Valemid saame formaalselt tuletada, kui ammoniaagi NH3 molekulis asendame vesinikud alküülrühma(de)ga või teiste funktsionaalrühmadega. H H H N ammoniaak N alküülamiin N ehk CH3CH2NH2 / / / etüülamiin H H H R H CH2CH3 Mitmefunktsioonilisi aminorühma sisaldavaid ühendeid tähistatakse eesliitega amino- (H2N CH2CH2OH on 2-aminoetanool). Kui molekulis on mitu aminorühma, siis tähistatakse neid eesliidetega di-, tri- jne (H 2NCH2CH2NH2 on 1,2-etaandiamiin). Amiinid moodustuvad orgaaniliste materjalide mikrobioloogilisel lagunemisel, eriti õhuhapniku puudumisel. Roiskunud orgaaniliste
Millised ühendid on amiinid? Amiinid on orgaanilised, milles C on ühendatud amiino rühmaga NH 2. Amiinid jagunevad : a)alküülamiin ( CH3NH2) dimetüülamiin ( CH3)2NH trimetüülamiin ( CH3)3 N. Nad on ammoniaagi demivaadid, kus H aatom on asendatud süsivesinikuga ehk alküülrühmaga. b) fenüülamiinid, millest tüüpilisem on C6H5NH2 (aniliin) C2H5NH- etüülamiin (C2H5)2NH- dietüülamiin Kus leidub amiine ? Amiine leidub looduses. Nad tekivad taimede, loomade ainevahetus protsessidest. Nad tekivad orgaanilised aine mikrobioloogilisel lagunemisel. Enamikul on ebameeliv lõhn. Meenutab kala lõhna. Milline keemiline side on amiinis? Kovalentne side, kusjuures N on elektronegatiivsem, kui C või H mistõttu on sidemed C ja N vahel ning H ja N vahel polariseeritud nii, et elektronid on nihkunud N-aatomi poole
Mõjuvad ärritavalt nahale. Mitmetsüklilised ühendid on kantserogeensed. Enamikule areenidele on iseloomulik elektrofiilne asendureaktsioon. Fenoolid on hüdroksüareenide üldnimetus. Fenool on hüdroksübenseen. Laengu delokalisatsioon elektronide või laengute jaotumine aatomite vahel. Miks on fenool happelisem kui etanool, kuigi neil on sama funktionaalrühm? Fenoolil on hüdroksüülrühma aromaatse ringi tugev vastastikmõju. Kumb on aluselisem kas aniliin või etüülamiin? Selgitage erinevuse põhjused. Aniliin, sest lämmastiku vaba elektronpaar on delokaliseerunud, seega on aniliini aluselised omadused nõrgemad kui etüülamiinil. Alkeen+H2 CH2=CH-CH3-+H2 (H+) CH3-CH2-CH3 Alkeen+HCl pent-2-een + HCl CH3- CH=CH-CH2-CH3+HCl CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 alkeen+H20 CH2=CH2+H2O (H+) CH3CH2OH alkeen + halogeen CH2=CH-CH2-CH3+Br2 CH2Br-CHBr-CH2-CH3 Reaktsioonitsenter aromaatses tuumas nukleofiilne,tema reageerimine algab elekrofiili ühinemisega
ebameeldivat roiskumislõhna. Seetõttu nimetatakse neid ka laibaaineteks. Amiinidevahelised sidemed on nõrgad ning nad oksüdeeruvad kergesti mitmete ainete toimel. Lihtsamad amiinid on toatemperatuuril gaasilised, alates C12 tahked. Vähe süsinikke sisaldavad amiinid on vees lahustuvad, süsinike arvu kasvades lahustuvus väheneb. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Näiteks etüülamiin ja trietüülamiin takistavad raua roostetamist. Samuti on amiinidel mõju organismi meeleolule, mõningaid amiine leidub narkootikumide koostises. Toidu kaudu saadavad amiinid põhjustavad hea tuju. Amiinid on aminohapete koostises, mis moodustavad DNA ja palju erinevaid valke. Ammoniaak, mida kasutatakse inimese äratamiseks/minestamise ära hoidmiseks on nuuskpiiritus. Amfetamiin on stimulant (äratab üles, vähendab väsimust ja söögiisu,suurendab keskendumis-võimet)
enda poole nii palju ja on nõrgemad happed kui alkoholid) Happed on ained, mis võivad loovutada prootoni, alused on ained, mis võivad siduda prootoni. Amiini reageerimine happega: o R-NH2+HCl ->R-NH3Cl Amiinid on alused Kui amiiniga seotud hape neutraliseerida, saame vaba amiini. Amiinide reageerimine hapetega amiin + hape sool (nagu ,,hape + alus" reaktsioonis kombeks). CH3 CH2 NH2 + HCl CH3 CH2 NH3+ ·Cl etüülamiin + vesinikkloriid etüülammooniumkloriid Amiinide põlemine amiin + hapnik süsihappegaas + veeaur + lämmastik 2 C2H7N + 7,5 O2 4 CO2 + 7 H2O + N2 Füüsikalised omadused: Amiinid annavad vesiniksidemeid. Et aga lämmastiku elektronegatiivsus on madalam kui hapnikul, siis on lämmastiku aatomi osalaeng amiinis väiksem kui hapnikul alkoholi molekulis. Seetõttu on ka amiinide antavad vesiniksidemed nõrgemad kui need, mida
Neid kasutatakse ka viimaste sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis. Eetreid kasutatakse veel lõhna- ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisandina. Amiinid kuuluvad lämmastikku sisaldavate orgaaniliste ühendite hulka. Amiine vaadeldakse, kui amionjaagi erivaate, milles 1, 2 või 3 vesinikuaatmit on asendunud süsiveisiniku radikaaliga ehk alküülrühmaga. NH3 ammoniaaks, R- NH2 funktsionaalrühm ehk amino rühm. CH#CH"NH" etüülamiin, aminoetaan Keemilised omadused: · Amiin on tugevam nukleofiil, kui alkohol ja tal on väga nõrgad happelised omadused (tugev C-N side) · Soolade teke (Amiini aluseline omadus):(CH3)2NH + Hcl => (CH3)2NH2CL -dimetüülammooniumkloriid · Reageerib veega: (CH3)2NH + HOH <<<=> (CH3)2N+H2 + OH- · Nukleofiilsed omadused: reageerib halogeeniühenditega: CH3-NH2 + CH3-CH2-Br => CH3(CH3-CH2)NH3Br see reageerib alustega: CH3(CH3-CH2)NH3Br + NaOH = NABr + (CH3)CH2H5)NH + H2O
hüdroksüülrühma(de)ga. Alkoholide nomenklatuursed nimetused lõpevad sufiksiga '-ool'. Amiinid on ammoniaagi (NH3) derivaadid, milles üks, kaks või kolm vesiniku aatomit on asendatud orgaanilise asendusrühmaga. Primaarsed amiinid: orgaanilise asendusrühmaga on asendatud üks vesinikuaatom ammoniaagi molekulis. Amiinid on aluselised, enamasti vees lahustuvad ebameeldiva lõhnaga AMIINIDE KASUTAMINE gaasilised (metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked Eetrid on orgaanilised ühendid, mille molekulis on hapnikuaatomi kaudu teineteisega seotud kaks alküülrühma või ka muud asendusrühma välja arvatud funktsionaalrühmad. Halogeeniühendid (ka halogeenderivaadid) on orgaanilises keemias süsinikuühendid, mille süsivesinikahelas on vähemalt üks süsinikuaatomi juures paiknenud vesinikuaatom asendatod halogeeni aatomiga – fluori, kloori, broomi või joodiga.
oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliinil on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseeritud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid.(joon.1.4) Joonis 1.4 Aniliin on miljon korda nõrgem alus kui etüülamiin, seepärast ei näita tavalised indikaatorid tema vesilahuses aluselist reaktsiooni. Hapetega moodustavad aniliin ja teised aromaatsed amiinid siiski ammoniumsoolasid sarnaselt alküülamiinidega. (joon 1.5) Joonis 1.5 Temperatuuri tõstmisel reageerib aniliin väävelhappega ning tekkib lämmastik ja aniliin muutub fenooliks. C6H5NH2+NaNO2+H2SO4= C6H5-0H + N2 +NaHSO4+H2O Kasutamine Aniliin on oluline keemiatööstuses
Kiviõli 1. Keskkool Amiinid Referaat Koostaja: Elina Sergunina Õpetaja: Eike Saarest Kiviõli 2009 Amiinid on ammoniaagi (NH3) derivaadid, kus lämmastiku aatomiga on seotud süsivesinikrühmad või benseeniring. Amiinide funktsionaalne rühm on aminorühm-NH2. Amiinid võivad olla gaasilised (metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked (alates primaarsest dotetsüülamiinist C12H25NH2) ained. Atsüklilisi amiine saadakse peamiselt alkohole või süsivesinike halogeenderivaate ammoniaagiga töödeldes, aromaatsete amiinide saamiseks redutseeritakse nitroühendeid. Amiine tarvitatakse värvainete, ravimite, kõrgmolekulaarsete ainete ja muu sellise sünteesimiseks ning floteerimisreagentide ja ekstrahentidena. Amiine leidub looduses. Nad tekivad nii loom- kui ka taimorganismide ainevahetus-
Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundlikku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliinil on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseeritud koos aromaatse ringi elektronidega ja seetõttu ei saa see prootonit nii hästi siduda, kui seda teevad alküülamiinid (joonis 2). Joonis 2 Aniliin on miljon korda nõrgem alus kui etüülamiin, seepärast ei näita tavalised indikaatorid tema vesilahuses aluselist reaktsiooni. Hapetega moodustavad aniliin ja teised aromaatsed amiinid siiski ammoniumsoolasid sarnaselt alküülamiinidega (joonis 3). Joonis 3 Temperatuuri tõstmisel reageerib aniliin väävelhappega ning tekkib lämmastik ja aniliin muutub fenooliks. C6H5NH2+NaNO2+H2SO4= C6H5-0H + N2 ↑ +NaHSO4+H2O Toksilisus ja mõju tervisele Aniliin imendub hästi suukaudsel sissehingamisel
l ool - Alkohol+leelism=alkoholaat 28. Amiinid 29. - 30. - 31. CH3CH2-NH- - Alused- võtab hap-lt prootoni a NH2 CH3 - Nukleofiil- ründab m etüülmetüüla - Amiin+hape=sool i miin i CH3CH2-NH2 n etüülamiin NH2- CH2CH2-NH2 etaan-1,2- diamiin 32. Areenid 35. - 36. 37. (benseen) - Vedelikud, kristalsed ained 33. e 38. - Aromaatsed ühendid 34. Fenoolid e 39. - Alküülimine, halogeenimine, n 40
Vesilahused ei juhi elektrit etüülmetüülamiin Keemilised reaktsioonid kulgevad üldiselt aeglaselt CH3CH2-NH2 Lagunevad juba 400 0C juures etüülamiin Põlevad (saadustena on alati CO2 ja H2O) NH2-CH2CH2-NH2 - Suunad: etaan-1,2-diamiin Individuaalsete komponentide eraldamine looduslikest produktidest.
c) CH3 CH2 CH2 CH2 C d) CH3 CH2 CH2 C NH2 ONH 4 O e) CH3 CH2 C NH CH2 CH3 Happelisel hüdrolüüsil moodustuvad: a) etaanhape ja butaan-1-ool, b) butaanhape ja propaan-2-ool, c) pentaanhape ja ammooniumi- sool, d) butaanhape ja ammooniumisool, e) propaanhape ja etüülamiin. Aluselisel hüdrolüüsil (näiteks reaktsioon NaOH-ga) moodustuvad: a) naatriumetanaat ja butaan-1-ool, b) naatriumbutanaat ja propaan-2-ool, c) naatriumpentanaat ja ammoniaak, d) naatriumbutanaat, ammoniaak ja vesi, e) naatriumpropanaat ja etüülamiin. 5 2. Nimetused: a) metüülheksanaat, b) N-isopropüülpropaanamiid, c) etüül-2-aminobutanaat, d) butüületanaat,
halogeeniühendi reageerimisel: CH3– CH2–ONa + CH3–CH2–CH2–Br → CH3– CH2–O–CH2–CH2–CH3 + NaBr, • sümmeetrilisi eetreid saadakse: 2 alkoholi → eeter + H2O. Amiinid • Amiinid – on NH3 derivaadid, kus üks või mitu H-d on asendunud radikaalidega. • Amiinid on orgaanilised alused. • Nimetuse andmisel loetletakse lämmastikuga seotud rühmad ja lisatakse lõppu järelliide –amiin. • Näited: CH3 — CH2 — NH2 – etüülamiin, • CH3 — CH2 — NH2 – aminoetaanCH3 — CH2 — • CH2 — NH —CH2 — CH3 – etüülpropüülamiin, Omadused • nukleofiilne tsentner asub lämmastiku aatomil. • Amiini reageerimine happega: R–NH2 + HCl → R–NH3 + Cl • Lühikese ahelaga amiinid lahustuvad vees hästi (vesiniksidemed). • Pikema ahelaga amiinid lahustuvad väga halvasti. Küllastumata ühendid • Alkeenid ja alküünid on küllastumata, σ- sidemele ka üks või kaks π-sidet.
Valemid saame formaalselt tuletada, kui ammoniaagi NH 3 molekulis asendame vesinikud alküülrühma(de)ga või teiste funktsionaalrühmadega. H H H N ammoniaak N alküülamiin N ehk CH3CH2NH2 / / / etüülamiin H H H R H CH 2CH3 Mitmefunktsioonilisi aminorühma sisaldavaid ühendeid tähistatakse eesliitega amino- (H2N CH2CH2OH on 2-aminoetanool). Kui molekulis on mitu aminorühma, siis tähistatakse neid eesliidetega di-, tri- jne (H 2NCH2CH2NH2 on 1,2-etaandiamiin). Amiinid moodustuvad orgaaniliste materjalide mikrobioloogilisel lagunemisel, eriti õhuhapniku puudumisel. Roiskunud orgaaniliste materjalide ebameeldiv lõhn on suures osas
Kuna eetrites puudub vesinikside siis nad lah. vees halvasti ja neil on madalad sulamis ja keemis temperatuurid. Kasutatakse: lahustina, narkoosivahendina(vanasti). Eetreid saadakse : alkoholaadi reageerimisel alküül- halogeniidiga. C3H7OH C4H10 propüülbutüüleeter Kuidas saada butüülmetüüleetrit? C3H7ONa + C4H9Cl = C3H70C4H9 + NaCl Amiinid- on orgaanilised ained, mis sisaldavad aminorühma. Lämmastik on amiinides 3- valentne. Näiteks: CH3CH2NH2-etüülamiin, CH3CH2NHCH3-etüülmetüülamiin. Üldjuhul on amiinides vesinikside, järelikult lahustuvad nad vees hästi ja neil on kõrged keemistemperatuurid. Keemilised omadused: Amiinid on orgaanilised alused, reageerivad analoogiliselt ammoniaagiga. a) Reaktsioon HCl : NH 3+HCl=NH4Cl ; CH3NH2+HCl=CH3NH3Cl b)Reaktsioon veega : NH3+H2O=NH4OH ; CH3NH2+H2O=CH3NH3OH Alkeenid- on küllastumata ühendid , kus süsinike aatomite vahel on kaksikside. Üks sidemetest on sigma () ja teine pii side
jne. Seejuures alküülosa võib vaadelda kui asendajat (üül-lõpuline) või kui alkaani (aan- lõpuline). Sümmeetriliselt asendatud sekundaarsete ja tertsiaarsete diamiinide nimetamisel kasutatakse korduva osa näitamiseks eesliiteid di- ja tri-. CH3NH2 - metüülamiin CH3 -- CH2 -- CH2 -- NH --CH2 -- CH3 etüülpropüülamiin, NH2CH3CH2CH2CH2NH2 butaan-1,4-diamiin või 1,4-diaminobutaan. etüülamiin 1-metüülbutüülamiin p-fluoroaniliin (või 4-fluoroaniliin) 5-bromo-2-etüülaniliin 1,2-propaandiamiin (või propaan-1,2-diamiin) 1,4-benseendiamiin (või benseen-1,4-diamiin) Nimetuste andmisel võib asendusnomenklatuuri kohaselt aminorühma tähistada ka eesliitega amino-. Aminorühm on asendusrühmade vanusejärjestuses väga madal.
N,N dimetüülmetaanamiid (N,N-dimetüül-formamiid) - värvuseta vedelik, seguneb veega igas vahekorras. Lahustab mitte ainult orgaanilisi vaid ka anorgaanilisi aineid. Seega annab unikaalse võimaluse nendevaheliste reaktsioonide läbiviimiseks. Etaannitriil (atsetonitriil) Lahustab samuti orgaanilisi ja anorgaanilisi aineid. Amiinid, nende saamine, tähtsus ja omadused. Amiinid on aluselised, enamasti vees lahustuvad ebameeldiva lõhnaga gaasilised (metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked (alates primaarsest dotetsüülamiinist C12H25NH2) ained, mis moodustavad hapetega sooli. Hüdrofiilsed. H-sidemed nõrgemad kui alkoholides (polaarsus väiksem), seetõttu lahustuvad vees halvemini kui alkoholid. Samal põhjusel on k . o Saamine: Ammoniaagi või amiini alküülimine. Selles variandis kasutatakse alküülimisvahendina halogenoalkaani. Saadakse soolade segu, mida töödeldakse
Sulfoonamiidid ja sulfoonhalogenoamiidid on enamasti happeliste omadustega. Sulforühma asendamine toimub naatriumsulfonaadi kokkusulatamisel mingi teise sobiva naatriumisoolaga. Halogeeni asendamine sulfonüülhalogeniidiga annab sulfoonhapete derivaate: olisemad on asendamine alkoksürühmaga ja aminorühmaga. 17. Amiinid, nende saamine, tähtsus ja omadused. Amiinid on aluselised, enamasti vees lahustuvad ebameeldiva lõhnaga gaasilised (metüülamiin, etüülamiin), vedelad või tahked (alates primaarsest dotetsüülamiinist C12H25NH2) ained, mis moodustavad hapetega sooli. Hüdrofiilsed. H-sidemed nõrgemad kui alkoholides (polaarsus väiksem), seetõttu lahustuvad vees halvemini kui alkoholid. Samal põhjusel on ka kt madalamad kui alkoholidel. Saamine: Ammoniaagi või amiini alküülimine. Selles variandis kasutatakse alküülimisvahendina halogenoalkaani. Saadakse soolade segu, mida töödeldakse leelisega ja seejärel destilleeritakse veeauruga
CH3 CH2 CH2 OH AMIINID 1. Amiinid ja nende nimetused · Amiinid on NH3 derivaadid, kus üks või mitu Hd on asendunud radikaalidega. · Amiinid on orgaanilised alused. · Nimetuse andmisel loetletakse lämmastikuga seotud rühmad ja lisatakse lõppu järelliide amiin. Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 etüülamiin, 16 CH3 -- CH2 -- CH2 -- NH --CH2 -- CH3 etüülpropüülamiin, NH2CH3CH2CH2CH2NH2 butaan1,4diamiin või 1,4diaminobutaan. · Nimetuste andmisel võib asendusnomenklatuuri kohaselt animorühma tähistada ka eesliitega amino. Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 aminoetaan, H2N -- CH2 -- CH2 -- OH aminoetanool. 2. Keemilised omadused
CH3 CH2 CH2 OH AMIINID 1. Amiinid ja nende nimetused · Amiinid on NH3 derivaadid, kus üks või mitu Hd on asendunud radikaalidega. · Amiinid on orgaanilised alused. · Nimetuse andmisel loetletakse lämmastikuga seotud rühmad ja lisatakse lõppu järelliide amiin. Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 etüülamiin, 16 CH3 -- CH2 -- CH2 -- NH --CH2 -- CH3 etüülpropüülamiin, NH2CH3CH2CH2CH2NH2 butaan1,4diamiin või 1,4diaminobutaan. · Nimetuste andmisel võib asendusnomenklatuuri kohaselt animorühma tähistada ka eesliitega amino. Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 aminoetaan, H2N -- CH2 -- CH2 -- OH aminoetanool. 2. Keemilised omadused
CH3 CH2 CH2 OH AMIINID 1. Amiinid ja nende nimetused · Amiinid on NH3 derivaadid, kus üks või mitu Hd on asendunud radikaalidega. · Amiinid on orgaanilised alused. · Nimetuse andmisel loetletakse lämmastikuga seotud rühmad ja lisatakse lõppu järelliide amiin. Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 etüülamiin, 16 CH3 -- CH2 -- CH2 -- NH --CH2 -- CH3 etüülpropüülamiin, NH2CH3CH2CH2CH2NH2 butaan1,4diamiin või 1,4diaminobutaan. · Nimetuste andmisel võib asendusnomenklatuuri kohaselt animorühma tähistada ka eesliitega amino. Näited: CH3 -- CH2 -- NH2 aminoetaan, H2N -- CH2 -- CH2 -- OH aminoetanool. 2. Keemilised omadused
annaabi.ee 
