Happed reageerivad (ka. karboksüülid): 1) alustega 2) metallidega 3) metallioksiididega 4) nõrgema happe (aluselise) soolaga HCOOH- sipelghape (metaanhape) CH3COOH- äädikhape (etaanhape) CH3CHOHCOOH- piimhape HOOC-COOH- oblikhape (etaandihape) Karboksüülrühmas on kõigil C, kahe sidemega O ja ühe sidemega OH HCl vees on H+Cl Vesinikioon on happelisuse kandja. Ainete omaduseld sõltuvad sellest, millest nad koosnevad:D HCl+NaOH--- NaCl+H2O HCOOH+ NaOH--- HCOONa+ H2O HCl+ Zn--- ZnCl2+H2 CH3COOH+ Zn--- (CH3)2COOZn+ H2 Fe2O3+ HCl --- FeCl3+ H2O Fe2O3+HCOOH --- Fe(HCOOH)3 + H2O CaCO3+ HCl --- CaCl2+ H2Co3 Vahetusreaktsioon tekkib alati tugevama happe poolt nõrgema happe poole. "Üle mõistuse soe vesi," ütles blondiin kui oli nabast saadik vees.
· Õunhape leidub puuviljades. · Sidrunihape leidub sidrunites · Bensoehape leidub pohlades ja jõhvikates. KARBOKSÜÜLHAPETE OMADUSED Karboksüülhapped reageerivad 1. Reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 2. Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O 3. Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 4. Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). 5. Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O 6. Reageerivad vesinikuga ehk redutseeruvad CH3COOH + H2 = CH3CHO + H2O 7. Põlevad, ühinevad hapnikuga CH3COOH + O2 = CO2 + H2O Koosta võrrandid, kus butaanhape reageerib: NaOH; CuO; Al; K2CO3 1
Sel põhjusel on metaanhappel nii aldehüüdidele kui ka karboksüülhapetele iselomulikke omadusi ning teda võib kasutada ka tugeva redutseerijana näiteks tekstiilitööstuses. Tööstuslikult saadakse teda CO ja NaOH reageerimisel kõrgel temperatuurl (+150 ºC) ja kõrgel rõhul (5-10 atmosfääri) tekkinud naatriumetanaadi (naatriumformiaadi) töötlemisel väävelhappega. Tekkinud vaba metaanhape destilleeritakse. Näide : NaOH + CO HCOONa Kasutatud allikad : www.et.wikipedia.org/wiki/Karboks%C3%BC%C3%BClhapped www.kristiine.tln.edu.ee/doku/keemia/karboksyylhapped www.mt.legaltext.ee/esterm/concept.asp?conceptID=48960&term
Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed. Karboksüülhapete reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): 2CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi): HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega): 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH
HCOOH metaanhape CH3COOH etaanhape 11. Karboksüülhapete SOOLAD ja ESTRID O · Estrite üldvalem: R1 COO R2 . R C OR' · Funktsionaalrühm: COO. · Karboksüülhapete soolasid ja estreid nimetatakse vastavate hapete järgi, asendades lõpu · hape liitega aat. Created by Riho Rosin 4 13666326165046.doc.doc HCOONa naatriummetanaat CH3COONa naatriumetanaat CH3COOK kaaliumetanaat CH3COOCH3 metüületanaat · Estreid võib nimetada ka happe- ja alküülradikaali järgi, lisades sõna ester. CH3CH2COOCH2CH3etüülpropanaat, propaanhappeetüülester 12. HAPPEANHÜDRIIDID · Happeanhüdriite nimetatakse vastavate hapete järgi. · Anhüdriidi nimetus saadakse vastava happe nimetusest lõppliite hape asendamisel liitega anhüdriid.
* 1 leeknel (kroomnikkeltraadi jupike) * 1 pleti * 1 tiiglitangid * 1 katseklaasihoidja * 1 katseklaaside statiiv * 1 - 3 tilgapipetti Tiitrimiseks. Igale pilasele brett, 2 keeduklaasi ja mtepipett. Vajalikud reaktiivid. Happed. HNO3 , H2SO4 , HCl , CH3COOH. Alused. NaOH , KOH , NH3H2O. Soolad. NH4NO3 NH4Cl (NH4)2C2O4 (NH4)2SO4 (NH4)2CO3 NH4SCN (NH4)2MoO4 CH3COONH4 NaNO3 Na2HPO4 Na2SO3 Na2SO4 Na2CO3 NaCl NaBr NaI NaNO2 HCOONa CH3COONa Na2Pb[Cu(NO2)6] KNO3 K2CrO4 KI KMnO4 K4[Fe(CN)6] K3[Fe(CN)6] K2[HgI4] AgNO3 Al(NO3)3 Ba(NO3)2 BaCl2 Ca(NO3)2 Cu(NO3)2 Cr(NO3)3 Fe(NO3)2 Fe(NO3)3 Hg2(NO3)2 Hg(NO3)2 Mg(NO3)2 Pb(NO3)2 Sr(NO3)2 Zn(NO3)2 Muud. H2O2 , C6H6 , C5H11OH , CH3CSNH2 , Al , universaalindikaatorpaber. Lahuste valmistamisest. Henn Kuusi soovituse kohaselt peaksid analsitavad lahused olema ~2-molaarsed ja reaktiivid ~1-molaarsed (kui juhendis ei ole eldud teisiti).Analsitavad
12. Koostada karboksüülahappe nukleofiilse asendusreaktsiooni võrrand alkoholiga, anda saadustele nimetused. CH3COOH + CH3OH = CH3COOCH3 + H2O metüületanaat + vesi 13. Millise aineklassi omadusi on metaanhappel lisaks karboksüülhapete omadustele? Põhjendada struktuuriga. Koostada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta. Alkaanid O Happed HCOOH + HCl = ClCOOH + H2 OH HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 14. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele propeenhappel? Põhjendada struktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta. Alkeenid OH Happed CH2CHCOOH + HCl = CH3CHClCOOH + H2 CH2CHCOOH + NaOH = CH2CHCOONa + H2O O 15. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele hüdroksübutaanhappel? Põhjendada srtuktuuriga
Sel põhjusel on metaanhappel nii aldehüüdidele kui ka karboksüülhapetele iselomulikke omadusi ning teda võib kasutada ka tugeva redutseerijana näiteks tekstiilitööstuses. Tööstuslikult saadakse teda CO ja NaOH reageerimisel kõrgel temperatuurl (+150 ºC) ja kõrgel rõhul (5-10 atmosfääri) tekkinud naatriumetanaadi (naatriumformiaadi) töötlemisel väävelhappega. Tekkinud vaba metaanhape destilleeritakse. NaOH + CO HCOONa 2HCOONa + H2SO4 2HCOOH + Na2SO4 Lisaks saadakse metaanhapet veel metanooli oksüdatsioonil: CH3OH + O2 HCOOH + H2O Metaanhapet kasutatakse tekstiilitööstuses kangaste valmistamisel, viimistlemisel, värvimisel, naha parkimisel, hea lahustina, meditsiinis tuntud sipelgapiirituse valmistamisel (1,25% -line alkoholi vesilahus, mis nahale määrmisel leevendas valu ja pöletikke) . Metaanhape leiab rakendust veel ka mahlade, puuviljade konserveerimisel, lõhnaainetena.
55.Etaanhappe reageerimine metallide, aluseliste oksiidide, aluste ja alkoholidega. Etaanhappe reageerimine : · Karboksüülhapete reageerimine metallidega: o 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 · Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): o CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O · Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: · HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O · Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: o 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 o H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). · Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: o CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O 56.Eetrid ja estrid. Rasvad. Estrid on orgaanilised ühendid, mis tekivad happe vesinikuaatomite asendumisel süsivesiniku radikaalidega.
( rohkem mineraalhapete korral) CH3CH(C2H5)CH2-ONO2 2-etüülpropüülnitraat C3H5(NO3)3 propüültrinitraat C3H5(C17H35COO)3 propüültristearaat Metaanhape (sipelghape) HCOOH Terava lõhnaga, igas vahekorras veega segunev vedelik. Nahka ärritava toimega, kasutatakse rahvameditsiinis ( nõgesevihad, sipelgapiiritus) Kõige tugevam karbhape, annab kõiki hapetele iseloomulikke reaktsioone · 2HCOOH + 2Na = 2HCOONa + H2 naatriummetanaat (naatriumformiaat) · HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O · 2HCOOH + CaO = (HCOO)2Ca + H2O kaltsiummetanaat (kaltsiumformiaat) · 2HCOOH + C2H5OH = 2HCOOC2H5 + H2O etüülmetanaat (etüülformiaat) H-C=O Sisaldab,lisaks karboksüülrühmale H-C=O I ootamatult ka aldehüüdrühma ja seetõttu on I OH sipelghape redutseerija OH
( rohkem mineraalhapete korral) CH3CH(C2H5)CH2-ONO2 2-etüülpropüülnitraat C3H5(NO3)3 propüültrinitraat C3H5(C17H35COO)3 propüültristearaat Metaanhape (sipelghape) HCOOH Terava lõhnaga, igas vahekorras veega segunev vedelik. Nahka ärritava toimega, kasutatakse rahvameditsiinis ( nõgesevihad, sipelgapiiritus) Kõige tugevam karbhape, annab kõiki hapetele iseloomulikke reaktsioone · 2HCOOH + 2Na = 2HCOONa + H2 naatriummetanaat (naatriumformiaat) · HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O · 2HCOOH + CaO = (HCOO)2Ca + H2O kaltsiummetanaat (kaltsiumformiaat) · 2HCOOH + C2H5OH = 2HCOOC2H5 + H2O etüülmetanaat (etüülformiaat) H-C=O Sisaldab,lisaks karboksüülrühmale H-C=O I ootamatult ka aldehüüdrühma ja seetõttu on I OH sipelghape redutseerija OH
CH3 CH2 CH2 CH3 2CH3 COOH + H2O 2. aldehüüdide oksüdeerumisel CH3 OH H CHO H COOH 3. etanoolist saadakse etanaal ja etaanhape CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 COOH III KEEMILISED OMADUSED 1. metalliga 2CH3COOH + Ca (CH3COO)2Ca + H2 kaltsiumetanaat 2. aluselise oksiidiga 6CH3COOH + Al2O3 2(CH3COO)3Al + 3H2O alumiiniumetanaat 3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8
CH3 CH2 CH2 CH3 2CH3 COOH + H2O 2. aldehüüdide oksüdeerumisel CH3 OH H CHO H COOH 3. etanoolist saadakse etanaal ja etaanhape CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 COOH III KEEMILISED OMADUSED 1. metalliga 2CH3COOH + Ca (CH3COO)2Ca + H2 kaltsiumetanaat 2. aluselise oksiidiga 6CH3COOH + Al2O3 2(CH3COO)3Al + 3H2O alumiiniumetanaat 3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8
vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest ka tugevamad happed. Karboksüülhapete reageerimine metallidega: 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2 Reageerimine metalli oksiididega (näites on saadusteks raudetanaat ja vesi): CH3COOH + FeO = (CH3COO)2Fe + H2O Reageerimine hüdroksiididega (näites on saadusteks naatriummetanaat ja vesi: HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH
1. Al(OH)3 sademe eraldamisel saadud tsentrifugaadi pH viiakse 0,6M HCl lahuse ettevaatliku lisamisega väärtuseni ~7.Zn+2-ioonide olemasolul laguneb eelmisel reaktsioonil tekkinud kompleksioon ja tekib sültjas värvusetu Zn(OH)2 sade. [Zn(NH3)6]+2 + 4H+ + 2H2O Zn(OH)2 + 6NH4+ 2. Sulfiidioonid S-2 moodustavad valge ZnS sademe (lahuse pH=2).Lisa mõnele tilgale uuritavale lahusele tioatseetamiidi ja vii lahuse pH=2 naatriummetanaadi HCOONa abil.Keeda ~5 minutit.Valge sademe teke tõestab Zn+2 olemasolu. Zn+2 + S-2 ZnS Raud(II)ioonide Fe+2 tõestamine. Kaaliumheksatsüaanoferraat(III) K3[Fe(CN)6] e.punane veresool moodustab mõõdukalt happelises keskkonnas tumesinise vähelahustuva sademe (Turnbulli sinise).Reaktsioon on soovitav läbi viia filterpaberil. 3Fe+2 + 2[Fe(CN)6]-3 Fe3[Fe(CN)6]2 Raud(III)ioonide Fe+3 tõestamine. 1. Kaaliumheksatsüaanoferraat(II) K4[Fe(CN)6] e
põlemisel (ohtlik ahjusiibri liiga varasel sulgemisel: CO2 + C ↔ 2CO – hapniku juuresolekul põleb sinise leegiga: CO + O → CO2 – veidi kergem õhust, vees vähelahustuv, raskestiveelduv gaas – madalatel tº-del inertne, kõrgematel reageerib leelistega, mõnede sooladega jne., → soolad, kuid ta ei ole soolimoodustav oksiid (ei ole happeanhüdriid): CO + NaOH → HCOONa Na-metanaat (metaanhappe sool) Ca(OH)2 + CO → CaCO3 + H2 Ca-karbonaat (süsihappe sool – laboris saadakse: lisatakse tilkhaaval konts. metaanhapet (sipelghapet) 100o-ni kuumutatud väävelhappesse: HCOOH → CO – väga mürgine inimesele ja loomadele (0,1%-line CO sisaldus õhus surmav inimesele sissehingamisel u. 20 min. jooksul)
annaabi.ee 
