Nimeta ühendeid, millega toimuks reageerimine. Reageerib: + NaOH Omadused: halogeeniühend 3. Kujuta da propeeni polümerisatsiooni. Milliste ühendiklasside omadused on polüpropüleenil? Nimetada ühendeid, millega toimub regeerimine. Reageerib: + Hal2 Omadused: alkaan 4. Kujutada 2-metüül-1,3-butadieeni polümerisatsiooni. Milliste ühendiklasside omadused on polüisopreenil? Nimetada ühendeid, millega toimub regeerimine. Reageerib: + H2O, + H2, + HHal, + Hal2 Omadused: alkeen 5. Mille poolest erinevad polümeer ja plastmass? Plastmass on polümeeri ja vajalike lisandite segu (täiteained, stabilisaatorid, plastifikaatorid, värvained jpt.) 6. Selgitada lühidalt kummi tootmist (lähteained, toimuvad keemilised protsessid). Alkeenide polümeerumisel tekivad kautsukid
Kergesti keev, ,,õunalõhnaga" vedelik. Keeb 21 kraadi juures, mürgine. Tekib organismis alkoholi liigtarbimisel. Kahjustab eelkõige maksa. Tehakse formaldehüüdvaike. Moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena: CH3CH2OH => CH3CHO +H2 Saamine 2 CH2=CH2 + O2 2 CH3CHO (etüleeni oksüdeerimine, nn Vakeri protsess) Võib kohata kohvis, puuviljades,leivas. On ka osa sigaretti suitsust ! Etanooli side nikotiiniga suurendab nikotiini sõltuvust ! Kasutatakse äädikhape,butadieeni, mõne polümeeride saamiseks. HCHO Metanaal ehk formaldehüüd on lihtsaim aldehüüd. Metanaal on värvitu gaas. Tema keemistemperatuur on 21 °C. Metanaal moodustub organismis metanooli oksüdeerimisel. Mürgilise omadusega, negatiivselt mõjutab silmi, hingamisteid, suguelundeid,nahka ja ka kesknärvisüsteemi. Peamine viis metanaali saamiseks on metanooli oksüdeerimine. 2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O Formaldehüüdi kasutatakse laialt kosmetoloogias, kosmeetika säilitusainena
CH3 -- C CH + H2 CH3 -- CH = CH2 CH3 -- CH = CH2 + H2 CH3 -- CH2 -- CH3 6) Dehüdrogeenimine hüdrogeenimise pöördprotsess. Vesiniku äravõtmine. Tekib -side. CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 9 Alkeenide ja Penteeni leidumine(saamine)ja kasutusalad Penteenid C5H10 esinevad nafta krakkgaasides ja bensiinis. Metüülbuteene (isopenteene) kasutatakse 2-metüül-1,3-butadieeni (isoporeeni) tehnilisel tootmisel. Varem saadi penteenide segu tehnilise isopentanooli dehüdratiseerimisel ZnCl2 abil ning teda kasutati ,,amüleeni" nimetuse all. Amüleeni keemispiirid olid 30...35o.Penteeni keemistemperatuur on 38,57 o .Kõrgemad alkeenid ei leia veel laialdast kasutamist. Nad esinevad krakkbensiinides. Küllastumata ühendite saamise allikaks on nafta krakkgaasid. Krakkgaasid sisaldavad: Eteeni - 15...20% Propeeni - 9...15% Buteene - 6...9%
Goodyear). Väävli aatomid liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel võrguks. Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid põletada (S !) Sünteetilised kautsukid (SK) · Esimene tööstuslik SK saadi 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal Butadieeni polümeeriti naatriumi juuresolekul (siit kaubamärk buna) . Tegemist seega radikaalpolümerisatsiooniga. Venelased tootsid piiritusest (seega teraviljast) ja sakslased atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest) X CH2=CH-CH=CH2 [-CH2-CH=CH- CH2-]x · Umbes aasta hiljem polümeeriti Venemaal ja Ameerika Ühendriikides kloropreeni X CH2=CCl-CH=CH2 [-CH2-CCl=CH-CH2-]x Esimesed sünteeskautskid polnud just suuremad asjad - kaasajal osatakse LK - d ka kopeerida
tselluloos hüdrolüüsitakse enne käritamist lahjade hapetega, tooraines sisalduv tärklis hüdrolüüsub ensümaatiliselt. Etanooli tooraineks kõlbavad ka oligosahhariidide sisaldavad tootmisjäägid. Kääritamisel saadud toorpiiritus sisaldab nn puskariõli, see eraldatakse rektifitseerides ja adsorbentidega töödeldes. Etanool on tähtsamaid keemiatööstuse saadusi. Seda kasutati etanaali, etaanhappe, butadieeni, eüületanaadi, dietüülieetri jm. Sünteesi lähteainena, lahustina laki ja värivtööstses, toiduainetööstues, parfümeerias, farmaatsias jm. Mõnes riigis tarvitatakse odavast taimsest materjalist saadud etanooli mootorikütusena. Püridiinaluste lisamisega joogikõlbmatuks muudetud, tehniliseks otstarbeks kasutatavad etanooli nimetakse denatureeritud piirituseks ehk denaturaadiks. ETANOOL Etanool valemiga CH3CH2OH, on üks tuntumaid alkohole. H H | |
Propüleen (Propeen) settib, nafta kerkib "koorekihina" pinnale. masuut suunatakse rektifikatsioonikolonni 5, kus ta 6. Butüleenid (Buteenid) NAFTA DESTILLATSIOONI PRODUKTID C SISALDUSE segatakse aurustist 4 tulevate kuumade 7. MTBE tootmine JÄRGI: krakkimisproduktidega ning jagatakse siis kaheks osaks. 8. 1,3-Butadieeni tootmine 1.Gaasid C1-C5 - looduslik gaas Raske fraktsioon suunatakse kolonni põhjast toruahju 1 9.PRODUKTID METAANI BAASIL 2.Bensiin (gasoline) C6-C10 - lennukibensiin, autobensiin, kergeks krakkimiseks (480°C ja 4000-5000 kPa) . Need on peamiselt metanool ja formaldehüüd.
Alkoholid dehüdrogeniseeruvad temperatuuridel 300 ... 400 kraadi katalüsaatorite (peenestatud Cu, Ag) manulusel. Alkoholide reageerimisel väävelhappega temperatuuril 140 ... 150 kraadi moodustuvad eetrid. Reaktsioon toimub vaheühendi alküülvesiniksulfaadi moodustumise ja lõhustumise kaudu. Etanooli kasutatakse lahustina ja denatueeritud piirituse valmistamiseks, tal on ka palju teisi kasutusalasid. Suurtes kogustes kasutatakse etanooli sünteetilise kautsuki tootmiseks vajaliku 1, 3-butadieeni sünteesimiseks. Propüülalkoholi kasutatakse lahustina ja mõnede sünteeside puhul. Isopropüülalkoholi kasutatakse lahustina ja atsetooni ning mõnede estrite sünteesimise lähteainena. Butüülalkoholi kasutatakse lakitööstuses lahustitena ja estrite sünteesimisel. Viimased leiavad kasutamist lahustitena, mõned maitseainetena toiduainete tööstuses ja lõhnaainetena. Pentanoole kasutatakse laialdaselt lahustitena lakitööstuses. Pentanoolide estreid kasutatakse
varieerida polümeeride omadusi ning laiendada nende kasutusala. Ka dieenid polümeeruvad ning nende polümeere toodetakse väga suurtes kogustes. Nt 1, 3- butadieen: n CH2 = CH -- CH = CH2 (-- CH2 -- CH = CH -- CH2 --)n Moodustub küllastumata süsivesinikahel. Niisuguse ahelaga on looduslikud ja tehiskautsukid ning nende monomeerid on 1, 3-dieenid. Nagu polüalkeenide korralgi, on polüdieenide struktuuri korrapärasus väga oluline. Butadieeni radikaalpolümerisatsioonil tekib ebaregulaarne struktuur. Ziegleri-Natta katalüsaatoritega saadakse regulaarne cis-polübutadieen. Loodusliku kautsuki monomeeriks on isopreen (2-metüülbuta-1, 3-dieen), mis on cis- polüisopreen, mis sisaldub hevea mahlas (lateksis). Looduslikku kautsukit saadakse hevea mahla kokkuaurutamisel. Polüestrid Tehnikas on suur tähtsus polüestritel. Need on polümeersed ained, mida harilikult saadakse
teflonit, millesse ei toimi keev lämmastikhape, sulatatud leelised ega kontsentreeritud väävelhape isegi 300°C juures. Alkadieenid ALKADIEENID on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on 2 kaksiksidet. Tähtsaim esindaja on butadieen. I LEIDUMINE JA KASUTAMINE Kuuluvad loodusliku kautsuki koostisse ja eralduvad kautsuki depolümerisatsioonil, samuti leidub neid ka utte- ja krakkgaasides. Tööstuslikult toodetakse butadieeni: 1) Etanooli katalüütilisel muundamisel katalüsaatorite manulusel: Al2O3 + ZnO 2CH3CH2OH CH2 = CH CH = CH2 + 2H2O + H2 2) Butaani katalüütilisel dehüdrogeenimisel: Cr2O3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 II OMADUSED 1) Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3
teflonit, millesse ei toimi keev lämmastikhape, sulatatud leelised ega kontsentreeritud väävelhape isegi 300°C juures. Alkadieenid ALKADIEENID on küllastumata süsivesinikud, mille molekulides on 2 kaksiksidet. Tähtsaim esindaja on butadieen. I LEIDUMINE JA KASUTAMINE Kuuluvad loodusliku kautsuki koostisse ja eralduvad kautsuki depolümerisatsioonil, samuti leidub neid ka utte- ja krakkgaasides. Tööstuslikult toodetakse butadieeni: 1) Etanooli katalüütilisel muundamisel katalüsaatorite manulusel: Al2O3 + ZnO 2CH3CH2OH CH2 = CH CH = CH2 + 2H2O + H2 2) Butaani katalüütilisel dehüdrogeenimisel: Cr2O3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 II OMADUSED 1) Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3
298 K -ja rõhul 1 atm) arvutamiseks tileb summeerida läbiviimisel on oluline leida optimaalne -toite kn CCc CDd -butadieeni süntees etanoolist);-sõltumatud Kc = = a b 14.Stöhhiomeetrilise tabeli reaktsioonid, näiteks AB, -CD+E (toornafta
Buta-1,3-dieen on värvuseta ebameeldiva lõhnaga gaas, mis väga kergesti polümeriseerub. Esimeseks tööstuslikult toodetavaks kautsukiks oli butadieenkautsuk ehk buna (bu- butadieen, na- naatrium), mis toodeti 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal. Venelased tootsid bunat piiritusest (seega teraviljast) ja sakslased atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest). Na n CH2=CH-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n (Lebedev 1932) Tööstuslikult toodetakse butadieeni: 1) etanooli katalüütilisel muundamisel (Lebedevi menetlus) Al2O3, ZnO 2CH3CH2OH CH2 = CH CH = CH2 + 2H2O + H2 2) butaani katalüütilisel dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel) Cr2O3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 Kergesti polümeriseeruva omaduse tõttu on ta peamine sünteetilise kautsuki lähteaine. Buta-1,3-dieen
Naturaalkummi (NR) · Saadakse kautsukipuu mahlast (heveapuu Brasiilias, guayule Mehhikos ja Kagu- Aasias guttaperts ja balata) · Mahl jookseb läbi happeaurude ja valtsitakse 3-4 mm lehtedeks · Võrkstruktuurita NR -nn. Latex- kaitsekindad, kondoomid · Vulkaniseeritud NR- rehvimaterjal (30% kõikidest elastomeeridest) Stürool-butadieenkummi (SBR) ja akrüülnitriil-butadieen-kummi- (NBR) · SBR on üldotstarbeline, väga levinud elastomeer- saadakse stürooli ja butadieeni kopolümerisatsiooni käigus · Puuduseks on vananemine ja lahustuvus õlis ja bensiinis · Kasutatakse jalatsite taldade, kaabli-isolatsioonkihtide valmistamiseks · NBR- halvasti töödeldav, valdavalt autode talverehvide valmistamiseks (madal Tg), · Saadakse butadieeni ja akrüülnitriili kopolümerisatsiooni käigus · Ei lahustu õlis ja bensiinis- kasutakse tihendite jm. suurt tugevus ja
(Vulkaniseerimine, leiutas Goodyear). Väävli aatomid liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel võrguks. Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid põletada (S !) Sünteetilised kautsukid (SK) · Esimene tööstuslik SK saadi 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal Butadieeni polümeeriti naatriumi juuresolekul (siit kaubamärk buna) . Tegemist seega radikaalpolümerisatsiooniga. Venelased tootsid piiritusest (seega teraviljast) ja sakslased atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest) X CH2=CH-CH=CH2 à[-CH2-CH=CH-CH2-]x · Umbes aasta hiljem polümeeriti Venemaal ja Ameerika Ühendriikides kloropreeni X CH2=CCl-CH=CH2 à[-CH2-CCl=CH-CH2-]x Esimesed sünteeskautsukid polnud just suuremad asjad - kaasajal osatakse LK - d ka kopeerida
liituvad kaksiksidemetele ja seovad kautsuki molekulid omavahel võrguks. Kummitooteid ümber vormida ei saa, ka ei tohi kummijäätmeid põletada (S !) Sünteetilised kautsukid (SK) · Esimene tööstuslik SK saadi 1934-35 aastatel Venemaal ja Saksamaal Butadieeni polümeeriti naatriumi juuresolekul (siit kaubamärk buna) . Tegemist seega radikaalpolümerisatsiooniga. Venelased tootsid piiritusest (seega teraviljast) ja sakslased atsetüleenist (seega lubjakivist ja kivisöest) X CH2=CH-CH=CH2 [-CH2-CH=CH-CH2-]x · Umbes aasta hiljem polümeeriti Venemaal ja Ameerika Ühendriikides kloropreeni X CH2=CCl-CH=CH2 [-CH2-CCl=CH-CH2-]x Esimesed sünteeskautsukid polnud just suuremad asjad - kaasajal osatakse LK - d ka kopeerida