«» ) -- C2H5OH ( C2H6O), : CH3-CH2-OH, , , , . · : . . . : 95,57 % . , , 3 -- 4- . · ( -- ) 2C2H5OH + 2 = 225 + 2. · : RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O · ( 120 °C) : 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O · : C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O · : CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O · : CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O · () , - , , . · , . . (, -- «-2»), . () . -- -- · , , , , , , , , .; · ( , ); · ; · , . .
nonanool C9H19OH dekanool C10H21OH Keemilised muutused Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholid ei ole alused Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O-H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi tugevamad, kui aluselised, aga hapeteks pole neid ka mõtet pidada,
Amiin- lammastikühend,on alus ja nukleofiil; NH2 Nimed- liited: amino- ja amiin.NH3-ammoniaak (CH3)2NH-dimetüülamiin/diaminometanool Omadused- lämmastikul asuv nukleofiilsustsentner võtab osa H-sideme tekkest;lühikese C-ahelaga lahustuvad vees hästi;omavahelised H-sidemed on nõrgad kui alkohoolidel; funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- NH3/ R3N/RNH2/R2NH ALKOHOL+METALL=2CH3CHOHCH3+2K=2CH3CHKHCH3+H2 ALKOHOL+LEELIS=CH3CH2(CH3)CHCH2OH+NaOH=CH3CH2(CH3)CHCH2ONa+H2O ALKOAAT+HALOGEENIÜHEND=CH3CH2ONa+CH2ClCH2CH3=CH3CH2OCH2CH2CH3+NaCl ALKOHOL+ALKOHOL=CH3CH2OH+CH3OH=h=CH3CHO2CH3+H2O AMIIN+HAPE=CH3NH2+HCl=CH3NH3*Cl Alkoholide ja amiinide happelised omadused- leelisteda reageerivad ägedalt;võivad süttida;metalliga reageerides eralduv H:väga nõrgad happed;moodustab soolasid: ETANOOL- C2H5OH-piiritus;eteeni katalüütilisel hüdraatimisel ja sahhariidide kääritamisel;alkohoolsed joogid ja desinfitseerivad tooted;vähe mürgine
Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH 10. dekanool C10H21OH V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus
ORGAANILISE KEEMIA KONTROLLTÖÖ Nr 2 KONSPEKT · Süsivesinikud- org ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. · Alkoholaat- alkoholi kui happe sool, alkohol + leelismetall CH3CH2ONa- naatriumetanolaat · Fenool- hüdroksübenseen, tugevamad happed kui alkoholid · Bensiin- alkaanide segu C5-C12 · Diislikütus- alkaanide segu üle C12 · Isoamüülalkohol- · Kaaliumpermanganaat- KmnO4 · Tetraklorometaan: CCl4 · Triklorometaan: CHCl3 · Naatriumnitrit: NaNO2 · Tolueen: · m + mm = iooniline side mm + mm = kov polaarne side mm = kov mittepolaarne
mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatriumetanolaat). Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH -> CH2 = CH2 + H2O. *Põlemine CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3 H2O; 2CH3CH2CH2OH + 9O2 - > 6CO2 + 8H2O. *Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdideks CH3CH2OH - > CH3CHO (etanaal) + H2O. *Alkoholid reageerivad karboksüülhappega,mille tulemusel tekivad ester ja vesi CH3OH + CH3COOH - > CH3COOH3 + H2O CH3COO (metüületanaat)
Keemilised omadused: Alkoholid on väga nõrgad happed, mis reaktsioonid käituvad neutraalsete ühenditena. Alkoholid lagunevad ehk dissotseeruvad vees hüdrooniumiooniks (H3O+) ja alkoholi aniooniks ehk alkoksiidiooniks. R-OH + H2O H+ + H2O (H3O+ põhjustab happelisust) Selle reaktsiooni tasakaal on tugevalt nihutatud vasakule s.t et alkohol on väga nõrk elektrolüüt ja laguneb ioonideks minimaalselt. 1. Hape + alus = neutralisatsioon CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O 2. Metall + hape 2CH3CH2OH + Ca 2CH3CH2OCa + H2 3. Kondensatsioon ehk hüdroksüülrühma sisaldavate ainete reageerimine vee eraldumisega. R-COOH + R'-OH R-COOR'(ester) + H2O 4. Reaktsioon halogeniididega (nt.HCl) R-OH + HCl R-Cl + H2O Alkoholide esindajad Metanool (CH3OH) Tuntud puupiirituse nime all. Nüüdisajal saadakse CO redutseerimisel katalüsaatorite abil (CO + 2H2 CH3OH). Tänapäeval kasutatakse seda keemiatööstuses, ka
b) lämmastikhappega c) halogeeniühendiga: C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl NUKLEOFIILNE ASENDUS a) leelisega: halogeeniühend + leelis alkohol + sool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 naatriumetanolaat * dehüdraatimine (vee ära võtmine) eetriks 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O
ÜLESANNE 12 (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 13 (4 punkti) A. Kirjutage alltoodud nimetustele vastavate ainete struktuurivalemid: benseen-1,4-dikarboksüülhape propaan-1,3-diool B. Koostage nendest monomeeridest lähtudes vastava kopolümeeri ahelalõigu valem. C. Kas tegemist on liitumis- või kondensatsioonipolümeeriga? (Tõmmake õigele variandile joon alla.) 6 ÜLESANNE 14 (3 punkti)
C1-C11vedelikud 5) Hüdrolüüs värvi-ja lakitööstuses, kütusena, C12-C20 tardunud Nukleofiilne asendus alkohoolsete jookide koostises. rasva sarnased CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH C21-… tahked alkoholaat Alkoholi sool Hüdrofiilsed tahked ained 1.) reag. veega: Saadakse alkoholide reag. ROMe Järelliide –olaat C2H5ONa + H2O → C2H5OH+ NaOH leelismetallidega: C2H5ONa 2.) reag
CH4Cl + NaOH ---> CH3OH + NaCl Reageerivad alkoholaatidega ----> Estrid CH3Cl + CH3ONa ---> CH3OCH3 + NaCl ALKOHOLID Oksüdeerumine aldehüüdiks. 2CH3CH2OH + O2 ---> 2CH3CHO + 2H2O Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 ---> 2CO2 + 3H2O Dehüdraatimine ---> alkeenid või eetrid. CH3CH2OH ---> CH2=CH2 + H2O 2CH3CH2OH ---> CH3CH2OCH2CH3 + H2O Reageerivad leelismetallidega ---> alkoholaadid 2CH3CH2OH + 2Na ---> 2CH3CH2ONa + H2 Alkoholaatide hüdrolüüs. CH3CH2ONa + H2O ---> CH3CH2OCH2 + NaOH AMIINID Reageerivad hapetega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl Reageerivad halogeeniühenditega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + CH3Cl ---> (CH3)2NH2Cl Kui tekkinud sool neutraliseerida, saame amiini. (CH3)2NH2Cl + NaOH ---> (CH3)2NH + NaCl + H2O ALKEENID (ja alküünid) Hüdrogeenimine ---> Alkaanid CH2=CH2 + H2 ---> CH3-CH3 Hüdraatimine ---> Alkohol. CH3-CH=CH2 + H2O ---> CH3-CH(OH)-CH3 (Markovnikovi reegel)
Samas on eetrid heaks lahustiks paljudele orgaanilistele ainetele. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas. Eetrite saamine Eetreid saadakse alkoholide või fenoolide oksüdeerumisel. Lihtsamaks eetrite saamisviisiks on alkoholaatide ja orgaaniliste halogeeniühendite omavahelisel reaktsioonil. CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr Veel on võimalik eetreid saada lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, kuhu on lisatud juurde veel veidi hapet 2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 7 Keemilised omadused Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi sidemeid on raske lõhkuda.
6) ÜLESANNE 21. (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 22. (11 punkti) A. Tehismagusaine aspartaami (E951) molekulis esinevad erinevate aineklasside tunnused. Kirjutage viie aspartaami molekulis esineva aineklassi nimetused. 1. _______________________________________ 2. _______________________________________ O HO O 3
Samas on eetrid heaks lahustiks paljudele orgaanilistele ainetele. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas. Eetrite saamine Eetreid saadakse alkoholide või fenoolide oksüdeerumisel. Lihtsamaks eetrite saamisviisiks on alkoholaatide ja orgaaniliste halogeeniühendite omavahelisel reaktsioonil. CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr Veel on võimalik eetreid saada lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, kuhu on lisatud juurde veel veidi hapet 2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 7 Keemilised omadused Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi sidemeid on raske lõhkuda.
okt-1-een-3-ool 1,2-tsükloheksaandiool 3-metüül-1,5-pentaandiool 1,2-propaandiool 3.1.1. Alkoholaadid Alkoholaadid on alkoholi soolad, mis tekivad kui alkoholid reageerivad leelismetallidega (alkoholi hüdroksüülrühma vesiniku ioon asendub metalli iooniga). Nimetuses on esimesel kohal leelismetall, millele järgneb tüviühend + -olaat(lõppliide). Näiteks CH3CH2ONa naatriumetanolaat. (CH3CH2CH2O)2Mg magneesiumdipropaan-1-olaat 3.1.2. Fenoolid Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures (ehk OH on otse seotud benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem: Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppliidet ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide nimetamise üldised printsiibid.
· Eetrite saamine: alkohole ja fenoole oksüdeerides. Lihtsaim saamisviis on alkoholide ja alküülhalogeniidi reaktsioon: CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br = CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr Oksoühendid (aldehüüdide ja ketoonide võrdlus). Eetrid. · karbonüülrühm CO esineb kahes lähedases ühendite klassis: Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu aldeüüdides(RCHO) ja ketoonides(RCOR).
Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm
orgaanilistele ühenditele. On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH
On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega Created by Riho Rosin 9 13666324649407.doc.doc CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH
annaabi.ee 
