Mina ja Tallinn kunstitunni pilt (0)

TALLINNA ÜLIKOOL
Matemaatika  ja Loodusteaduste instituut
Amiinide  praktilisest tähtsusest
Referaat
Koostaja: Minu Nimi
Eriala
Õppejõud: Õppejõu nimi
Tallinn 2012
Sisukord
S
  isukord                                                                                                               
 .............................................................................................................. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2  
S
  issejuhatus                                                                                                                         
 ........................................................................................................................ . . . . . . . .2  
A
  miinide üldised omadused ja jaotamine                                                                     
 .................................................................... . . . . . . . . . . . . . . .2  
A
  miinide leidumine looduses                                                                          
 ......................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2  
A
  miinide kasutamine tehnikas                                                                                         
 ........................................................................................ . . . . . . . . . . . .3  
T
  erviseriskid                                                                                                    
 ................................................................................................... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .5  
K
  okkuvõte                                                                                                                            
 ........................................................................................................................... . . . . . . . .5  
K
  asutatud allikad                                                                                             
 ............................................................................................ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .6  
Sissejuhatus 
Käesolevas   referaadis   annan   ülevaate   ami nide   üldistest   omadustest   ja   neist 
tulenevaist rakendustest. Käsitlen amiinide tähtsust ni  looduses kui ka tööstuses. 
Üritan anda võimalikult täieliku pildi sedatüüpi lämmastikühendite mitmekesisusest ja 
tähtsusest antud referaadi mahu piires.
Amiinide üldised omadused ja jaotamine
Primaarsed  amiinid
Sekundaarsed amiinid
Tertsiaarsed  ami nid
Ami nid   on 
Tabel 1 primaar-,  sekundaar - ja tertsiaarstruktuuriga amiinid. R tähistab  suvalist   nii   looduses 
süsivesinikuahelat. [2]
kui 
keemiatööstuses   laialt   levinud   ebameeldiva   lõhnaga,   kergesti   lenduvad,   vees 
lahustuvad   ja   inimesele   mürgised   lämmastikuühendid.   Keemiliselt   on   tegemist 
ammoniaagi  (NH3) derivaatidega.   Sõltuvalt   asendatud   vesinike   arvust   jaotatakse 
ami ne   primaarseteks   (orgaanilise   asendusrühmaga   on   asendatud   üks   vesiniku 
aatom), sekundaarseteks (asendatud on kaks H+  aatomit) ja 
tertsiaarseteks (asendatud on kolm H+  aatomit) amiinideks. 
Benseenituumaga   (fenüülrühmaga)   seotud    amiine  
nimetatakse   arüülamiinideks   (nt.   aniliin).
 Keemiliste 
omaduste   poolest   on   ami nid   aluseliste   omadustega,   kuna 
nukleofiilsusstenter asub lämmastiku kohal. [1]
Amiinide leidumine looduses
joonis 1  Meskaliin  [7]
Looduses   on   amiinid   laialt   levinud.   Organismides   tekivad 
ami nid   näiteks   aminohapete   lagunemisel   (nt.   kõigile   tuttav    kalahais    on 
trimetüülami n).   Amiine   leidub   rohkelt   ka   taimedes,   sarnaselt    loomadega    tekivad 
ami nid   taimedes   aminohapete   lagunemisel,   aga   mitte   ainult.   Nt.   alkaloidide   alla 
kuuluv   meskaliin   on   samuti   keemilises   mõttes   amiin;   meskaliin   on   tugev 
hallutsinogeen, mis esineb paljudes kaktuseliste hulka kuuluvates taimedes. [3] 
2
Meie   toidulaual   on   amiiniderohked   näiteks   avokaadod,   banaanid,    sidrunid    ja 
ananassid; köögiviljadest spinat ja  hapukapsas ; liharoogadest eriti kalatoidud, aga ka 
veisemaks; kõik kõvemad (vanemad) juustud; tume šokolaad ja ka näiteks vein. [4]
Lisaks   sel ele   on   ka   paljud   närvisüsteemi   signaalmolekulid   ami nid,   näiteks 
stressihormoon    adrenali n   [5]   (korrektsemalt   epinefriin),   „õnnehormoon“   dopami n, 
toitu reguleeriv  serotoniin ; neurotransmitter  histamiin  jt. [2] Ka pärilikkusaine DNA on 
kokkupakitud   amiinirikaste   valkude   poolt.   Heterotsüklilisi   amiine,   mis   on 
pärilikkusaine ehitusblokkideks nimetatakse ka alusteks.[6]
Joonis 2 Heterotsüklilised amiinid DNA ja RNA koostises. [8] 
Joonis 3 DNA struktuur. Rohelisega on 
tähistatud alused.  [9]
Amiinide kasutamine tehnikas
Asovärvid
Ami ne   kasutatakse   asoühendite   sünteesis.  Asoühendid 
sisaldavad   R-N=N-R   rühma,   kus   R   võib   olla   kas   alküül   või 
arüülrühm,   ühtlasi   võib   öelda,   et   asoühendid   on   dimi nide 
derivaadid . [10] Asovärvide puhul on kahe lämmastikuga seotud 
reeglina aromaatsed tuuma. EL- s on lubatud kasutada toidus 
12   erinevat   asovärvi,   kuid   osade   puhul   (E110,    E104 ,   E122, 
E129,  E102  või  E124 ) tuleb lisada hoiatus asovärvide võimaliku 
kahjuliku   mõju   osas   laste   aktiivsusele   ja   tähelepanuvõimele. 
Mõned   Euroopa   Li du   riigid   on   kehtestanud   ka   rangemad 
piirangud (Leedus üldse keelatud). [11]
joonis 2 Asovärvid on lisaks 
toiduvärvidena kasutusel ka 
Tuntumad asovärvid
kunstis ja siseviimistluses. [8]
Tartrasiin (E102) – kol ane või punakas värvaine, mida kasutatakse 
näiteks karastusjookides, puuviljakonservides, maiustustes ning ravimikapslites. Võib 
põhjustada nõgeslöövet ja al ergilist nohu. Väidetavalt võib põhjustada lastel 
ärrituvust, keskendumishäireid ja hüperaktiivsust. 
3
Kinoliinkollane (E104) – kasutatakse 
magustoitudes, kommides, jogurtites. Allergilist 
reaktsiooni (lööve, seedehäired) esineb 
eriti aspiriini mittetaluvatel inimestel.
Asorubiin ehk karmoisiin (E122) – punane värv, 
mida kasutatakse karastusjookides ja maiustustes. 
Amarant (E123) – punakaspruun värv, kasutatakse 
Joonis 4 Asopunane. 
maiustustes, moosides, kondiitritoodetes. 
[12]
Uuskošenill ehk erkpunane 4R ehk Ponceau 4R (E 
124) – punane asovärv. On väidetud, et 
omab kantseorgeenset toimet. 
Punane 2G (E128) – punane asovärv, mida 
kasutatakse peamiselt lihatoodetes. Võib organismis 
tekitada toksilisi ühendeid, mis 
pärsivad hemoglobi ni moodustumist. 
Võlupunane AC (E129) – kasutatakse magustoitudes ja maiustustes, ka 
kosmeetikatoodetes. 
Patentsinine V (E131) – sinine värvaine, mis võib tekitada allergilist reaktsiooni. 
Briljantmust (E151) – must värvaine, mida kasutatakse maiustustes, kastmetes jm. 
Pruun FK 4 (E154) – erinevates värvainetest koosnev pruun värv, mida kasutatakse 
kalatoodetes. 
Pruun HT (E155) – pruun asovärv, mida kasutatakse šokolaadimaitselistes 
magustoitudes ja maiustustes. 
Litoolrubiin (E180) – punane asovärv, mida kasutatakse juustu kooriku värvimisel. 
[13]
Gaaside puhastamine
Maagaasist   ning   heitgaasidest  sulfiidhappe   ja   süsihappegaasi   tööstuslikuks 
väljapuhastamiseks   kasutatakse   erinevaid   ami ne,   kuna   amiinid   absorbeerivad   ni  
H2S   kui   CO2  hõlpsasti   on   neil   potentsiaal   ka   tulevikutehnoloogiates 
kasvuhoonegaaside vähendamiseks. Erinevatel amiinidel on  mainitud  ainete suhtes 
küllaltki erinevad afiinsused, kuid õiges segus  saavutatakse  üsna kõrge efektiivsus. 
Puhastusprotsessides   kasutatavad   gaasid   on   veeldunud   monoetanolami n   (MEA), 
diglükoolamiin   (DGA), dietanolamiin   (DEA),   di-isopropanolami n   (DIPA), 
heksametüleendiami n   (HMDA)   [14],   N-metüüldietanoolamiin   ( MDEA ),   ja 
metüüldietanolamiin (MDEA). [15]
Amiinid meditsiinis
Kuna paljud  neurotransmitterid  on, nagu  eelpool  mainitud, amiinid, siis on ka paljud 
ravimid    sarnaste   molekulidega.   Näiteks   hariliku   külmetuse   puhul   käsimüügis 
levitavate ravimite üheks levinud koostisosaks on antihistami n (kloorfenirami n), mis 
aitab   al ergiasümptomite   (jooksev   nina,   silmade   vesisus,   sügelus)   vastu.  [16] 
Kloorpromasiin   on    rahusti ,   mis   ei   kutsu   esile   unisust   (ärevuse   ja   vaimuhaiguste 
ravis), kuid surub maha muuhulgas ka luulusid, hallutsinatsioone ja sundmõtteid. [17] 
Osad   ami nid   on   algselt   olnud   kasutusel   ravimitena,   kuid   hiljem    kantud    keelatud 
ainete   nimekirja   oma   tugeva   narkootilise   toime   tõttu   (sõltuvust   tekitavad),   nt. 
amfetami n, metamfetamiin jt. [2] 
Lisaks   kuuluvad   amiinide   hulka   ka    antidepressandid    (nortriptüliin,   lofeprami n, 
imiprami n   jt).  [18]  Dieeditooted;   nt.   jõutreeninguga   tegelevate   inimeste   hulgas 
4
kultuslikku   imagot   omav   efedriin,   mida   on   kasutatud   ka   traditsioonilistes 
külmetusevastastes   ravimites.   [19]   Amiine   on   kasutatud   ka   koht-tuimestuse 
tegemiseks ning näiteks potentsiravimis Viagara. [20]
Muid kasutusalasid
Ami ne kasutatakse ka kummi  tootmise protsessis vulkaniseerimise (kõvendamise) 
kiirendamiseks.   Varasemalt   on   kasutatud   N-nitrosoami ne,   millel   on   kõrged 
terviseriskid , nüüd katsetatakse ka nn ohutute amiinidega (näiteks sulfiidamiinidega). 
[21]
Nii  primaarsed-, sekundaarsed kui ka tertsiaarsed  ami nid võivad  kuuluda näiteks 
juuksevärvide   koostisesse.   Üldiselt   ami nid   inimesele   juuksevärvide,   kosmeetika 
säilitusainete või muude hooldustoodete sees kahju ei tee, kuid teatud reaktsioonide 
käigus   võivad   nad   muunduda   nitrosoamiinideks,   mis   on   loomkatsetele   toetudes 
teadaolevalt tugevad kantserogeenid. [22]
Terviseriskid
Ami nide   kasutamine   erinevatel   elualadel   on   ni siis   küllaltki   sage.   Seetõttu   on 
hinnatud  ka  erinevate  ühendite  mõju  tervisele.  Asovärvid  on  toidus  juba  paljudes 
riikides   keelatud,   ka   gaasipuhastustehastest   lekkivad   amiinid   on   väidetavalt 
kantserogeensed.   Eriti   tähelepanelik   peaks   olema   nitrosoamiinide   suhtes,   nende 
kontsentratsioon välisõhus ei tohiks ületada 0,3 ng/m3. Nitrosoami nid on ka ilmselt 
kõige   tuntumad   toksilised   ami nid.   Kuni   viiekümnendateni   ei   olnud    nitrosoamiinid  
erilist   tähelepanu   tõmmanud,   kuid   siis   avastati,   et   keemilises   puhastuses   sageli 
kasutatav aine põhjustab rottidel vähkkasvajaid. 70-ndatel avastati, et nitrosoamiinid 
võivad   tekkida   ka   näiteks   lihale   nitritite   (säilitusaine)   lisamise   tagajärjel,   seetõttu 
kasutatakse lihatööstuses askorbiinhapet, mis väldib sel e reaktsiooni kulgemist ning 
ühtlasi   nitrosoami nide   teket.   Ka    tubakatoodete    kantserrogeensusest   suure   osa 
moodustab just nitrosoamiinide grupp. [23]
Enamik amiine siiski ohtlikud  mutageenid  ei ole, vähemalt kui neid otstarbe kohaselt 
tarvitada. Kuid arvesse võttes nende aluselisi omadusi on selge, et suurtes  kogustes  
võivad nad olla söövitavad ning keskkonnas või inimkehas võivad nad moodustada 
ohtlikke kompleksühendeid, osade amiinide puhul on mürgised juba aurud. Paljusid 
ami nühendeid   pole   siiski   piisava   põhjalikkusega   veel   uuritud,   et   öelda,   kas   nad 
avaldavad tervisele mingit kahjulikku mõju või mil istes kontsentratsioonides peaks 
nende   koguseid   keskkonnas   hoidma,   eriti   puudutab   see   sünergilisi   mõjusid   ja 
vähemkasutatavaid või hiljuti avastatud aineid. [23]
Kokkuvõte
Ami nide   kasutamine   inimesepoolt   nii   toiduaine-,   kosmeetika-,   ehitus-   kui   ka 
rasketööstuses   on   laialdane,   samuti   on   nad   asendamatud   ained   biokeemias   – 
kõikide  elusorganismide  sees mängivad nad mingisugust rolli. Kuigi nagu iga teise 
ainega seoses, võib ka amiinide juures välja tuua tervise- ja keskonnariske seoses 
nende   sünteesitud   vormide   vale   kasutamisega,   on   tegemist   siiski   asendamatu 
orgaanilise   keemia   funktsionaalgrupiga,   mil e   tähtsus   ja   kasutamise   erinevad 
võimalused on märksa rikkalikumad, kui käesoleva lühireferaadi maht võimaldab. 
5
Kasutatud allikad
[1] Solomons, G. T. W., Fryhle, G. B. 2011.  Organic  Chemistry. 10-th  edition  International student  
edition. 
[2] Ami nid.  http://en.wikipedia.org/wiki/Amine  (Al a laetud 13.10.2012)
[3] Forbes, T.D.A.,  Clement , B.A. Chemistry of  Acacia 's from  South   Texas . Texas University. 
http://catbul .com/alamut/Bibliothek/chem%20of%20texas%20acacias.pdf  (Al a laetud 13.10.2012)
[4]  Foods  Containing Amines. 2008. 
  http://www.kitchentablemedicine.com/foods-containing-amines/  (Al a laetud 13.10.2012)
[5] What is adrenaline?  http://www.wisegeek.com/what-is-adrenaline.htm#lbimages  (Al a laetud 
13.10.2012)
[6] DNA and RNA  Introduction . (joonis)  http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/580DNA.html  (Al a 
laetud 13.10.2012)
[7]  Plant  Amines. Universität  Hamburg . 2003.  http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e20/20f.htm 
(Al a laetud 13.10.2012)
[8] Asokol ane. (joonis)  http://www.art-paints.com/Paints/Acrylic/Artists/Colors/Yel ow-Mediu m-
Azo/Yel ow-Medium-Azo.html (Al a laetud 13.10.2012)
[9] DNA Molecule - Two  Views . (joonis)
http://www.accessexcellence.org/RC/VL/GG/dna_molecule.php  (Al a laetud 13.10.2012)
[10] McNaught, A. D.,  Wilkinson , A.  IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. 
Blackwel   Scientific  Publications, Oxford. 1997. (Al a laetud 13.10.2012)
[11] Asovärve sisaldavate toidukaupade märgistus (juuni 2011)
http://www.tarbijakaitseamet.ee/asovarve-sisaldavate-toidukaupade-margistus-juuni-2011  (Al a laetud 
13.10.2012)
[12] Il ustrated Glossary of Organic Chemistry ( photo ) UCLA chemistry and biochemistry. 
http://www.chem.ucla.edu/harding/IGOC/A/azo_dye.html  (Al a laetud 13.10.2012)
[13] Asovärvid.  http://et.wikipedia.org/wiki/Asov%C3%A4rvid  (Al a laetud 13.10.2012)
[14]  Choi , W-J., Cho K. C.,  Lee, S. S., Shim, J. G. Hwang, H. R., Park, S. W., Oh, K. J. Removal of 
carbon  dioxide by absorption into blended amines: kinetics of absorption into aqueous AMP/HMDA,  
AMP/MDEA, and AMP/piperazine solutions.  Department  of Chemical  Engineering ,Pusan National 
University,  Busan , Republic of Korea. Green  Chem ., 2007,9, 594-598 
http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2007/GC/b614101c  (Al a laetud 13.10.2012)
[15]  Amine  Treating: Amine Gas Sweetening and Amine  Unit . 
http://www.newpointgas.com/amine_treating.php  (Al a laetud 13.10.2012)
[16] Coricidin.   http://www.rx.ee/ravimid-voi-medikamendid-c/1198-coricidin.html  (Al a laetud 
13.10.2012)
[17] Chlorpromasine. Ravimiameti infobuklett. 2003
http://www.ravimiamet.ee/sites/default/files/documents/Chlorpromazine%20Sterop.pdf  (Al a laetud 
13.10.2012)
[18] Antidepressandid. Tartu Ülikooli Kli nikumi Psühiaatriakli nik. 
http://www.kli nikum.ee/psyhhiaatriakli nik/lisad/ravi/ps-ravi/a-dep.htm  (Al a laetud 13.10.2012)
 [19] Nosterrex toidulisandite epood. 2011.  http://www.nosterrex.ee/smf/index.php ?
action =printpage;topic=20.0   (Al a laetud 13.10.2012)
[20] Amines. North  Toronto  Col egiate Institute.  http://chem.ntci.on.ca/sch4u/amines.pdf   (Al a laetud 
13.10.2012)
[21] Wacker, CD, Spiegelhalder, B, Preussmann, R. New sulfenamide accelerators derived from ' safe '  
amines for the  rubber  and tyre industry.  IARC  Sci Publ. 1991;(105):592-4. 
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1855923  (Al a laetud 13.10.2012)
[22] Opinion on Nitrosamines and Secondary Amines in  Cosmetic  Products. European Comission 
Scientific Committee on  Consumer  Safety. 2012.
http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_090.pdf
[23] Carbon Dioxide  Capture : Health  Effects  of Amines and Their Derivatives.  Science  Daily. 2011, 04. 
  http://www.sciencedaily.com/releases/2011/04/110404084756.htm  (Al a laetud 13.10.2012)
6

Document Outline

• Sisukord
• Sissejuhatus 
• Amiinide üldised omadused ja jaotamine
• Amiinide leidumine looduses
• Amiinide kasutamine tehnikas
  • Asovärvid
    • Tuntumad asovärvid
  • Gaaside puhastamine
  • Amiinid meditsiinis
  • Muid kasutusalasid
• Terviseriskid
• Kokkuvõte
• Kasutatud allikad