nende tsüklis on peale süsiniku aatomite veel lämmastiku aatomid. Fenoolile on iseloomulikud nii alkoholide kui ka areenide üldised omadused: Fenoolide eripära põhjuseks on hüdroksüülrühma ja aromaatse tsükli vastastikmõju. Tänu sellele on fenool happelisem kui alkohol. Fenoolides on -elektronide delokalisatsioon (laengu laialimäärimine). Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. Nitreerimine (sarnasus benseeniga). Reageerimine halogeeniga (sarnasus benseeniga). Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures! Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nitreerimine (sarnasus benseeniga). Reageerib halogeeniga, nt broomiga. Reageerib hapetega, moodustuvad soolad. Fenooli kasutamine: plastmasside, värvainete (guassvärvid), ravimite valmistamiseks (aspiriin)
+ H+ 1. Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. leelisega K + KOH +H2O kaaliumfenolaat C6H5OH + KOH C6H5OK + H2O 2. Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) 2 +2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) + HNO3 + H2O 4. Reageerimine halogeeniga (sarnasus benseeniga) 3 Cl2 +3HCl 1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid),
+ H+ 1. Fenool on nõrk hape. Reageerib leelisega. leelisega K + KOH +H2O kaaliumfenolaat C6H5OH + KOH C6H5OK + H2O 2. Reageerib aktiivse metalliga (sarnasus alkoholiga) 2 +2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) + HNO3 + H2O 4. Reageerimine halogeeniga (sarnasus benseeniga) 3 Cl2 +3HCl 1-hüdroksü-2,4,6-triklorobenseen *Kui areenis on asendusrühmaks hüdroksüülrühm (-OH), aminorühm (-NH2) või alküülrühm, siis asendusdusreaktsiooni korral toimub 3 asendust (2;4;6) süsiniku juures!!! Fenooli kasutamine: kasutamine plastmasside, värvainete (guassvärvid),
Benseeni sulamistemperatuur on +5 kraadi ning keemistemperatuur +80 kraadi. Benseen põleb tumeda tahmava leegiga, sest on kõrge süsinikusisaldusega. Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend, reageerib elektrofiilsete reagentidega, nt: halogeenidega, kontsentreeritud väävelhappega ja lämmastikhappega. Alküülbenseenid tekivad alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid, vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel. Benseeni saadakse naftasüsivesinike pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides ning kivisütt ja teisi tahkekütuseid koksistades (ka Eesti põlevkivi). Benseen on tähtis keemiatooraine, millest toodetakse reagente, orgaanilise sünteesi vahesaadusi, plastmasse, sünteeskiudaineid, värvaineid, ravimeid, taimekitsevahendeid ja pesemisaineid. Kasutatakse ka lõhkeainete toorainena.
HINDAMINE: 10- 9 p- ,,5"; 8,5- 7 p- ,,4"; 6,5- 4,5 p- ,,3"; 4- 2 p- ,,2". 1. Mis on areenid? (0,5 p) 2. Milline aine on lihtsaim aromaatse süsivesiniku esindaja? Kirjutage selle aine struktuurivalem.(0,5 p) 3. Nimetage 2 fenooli keemilist omadust. Kirjutage reaktsioonivõrrandid. (1 p) 4. Nimetage 3 areeni füüsikalist omadust. (1 p) 5. Miks fenool on happelisem kui alkohol? (0,5 p) 6. Milline fenooli keemiline omadus on sarnane benseeniga? Kirjutage reaktsioonivõrrand. (1p) 7. Kirjutage järgmisi muundumisi kajastavad reaktsioonivõrrandid: (1,5 p) benseen nitrobenseen aminobenseen 8. Andke nimetused järgnevatele ainetele.(1,5 p) 9. 184 tonni benseeni nitreerimisel saadi 212 tonni nitrobenseeni. Kui suur oli protsessi saagis? (2,5 p)
Benseen lahustab näiteks rasvu, vaike, kautsukit, tõrva, väävlit, fosforit, joodi. Õhuga moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend: reageerib hõlpsasti elektrofiilsete reagentidega, näiteks halogeenide ning kontsertreeritud väävel-ja lämmastikhappega, andes asendussaadusi näiteks nitrobenseeni. Alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel tekivad alküülbenseenid. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid. Vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel. Benseeni struktuur. Nüüdisaegsete vaadete kohaselt paiknevad süsinikuaatomid benseeni molekuls korrapärase tasapinnalise kuusnurgana; igaüks neist on seotud kolme kaksiksidemega, mille telgede vahe on 120°. Kõikidel süsinikuaatomitel on ühesugused omadused ning nende kordsus on kesmiselt 1,67. Benseeni tähtsus. Benseen on tähtis keemiatooraine, millest toodetakse reagente, orgaanilise sünteesi
MATERJALITEADUSE INSTITUUT FÜÜSIKALISE KEEMIA ÕPPETOOL Üliõpilane: Teostatud: Õpperühm: Kontrollitud: Töö nr : 6 Kaitstud: PUHTA VEDELIKU KÜLLASTATUD AURURÕHU MÄÄRAMINE DÜNAAMILISEL MEETODIL SKEEM Tööülesanne: Dünaamiline aururõhu määramise meetod põhineb aine keemistemperatuuride mõõtmisel erinevate rõhkude juures. Teatavasti keeb vedelik temperatuuril, mil küllastatud aururõhk on võrdne välisrõhuga. Keemistemperatuuride mõõtmine erinevatel rõhkudel annab küllastatud aururõhu temperatuuriolenevuse. Viimasest saab Clapeyroni-Clausiuse võrrandi abil arvutada vedeliku auramissoojuse. Töö käik: Uuritav vedelik valatakse kuiva kolbi ning ühendatakse lihvi abil aparatuuri külge. Selle hermeetilisus kontrollitakse. Lülitatakse sisse kolvi küte nii, et vedelik hakkaks keema u 10 min jooksul. Märgitakse keemistempe...
Benseen lahustab hästi rasvu, tõrva, vaike, joodi, väävlit, fosforit ja ka teisi aineid.Benseen põleb tumeda tahmava leegiga, sest on kõrge süsinikusisaldusega. Õhuga kokkupuutel moodustab benseen plahvatava segu. Benseen on suure reageerimisvõimega ühend, reageerib elektrofiilsete reagentidega, nt: halogeenidega, kontsentreeritud väävelhappega ja lämmastikhappega. Alküülbenseenid tekivad alküülimisel alkeenidega alumiiniumkloriidi manulusel. Ultraviolettkiirguses võivad benseeniga liituda halogeenid, vesinik liitub nikkel- ja plaatinakatalüsaatorite manulusel. Benseeni saadakse Benseeni saadakse naftasüsivesinike pürolüüsides või katalüütiliselt aromaatides ning kivisütt ja teisi tahkekütuseid koksistades (ka Eesti põlevkivi). Benseen on tähtis keemiatooraine, millest toodetakse reagente, orgaanilise sünteesi vahesaadusi, plastmasse, sünteeskiudaineid, värvaineid, ravimeid, taimekitsevahendeid ja pesemisaineid
B=- Arvutused: Auramissoojus: R Keemistemperatuur normaalrõhul: Normaalrõhk on 760 mm Hg ln 760= - 4330,6/T + 18,949 -4330,6+ 18,949 T= T (ln 760) -4330,6 + 18,949 T= 6,63 T 18,949 T- 6,63 T= 4330,6 T= 351,54= 79 ºC Arvutan entroopia muudu 1 mooli aine aurustamisel normaalrõhul (Troutoni konstant): Järeldused. Keemistemperatuur normaalrõhul on 79 ºC, seega on tegu benseeniga( 80ºC). Troutoni konstant on 102, 42 J/K*mol. Aine auramissoojus on 36004,61 J/mol.
.. ehk hüdroksübenseen C6H5 OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 Järelikult on fenool happeliste omadustega. 3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti. C6H5 OH + 3Br2 C6H5 OH Br3 + 3HBr Tribromofenool II FÜÜSIKALISED OMADUSED Kõrgem keemistemperatuur kui alkoholidel, kuna moodustavad tugevamaid vesiniksidemeid. On kristlased või vedelad, oksüdeeruvad kergesti õhu käes, tumenevad. Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga.
.. ehk hüdroksübenseen C6H5 OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 Järelikult on fenool happeliste omadustega. 3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti. C6H5 OH + 3Br2 C6H5 OH Br3 + 3HBr Tribromofenool II FÜÜSIKALISED OMADUSED Kõrgem keemistemperatuur kui alkoholidel, kuna moodustavad tugevamaid vesiniksidemeid. On kristlased või vedelad, oksüdeeruvad kergesti õhu käes, tumenevad. Lahustuvad vees, kusjuures ühe hüdroksüülrühmaga fenoolid lahustuvad halvemini kui mitme hüdroksüülrühmaga.
materialide tootvate töölistel kõrgenenud haigestumine erinevatesse haigustesse, seal hulgas ka näiteks leukeemia. Valitsus küll reguleerib nüüd rangelt benseeni kasutust aga tegelikult leidub ja tekib ka looduslikult meie ümber. Benseeni tekib näiteks siis, kui puit täielikult ära põleb näiteks metsa tulekahjude ajal, aga ka vulkaani pursetest ja sigareti suits ning autode heitgaasid sisaldavad samuti benseeni. Kahe viimase kaudu puutub tavaline inimene ilmselt kõige tihemini benseeniga kokku.[5] Kasutatud kirjandus 1. http://en.wikipedia.org/wiki/Benzene#Discovery 15.10.2010 2. Grandberg Igor, 1979 ,,Orgaaniline keemia" Tallinn: Valgus 3. Tuulmets Ants, 1998 ,,Orgaaniline keemia XI klassile", Tallinn: Koolibri 4. http://www.onlinelawyersource.com/benzene/history.html 16.10.2010 5. http://www.resource4leukemia.com/topics/whatisbenzene.html 16.10.2010
+ NaOH + H2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees(halogeen) + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl 6. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) + HNO3 + H2O Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid keemilised omadused:
Kasutavate ainete füüsikaliste konstantide tabel Aine nimetus Mm Tihedus sto või kto Lahustuvus Kirj. g/cm3 viide propaan-2-ool [2] 60.10 g/mol 0.786 g/cm3 82.6 °C (kt) Seguneb veega, benseeniga, etanooliga, eetriga etaananhüdriid 139.8 °C (kt) Vees: 2.6 g/100 [3] 102.09 1.082g/cm3 ml g/mol väävelhape 1.84g/cm3 337°C (kt) Seguneb veega [4] 98
aminorühm. 97) Aminohape karboksüülhappest tuletatud ühend, kus süsinikahelas on H asemel aminorühm või aminorühmad (-NH2) 98) Valk kõigis elusorganismides sisalduv elutähtis kõrgmolekulaarne ühend, mis koosneb aminohappe jääkidest. 99) Areen ehk aromaatsed ühendid on org. Ühendid mille molekulis esineb aromaatne tsükkel, nt benseenituum või sellega sarnane struktuurielement. 100) Fenool ehk hüdroksübenseen on alkohol, mis sarnaneb benseeniga. Kui asendatakse benseenituumas 1 H aatom hüdroksüülrühmaga, saadakse fenool.
Areenid e Aromaadsed süsivesinikud On süsinikust ja vesinukust koosnevad org ained, mille mol ei esine tavalisi üksik ja kaksiksidemeid, vaid on tegemise erilisepool teisekordse sidemega, nn aromaadse sidemega. Benseen C6H6 On kõige lihtsam ja kõige tuntum areen. I. Molekuli ehitus Saksa keemiku Kerkule struktuur. II. Keemilised omadused a.i.1.a.i.1. Nii nagu alkaanid võtab ka benseen osa asendusreaktsioonides halogeenidega. Nii nagu alkaanid. Benseeniga asendus toimub põhiliselt ühes järgus. a.i.1.a.i.2. Erinevalt alkaanidest võtab benseen osa asendusreak, tugevate hapetega nt lämmastikhappega. a.i.1.a.i.3. Nii nagu alkeenid võtab ka benseen osa liitumisreak vesinikuga, halogeenidega... Kordamine tööks Süsivesinikud 1. On Cst ja Hst koosnevad orgaanilised ained. Alkaanid Alkeenid Alküünid
Biodegradatsiooni kasutatakse sageli bioremediatsiooniläbiviimiseks BIOKONTSENTREERUMINEerilinebioakumulatsiooniprotsess, mille tulemusel ainekontsentratsioonorganismison kõrgemkuiselleainekontsentratsioonorganismiümbritsevasõhusvõivees Biokontsentratsiooni faktor BCF BIOVÕIMENDUMINE -protsess, mille jooksul aine kontsentreerub toiduahelas kõrgemates lülides Biovõimendumisfaktor BMF Slaid 3 Struktuur valemid : PCB-Polüklooritud bifenüülid Benseen - Lühiajaline kokkupuude benseeniga võib põhjustada narkoosiehk kesknärvisüsteemi aktiivsuse pärssimise. Narkoos on üldine mittepolaarsele orgaaniliste ainete võime muuta membraanide voolavust ja läbi selle mõjutada membraanivalkude normaalset toimimist BAH- Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud ehk polüaromaatsed süsivesinikud (koosnevad ainult Benseeni tuumadest) Raskmetallid Raskmetallid võivad moodustada lahustumatuid sulfiide ja hüdroksiide,
ahelaga seotud aatomist. 2 1 etaan Kui lähtuksime benseenist, tuleks propaanhappe osa 4 1 1 jagada tükkideks, sest põhistruktuuri ehk benseeniga 3 2 seotud süsinik peab olema number 1: 4. Kirjutada välja nimetus kasutades ees- ning kordsete sidemete/olulisima põhistruk- tuuri asendaja jaoks järelliiteid. Gruppide asukohad tuleb täpsustada numbritega, millise põhistruktuuri või põhistruktuurile lähemal oleva alamstruktuuri küljes antud rühm on. Lõplik nimetus: 2-[4-(2-(metüülpropüül )fenüül)]propaanhape Antud kursuse raames oleks aktsepteeritavad veel variandid:
Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. o Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. o Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud.
Vees ei lahustu, hästi lahustub orgaanilistes lahustites. Benseen ja team aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmassidem värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. 11. Isomeeria. - struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud.
ronipaari) jaotumist -sidemete osavõtul. Delokalisatsioon stabiliseerib ühendit või osakest (ioo- ni, radikaali), seetõttu on nt benseen küllalt raskesti oksüdeeritav, fenool palju tugevam hape kui alkohol ja aniliin omakorda nõrgem alus kui alküülamiinid. Meenutame siinkohal ka fenoo- lide ja aromaatsete amiinide lihtsat bromeerimist ja teisi asendusreaktsioone võrdluses asenda- mata benseeniga. 19 + + 5. a) CH3 CH2 O Na + OH CH3 CH2 OH + O Na Tasakaalulises segus on etoksiid- ja fenoksiidioon ning naatriumioon, kuid tasakaal on tugevasti nihutatud fenoksiidiooni suunas. +
12. Eelkõige aine võime moodustada veega vesiniksidemeid, kuid peab arvestama hüdrofoobsete molekuliosade mõju. Suured hüdrofoobsed rühmad (nt süsivesinikahelad) muudavad lahustu- mise energeetiliselt ebasoodsaks. 13. a) vees: etaandiool (kaks hüdroksüülrühma!) > fenool > heksaan (praktiliselt lahustumatu); b) benseenis: teoreetiliselt võiks arvata, et tolueen > fenool > metanool, kuid kõik need ained segunevad benseeniga piiramatult, sealhulgas ka metanool, kuna tal on hästi väike polaarne molekul; 18 c) metanoolis: etanool ja nitrobenseen kui väga polaarne aine segunevad piiramatult, oktaan on arusaadavalt praktiliselt lahustumatu 14. Hüdrofiilsust põhjustavad vesiniksidemeid andvad või laenguga rühmad, nt hüdroksüül-, amino-, karboksüülrühmad jt
vett, vajaduse korral tuleb seda pehmendada. Merevee kasutamine jahutussüsteemis on keelatud. 47.soolade kõrvaldamine. Ioniidid teatud kõrgmolekulaarsed ühendid või Ca, Al silikaadid (näit. tseoliidid), millel on võime adsorbeerida oma pinnale lahustest anioone või katioone. 48. Orgaanilised lahustite kasutamine: värvide ja lakkide viskoossuse suurendamiseks. Vedelike eraldamiseks ükstesest. Nt bituumen ekstraheeritakse välja benseeniga või dietüüleetriga rasvad toidust. Metallide pindade puhastamine õlidest, rasvadest. Orgaaniliste ainete lahuste valmistamisel. 49. Lahus on kahest või enamast komponendist (lahustunud ained, lahusti) koosnev homogeenne süsteem. 50. Lahus=lahusti+lahustunud aine. Lahusti agregaatoleku järgi: gaasiline, vedel, tahke. Ainete agregaatolekute baasil saab eristada järgmisi lahuseid: gaas-gaas (õhk), gaas-vedelik (soodavesi - CO2 vees), gaas-tahke (H2 pallaadiumis), vedelik-
annaabi.ee 
