Aineid, mille molekulis tetraeedrilise süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga oh, nimetatakse alkoholideks. Hüdroksüülrühma olemasolust alkoholi molekulis tuleneb asendiisomeeria. Alkoholi molekulis on hapniku aatomil nukleofiilsustsenter, hapnikuga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel aga elektrofiilsustsentrid. Side süsinik-hapnik on palju püsivam kui side vesinik hapnik. Alkoksiidioon on väga nõrga happe anioon. Alkohol on on hape. Alkoholaat on alkoholi sool. Metanool- Ch3Oh puupiiritus. Etanool C2H5OH piiritus. Puskari õli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust. See koosneb kahest pentanooli isomeerist. Etandiool HOCH2CH2OH-etüleenglükool- diool. Antifriis-mootori jahutussegu
CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | |
CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | |
CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter + - CH3CHBrCH3 , kus + on elektrofiilsus- ja - nukleofiilsustsenter NUKLEOFIILNE ASENDUSREAKTSIOON + - CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl + - CH3CHBrCH3 + KCN CH3CHCH3 + KBr | CN + - CH3CHICH3 + NaOCH3 CH3CHCH3 + NaI | OCH3 + - CH3Cl + :NH2CH3 CH3NH2Cl CH3:NH + HCl | |
molekulis. Seetõttu on ka amiinide antavad vesiniksidemed nõrgemad kui need, mida annavad alkoholide molekulid. Tänu vesiniksidemetele lahustuvad lühema ahelaga amiinid hästi vees, pikema süsivesinikahela korral aga pole suure hüdrofoobse molekuliosa paigutamine vee molekulide vahele (nagu oli ka alkoholide puhul)taas energeetiliselt soodne. CH3:NH2. Lämmastiku peal on nukleofiilsustsenter. Amiinid omavahel vesiniksidemeid ei moodusta, kuna vesiniku ja lämmastiku side ei ole piisavalt polaarne. Madala molekulaarsed amiinid lahustuvad väga vähesel määral vees. Lisaks on amiinid kergesti lenduvad vesiniksideme puudumise tõttu.
fluoriid, -kloriid, -bromiid, -jodiid Halogeenühendite nomenklatuuri näited Elektrofiil tühja orbitaaliga osake · Elektrofiilsustsenter - elektrofiili koostisse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaaliga aatom · Positiivne laeng või osalaeng + · Püüavad moodustada keemilist sidet, täites oma tühja orbitaali teise osakese vaba elektronipaariga · C, H Nukleofiil vaba elektronipaariga osake · Nukleofiilsustsenter nukleofiili koostisse kuuluv vaba (sidemeks kasutamata) elektronipaariga aatom · Negatiivne laeng või osalaeng - · Püüavad moodustada keemilist sidet, loovutades oma vaba elektronipaari teise osakese tühjale orbitaalile · O, N REAKTSIOONIDE ANALÜÜS · Ründav osake reaktsiooni alustav osake · Reaktsioonitsenter nukleofiilsus-, elektrofiilsus- või radikaaltsenter, kuhu ühineb ründav osake
arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt Funktsiooniisomeeria ainetel on erinevad funktsionaalrühmad Stereoisomeeria aatomid molekulides on seotud ühtmoodi, kuid erinev ruumiline paigutus Polümeerid kõrgmolekulaarsed ühendid, mille molekulid koosnevad kovalentse sidemega seotud korsuvates struktuuriühikutest elementaarlülidest. Elektrofiilsustsenter aatom, millel on tühi või osaliselt tühi orbitaal ja positiivne laeng või osalaeng Nukleofiilsustsenter aatom, millel on vaba elektronipaar ja negatiivne laeng või osalaeng Radikaal - vaba elektroniga osakesed Hüdrofiil aine, millel on väga tugev vastastikmõju veega Vesinikside täiendav side, mis tekib selliste molekulide vahele, mis sisaldavad väga polaarseid O-H või N-H sidemeid Hüdrofoobsed ained ained, millel puudub vastastikmõju veega , nad ei märgu veega, samuti ei lahustu ega pundu vees. Hüdrofoobsed on nt: süsivesinikud, eetrid, rasvad, suurema
CH2=CHCH2CH3 1-buteen ehk but-1-een CH3CH=CHCH3 2-buteen ehk but-2-een CHCCH2CH3 1-butüün ehk but-1-üün CH3CCCH3 2-butüün ehk but-2-üün CH2=CHCH=CH2 1,3-butadieen ehk but-1,3-dieen KÜLLASTUMATA ÜHENDITE KEEMILISED OMADUSED Kaksik- ja kolmikside on molekulis nukleofiilsustsentrid. - CH2=CH2 Reaktsioonidest on neile iseloomulikud liitumisreaktsioonid kordsetele sidemetele. Kuna kordne side on nukleofiilsustsenter, siis saab kõigepealt liituda elektrofiilne osake. H H H H Cl C=C + HCl HCC+H + Cl- HCCH H H H H H H Kordsed sidemed pole püsivad. CHCH + HCl CH2=CHCl CH2=CHCl + HCl CH3CHCl2 Vesinik liitub alati enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga (kus vesinikke on rohkem). CH2=CCH3 + HCl CH3CClCH3
· Amiin ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline rühm või rühmad. · Aminohape aminorühmaga asendatud karboksüülhape. · Valk · Areen aromaatsete ühendite üldnimetus. (sisaldab benseeni) · Fenool hüdroksü- või polühüdroksüareenid. · Süsivesinik aine, mis koosneb vaid süsinikust ja vesinikust. · Elektrofiilsustsenter · Nukleofiilsustsenter · Elektrofiil ühend või osake, millel on elektrofiilne tsenter. · Nukleofiil ühend või osake, millel on nukleofiilne tsenter. · Radikaal osake, millel on paardumata elektron. · Iooniline reaktsioon · Radikaalne reaktsioon reaktsioon, mis toimub radikaalide osavõtul. · Hüdrogeenimine vesiniku liitmine. · Dehüdrogeenimine vesinik eraldub reaktsioonil.
Näiteks heeringasoolvee iseloomulik lõhn on tingitud di- ja trimetüülamiinist. Lihtsamad amiinid (metüülamiin, dimetüülamiin, trimetüülamiin, etüülamiin) on toatemperatuuril gaasilised. Molekulmassi suurenemisel on amiinid C 3 C11 vedelikud ja alates C12 on tahked. Homoloogilise rea esimesed liikmed lahustuvad hästi vees, molekulmassi kasvuga lahustuvus väheneb. Madalamatel amiinidel on ammoniaagile või soolakalale iseloomulik lõhn. Lämmastikul asuv nukleofiilsustsenter võtab osa vesiniksideme moodustumisest. Amiinimolekulide omavahelised sidemed on nõrgad võrreldes alkoholidega. Amiinid on orgaanilised alused. Oksüdeeruvad üsna kergesti mitmete ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist
o Lenduvad vedelikud o Mida lühem C-ahel, seda paremini vees lahustub Füsioloogilised: o Narkootilise toimega o Kahjustab kesknärvisüsteemi, limaskesta (nahapõletik, pikaajaline ravi) Keemilised: o Väga nõrk alus 5. Karbonüülühendi ja karboksüülhappe nulkeofiilse ja elektrofiilse tsentri võrdlus Karboksüülhape Karbonüülühend + eletrofiilsustsenter , – nukleofiilsustsenter 6. Mida tähendab, et karb.happe laeng on delokaliseerunud? Laeng on laiali määritud, nõrk nukleofiil 7. Karb.hapete soolade nimetused Lõpp -aat nt. CH3CH2COONa - naatriumpropanolaat 8. Karb.hapete omadused Füüsikalised: o Tugev vesinikside o Kõrge keemistemperatuur o Esineb vedelas või tahkes olekus o Lühikese ahelaga on veest tihedamad, lahustuvad vees hästi; pikema ahelaga vastupidi o Enamik on märgised (v.a
Homopolümeer tekib ühest monomeerist. Kopolümer mitmest monomeerist. Liitumispolümerisatsioon - kordsete sidemete puhul. Polükondensatsioon saaduseks on vesi.. Aatomite vastastikmõju. Aatomid avaldavad molekulis vastastikust mõju. Suurema elektronegatiivsusega aatom tõmbab elektronipaari enda pool, tekivad osalaengud. Elektrofiilsustsenter Aatom, millel on tühi või osaliselt tühi orbitaal ja positiivne laeng või osalaeng. Nukleofiilsustsenter aatom, millel on vaba elektronpaar ja negatiivne laeng või osalaeng. Iooniline dissotsiatsioon ioonide moodustumine (polaarse lahusti mõjul). Ioonsete sidemetega ained on aktiivsemad. Mittepolaarsed ained dissotsieeruvad radikaalideks. Delokalisatsioon laialijaotumine. Molekulide vastastikmõju. Aine omadused sõltuvad molekulide vastastiktoimest. Hüdrofiilsed ained - tugev vastastikmõju veega. Vesinikside on O-H või N-H Vesinikside põhjustab: Ainete keemistemperatuuri tõusu
funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinike arvu ja paigutusega süsinikahela korral erinevalt. Funktsiooniisomeeria- ainetel on erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria- korral on aatomid molekulides seotud ühtmoodi, kuid erinev on nende ruumiline paigutus. Sideme polariseeritus põhjustab nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentri tekke molekulis. Elektrofiilsustsenter- on aatom, millel on tühi v osaliselt tühi orbitaal ja positiivne osalaeng v laeng. Nukleofiilsustsenter- on aatom, millel on vaba(sidemeks kasutamata) elektronipaar ja negatiivne osalaeng v laeng. Elektrofiil- tühja orbitaaliga osakesed. Püüavad moodustada keemilist sidet, täites oma tühja orbitaali teise oskakese vaba elektronpaariga aktseptorid. Nukleofiil- vaba elektronpaariga osakesed. Tsentriks võib olla kaksik v kolmikside. Püüavad moodustada keemilist sidet, loovutades oma vaba elektronpaari teise osakese tühjale orbitaalile doonor.
siduda prootoneid, see on vesinikioone, mille 1s orbitaalid on ju thjad. Aluselisus nitab prootoni sidumise vimet: mida tugevamini alus prootoni seob, seda aluselisem see alus on. Aluste aluselisuse vrdlemisel kasutatakse happena hdrooniumiooni (H3O+) Alustele on iseloomulik vaba elektronipaar => sarnased nukleofiilidega Aluselisus on kitsam miste, sest aluselisust mdetakse he konkreetse elektrofiili (H+) suhtes . Amiinid on nrgad alused. Amiinid on tugevad nukleofiilid. Lämmastik on nukleofiilsustsenter ,kuna ta on + elektronnegatiivsem kui süsinik või vesinik( mitte H hapnik) ja C N ja N H sidemed on polariseeritud + - nii, et elektronid on nihutatud N aatomi poole. CH3 N N-H side on üpris püsiv. + H Orgaaniliste alustena reageerivad amiinid hapetega, moodustades sooli
ruumiliselt ligipääsetavam ja ka rohkem rünnatavam. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba elektronipaar, nimetatakse nukleofiilideks (elektronide doonor ehk loovutaja). Koostanud: Janno Puks Tallinna Arte ja Kristiine Gümnaasium 7 Nukleofiilsust põhjustab nukleofiili koostisse kuulub vaba elektronpaariga (sidemeks kasutamata elektronpaariga) aatom ehk nukleofiilsustsenter. Alkeeni molekulis on nukleofiilsustsenteriks erandlikult kaksikside. Tavaliselt tuntakse nukleofiilsustsentrit ära ka negatiivse laengu või negatiivse osalaengu järgi. Nukleofiilid püüavad moodustada keemilist sidet uue osakesega, millel on vaba või osaliselt vaba orbitaal. Osakesi, millel on vaba või osaliselt vaba orbitaal, nimetatakse elektrofiilideks (elektrone armastav). Elektrofiilsust põhjustab elektrofiili koostisse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaaliga
alkaan. Liitumisreaktsioon vesinikuga hüdrogeenimine: CH2=CH-CH2-CH=CH2 + H2-> CH3-CH2-CH2-CH=CH2 b) Liitumisreaktsioonid halogeenidega Analoogselt alkadieeni liitumisel vesinikuga kulgevad ka liitumisreaktsioonid halogeenidega. Halogeeni molekul võib polariseeruda polaarse lahusti (vee) mõjul ja halogeenis võivad eristuda selle tagajärjel osalaengud. Alkadieeni liitumisisel halogeeniga ründab halogeeni positiivse osalaenguga osake (elektrofiil) alkadieeni kaksiksidet (nukleofiilsustsenter). Elektrofiil ühineb eelistatult selle süsiniku aatomiga kaksiksidemes, mille juures on rohkem vesinike aatomeid. Selle tulemusena tekivad kaks radikaali (positiivse osalaenguga alküülradikaal ja negatiivse laenguga vaba elektronpaariga halogeenioon). Moodustunud radikaalid ühinevad omavahel ja saaduseks on süsivesiniku halogeeniühend. Liitumisreaktsioon halogeenidega: CH2=CH-CH2-CH=CH2 + Br2-> CH2Br - CHBr-CH2-CH=CH2 c) Liitumisreaktsioonid vesinikhalogeenidega
Näiteks heeringasoolvee iseloomulik lõhn on tingitud di- ja trimetüülamiinist. Lihtsamad amiinid (metüülamiin, dimetüülamiin, trimetüülamiin, etüülamiin) on toatemperatuuril gaasilised. Molekulmassi suurenemisel on amiinid C3 C11 vedelikud ja alates C12 on tahked. Homoloogilise rea esimesed liikmed lahustuvad hästi vees, molekulmassi kasvuga lahustuvus väheneb. Madalamatel amiinidel on ammoniaagile või soolakalale iseloomulik lõhn. Lämmastikul asuv nukleofiilsustsenter võtab osa vesiniksideme moodustumisest. Amiinimolekulide omavahelised sidemed on nõrgad võrreldes alkoholidega. Amiinid on orgaanilised alused. Oksüdeeruvad üsna kergesti mitmete ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist