KARBONÜÜLÜHENDID O II Karbonüülühendid ühendid, milles esineb funktsionaalne rühm C 1. Aldehüüdid ja ketoonid · Karbonüülühendid ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma C=O / · Aldehüüdrühm karbonüülrühm on seotud ühe süsiniku ja ühe vesiniku aatomiga. O // RC H · Aldehüüdid aldehüüdrühma sisaldavad ained. · Ketorühm karbonüülrühm on seotud kahe süsiniku aatomiga. O II RCR · Ketoonid ained, mis sisaldavad ketorühma. · Aldehüüdid ja ketoonid on karbonüülühenid. Nad on funktsiooniderivaadid. 2. Nimetamine · Aldehüüdide tunnuseks on järell...
Karbonüülühend – ühend, mille molekulis esineb karboksüülühend CO, Aldehüüd – ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma CHO Ketoon –ühend, mis sisaldab ketorühma CO Karboksüülhape – ühend, mis sisaldab karboksüülrühma Karboksülaatioon – karboksüülhappe anioon Asendatud karboksüülhape – karboksüülhape, mille süsivesinikahelas on polaarseid rühmi Aminohape – aminorühmaga asendatud karboksüülhape (NH2-kuskil) Funktsionaalderivaat – funkt.aal tuletis e asendus funktionaalrühmas Ester – karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsiooni saadus Amiid – karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus karbonüülerirühma kuuluva – OH rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm. Mineraalhappe ester – anorgaanilise happe ja alkoholi kondensatsiooni saadus Estri hüdrolüüs – estri ühinemisel veega tekib karboksüülhape ja alkohol Rasvhape – üle 10e süsinikuga (paarisarvulised) karboksüülhapped Rasv – on hästi hüdrofoobsed = vett tõrjuvad Asendamatu ...
Karbonüülühendid Ketoonid (-oon) Aldühüüdid (-aal) Karbonüülühend ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm Aldehüüd ühend, mis sisaldab aldehüüdrühma Ketoon ühend, mille karbonüülrühm n seotud kahe süsiniku aatomiga Polaarsed ühendid ründavad karbonüülrühma sel viisil, et nukleofiilne tsenter ühineb karbonüülrühma elektrofiilse tsentriga süsinikuga. Füüsikalised omadused: Karbonüülrühm on polaarne molekuliosa, kuid vesiniksidemeid ta praktiliselt ei moodusta.
Kordamisküsimused 10.kl. arvestustöööks I Aldehüüdid, ketoonid 1. aldehüüd- ühend, mis sisaldab aledhüüd rühma. 2. ketoon-ühend üldvalemiga 3. karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm. 4. Aldehüüdide füüsikalised omadused: kergesti lenduv vedelik, lahustub vees hästi. Füsioloogiline toime: narkootiline toime, kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: metanaal(HCHO), Etanaal(CH3CHO), 5. ketoonide füüsikalised omadused: vees lahustuvad,lenduvad, vesiniksidemete vastuvõtjad
(CH2=CH2 + H2 CH3-CH3) · Hüdroksüülrühm orgaanilise ühendi molekuli osa, selle funktsionaalrühm. (ArOH) · Indikaator Indikaator on mingi nähtuse olemasolu näitaja, vahend mingi suuruse ligikaudseks mõõtmiseks. (happesuseindikaator) · Isomeer ühesuguse atomaarse koostise (molekulaarvalemi) ja molekulmassiga, kuid struktuurilt ning füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad orgaanilised ühendid. · Karbonüülühend ühendid, mis sisaldavad karbonüülrühma ehk süsinikku, mis on kaksiksidemega seotud hapniku külge. · Kopolümeer tekib mitmest erinevast monomeerist. · Krakkimine kasutatakse lähtematerjalidena naftafraktsioone, mille keemispind on üle 200 kraadi. Krakkimise teel saavutatakse bensiini saagise ligi kolmekordne tõus, kusjuures krakkbensiin on isegi väärtuslikum kui tavaline naftabensiin.
Füüsikalised: o Lenduvad vedelikud o Mida lühem C-ahel, seda paremini vees lahustub Füsioloogilised: o Narkootilise toimega o Kahjustab kesknärvisüsteemi, limaskesta (nahapõletik, pikaajaline ravi) Keemilised: o Väga nõrk alus 5. Karbonüülühendi ja karboksüülhappe nulkeofiilse ja elektrofiilse tsentri võrdlus Karboksüülhape Karbonüülühend + eletrofiilsustsenter , – nukleofiilsustsenter 6. Mida tähendab, et karb.happe laeng on delokaliseerunud? Laeng on laiali määritud, nõrk nukleofiil 7. Karb.hapete soolade nimetused Lõpp -aat nt. CH3CH2COONa - naatriumpropanolaat 8. Karb.hapete omadused Füüsikalised: o Tugev vesinikside o Kõrge keemistemperatuur o Esineb vedelas või tahkes olekus o Lühikese ahelaga on veest tihedamad, lahustuvad vees hästi; pikema
Atsetoon ehk 2-propanoon ehk dimetüülketoon on tuleohtlik madala keemistemperatuuriga läbipaistev vedelik, mis kuulub ketoonide aineklassi. Atsetooni keemistemperatuur on 56 °C. Atsetooni kasutatakse värvide, lakkide, liimide ja plekieemaldusvahendite tootmiseks. Sahhariidid ehk polühüdroksükarbonüülühendid Sahhariidid on polühüdroksükarbonüülühendid, s.t. nad sisaldavad mitut hüdroksüülrühma ja aldehüüd- või ketorühma. Üldvalem CnH2mOm Karbonüülühend on keemiline ühend, mis sisaldab karbonüülrühma. Karbonüülühendite hulka kuuluvad aldehüüdid ja ketoonid. Glükoos kuulub aldehüüdide hulka kuna tal on alkoholi ja aldehüüdi omadused. Fruktoos kuulub ketoonide hulka, kuna fruktoos sisaldab ketoonide funktsionaaliseid gruppe. Enamik suhkruid on siiski aldehüüdide derivaadid. Kuid glükoosi vesilahuses eksisteerib üksnes väike osa glükoosist aldehüüdi kujul.
näidata ka resonantspiirstruktuuriga, kuidas see asendusrühm mõjutab reaktsiooni suunda. Reaktsioonimehhanism REATSIOONE EI TEHTA PIIRSTRUKTUURIDEGA, VAID REAKTSIOON TOIMUB LÄHTEÜHENDIGA. 2. Karbonüülühendile liitumisrektsioonid Tähtsamad mis töösse tuleva on: Liitumine võiks olla niisuguste nukleofiilidega nagu metallorgaanilised ühendid e kriniaarireaktsioon, kriniaarireaktiivi liitumine karbonüülühendile ja ammiini liitumine karbonüülühendile. Karbonüülühend võis olla kas aldehüüd või ketoon. 3. Aldoolreaktsioonid Tähelepanu pöörata karbohappelistele vesinikele, ketoenoolsele tautomeeriale, karbaniooni teke Kõige lihtsamat tüüpi aldoolkondensatsioon kui juba seda teada, siis on väga hea (kus üheltpoolt karbanioon ja teisteltpoolt karbonüülrühma süsinik kui elektrofiil annavad sideme moodustub süsinik süsinik sideme) Tekivad aldoolid (aldehüüdi ja alkoholrühma sisaldavad ühendid)
Eeter on orgaaniline aine, milles on hapnik olekus O . Kasutatakse järelliidet eeter Omadused: väga lenduvad, lahustuvad vees vähe, olles ise headeks lahustiteks, hapnik on nukleofiil, lahustuvad vees halvemini kui alkoholid. Kasutamine: orgaaniliste ainete lahusti, kasutatakse ka viimaste sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis, lõhna- ja soojuskandjana ning bensiinikatalüsaatori lisandina. Mõisted Hüdroksüülrühm OH, mis võib asendada süsiniku aatomi juures oleva vesiniku karbonüülühend ühend, mis sisaldab karbonüülrühma C=O alkohol aine, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülühendiga eeter ained üldvalemiga R-O-R alkoholaat alkoholi sool, nt C2H5Ona isomeer sama summaarse valemi, kuid erineva struktuuriga molekul asendiisomeer sama süsinikuahelaga, kuid erinevad teiste osade paigutuse poolest ahelaisomeer sama osade paigutus, kuid erinevad süsinkuahela ehituse poolest
11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15.Aldehüüd- ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma –CHO; karbonüülrühm asub ahela otsas. (Nimetuses –aal lõpp) 16.Ketoon- ühend, kus karbonüülrühm asub ahela keskel. Ühend üldvalemiga – RCOR (Nimetuses –oon lõpp). 17.Karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm ( –HC=O ehk – CHO) (süsinikul on kaksikside hapnikuga) 18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on –COOH 20.Dihape- karboksüülhape, mille ahela mõlemas otsas asetseb karboksüülhappe rühm –COOH 21.Ester- karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus üldvalemiga –COOR 22
alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O sekundaarne alkohol ketoon 2 CH3CH(OH)CH3 + O2 2 CH3COCH3 + 2 H2O * NUKLEOFIILNE LIITUMINE karbonüülühend + alkohol poolatsetaal CH3CH2CH2CHO + CH3OH CH3CH2CH2CH(OH)OCH3 * aldehüüdi oksüdeerumine happeks: 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH ketoonid niiviisi ei oksüdeeru! CH 3CHO + Ag2O CH3COOH + 2 Ag või HCHO + CuO HCOOH + Cu * aldehüüdi redutseerumine alkoholiks: CH3CHO + H2 CH3CH2OH ketoon redutseerub sekund. alkoholiks * reageerimine hapetena metall + karboksüülhape sool (karboksülaat) + vesinik 2 Na + 2 CH 3CH2COOH 2 CH3CH2COONa + H2
metall teiste ligandidega kergesti sidemeid luua. 1.2. Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus Atsetooni reaktsiooni mehhanism: Jones´i oksüdeerimine: Jones'i reagendiks on segu kroomtrioksiidist või naatriumdikrommadist väävelhappes. 3 Alkohol ja kroomhape moodustavad kromaatestri, mis reageerib kas intramolekulaarselt või intermolekulaareslt vee juuresoleku, et saada vajalik karbonüülühend . Dibensaalatsetooni reaktsiooni mehhanism: Atsetoon on stabiilne ja üsna reaktsioonivõimetu ühend, seetõttu tuleb suurendada tema nukleofiilseid omadusi järgmise reaktsiooniga. Naatriumhüdroksiid lahustub vees ja nii tekkiv hüdroksiidioon ründab atsetooni -asendis vesinikku. Moodustuvad molekul vett ja enolaatioon, millel eksisteerib ka stabiliseeritud resonantsstruktuur. (Diagram 1) Diagram 1 Toimub enolaatiooni rünnak bensaldehüüdile. (Diagram 2) Diagram 2
hapnikul. Kuigi tegelikult esineb hübriidstruktuur on B siiski eelistatum, kuna süsinik- hapnik -side on suhteliselt nõrgem süsinik-süsinik -sidemest. Struktuuri B osatähtsus hübriidstruktuuris on suurem, kuna hapnik oma suure elektronegatiivsuse tõttu on võimeline paremini hoidma negatiivset laengut. Kui resonants-stabiliseeritud anioon liidab prootoni, võib see toimuda kahel viisil: a) kui prooton seotakse süsinikule ja moodustub algne karbonüülühend nimetatakse keto-vormiks; b) kui prooton seotakse hapnikule moodustub enool-vorm. Resonants- stabiliseeritud aniooni nimetatakse enolaataniooniks. Prooton Prooton liitub liitub O C C + HB enolaatanioon HO O H - -
11.Alkeen- süsivesinik, mille molekulis esineb kaksiksidemeid 12.Alküün- süsivesinik, mille molekulis esineb kolmiksidemeid 13.Areen- aromaatsete ühendite üldnimetus 14.Fenool- hüdroksü- või polühüdroksüareenid 15.Aldehüüd- ühend, mis sisaldab aldehüüd rühma CHO; karbonüülrühm asub ahela otsas. (Nimetuses aal lõpp) 16.Ketoon- ühend, kus karbonüülrühm asub ahela keskel. Ühend üldvalemiga RCOR (Nimetuses oon lõpp). 17.Karbonüülühend- ühend, mille molekulis esineb karbonüülrühm ( HC=O ehk CHO) (süsinikul on kaksikside hapnikuga) 18.Sahhariid- polühüdroksükarbonüülühend, nimetatakse ka süsivesikuteks 19.Karboksüülhape- orgaanilised happed, mille funktsionaalrühm on COOH 20.Dihape- karboksüülhape, mille ahela mõlemas otsas asetseb karboksüülhappe rühm COOH 21.Ester- karboksüülhappe ja alkoholi kondensatsioonisaadus üldvalemiga COOR 22
moodustamise kohta. Karbonüülrühma süsinik loetakse ka ära. Formüülrühma asendinumbrit pole vaja näidata, kuna see on alati ahela otsas. Kui vastavaid rühmi on mitu, siis kasutatakse selle märkimiseks eesliiteid (di, tri jne). Erandlikult nimetatakse tsüklilisi aldehüüde, kus lõppliide karbaldehüüd liidetakse vastava tsükloalkaani nimele. Kui karbonüülrühm ei ole kõige vanem rühm (ehk karbonüülühend ei ole tüviühendiks), siis tema kirjeldamiseks kasutatakse eesliidet okso-. HCHO metanaal ehk formaldehüüd CH3CH2CHO propanaal OHCCH2CH2CH2CHO pentaandiaal 4,4-dimetüülpentanaal 5-heksenaal (või heks-5-eenaal) 2-fenüülbutaandiaal tsüklopentaankarbaldehüüd 5-hüdroksüpentanaal 1.3. Ketoonid
annaabi.ee 
