Füüsikalised omadused: kõrge keemistemp, mürgised, moodustavad vesikiksidemeid vee ja iseendaga, väikse C-ahelaga lahustuvad vees hästi, vees mittelahustuvad ohutud, vedelad või tahked Kasutamine:HCOOH- sipelghape, CH4COOH- äädikhape, rasvhapped- plastide lisand, korrosiooniinhibiitor, polümeeride valmistamine, puuviljades, marjades(õun- ja sidrunhape) Karboksüülhapete derivaadid: Funktsionaalsed: Estrid: CH3COOC2H5 (metüületanaat) Amiidid: Asendus derivaadid: 1) Hüdroksühapped 2 hüdroksü propaanhape 2) Halogeen happed 2 kloro propaanhape 3) Aminohapped 2 amino propaanhape
Estrid on ühendid, mis moodustavad hapete reageerimisel alkoholidega Estrite teket nimetatakse esterdamiseks ehk estrifikatsiooniks. Karboksüülhape+Alkohol=Ester+Vesi CH3CHOOH+CH3OH=CH3COOCH3+H2O Etaanhape Metanool Metüületanaat *Estreid leidub looduses eeterlike õlidena taimedes. Mõnel Taimel on eeterikke õlisid enam juurtes(palderjan),teistel viljakoores(sidun,apelsin),kolmandatel lehtedes(piparmünt) jne. *Estrid on enamasti meeldiva lõhnaga meeldiva lõhnaga vedelad või tahked ained . Näiteks on etüülbutanaadil aprikoosi, etüülmetanaadil rummi, pentüületanaadil banaani lõhn jne *Meeldiva lõhna tõttu kasutatakse estreid parfümeerias ja puuviljaessentsidena toiduainetetööstuses
Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH -> CH2 = CH2 + H2O. *Põlemine CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3 H2O; 2CH3CH2CH2OH + 9O2 - > 6CO2 + 8H2O. *Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdideks CH3CH2OH - > CH3CHO (etanaal) + H2O. *Alkoholid reageerivad karboksüülhappega,mille tulemusel tekivad ester ja vesi CH3OH + CH3COOH - > CH3COOH3 + H2O CH3COO (metüületanaat) Eetrid on orgaanilised ühendid, mille molekulis on hapnikuaatomi kaudu teineteisega seotud kaks alküülrühma või ka muud asendusrühma välja arvatud funktsionaalrühmad. Üldvalem: R´OR´ Füüsikalised omadused · madal keemistemperatuur · kergesti lenduv · väga hea lahusti paljudele ainetele · ei lahustu vee Keemilised omadused · C-O-C sidet väga raske (praktiliselt võimatu) lõhkuda, seetõttu eriti teiste ainetega ei reageeri. · Saamine: Alkoholi sooladest eetri saamine:
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused
HCl massi määrasin kaalumise teel. Kuna reaktsiooni tasakaal nihkub aeglaselt, on tasakaalukonstandid määratavad tiitrimise teel. Pärast nädala ajast seismist tiitrisin kolvi sisu 0,5145n NaOH lahusega fenoolftaleiini juuresolekul. Katseandmed ja arvutuskäik Uuritav segu: 5 mL 3n HCl + 4 ml etüületanaati + 1 ml etaanhapet Sain kaaludes: NaOH-ga tiitrimise tulemused: mHCl=5,226 g V1,NaOH=31 mL (0,5145n) metüületanaat=3,534 g V2,NaOH=101 mL (0,5145n) metaanhape=1,031 g 1. HCl-ga sisse viidud vee hulk grammides 2. HCl-ga sisse viidud vee hulk moolides 3. Etüületanaadi hulk lähtesegus 4. Tasakaalusegus etaanhappe tiitrimiseks kulunud 0,5145n NaOH hulga leidmine milliliitrites: 5. Etaanhappe moolide arv tasakaalusegus a. Etaanhappe tiitrimiseks kulunud NaOH moolide hulk 6. Etaanhappe moolide hulk lähtesegus 7
HCl massi määrasin kaalumise teel. Kuna reaktsiooni tasakaal nihkub aeglaselt, on tasakaalukonstandid määratavad tiitrimise teel. Pärast nädala ajast seismist tiitrisin kolvi sisu 0,5060n NaOH lahusega fenoolftaleiini juuresolekul. Katseandmed ja arvutuskäik Uuritav segu: 5 mL 3n HCl + 3 ml etüületanaati + 2 ml etaanhapet Sain kaaludes: NaOH-ga tiitrimise tulemused: mHCl=5,262 g V1,NaOH=30,1 mL (0,5180n) metüületanaat=2,696 g V2,NaOH=122,3 mL (0,5180n) metaanhape=2,115 g 1. HCl-ga sisse viidud vee hulk grammides 2. HCl-ga sisse viidud vee hulk moolides 3. Etüületanaadi hulk lähtesegus 4. Tasakaalusegus etaanhappe tiitrimiseks kulunud 0,5180n NaOH hulga leidmine milliliitrites: 5. Etaanhappe moolide arv tasakaalusegus a. Etaanhappe tiitrimiseks kulunud NaOH moolide hulk 6. Etaanhappe moolide hulk lähtesegus 7
MHCl=36,5 g/mol Kuna saab kirjutada, et EHCl = MHCl, siis mHCl = 0,0313 * 0,5010 * 36,5 = 0,5724 g. Seega on HCl-ga sisseviidud vee hulk mH20 = 4,937 0,5724 = 4,3646g. Summaarne vee hulk lähtelahuses on aga: mH20 sum = 4,95 + 4,3646 = 9,3146g n=m/M ,Mvesi=18g/mol n=9,3146g/18g/mol=0,5175 mool 2) Summaarne vee hulk reaktsioonilahuse nr 6 kolvides on võrdne HCl-ga sisseviidud vee hulgaga: 4, 3646g n=4,3646g/18g/mol=0,2425mool 3)Etüületanaati lähtelahuses, mooli Metüületanaat=88,11 g/mol n=3,547/88.11=0,0403 mool 4)Etaanhapet lähtelahuses, mooli Metaanhappe=60,05 g/mol n=1,057/60.05=0,0176mool 5) Etaanhapet tasakaalusegus : nCH3COOH = ekv = CN(NaOH) * VNaOH [L] = 0,5010 * 0,0722 = 0,0362 mool Kuna aga lähtesegus on 0,0176 mooli etaanhapet, siis tekib etaanhapet 0,0362 0,0176 = 0,0186 mooli. Ka etanooli tekib 0,0186 mooli. 6) Etüületanaati tasakaalusegus: nCH3COOC2H5 = 0,0403 0,0186 = 0,0217 mol 7) Vett tasakaalusegus:
een). · Alküünid on süsinikuühendid, kus süsinike vahel on vähemalt üks kolmikside (- üün). · Aldehüüd (-CHO) (-aal) · Ketoonid (-oon) · Karboksüülhape süsiniku ühend, mis sisaldavad karboksüülrühma ( -COOH) · Estrid on süsiniku ühendid, kus hapnik on seotud kahe süsiniku ahelaga 8 (R- radikaal) (R-O-R1) (CH3 O-CH3) Estrid on karboksüülhapete tuletised, kus vesinike asemel on radikaal (CH3COOCH3) metüületanaat. · Rasvad on glütseroolid triestrid rasvhapetega, kus on pikk süsiniku ahel. Rasvhaped võivad olla küllastunud ja küllastumata rasvhaped. · Aminohaped on karboksüülhapped, mis sisaldavad aminorühma. Eluks vajalikke aminohapeid on 20, neid on kodeeritud amonihapped. Need jagunevad asendavateks ja asendamatuteks aminohapeteks. Asendatavad aminohapped on need mida organism saab ise sünteesida (12). Asendamatu aminohapped on need mida organism ei
mkogu= 4, 683 g Vee hulga moolide hulga leidmine lähtelahuses: g M H 2 O=18 mol mH 2O mkogu 4,683 g n H 2O = = = =0,260 mol M H 2O M H 2 O g 18 mol Etüületanaadi ja etaanhappe moolide hulga leidmine lähtelahuses: g M etüületanaat =88,1 mol metüületanaat 3,407 g netüületanaat = = =0,0387 mol M etüületanaat g 88,1 mol g M etaanhape=82,03 mol metaanhape 0,995 g netaanhape = = =0,0121 mol M etaanhape g 82,03 mol
Kuna reaktsiooni tasakaal nihkub aeglaselt, on tasakaalukontsentratsioonid määratavad tiitrimise teel. Pärast seismist tiitrida iga kolvi sisu (otse kolbi) 0,5 n NaOH lahusega fenoolftaleiini juuresolekul. Katseandmed ja arvutuskäik Uuritav segu: 5 mL 3n HCl + 3 ml etüületanaati + 2 ml etaanhapet Sain kaaludes: NaOH-ga tiitrimise tulemused: m HCl=5,224 g V1,NaOH=29,5 mL metüületanaat= 3,479g V2,NaOH=98,0 mL metaanhape= 1,053 g Lahus nr. 1 1. HCl-ga sisse viidud vee hulga leidmine a) Lahuse nr 1 tiitrimiseks kulunud NaOH moolide hulga leidmine (Antud juhul NaOH normaalne kontsentratsioon loetud võrdseks molaarse c N , NaOH = c M , NaOH kontsentratsiooniga: ) n NaOH
BOK O hea lahustuvus ja kõrge keemis- SÜÜL karboksüülrühm -hape butaandihape ning sulamistemperatuur. O OH ÜHEN HOOCCH2CH2COOH DID Estrid R-COO-R' metüületanaat CH3COOCH3 O O * vesiniksidemeid omavahel ei anna, CH3 C OH CHC3 O H lõppliide -aat polaarsuse tõttu võivad lühemad vees lahustuda!
Biolagunev e. biodegradeeruv kokkupuutel mullaga laguneb kiiresti ,ei reosta loodust 2. Nimetused Estrid: Põhimõte on sarnane karboksüülhapete nimetusele. Nimetuse tuletamiseks tuleb esmalt vaadata, millise happe estriga on tegemist, see annab estri nimetuse lõppliite. CH3COOCH3(etanaat); HCOOCH3(metanaat); CH3CH2COOCH2CH3(propanaat). Täieliku nimetuse tuletamiseks tuleb lõppliite ette märkida radikaali nimetus. Siis saab valemitele vastavateks nimetusteks: metüületanaat, metüülmetanaat, etüülpropanaat. Ehk: nimetus algab funktsionaalrühmas vesiniku asendunud alküülrühma nimetusest ja järgneb happeaniooni nimetus, kus sõna 'hape' on asendatud lõppliitega aat. Amiidid: Nimetus sarnane karboksüülhappe nimetusele, kus sõna 'hape' asendatakse liitega amiid. Nimetamine algab sealt, kus on NH2 rühm. CH3C (etaanamiid). NH2 rühmas võivad olla ka H'd asendatud R-rühmaga. CH3C (N-metüületaanamiid); CH3C (N,N-dimetüületaanamiid) 3
· Estrite üldvalem: R1 COO R2 . R C OR' · Funktsionaalrühm: COO. · Karboksüülhapete soolasid ja estreid nimetatakse vastavate hapete järgi, asendades lõpu · hape liitega aat. Created by Riho Rosin 4 13666326165046.doc.doc HCOONa naatriummetanaat CH3COONa naatriumetanaat CH3COOK kaaliumetanaat CH3COOCH3 metüületanaat · Estreid võib nimetada ka happe- ja alküülradikaali järgi, lisades sõna ester. CH3CH2COOCH2CH3etüülpropanaat, propaanhappeetüülester 12. HAPPEANHÜDRIIDID · Happeanhüdriite nimetatakse vastavate hapete järgi. · Anhüdriidi nimetus saadakse vastava happe nimetusest lõppliite hape asendamisel liitega anhüdriid. (CH3CO)O2 etaanhüdriid 13. AMIINID · Amiinide üldvalem: R NH2. · Funktsionaalrühm: NH2.
CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O - naatriumetanaat + vesi 2CH3COOH + Na2O = 2CH3COONa + H2 - naatriumetanaat + vesinik 2CH3COOH + Na = CH3COONa + H2 - naatriumetanaat + vesinik 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2 - naatriumetanaat + süsihappegaas + vesi ?CH3COOH + CH3ONa = CH3COONa + CH3OH - naatriumetanaat + metanool 12. Koostada karboksüülahappe nukleofiilse asendusreaktsiooni võrrand alkoholiga, anda saadustele nimetused. CH3COOH + CH3OH = CH3COOCH3 + H2O metüületanaat + vesi 13. Millise aineklassi omadusi on metaanhappel lisaks karboksüülhapete omadustele? Põhjendada struktuuriga. Koostada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta. Alkaanid O Happed HCOOH + HCl = ClCOOH + H2 OH HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O 14. Millise aineklassi omadusi on lisaks karboksüülhapete omadustele propeenhappel? Põhjendada struktuuriga. Kirjutada võrrand mõlema aineklassi iseloomuliku omaduse kohta. Alkeenid
mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH. Asendades süsivesiniku molekulis ühe vesiniku aatomi hüdroksüülrühmaga, saame ühealuselise alkoholi üldvalemiga R OH.
IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega Created by Riho Rosin 9 13666324649407.doc.doc CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH. Asendades süsivesiniku molekulis ühe vesiniku aatomi hüdroksüülrühmaga, saame ühealuselise alkoholi üldvalemiga R OH.
Estrite nimetus koosneb kahest osast: esimesena nimetatakse alkoksükarbonüülrühma alküülosa, mis on seotud hapnikuaatomiga, ja seejärel karboksüülhappe osa, kasutades lõppliidet aat. Kui alkoksükarbonüülrühm on seotud tsükliga, siis nimetus saadakse, kasutades lõppliidet karboksülaat. Seejuures estri alküülosa kirjutatakse nimetuse ette. Asendajaid nii alküül- kui ka karboksüülosas nimetatakse vastavate osade juures. CH3COOCH3 - metüületanaat etüülatsetaat metüülpropanaat 2-kloroetüülbensoaat fenüülmetanaat 3-oksotsüklopentüül-4-hüdroksüpentanaat isopropüülbutanaat 2.4. Amiidid Amiidid on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm on asendatud aminorühmaga. Üldvalem: R-CONH2 Nimetus saadakse, kasutades lõppliidet amiid
CH3CHO etanaal Karboksüül happed RCOOH COOH HCOOH meetaan hape CH3COOH etaan hape Estrid R1COOR2 COO CH3COOCH3 metüületanaat HCOOH2CH3 Kordamine kontroltööks Orgaaniline keemia KT1. 1.Sõnasta mõisted Alkaanid süsiniku ja vesiniku ühendid kus süsiniku aatomite vahel on kõik üksik sidemed Alkeen süsiniku ja vesiniku vahel on üks kaksikside Alkadieenid Süsiniku ja vesiniku ühenid kus süsiniku aatomite vahel on 2 kaksiksidet Alküün süsiniku aatomite vahel on üks kolmikside