Redoksomadused Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal) C2H4 + 1/2 O2 = CH3CHO või etaanhappeks (äädikas) C2H4 + O2 = CH3COOH Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaan C2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett · C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2- dibromoetaan · C2H4 + HCl = C2H5Cl kloroetaan Polümeerimine paljud eteeni molekulid liituvad pikaks polüeteeni molekuliks X C2H4 [ -CH2-CH2-]X · X = polümerisatsiooniaste = elementaarlülide keskmine arv ( = Mpolümeer / Mmonomeer) · C2H4 polümerisatsiooniprotsessi lähteaine = monomeer
kui see võrrand on suhtel 2:1, nimetatakse seda paukgaasiks reageerib halogeenidega, tekivad vesinik-halogeniidid H2+Cl2=HCl (vees väga hästi lahustuv gaas) vesinik reageerib lämstikuga katalüsaatori juuresolekul ja kuumutamisel 3H2+N2=2NH3 (ammoniaak) vesinik reageerib väheaktiivse metalli oksiididega tulemuseks vaba metall ja veeaurud H2+CuO=Cu + H2O H2+rasvõli ehk taimsed õlid = tahke rasv Vesiniku kasutamine (26.03.09) raketi kütusena vesinikhalogeniidide ja ammoniaagi tootmiseks rasvade tahkestamisel keevitamisel metallurgias väheaktiivsete metallide tootmisel kasutati õhupallide täitmisel HAPNIK Hapnikul on kolm allotroopset teisendit, mis lühemat või pikemat aega eksisteerivad : Monohapnik O Dihapnik O2 Osoon O3 Füüsikalised omadused O2/O3 O2 on värvitu, paksudes kihtides sinine O3 on sinakas O2 on lõhnatu O3 on terava lõhnaga O2 toetab eluprotsesse O3 on mürgine O2 on vees vähesel määral lahustuv O3 on lahustumatu
esialgne lõpp aan lüheneb. Alkoholi molekulis võib olla ka mitu hüdroksüülrühma, neid nim. mitmehüdroksüülseteks (mitmealuselised). Peaaegu mitte kunagi ei ole ühe C juures mitut hüdroksüülrühma, kuna sellised ühendid ei ole püsivad. Mitme hüdroksüülrühmaga ühendite lõpud on diool, -triool jne. Keemilised omadused Leelismetallid tõrjuvad hüdroksüülrühmast vesiniku välja Loovutavad reaktsioonis prootoni(eid). Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga Füüsikalised omadused osalevad vesiniksideme moodustumisel. narkootilise toimega ja mürgised. Lihtsamad alkoholid on suhteliselt kõrgete keemistemperatuuridega ja vees hästi lahustuvad Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest
Veel liites ühe molekuli vesiniku või halogeeni, katkeb üks kovalentne side ja moodustub alkeen, teise molekuli vesiniku või halogeeni liitmisel katkeb teine side ja tekib vastavalt alkaan või tema halogeenderivaat. 1. 2-butüün liitub halogeenidega: CH3 C C CH3 + Br2 CH3 CBr = CBr CH3 2. 2-butüüniga liitub vesinik: CH3 C C CH3 + H2 CH3 CH = CH CH3 3. Vesinikhalogeniidide liitumine. Ühe vesinikhalogeniidi molekuli liitumisel moodustub monohalogenoalkaan. Teise vesinikhalogeniidi molekuli liitummisel moodustub dihalogenoalkaan: CH3 C C CH3 + 2HBr CH3 CH2 CBr2 CH3 4 Liitumine toimub Markovnikovi reegli kohaselt ja seetõttu on lõpp saadusteks ühendid, mis sisaldavad kahte halogeeni aatomit ühe süsinikuaatomi juures. 4
F lagundab tormiliselt vett, tõrjub välja hapniku: 2F2 + 2H2O => HF + O2 Halogeniidid: 1. Vesinikhalogeniidid: HF, Hcl, Hbr, HI Tööstuses saadakse vesiniku reageerimisel halogeniididega: H2 + Cl2 => 2HCl Laboratooriumis metallihalogeniidide reageerimisel väävelhappega: NaCl + H2SO4 => Na2SO4 + Hcl Omadused: värvuseta, terava lõhnaga, gaasiline aine, lahustub vees uskumatult hästi (1l vees 300l Hcl), vees lahustudes muutub soolhappeks. 2.Vesinikhalogeniidhapped: Vesinikhalogeniidide vesilahused, peale HF kõik tugevad happed, tugevaim HI, sest ta disotseerub paermini kui teised. Reageerivad alustega, aluseliste oksiididega, aktiivsete metallidega, enamike sooladega. Nii oksüdeerijad kui redutseerijad. 3. Metallide halogeniidid: tahked kristallsed ained, enamasti värvitud, enamasti lahustuvad vees (va Ag, Hg, Pb), kõige vähem lahustuvafd Ag halogeniidid, neid kasutatakse halogeniidioonide tõestamiseks. AgNO3 + KI => AgI + KNO3 Cl hapniku ühendid 1
hüdroksüülrühmast vesiniku välja - tekivad alkoholaadid (alkoksiidid) 2CH3OH + 2Na == 2CH3ONa + H2 naatriummetanolaat ( naatriummetoksiid)alkoksiidid on alkoholilahustes tugevad alused (nagu hüdroksiidid vees, aga vesilahuses alkoksiidid lagunevad alkoholiks ja hüdroksiidiks) 2 Alkoksiidide abil on mugav sünteesida eetreid CH3ONa + Br- CH2 - CH3 CH3-O- CH2 - CH3 + NaBr etüülmetüüleeter · Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga CH3-CH(OH)-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + HOH Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas. · Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 ...)toimel - molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH H2O + C3H6 (propeen) Tegelikult küll enamasti saadakse alkohole alkeenide hüdreerimisel, mitte vastupidi
· Üldvalem CnH2n · Nimetuse lõpp -een 7) C7H14 - hepteen · Homoloogiline rida 8) C8H16 - okteen 1) - 2) C2H4 - eteen 9) C9H18 - noneen 10) C10H20 - dekeen Eteen · Füüsikalised omadused: värvusetu, iseloomuliku lõhna ja narkootilise toimega gaas, mis vees ei lahustu ja on plahvatusohtlik. · Keemilised omadused: 1) halogeenide, vesinikhalogeniidide ja veega moodustab liitumisreaktsioone C2H4 + H2O = C2H5OH 2) põleb C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O 3) redutseerub s.t. reageerib vesinikuga C2H4 + H2 = C2H6 4) oksüdeerub 5) polümeerub · Saamine 1) nafta krakkimisel 2) kivisöe gaasistamisel 3) põlevkivi kuumutamisel · Kasutamine: eteeni kasutatakse piirituse sünteetilise kautsuki, mootorikütuse, plastmasside, lahustite, mürkkemikaalide ja külmakindlate vedelike tootmisel. Alküünid
H H H H+ H C H H C H C C C C 1+2 resonantsvormi H H H H H H Alkeenide omadused · Vesinikhalogeniidide liitumine radikaalse mehhanismiga (peroksiidide toimel) kulgeb vastupidiselt Markovnikovi reeglile. CH3-CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br R + HBr RH + Br H H H2 C + Br + HBr C
Esterifitseerumisreaktsioon on pöörduv. Vee ja eriti leeliste toimel estrid lagunevad, moodustades uuesti lähteained alkoholi ja happe. Estrite hüdrolüütilist lagundamist nimetatakse seebistamiseks (hüdrolüüsiks). Reaktsioonid, mis kulgevad hüdroksüülrühma osavõtul: 1. Hüdroksüülrühma asendumine halogeeniga (alküülhalogeniidide moodustumine). Reaktsioon viiakse tavaliselt läbi fosfor- või väävel-, samuti ka vesinikhalogeniidide toimel: · C5H11OH + PBr3 C5H11 Br + POBr3 + HBr · C5H11OH + SO2Cl C5H11 Cl + SO2 + HCl · C5H11OH + HBr C5H11 Br + H2O Alkoholi reaktsioon vesinikhalogeniidhappega on pöörduv. Alküülhalogeniidi saagise suurendamiseks, s. o. tasakaalu nihutamiseks paremale tuleb reaktsioonisegust mingil viisil vett eemaldada. Selleks võib kasutada vett siduvaid aineid, näiteks kontsentreeritud
Leelismetallid tõrjuvad hüdroksüülrühmast vesiniku välja - tekivad alkoholaadid (alkoksiidid) 2CH3OH + 2Na == 2CH3ONa + H2 naatriummetanolaat ( naatriummetoksiid) alkoksiidid on alkoholilahustes tugevad alused (nagu hüdroksiidid vees, aga vesilahuses alkoksiidid lagunevad alkoholiks ja hüdroksiidiks) Alkoksiidide abil on mugav sünteesida eetreid + - + - + CH3 O Na + Br - CH2 - CH3 à CH3-O- CH2 - CH3 + NaBr etüülmetüüleeter · Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga CH3-CH(OH)-CH3 + HBr ó CH3-CHBr-CH3 + HOH Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas. 1.) Happelises keskkonnas hüdroksüülrühm protoneerub I + ..- + + - I + ..- + C O H + H :Cl à C O H + : Cl- I I I
Leelismetallid tõrjuvad hüdroksüülrühmast vesiniku välja - tekivad alkoholaadid (alkoksiidid) 2CH3OH + 2Na == 2CH3ONa + H2 naatriummetanolaat ( naatriummetoksiid)alkoksiidid on alkoholilahustes tugevad alused (nagu hüdroksiidid vees, aga vesilahuses alkoksiidid lagunevad alkoholiks ja hüdroksiidiks) Alkoksiidide abil on mugav sünteesida eetreid + - + - + CH3 O Na + Br - CH2 - CH3 CH3-O- CH2 - CH3 + NaBr etüülmetüüleeter · Vesinikhalogeniidide abil saab kogu hüdroksüülrühma asendada halogeeniga CH3-CH(OH)-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + HOH Reaktsioon kulgeb vasakult paremale happelises keskkonnas ja paremalt vasakule aluselises keskkonnas. · Dehüdraatimine - vee eraldamine vettsiduvate ainete ( H2SO4 ; P4O10 ...)toimel - molekulisisene D annab saaduseks alkeeni C3H7OH H2O + C3H6 (propeen) Tegelikult küll enamasti saadakse alkohole alkeenide hüdreerimisel, mitte vastupidi
tugeva oksüdeerijaga toimub järgnev reaktsioon: 3P + 5HNO3 + 2H2O 3H3PO4 + 5NO · Valge fosfori kuumutamisel leeliste lahustega moodustub fosfaan ja 5 fosforvesinikud: 4P + 3KOH + 3H2O PH3 (fosfaan) + 3KH2PO2 (kaaliumvesinikhüpofosfit) · Valge fosfori tõrjub välja vähemaktiivseid metalle (Cu, Ag, Pb jt) nende soolade lahustest: 2P + 5CuSO4 + 8H2O 2H3PO4 + 5H2SO4 + 5Cu Vesinikhalogeniidide (HHal) toimel fosforile tekivad fosfaan (PH3) ja fosfooniumsoolad analoogselt ammooniumsooladega (PH4Hal) Lämmastiku ja fosfori aurude reageerimisel kõrgtemperatuuril tekib amorfsete nitritiidide P3N5 ja PN segu. · Väävli sulatamisel valge fosforiga kõrgematel temperatuuridel (üle 230 °C) moodustuvad fosfori sulfiidid (P4S3, P4S10 jt) · Süsinikuga reageerib fosfor väga kõrgel temperatuuril (üle 2000 °C) moodustades karbiide, mida siiski tavaliselt saadakse kaudsel teel.
Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C 2H4+H2OC2H5OH(See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas. Mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi, Markovnikovi reegli järgi). Alküünidel - Kuna alkoholid, milles OH on seotud kaksiksideme juures oleva süsiniku aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal. Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. C2H4+Br2C2H4Br2(elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse); C 2H4+HClC2H5Cl(Markovnikovi reegel). 19. Kirjutage alkeenide saamisreaktsioonid. CH3CH3CH2=CH2+H2; CH3CH2CHBrCH3+CH3CH2O- CH3CH=CHCH3+CH3CH2OH+Br-. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Asendusreaktsioonide eelistatud kulhemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist
HF molekulides on seotud kahe mittemetallilise elemendi aatomid ja seetõttu esineb nendes mittepolaarne kovalentne side. Ühise elektronipaari moodustavad vesiniku aatomi üksik elektron (1s1) ja fluori aatomi (1s22s22p63s23p5) väliskihi paardumata elektron. Kuna ühine elektronipaar on tugevamini tõmmatud vesiniku kui elektronegatiivsema aine poole, on HF molekulid polaarsed. HF molekulides esineb ka vesinikside, seepärast on HF keemistemperatuur oluliselt madalam teiste vesinikhalogeniidide keemistemperatuurist. 2 ÜLESANNE 7. (5 punkti) A. Millistes alltoodud ainetest esinevad vesiniksidemed (märkige lünka "+") ja millistes mitte (märkige lünka "-")? C2H6 ____, CH3NH2 ____, H2 ____, C2H5COOCH3 ____, H2O2 ____, CH3CHO ____, CH3OCH3 ____, NH3 ____, CH3OH ____, AsH3 ____ B. Valige küsimuse A-osast üks anorgaaniline ja üks orgaaniline vesiniksidet moodustav aine ning
tugeva oksüdeerijaga toimub järgnev reaktsioon: 3P + 5HNO3 + 2H2O _ 3H3PO4 + 5NO · Valge fosfori kuumutamisel leeliste lahustega moodustub fosfaan ja fosforvesinikud: 4P + 3KOH + 3H2O _ PH3 (fosfaan) + 3KH2PO2 (kaaliumvesinikhüpofosfit) · Valge fosfori tõrjub välja vähemaktiivseid metalle (Cu, Ag, Pb jt) nende soolade lahustest: 2P + 5CuSO4 + 8H2O _ 2H3PO4 + 5H2SO4 + 5Cu Valge fosfori reageerimine vask(II)sulfaadi lahusega (enne ja pärast) · Vesinikhalogeniidide (HHal) toimel fosforile tekivad fosfaan (PH3) ja fosfooniumsoolad analoogselt ammooniumsooladega (PH4Hal) · Lämmastiku ja fosfori aurude reageerimisel kõrgtemperatuuril tekib amorfsete nitritiidide P3N5 ja PN segu. · Väävli sulatamisel valge fosforiga kõrgematel temperatuuridel (üle 230 °C) moodustuvad fosfori sulfiidid (P4S3, P4S10 jt) · Süsinikuga reageerib fosfor väga kõrgel temperatuuril (üle 2000 °C) moodustades karbiide, mida siiski tavaliselt saadakse kaudsel teel.
4P + 3KOH + 3H2O PH3 (fosfaan) + 3KH2PO2 (kaaliumvesinikhüpofosfit) · Valge fosfori tõrjub välja vähemaktiivseid metalle (Cu, Ag, Pb jt) nende soolade lahustest: 2P + 5CuSO4 + 8H2O 2H3PO4 + 5H2SO4 + 5Cu Valge fosfori reageerimine vask(II)sulfaadi lahusega (enne ja pärast) (Pildiallikad: http://www.cci.ethz.ch/mainpic.html?expnum=118&ismovie=1&picnum=- 1&control=0&language=1 ) · Vesinikhalogeniidide (HHal) toimel fosforile tekivad fosfaan (PH3) ja fosfooniumsoolad analoogselt ammooniumsooladega (PH4Hal) Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 7 · Lämmastiku ja fosfori aurude reageerimisel kõrgtemperatuuril tekib amorfsete nitritiidide P3N5 ja PN segu. · Väävli sulatamisel valge fosforiga kõrgematel temperatuuridel (üle 230 °C)
sidet. Halogeenimine: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse. Vesinikhalogeniidi liitumine: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt kaksiksidemele liitub, on siin prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral toimub liitumine Markovnikovi reegli järgi vesinik liitub enam hüdrogeenitud süsinikuga. Vesinikhalogeniidide liitumine radikaalse mehhanismiga (peroksiidide toimel) kulgeb vastupidiselt Markovnikovi reeglile: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br Vee molekuli liitumine: CH3-CH=CH2 + H2O CH3CH(OH)CH3 See reaktsioon kulgeb happelises keskkonnas. Mehhanism on sarnane vesinikhalogeniidi liitumisega. Ka produktide jaotus toimub samamoodi (Markovnikovi reegli järgi). Hüdrogeenimine: CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 See on eespool toodud alkeenide saamise (elimineerimisreaktsiooni) pöördreaktsioon.
annaabi.ee 
