Fenoolid Fenoolid on... aromaatsed ühendid, milles üks või mitu benseenituuma kuuluvat süsinikuaatomit Fenoolid hüdroksüareenide üldnimetus. Fenoolina võime me kutsuda vaid on seotud hüdroksüülrühmaga. hüdroksübenseeni (benseeni tuuma küljes on OH rühm). Kitsamas mõttes benseeni derivaatid, mille molekulis üks või mitu vesinikuaatomit on asendunud hüdroksüülrühmaga. Tekkimine Fenoolid tekivad hapnikku sisaldavate kõrgmolekulaarsete orgaaniliste ainete (peamiselt tahkekütuste) utmisel. Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust eristatakse ühe, kahe ja kolmealuselisi fenoole. Leidumine Neid leidub kivisöe, turba ja pruunsöetõrvas ning põlevkiviõlis. Fenoole esineb looduses ka vabalt (nt taimedes, inimestes ja loomades). Eesti veekogudesse satuvad fenoolid põhiliselt Ida
süsiniklämmastikside (aniliinidel) või süsinikhapnikside. Areenide hüdrogeenimine tekitab küllastunud tsüklitega aineid. Tsüklite lisandumise reaktsioonid, näiteks DielsAlderi reaktsioon, ei ole nii tavalised. Benseenituum mõjub laengutele stabiliseerivalt. Seda on näha näiteks fenooli juures, mille hüdroksüülrühm OH on happeliste omadustega, sest benseenituum osalt stabiliseerib hapniku aatomi negatiivse laengu. Fenoolid Terminit fenoolid kasutatakse keemiliste ühendite kohta, milles on aromaatse tsükliga seotud hüdroksüülrühm (OH), seega on tegu hüdroksübenseenidega. Nende lihtsaim asendusrühmadeta esindaja on fenool. Metüülrühma sisaldavaid fenoole nimetatakse orto, meta ja para kresoolideks. Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe, kahe või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon.
kõrvalsaadusena. Nii toodetakse: benseeni, tolueeni, naftaleeni ja aromtaaseid heterotsüklilisi ühendeid jne. Benseeni ja alküülbenseene kaustatakse lahustitena, kuid ka teiste toodete lähteainetena. Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid on tugeva kanterogeense toimega. Leidub: kivisöe ja põlevkivitõrvas, tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Areenide funktsionaalühendid (halogeeniühendid, fenoolid, amiini jne). Aromaatsed nitroühendid moodustavad nitreerimisreaktsiooni saadustena. Nitrobenseeni kasutatakse paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised, poluünitroühendid aga plahvatusohtlikud. Aromaatsed halogeeniühendid (nt. Klorobenseen) kasutatakse lahustitena ja vaheündite tootmises. Väga ohtlikud keskkonnale on polüklorotsüklilised ühendid
vesinikuaatomit üks või mitu hüdroksüülrühma. Sõltuvalt hüdroksüülrühmade arvust erista- takse ühe-, kahe- ja kolmealuselisi fenoole. Fenoolid tekivad hapnikku sisaldavate kõrgmolekulaarsete orgaaniliste ainete (peamiselt tah- kekütuste) utmisel. Neid leidub kivisöe-, turba- ja pruunsöetõrvas ning põlevkiviõlis. Fenooleesineb looduses ka vabalt (nt taimedes, inimestes ja loomades). Eesti veekogudesse satuvad fenoolid põhiliselt Ida-Virumaa põlevkiviõli tootvate ettevõtete territooriumidelt, poolkoksimägedest, aga ka põlenud põlevkivikaevandustest ja aherainemägedest ning likvideerimata jääkreostusobjektidelt, kus kunagi kasutati põlevkiviõli. Mujal Euroopas põlevkiviõlifenoolidega ei tegelda. Fenoolid on kahjulikud nii inimese tervisele kui ka looduskeskkonnale. Ameerikas on kind- laks tehtud nende kantserogeensus nii sissehingamisel kui ka suukaudsel manustamisel. Vee-
Areenid ja fenoolid Areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Kuna areenide keemia arenes oluliselt varem kui orgaanilise keemia nomenklatuur, siis kasutatakse areenide nimetamisel väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Atsetaminofeen Rahvapäraselt paratsetamool. Kasutatakse palavike, peavalude ja muude kergete külmetuste ravimiseks. Liigakasutamine võib kahjustada maksa. Looduses ei esine. Loodi esimest korda John Hopkinsi ülikoolis aastal 1877. Naftaleen Varem nimetatud kui naftaliin. Kasutatakse koitõrje vahendina ja erinevate lahustite tootmiseks. Suurte kogustega kokkupuude võib kahjustada punaseid vereliblesid. Naftaleeni toodetakse kivisöetõrva keskõlifraktsioonist. Mesitüleen Kasutatakse laborites lahustina. Avastas Robert Kane aastal 1837 atsetooni kuumutades väävelhappega. Esineb auto heitgaasides. Võib olla mürgine. Stüreen Rahvapärased nimetused : kaneel, vinü�
19) Osata eetreid nimetada EMBED ACD.ChemSketch.20 EMBED ACD.ChemSketch.20 20) Osata iseloomustada eetrite füüsikalisi omadusi lähtuvalt vesiksideme puudumisest. 21) Eetrite saamine 22) Eetrite isomeeria 23) Kirjuta 5 isomeeri valemid, mis vastaksid molekulvalemile C7H16O (peavad sisaldama kahe aineklassi esindajaid) 24) Osata kirjutada fenoolide valemeid, anda nimetusi. 25) Fenooli keemilised omadused. Näide: a) fenool+ kaaliumhüdroksiid b) fenool + kaltsium c) fenool + lämmastikhape d) fenool + broom 26) Fenooli füüsikalised omadused, kasutamine
Alkoholid ja fenoolid. Tselluloostehiskiud. Tehiskiudude tootmisel tuleb tselluloos muuta lahustuvaks. Otseseks lahustamiseks on kõige levinum võte töötlemine NaOH lahusega, mistõttu tselluloos muutub osaliselt alkoholaadiks. Lisades saadud alkoholaadile süsinikdisulfiidi, tekib tselluloosi ksantogenaat, mis lahustub vees. Merseriseerimine. Tselluloos annab leelise toimel alkoholate. Kange (20...30%) leelisega töödeldakse peamiselt puuvilla ja seda nimetatakse merseriseerimiseks. Töötlemise aeg on kuni 2 minutit. Peale alkoholaatide tekib tselluloosist tõenäoliselt leeliskomplekse. Kui merseriseeritud lõnga või kangast veega pesta, hüdrolüüsuvad alkoholaadid ja kompleksid ning saadakse jälle tselluloos, kuid selle struktuur on natuke muutunud. Käärimisprotsessid toiduainetööstuses. Käärimise all mõistetakse prottsesse, milles mikroorganismid muudavad monosahhariidid, aga ka mõned muud ühendid, nt etanooli, mitmesugusteks lagunemissaadusteks. Paljud kääri
KONTROLLTÖÖ 3 II variant HINDAMINE: 10- 9 p- ,,5"; 8,5- 7 p- ,,4"; 6,5- 4,5 p- ,,3"; 4- 2 p- ,,2". 1. Mis on areenid? (0,5 p) 2. Milline aine on lihtsaim aromaatse süsivesiniku esindaja? Kirjutage selle aine struktuurivalem.(0,5 p) 3. Nimetage 2 fenooli keemilist omadust. Kirjutage reaktsioonivõrrandid. (1 p) 4. Nimetage 3 areeni füüsikalist omadust. (1 p) 5. Miks fenool on happelisem kui alkohol? (0,5 p) 6. Milline fenooli keemiline omadus on sarnane benseeniga? Kirjutage reaktsioonivõrrand. (1p) 7. Kirjutage järgmisi muundumisi kajastavad reaktsioonivõrrandid: (1,5 p) benseen nitrobenseen aminobenseen 8. Andke nimetused järgnevatele ainetele.(1,5 p) 9. 184 tonni benseeni nitreerimisel saadi 212 tonni nitrobenseeni. Kui suur oli protsessi saagis? (2,5 p)
Kõik kommentaarid