Leidsid 14 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Orgaanilise keemia lõputöö". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
etanool, fenüületanool, reaktsioon, kolb, veevaba, aparatuur, benseen, teoreetilise, mool, äädikhappe, praktikum, alcl3, tuleoht, kihid, benseeni, taandamine, segud, segur, lõputöö, elektrofiil, areeni, elektronegatiivse, nukleofiil, hingata, keemistemp, ch3co, reaktiivid, jahuti, naoh, jääk, vaakumis, sadet, segule, vesinik, valgest, eetrit4 Veevaba 78,11 0,8786 80,1 5,5 benseen Etanool 46,07 0,789 78,4 -114,3 Äädikhape 102.09 1.082 139.8 -73.1 anhüdriid 1- 122,16 1,0129 9596 911 fenüületanool 1.4. Töökäik (originaaleeskirjad) Atsetofenoon (etanoüülbenseen) Reaktiivid: veevaba benseen 55ml Äädikhappe anhüdriid 12 g Veevaba AlCl3 32 g Aparatuur: 250 ml, kahekaelaline kolb, magnetsegur, tilklehter, jahuti, vaakumdestillatsiooni aparatuur. Töö teostatakse tõmbekapis! Koostatakse aparatuur, jahuti atmosfääriga ühendatud toru külge kinnitatakse kummivoolik koos klaaslehtriga, mis juhitakse keeduklaasi NaOH lahuse kohale. Kolbi valatakse benseen ja pannakse AlCl3, käivitatakse segur ning lisatakse vähehaaval äädikhappe anhüdriid
11. Kasutatud kirjandus lk 14 SISSEJUHATUS Bensaalatsetofenoon on keemiline aine, mille molekulvalem on CHCOC 6 H 5 , keemistäpiks on 208 °C ja sulamistäpiks 55-57 °C . Bensaalatsetofenoon saadakse atsetofenoonist aldokondentatsiooni teel. Antud töö eesmärgiks oli sünteesida bensaalatsetofenoon atsetofenoonist. Kõigepealt tuli sünteesida atsetofenoon veevabast benseenist, äädikhappe anhüdriidist ja AlCl 3 -st. Seejärel bensaalatsetofenoon atsetofenoonist, bensaldehüüdist, etanoolist ja NaOH-st. Töö sooritamine toimus etteantud eeskirjade alusel. Ainete omadused kirjanduse alusel Aine Tihedus S-t K-t Lahustuvus Muud °C °C vees Benseen 0,8765 5,5 80,1 0,8 g/L g/ cm
Selle prooton liitub hüdroksüülrühmaga, moodustades vee, jääk aga asub vabanevale kohale, moodustades uue funktsionaalderivaadi. Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seetõttu märksa ladusamalt kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. 3-pentanooli süntees reaktsioon Grinardi reaktiiviga Grignardi reaktsioon (prantsuse keemiku François Auguste Victor Grignardi järgi) on keemiline reaktsioon metallorgaanilises keemias, milles alküülmagneesiumhalogeniid või arüülmagneesiumhalogeniid (Grignardi reaktiivid keemiliselt halogeniidid) toimivad kui nukleofiilid, rünnates elektrofiilseid süsiniku aatomeid, moodustades süsinik-süsinik sideme
reaktiiv. Selleks lastakse sünteesiks kasutatav eeter täiendavalt läbi kaltsiumkloriidi kolonni. Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada. Pärast bromoetaani lisamist jätkatakse reaktsioonisegu soojendamist ja segamist 20-40 minuti jooksul (magneesiumi täieliku reageerimiseni). Reaktsioonisegu jahutatakse jäävannis 10°C-ni.
................... 11 2.1.Reaktsioonivõrrandid................................................................................... 11 2.1.1.Aniliini süntees...................................................................................... 11 2.1.2.Atsetaniliidi süntees.............................................................................. 11 2.2.Aparatuuride skeemid................................................................................. 11 2.2.1.Aniliini aparatuur................................................................................... 11 2.2.2.Atsetaniliidi aparatuur...........................................................................13 2.3.Arvutused.................................................................................................... 14 2.3.1.Aniliini süntees...................................................................................... 14 2.3.2.Atsetaniliidi süntees................................
1. Kirjanduslik osa 1.1Sissejuhatus. Töö eesmärgiks oli sünteesida tert-aromaatset alkoholi üle bromoetaani. 1.2Bromoetaani sünteesimisel asendatakse hüdroksüülrühm OH halogeeniga, siinkohal broomiga. Reaktsioon toimub happelises keskkonnas. Tert-aromaatse alkoholi sünteesil kasutasin Grignardi reaktiivi. 1.3Töös kasutasin bromoetaani sünteesiks etanooli CH 3-CH2-OH, kaaliumbromiidi KBr ning veega lahjendatud väävelhapet H 2SO4. Kaaliumbromiidi ja väävelhappe omavahelisel reageerimisel tekkinud gaasiline vesinikbromiid HBr, reageeris etanooliga. Tert-aromaatse alkoholi sünteesiks kasutasin eelnevas etapis
funktsionaalderivaadi. Reaktsioon kulgeb nukleofiilse asendusena alkoksooniumiooni esimesel süsinikuaatomil: Alkoholi protoneerumine toob kaasa süsinikuaatomi positiivse osalaengu kasvu ja tõstab oluliselt selle elektrofiilsust. Vee nukleofiilne asendumine toimub seet~ttu märksa ladusamalt 4 kui hüdroksiidiooni asendumine protoneerimata alkoholis. Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. Bensoehape Omab ärritavat toimet. Ta on tule juures süttiv ning teda ei tohi kasutada lahtise tule juures. Võib tekitada allergiat, kõhulahtisust. Mürgitus võib tekkida ka läbi naha. Mõjub ärritavalt silmadele, nahale ja hingamisteedele. Etanool Etanool võib süttida kuumusest, sädemest või leegist. Aurud võivad kanduda süüteallikani ja seejärel leek lüüa aurude kaudu tagasi
15g benseeni. Benseeni lisamise kiirusega ja vajadusel külma veevanniga jahutades hoitakse reaktsioonisegu piires 25-30°C. Pärast kogu benseeni lisamist kuumutakse reaktsionisegu veevannis 60°C juures 40-50 min. Pärast kuumutamist reaktsioonisegu jahutatakse toatemperatuurini ning valatakse jaotuslehtrisse. Alumine happekiht lastakse välja ja nitrobenseeni pestakse veega, siis 5%-lise soodalahusega ning seejärel uuesti veega. Pestud nitrobenseenile lisatakse veevaba kaltsiumkloriidi ja jäetakse seisma. Pärast vedelik nitrobenseen eraldatakse tahkest kaltsiumkloriidist. II etapp: Aniliin 500ml kolmekaelakisse ümarkolbi panna 15g tina. Lisada 12,5ml nitrobenseeni. Käivitatakse magneetsegur. Siis lisada 70 ml soolhappe 5ml-se portsjonide kaupa. Iga happeportsjoni lisamisel kontrollida seguremperatuuri ja hoida 60°C juures vajadusel kasutades jäävanni. Kui kõik happekogus on lisatud segu kuumutatakse 30 min. Pärast kuumusamist segu jahutatakse
1. Tolueen : tuleohtlik, kergesti süttiv, toksiline aine. Sissehingamisel: väsimus, segadus, mälukaotus, iiveldus. 2. KMnO4 : oksüdeeriv, kahjustav, keskkonnaohtlik aine. 3. Kontsentreeritud soolhape: toksiline, söövitav aine. Sissehingamisel: köhimine, kägistamine. Naha sattumisel: valu, punetus, põletused. 4. Bensoehape : ärritav aine. Võib tekkitada allergiat, kõhulahtisust, mõjub ärritavalt silmadele,nahale, hingamisteedele. 5. Etanool: tuleohtlik, süttiv aine. Allaneelamisel mürgine. 6. Väävelhape: toksiline, söövitav, keskkonnaohtlik, tuleohtlik, plahvatusohtlik aine. Sissehingamisel: söövitav, pingutav hingamine, pinnapealne hingamine. Naha sattumisel: söövitav, punetus, valu, naha põletused. Silmade sattumisel: punetus, valu, põhjustab sügavaid põletusi. Allaneelamisel: kõhuvalu, põletustunne. 1.3 Füsikaliste konstantide tabel.
Aurud võivad õhuga koos moodustada plahvatusohtlikke segusid. Nahale sattudes põhjustab ärritust. Vajalikud aine hulgad Isopropanool 15,1 g (20 ml) Naatriumdikromaat 22 g Konts. väävelhape 18 ml Töö käik Reaktsioonikolbi valatakse 20 ml isopropanooli ja tilklehtrisse lahus, mis saadakse 22 g Na2Cr2O7 lahustamisel 60 ml vee ja 18 ml kontsentreeritud väävelhappe segus. Kroomsegu tilgutatakse reaktsioonikolbi, kus peab algama energiline reaktsioon. Kui kroomsegu on lisatud, kuumutatakse kolbi 10 minutit veevannil. Segu jahutatakse, püstjahuti asendatakse destillatsiooniseadmega ning tekkinud atsetoon destilleeritakse samast kolvist. O 3 CH3CH(OH)CH3 + Na 2Cr2O7 + 4 H 2SO 4 3 H3C CH3 + Na2SO 4 + Cr 2(SO 4)3 + 7 H 2O Aparatuur 250 ml kahekaelaline ümarkolb, jahuti, tilklehter, segur, lihtdestillatsiooni aparatuur. Tulemus
atsetoon 110°C 1.3 Füüsikaliste konstantide tabel 1.4 Töö käik I etapp: Atsetoon 3CH3-CH(OH)-CH3 + Na2Cr2O7 + H2SO4 3H3C-CO-CH3 + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O Reaktsioonikolbi valatakse 20ml isopropanooli ja tilklehtrisse lahus, mis saadakse 22g Na2Cr2O7 lahustamisel 60ml vee ja 18 ml konsentreeritud väävelhappe segus. Kroomsegu tilgutatakse reaktsioonikolbi, kus peab algama energiline reaktsioon. Kui kroomsegu on lisatud, kuumutatakse kolbi 10 minutit veevannil. Segu jahutatakse, püstjahuti asendatakse destillatsioonsedmega ning tekkinud atsetoon destilleeritakse samast kolvist. Saagis on ligikaude 55% teoreetilisest. II etapp: Dibensaalatsetoon Valmistatakse naatriumhüdroksiidi lahus 75ml vee ja 60ml etanooli segus. See valatakse kolmekaelalisse kolbi ja jahutatakse 20-25°C-ni. Seda püütakse hoida kogu sünteesi käigus.
1.2.Reaktsioonide iseloomustus Bromoetaani sünteesiks lisatakse etanoolile tahke kaaliumbromiidi ja vee segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan. 1,3,5-trietüüli süntees viiakse läbi Friedel-Craftsi meetodiga. Selleks võetakse sünteesitud bromoetaan ja lisatakse sellele benseen ja alumiiniumkloriid. Alumiiniumkloriid on antud reaktsioonis katalüsaatoriks ning seab bromoetaanis endaga halogeeni. Prootonid benseenist seotakse ning annavad sideme kaksiksideme moodustamiseks benseenituumas. Moodustuvad vesinikhalogeenid. 1.3.Lähteained ja saadused ning nende füüsikaliste konstantide tabelid Bromoetaan Molekulmas Keemis- Sulamis- Lahustuvu Lahustuvus Aine Tihedus
Tallinn 2010 SISUKORD 1. AINETE TUVASTAMINE KVALITATIIVSETE REAKTSIOONIDEGA ........................... 4 1.1 VALKUDE REAKTSIOONID ............................................................................... 4 1.1.1 Biureedireaktsioon ....................................................................................... 9 1.1.2 Ksantoproteiinreaktsioon (Mulderi reaktsioon) ........................................... 10 1.1.3 Milloni reaktsioon ....................................................................................... 10 1.1.4 Sulfhüdrüüli- e tioolireaktsioon ................................................................... 11 1.1.5 Valkude sadestamine trikloroäädikhappega............................................... 11 1.1.6 Valkude väljasoolastamine (globuliinide ja albumiinide eraldamine) .......... 12 1.1.7 Valkude termiline denatureerimine ja lahustuvuse sõltuvus pH-st ............. 12
Kõik LM oksüdeeruvad õhus väga kiiresti Rb, Cs – süttivad õhus, F2-s, Cl2-s momentselt reageerivad energiliselt paljude mittemetallidega ja ühenditega (Br2, I2, S, H2 (kõrgemal t-l), põlevad CO2-s); paljude metallidega moodustavad intermetallilisi ühendeid, omavahel sulameid Veega: 2Lm + 2H2O → 2LmOH + H2 Li rahulikult, Na energiliselt, K - eralduv vesinik süttib, Rb, Cs - plahvatavad Hapetega: → soolad + H2 Lahuste puhul toimub reaktsioon kõigepealt veega → leelis (mis võib edasi reageerida) 2.2.5. Kasutamine 2.2.5.1. Lihtainetena (metallidena) Mitmed kasutusalad erinevatel LM-del sarnased K - Na sulam tuumareaktoris soojuskandjana Li seoses fotoefektiga fotoelementides, fotokordistites jms. (Cs, Rb, K) uumlampides (Na : tänavavalgustites), eriotstarbelistes gaaslahendustorudes (Rb)
annaabi.ee 
