Amiinid on orgaanilised alused. Oksüdeeruvad üsna kergesti mitmete ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist. Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik
lämmastikhappe ester trinitrotselluloos ehk trinitrotseloluloos. CH2 CH CH2 + 3HNO3 CH2 CH CH2 + 3 H2O OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2 See on väga viskoosne, äärmiselt plahvatusohtlik aine, millest saadakse poorse materjaliga segades dünamiiti. Nitroglütseriini tarvitatakse ka alkohoolses lahuses ravimina veresoonkonna haiguste ravil. EETRID Eetrid on orgaanilised ühendid, kus kaks süsivesinikrühma on teineteisega seotud hapniku aatomi kaudu. Seega on kahe süsinikuga seotud hapnik eetrite funktsionaalseks rühmaks. Eetrite üldvalem on R-O-R või R-O-R`. R ja R` võivad olla nii süsivesinikahelad kui ka benseeniringid. Kui süsivesinikahelad on ühesugused, siis nimetatakse selliseid eetreid sümmeetrilisteks. Kui süsivesinikahelad on erinevad, siis nimetatakse selliseid eetreid ebasümmeetrilisteks.
lämmastikhappe ester trinitrotselluloos ehk trinitrotseloluloos. CH2 CH CH2 + 3HNO3 CH2 CH CH2 + 3 H2O OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2 See on väga viskoosne, äärmiselt plahvatusohtlik aine, millest saadakse poorse materjaliga segades dünamiiti. Nitroglütseriini tarvitatakse ka alkohoolses lahuses ravimina veresoonkonna haiguste ravil. EETRID Eetrid on orgaanilised ühendid, kus kaks süsivesinikrühma on teineteisega seotud hapniku aatomi kaudu. Seega on kahe süsinikuga seotud hapnik eetrite funktsionaalseks rühmaks. Eetrite üldvalem on R-O-R või R-O-R`. R ja R` võivad olla nii süsivesinikahelad kui ka benseeniringid. Kui süsivesinikahelad on ühesugused, siis nimetatakse selliseid eetreid sümmeetrilisteks. Kui süsivesinikahelad on erinevad, siis nimetatakse selliseid eetreid ebasümmeetrilisteks.
omavahelised sidemed on nõrgad võrreldes alkoholidega. Amiinid on orgaanilised alused. Oksüdeeruvad üsna kergesti mitmete ainete toimel. Siis tekivad lämmastiku kõrgemate oksüdatsiooniastmetega ühendid. Harilikult tekib paljude ainete segu. Amiine kasutatakse ravimite valmistamisel ja keemilistes sünteesides. Etüülamiin, trietüülamiin jt. on efektiivsed korrosiooni inhibiitorid, mis takistavad raua roostetamist. Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Metüülamiin (CH3NH2) on terava lõhnaga gaas. Keemistemperatuur veidi alla 0 oC. Lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustes. Toodetakse metanooli või dimetüüleetri ja ammoniaagi vahel toimuval reaktsioonil kõrgel temperatuuril ja rõhul. Teda kasutatakse keemilisel sünteesil. Moodustub ka orgaanilise aine lagunemisel. Polüetüleenpolüamiin (CHNH2CH)x on tumeda värvusega viskoosne vees lahustuv vedelik
brutoreaktsioonid koosnevad elementaareaktsioonide Keemilise sideme tüübid. ahelast, kus ühe elementaarreaktsiooni produktid on teise reaktsiooni Keemiline side on viis, kuidas kaks või enam aatomit või iooni on aine lähteaineks. molekulis või kristallis omavahel seotud. Põhilised reaktsioonid: Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Mitte vastupidi. 1. Liitumisreaktsioonid 2. Elimineerimisreaktsioonid 3. Asendusreaktsioonid 4. Ümberasetusreaktsioonid Vabad radikaalid on osakesed, mille mõnel aatomil on osaliselt täidetud orbitaal. Neil on omadus moodustada kovalentne side selle orbitaali täitmisega teiste osakeste arvel. · Dissotsiatsioon-rekombinatsioon -kovalentselt sidestatud molekuli lõhustumine vabadeks radikaalideks ja radikaalide ühinemine
• Füsioloogilised omadused: enamus ühendeid mürgised või väga mürgised. Lenduvad halogeenid narkootilise toimega, kesknärvisüsteemi ja maksa kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool)
kusjuures tekib isomeerne produkt. 6. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.
4. Elektrofiilid ja nukleofiilid · Mittepolaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid võrdselt (alkaanides), polaarse sideme katkemisel aga ebaühtlaselt (HCl, halogeeniühendid). Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused.
4. Elektrofiilid ja nukleofiilid · Mittepolaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid võrdselt (alkaanides), polaarse sideme katkemisel aga ebaühtlaselt (HCl, halogeeniühendid). Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused.
4. Elektrofiilid ja nukleofiilid · Mittepolaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid võrdselt (alkaanides), polaarse sideme katkemisel aga ebaühtlaselt (HCl, halogeeniühendid). Ebaühtlane jaotus tähendab seda, et elektronegatiivsem partner (Cl, F, I, Br) haarab endale terve elektronpaari ja saab negatiivse laengu (ta on nukleofiil). Teisele partnerile jääb aga tühi orbitaal ja positiivne laeng (ta on elektrofiil). · Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. · Nukleofiil vaba elektronpaariga osake või kannab negatiivset laengut või osalaengut. Ta on elektronide poolest rikas. Ta otsib kohta kuhu elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). · Elektrofiilne tsenter aatom, millel on elektrofiili tunnused.
lahustuvust vees. Vesiniksidemed on erakordselt tähtsad rakutasandil. Elektrofiilid ja nukleofiilid (happelisus ja aluselisus orgaanilises keemias). Elektrofiilsete ja nukleofiilsete reaktsioonide tüübid.Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Sagedamini ettetulevad elektrofiilid on prooton ja metallikatioonid.Elektrofiilid seovad elektrone teistelt aatomitelt, käituvad reaktsioonides elektonpaari aktseptoritena ja on Lewise happed. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilide hulka kuuluvad anioonid.Nukleofiilid loovutavad elektrone teisele aatomile, käituvad reaktsioonides elektronpaari doonoritena ja on Lewise alused. Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid.
2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil: ORGAANILISED hendid Tvihendid Tvihendite derivaadid Ssivesinikud Heterotsklilised hendid
2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O ) Tüviühendi mõistest lähtudes võib orgaanilisi ühendeid vaadelda kui teatud tüviühendite asendussaadusi, nagu järgmisel skeemil: ORGAANILISED ühendid Tüviühendid Tüviühendite derivaadid Süsivesinikud Heterotsüklilised ühendid
ümber on praktiliselt võimatu. Alkeenide ahelad pole seetõttu nii paindlikud konformatsiooni muutmiseks. Ahelad ei saa üksteisele piisavalt läheneda. Madalam sulamistemperatuur. C-C -side on suhteliselt nõrk, kuna porbitaalide kattumine on väike. Alkeenide erinevus alkaanidest tuleneb ka sellest, et kaksikside (-side) põhjustab negatiivse laengu koondumise sidemele, s.t nukleofiilset tsentrit, mida saab atakeerida elektrofiil. Alkeenidele on omased elektrofiilsed liitumisreaktsioonid kaksiksidemele, kus - sideme asemel moodustub kaks - sidet. Halogeenimine: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br Elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse. Vesinikhalogeniidi liitumine: CH3-CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3 See reaktsioon kulgeb halogeenimisega sama mehhanismi järgi. Elektrofiiliks, mis algselt kaksiksidemele liitub, on siin prooton
heterolüütiline katkemine). Tekivad ioonid Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on vabu orbitaale ja tavaliselt ka positiivne (osa)laeng Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng Halogenoalkaanides on olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2 : Clnf Nukleofiil ühineb elektrofiiliga ( nagu anioon ja katioon) Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta Näiteks alkoholi teke halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüüliga Sideme heterolüütilisel dissotsiatsioonil: R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl- tekivad ioonid Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl-
heterolüütiline katkemine). Tekivad ioonid Elektrofiilid: elektroni armastajad osakesed, mis seovad elektrone - neil on vabu orbitaale ja tavaliselt ka positiivne (osa)laeng Nukleofiilid: tuuma armastajad osakesed, mis loovutavad elektrone. Tavaliselt on neil ka negatiivne (osa)laeng Halogenoalkaanides on olemas nukleofiilsude ja elektrofiilsuse tsentrid R - CefH2 : Clnf Nukleofiil ühineb elektrofiiliga ( nagu anioon ja katioon) Aktiivsem nukleofiil tõrjub vähemaktiivse välja - sama kehtib ka elektrofiilide kohta Näiteks alkoholi teke halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüüliga Sideme heterolüütilisel dissotsiatsioonil: R - C+H2 :Cl- R - C+H2 + :Cl- tekivad ioonid Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- R - C+H2 + :Cl- NaOH Na + :OH- + . R - C H2 + :OH- +