Etanaal kahjustab siseelundeid, eriti maksa. Kasutamine ja esinemine: Moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Etanaal on peamiseid alkoholimürgituse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute põhjustaja. Kasutatakse keemiatööstuses etaanhappe tootmisel. Samuti toodetakse etanaalist etanooli ravimeid, värv- ja põletusaineid. Etanaal moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena: CH3CH2OH => CH3CHO +H2 Etanaal oksüdeerub küll edasi etaanhappeks, kuid see protsess on aeglasem kui etanaali moodustumine: 2CH3CHO + O2 => 2CH3COOH
Sissejuhatus Atseetaldehüüd ehk etanaal on orgaaniline vedelik, mis hakkab keema toatemperatuuril. Etanaal tekib etanooli oksüdeerumisel. Etanaal oksüdeerub küll edasi etaanhappeks, kuid see protsess on aeglasem kui etanaali moodustumine. Atseetaldehüüdi esineb kohvis, leivas ja küpsetes viljadest, mis on osa taimede normaalses ainevahetuses. Etanaal on mürgine, ta on alkoholimürgistuse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute peamine põhjustaja. Atseetaldehüüd on kantserogeene ning suured annused võivad põhjustada surma. (inchem, 1994) Füüsikalis-keemilised omadused: CAS number: 75-07-0 (epa, 1994) IUPAC nimi: etanaal (epa, 1994)
molekulis on nii palju süsinikku aatomeid ja lõpu ool abil. füüsikalised omadused värvuseta, omapärane lõhn,põletava maitsega,hea lahustuvus vees, head lahusti omadused,lahustuvad hästi orgaanilisi ühendeid. Füsioloogiline toime Avaldavad inimorganismile tugevat toimet.Alkoholid oksüdeeruvad ensüümide toimel järk järgult, algul aldehüüdideks, siis karboksüülhappeks ning peale mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatriumetanolaat). Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH ->
valmistamiseks,defintseerimiseks Propaantriool( HOCH2CH(OH)CH2OH ) e. glütserool · saadakse: kõrvalsaadusena rasvade lagundamisel · siirupitaoline, värvitu,magusa maitsega,ei ole mürgine, seguneb veega · kasutatakse:kreemide valmistamisel ja polümeeride lähteainena Karboksüülhapped (üldvalemiga RCOOH) Karboksüülhapped-ühendid, mis sisaldavad karboksüülrohma (- COOH) · saadakse: alkoholide oksüdeerumisel ( nt. etanool oksüdeerub etaanhappeks) · tüüpilised kuid nõrgad happed Metaanhape( HCOOH) e.sipelghape · leidub:sipelga- ja mesilasmürgis · väga terava hapu lõhnaga, sõõvitav,mõnevõrra mürgine,seguneb veega · kasutatakse: keemiatööstuses redutseerijana ( oksüdeerub kergesti süsihappeks) Etaanhape(CH3COOH) e. äädikhape · tekib: etanooli oksüdeerumisel bakterite toimel,leidub ka elusorganismides · hapu lõhnaga,söövitav vedelik, tahkub toatemp. lähedal ( 17C), seguneb veega, ei ole mürgine
ehk äädikhape (soolad on etanaadid ehk atsetaadid) CH3COOH Etaanhape on tuntuim karboksüülhape, mida tunti juba kauges minevikus. Nimelt pandi tähele, et kui vein õhu käes seisis, siis muutus see palju hapukamaks. Saadud vedeliku vesilahust hakati nimetama veiniäädikaks. Õhu käes veini hapukamaks muutumine on tingitud veinis oleva etanooli oksüdeerumisest, mille tulemusel muutub viimane etaanhappeks ehk äädikhappeks. Sõltuvalt sellest, millise veini valmistamisel seal sisalduv etanool happeks oksüdeerus, tuntakse tänapäeval veel näiteks ka õunaäädikat, marjaäädikat jms. Etaanhapet leidub nii vabalt (hapupiimas, võis, riknenud õlles ja veinis, juustus) kui ka soolade ja estritena näiteks taimelehtedes ja loomorganismide kudedes ning eritistes (uriin, sapp). Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) (soolad on laktaadid)
lahustina, meditsiinis tuntud sipelgapiirituse valmistamisel. Metaanhape leiab rakendust veel ka mahlade, puuviljade konserveerimisel, lohnaainetena. 5. Etaanhape ehk äädikhape (CH3COOH) - Tuntuim karboksuulhape. Nimelt pandi tahele, et kui vein ohu kaes seisis, siis muutus see palju hapukamaks. Saadud vedeliku vesilahust hakati nimetama veiniaadikaks. Ohu kaes veini hapukamaks muutumine on tingitud veinis oleva etanooli oksudeerumisest, mille tulemusel muutub viimane etaanhappeks ehk aadikhappeks. Etaanhapet leidub nii vabalt (hapupiimas, vois, riknenud olles ja veinis, juustus) kui ka soolade ja estritena naiteks taimelehtedes ja loomorganismide kudedes ning eritistes (uriin, sapp). Varvuseta, terava lohnaga, veega peaaegu samasuguse tihedusega, hugroskoopne (vett imav) vedelik, mis seguneb veega igas vahekorras. Etaanhapet saadakse puidu kuumutamisel ohu juurdepaasuta ja alkoholi kaaritamisel. Toostuslikult toodetakse
o Asendamata KHd Metaanhape ehk sipelghape on terava lõhna, ärritava toimega mürgine vedelik, mida kasutatakse keemiatööstuses. Mesinikud tarvitavad seda kahjuritõrjeks. Nõgesekõrvetus ja sipelgahammustus. Metaanhappe eripäraks on see, et ta ilmutab ka aldehüüdide omadusi (nt on hea redutseerija). Etaanhape ehk äädikhape (anioon: atsetaat) pole üldse mürgine. Veiniäädikas (veini käärimisel õhu käes oksüdeerub etanool etaanhappeks), lahusti tööstuses, keemiasaaduste valmistamine, sisaldub ka toiduäädikas. Veevaba äädikhape külmub +16C juures ning moodustab jäätaolisi läbipaistvaid kristalle, sellepärast nimetatakse kontsentreeritud äädikhapet (üle 99,5%) ka jää-äädikhappeks. Rasvhapped on looduslike rasvade koostises olevad monohapped, milles on üle kümne paarisarv süsiniku aatomi. Tavaliselt on nende süsivesinikahel hargnemata. Neid toodetakse peamiselt taimeõlidest ja loomse rasva jääkidest
kaob (valastumine) saab ka seda reaktsiooni kasutada küllastumata ühendite tõestamiseks. Võrrand on keeruline. R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal) C2H4 + 1/2 O2 = CH3CHO või etaanhappeks (äädikas) C2H4 + O2 = CH3COOH Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaan C2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett · C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2- dibromoetaan
Seguneb igas vahekorras vee ja enamiku orgaaniliste lahustitega, vesilahuste destilleerimisel annab aseotroopse segu, mis sisaldab umbes 95.5% etanooli ja 4.5% vett. 100%list etanooli nim absoluutseks alkoholiks, seda on võimalik ainult saada erimenetlusel. Etanool on väga reageerimisvõimeline, osaleb eriti asendus ja elimineerumisreaktsioonides, moodistab alkoholaate, eetreid ja estreid, dehüdraatimisel annab eteeni, dehüdrogeenimisel annab etanaali, oksüdeerub etanaaliks ja etaanhappeks. Organismides imendub etanool kiiresti verre ja pidurdab ajukoore funktsioone, suurtes kogustes ja korduvalt manustatuna põhjustab alkoholimürgistust ja kalgendab valke. Etanooli saadakse eteeni otseselt või kaudselt hüdrateerides ning süsivesikuid kääritades, puidus sisalduv tselluloos hüdrolüüsitakse enne käritamist lahjade hapetega, tooraines sisalduv tärklis hüdrolüüsub ensümaatiliselt. Etanooli tooraineks kõlbavad ka oligosahhariidide sisaldavad tootmisjäägid
ehk äädikhape (soolad on etanaadid ehk atsetaadid) CH3COOH Etaanhape on tuntuim karboksüülhape, mida tunti juba kauges minevikus. Nimelt pandi tähele, et kui vein õhu käes seisis, siis muutus see palju hapukamaks. Saadud vedeliku vesilahust hakati nimetama veiniäädikaks. Õhu käes veini hapukamaks muutumine on tingitud veinis oleva etanooli oksüdeerumisest, mille tulemusel muutub viimane etaanhappeks ehk äädikhappeks. Sõltuvalt sellest, millise veini valmistamisel seal sisalduv etanool happeks oksüdeerus, tuntakse tänapäeval veel näiteks ka õunaäädikat, marjaäädikat jms. Etaanhapet leidub nii vabalt (hapupiimas, võis, riknenud õlles ja veinis, juustus) kui ka soolade ja estritena näiteks taimelehtedes ja loomorganismide kudedes ning eritistes (uriin, sapp). Etaanhape on värvuseta, terava lõhnaga, veega peaaegu samasuguse tihedusega, hügroskoopne (vett imav)
· temperatuur. Ainete Rf väärtused kindlates voolutisüsteemides on esitatud vastavates käsiraamatutes, kuid tavaliselt kantakse ainete segu identifitseerimisel samale kromatogrammile ka oletatavad testained. 10) Aspiriini saamine (lähteained, saadused) Atsetüülsalitsüülhapet on võimalik kergesti saada salitsüülhappe ja etaananhüdriidi reaktsioonil. 11) Aspiriini hüdrolüüsumine (lähteained, saadused) Aspiriin hüdrolüüsub aeglaselt salitsüülhappeks ja etaanhappeks 12) Apiriini puhtuse hindamismeetodid (3) Sulamistemperatuuri kaudu, raud(III)kloriidiga vesilahuse järgi, 13) Paratsetamooli saamine (lähteained, saadused) p-amiinofenool + etaananhüdriid -> atseetamiinofeen (paratsetamool) + etaanhape 14) Esterdamisreaktsiooni äratundmine Karboksüülhape reageerib katalüsaatori juuresolekul alkoholiga ja tekib ester 15) Polümerisatsiooniaste (mida näitab, kuidas arvutada) Polümerisatsiooniaste: n = M / m
33,3 93,3g g 210. 0,5 grammi sulamit, mis koosneb 45% kaaliumist ja 55% naatriumist, reageeris veega. 67. 8,33% 23. 9% Arvutada eraldunud vesiniku ruumala. 68. 5,88% 24. 55,5% 211. 4,6%-lises etanooli vesilahuses oksüdeeriti hapnikuga kogu etanool etaanhappeks. 69. 48% 25. 747 g ja 2753 g Mitme protsendiline etaanhappe lahus saadi? 70. 8,16% 26. 75% ja 25% 212. Leida ühendi molekulivalem, kui ühendi aurud on 2 korda raskemad süsinikdioksiidist 71. 20% ja27.80% 22,4% ja ühend koosneb 13,6% süsinikust ja 86,4% fluorist. 72. 12,5% 28. 42,8% 213
Võrrand on keeruline, tekib diool R-CH=CH2 à R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 à H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal) C2H4 + 1/2 O2 = CH3CHO või etaanhappeks (äädikas) C2H4 + O2 = CH3COOH Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaanC2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. Eteen valastab broomivett · C2H4 + Br2 = C2H4Br2 täpsemalt CH2=CH2 + Br2 = CH2Br-CH2Br 1,2-dibromoetaan
Võrrand on keeruline, tekib diool R-CH=CH2 R -CH(OH)-CH2OH Tähtsamad esindajad Eteen H2C == CH2 Saadakse Etaani dehüdreerimisel C2H6 H2 +C2H4 või C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O Samuti eraldatakse teda nafta krakkgaasidest Keemilised omadused Redoksomadused Põleb: C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O teda saab oksüdeerida vastavaks aldehüüdiks (etanaal) C2H4 + 1/2 O2 = CH3CHO või etaanhappeks (äädikas) C2H4 + O2 = CH3COOH 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 12 Redutseerida saab teda vastavaks alkaaniks (etaan) C2H4 + H2 = C2H6 Liitumisreaktsioonid Hüdreerimine (hüdrogeenimine) = H2 liitmine . saaduseks on vastav alkaan - etaanC2H4 + H2 = C2H6 Hüdraatimine = vee liitmine, saaduseks on vastav alkohol, etanool C2H4 + H2O = C2H5OH Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine
annaabi.ee 
