Katalüsaator AlCl abil ERAND! Kui Benseeni tuuma juures on juba aktiveeriv rühm (aminorühm, alküülrühm, hüdroksüülrühm) siis toimub asendusreaktsioon 2, 4 ja 6 süsiniku juures . 3) Fenoolide (aromaatsed alkoholid) reageerimine leelistega . 4) Aromaatsed nitroühendid regutseeruvad ja tekivad aromaatsed amiinid. 5) Eritingimustel võib benseen astuda liitumisreaktsioonidesse vesiniku ja halogeenidega Isomeerid: O 1,2-dimetüülbenseen e. ortodimetüülbenseen M 1,3-dimetüülbenseen e. metadimetüülbenseen P 1,4-dimetüülbenseen e. paradimetüülbenseen TÄHTSAMAD ÜHENDID: Benseen Värvuseta mürgine vedelik, keemis temp. 80 C. Toodetakse kivisöetõrvast ja naftst. Kasutatakse lahustina ning toormena teiste areenide saamiseks. Fenool Värvuseta kristallaine, omapärase lõhna ja madala sulamis temp. 41 C. Toormeks paljudele ravimitele, värvainetele, pestitsiidile, polümeeridele.
o Fenüül – benseen asendusrühmana o Fenoksiidioon – fenool happe anioonina o Laengu delokalisatsioon – laeng on „laiali määritud“ 2. Areenide valemite ja nimetuste teadmine ja reeglid o Benseen – C6H6 o Aromaatsed halogeenühendid – halogeeni eesliide (nt. klorobenseen) o Fenool – sisaldab ühte OH-rühma o Aromaatne amiin - NH2-rühmaga benseen 3. Areenide isomeeride nimetused ja struktuur o Dimetüülbenseen: 1,2-dimetüülbenseen – o-ksüleen 1,3-dimetüülbenseen – m-ksüleen 1,4-dimetüülbenseen – p-ksüleen 4. Areenide omadused Füüsikalised: o Hüdrofoobsed o Lagunevad hästi eetrites ja teister orgaanilistes ühendites Füsioloogilised: o Narkootiline toime (võivad tekkida krambid, äkksurm) o Kahjustab maksa, närvisüsteemi, vereloomet
ka selliseid mida kasutatakse ravimiteks nt aspiriin. areenide kasut,leidumine: eraldatakse kivisöetõrvast(toodet benseeni, touleeni jt)tubakasuits sisaldab mitmetsüklilisi areene, mis tugeva kantserogeense toimega. Lõhkeainena trinitrotolueen. Dioksiinid, millel tõsine oht keskkonnale. Areenide isomeeria: asendisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadusetega, samuti võivad nad erineda oma bioloogilise aktiivsuse poolt. 1,2- dimetüülbenseen e orto-ksüleen; 1,3-dimetüülbenseen e meta-ksüleen; 1,4-dimetüülbenseen e para-ksüleen Amino- ja etüülbenseeni aluselisus: aromaatsed amiinid oksüdeeruvad kergesti nii nagu kõik amiinid elektrofiilne asendus benseenis ja selgitage benseeni ja broomi vahelisel reaktsioonil: elektrofiili üks osa ründab nukleofiili ja tõrjub ühe vesiniku välja. C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr fenooli/aniliini ei saa hoida lahtises nõus: sest nad oksüdeeruvad(põlevad) õhuga juba toatemperatuuril Fenool+broom C6H5OH+3Br2= C6H5OHBr3 + 3HBr
Kesk.v 4,472 4346829,6 0,085 3 4,541 5900782,7 0,093 4,540 5915142,5 0,103 0,001 0,02 % 32548,4 0,55 % 865 1,4-dimetüülbenseen 4,539 5852975,9 0,103 ehk p-ksüleen Kesk.v 4,540 5889633,7 0,100 aine aeg−t R 7 ) RI arvutuskäik 1) RI = 100 ∙7+ 100 ( 759 ¿¿
s- ja kaks p-orbitaali). Süsiniku aatomi väliskihi kolmas p-orbitaal ei hübradiseeru ja jääb kõrgemale energeetilisele tasemele. NOMENKLATUUR Aromaatsete ühendite üldnimetus on areenid. Tüviühendiks on üldjuhul tsükkel e. aromaatne tuum. Kui benseenituum on ise asendusrühmaks, siis kasutatakse eesliidet fenüül-. Areenide isomeerija on tingitud asendusrühmade asukohast. / EESLIIDE + KSÜLEEN / 1. Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid) - 1,2 dimetüülbenseen e. ortoksüleen 2. Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3- isomeerid). -1,3 dimetüülbenseen e. metaksüleen 3. Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes dimetraalselt (1,4 isomeerid). - 1,4 dimetüülbenseen e. paraksüleen Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. AROMAATSETE ÜHENDITE OMADUSED. 1. FÜÜSIKALISED OMADUSED.
2. Võrrelda neid Tabelis 1 olevate indeksitega ja identifitseerida segu komponedid: Aine nimetus Keemistemperatu RI ur (°C) Tolueen 110,6 765 3 Etüülbenseen 136 860 1,4-dimetüülbenseen e p- 138,4 869 ksüleen 1,2-dimetüülbenseen e o- 144 895 ksüleen Isopropüülbenseen 152 927 3. Leida ainete protsentuaalne sisaldus segus (normalisatsiooni meetod) 4 3 tundmatu aine segu kromatogramm (esimene) ja alkaanide segu kromatogramm (teine): 5
..................................... 8 Toksilisuse, ohu ja riski analüüs.............................................................................. 8 Kasutatud kirjandus.............................................................................................. 10 2 Sissejuhatus Ksüleen on benseeni tuumaga kahe metüülrühmaga aromaatne süsivesinik, IUPAC nimega dimetüülbenseen. Metüülgrupid võivad olla liitunud kolme erineva struktuuri kaudu, orto, meta ning para. Ksüleenilahuses esinevad kõigi kolme isomeeri segu. Aine, mida müüakse ksüleeni nime all sisaldab umbes 40% m-ksüleeni ning 20% o-ksüleeni ning p-ksüleeni ja etüülbenseeni. Veel leidub lahuses väikeses koguses tolueeni. Ksüleeni kasutatakse laialt histoloogias puhastusagendina, sama kasutust saab rakendad ka teistel aladel, kus on vaja puhastata seadeid vees lahustumatutest ainetest
..................................... 8 Toksilisuse, ohu ja riski analüüs.............................................................................. 8 Kasutatud kirjandus.............................................................................................. 10 2 Sissejuhatus Ksüleen on benseeni tuumaga kahe metüülrühmaga aromaatne süsivesinik, IUPAC nimega dimetüülbenseen. Metüülgrupid võivad olla liitunud kolme erineva struktuuri kaudu, orto, meta ning para. Ksüleenilahuses esinevad kõigi kolme isomeeri segu. Aine, mida müüakse ksüleeni nime all sisaldab umbes 40% m-ksüleeni ning 20% o-ksüleeni ning p-ksüleeni ja etüülbenseeni. Veel leidub lahuses väikeses koguses tolueeni. Ksüleeni kasutatakse laialt histoloogias puhastusagendina, sama kasutust saab rakendad ka teistel aladel, kus on vaja puhastata seadeid vees lahustumatutest ainetest
1 2,859 0 0 4355272,0 126394,416 2,952 0,14 752 Tolueen 2,859 4354373,5 0,149 2,859 4135902,8 0,145 Kesk.v 2,859 4281849,433 0,1447 2 4,408 0,001 0,035 5782832,2 195689,877 3,448 0,163 880 1,2-dimetüülbenseen ehk o-ksüleen 4,409 5794048,2 0,163 4,407 5449634,6 0,159 Kesk.v 4,408 5675505 0,1617
b) C6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2o c) C6H6 + Br2 C6H5Br+HBr 2. Nimetage järgmised ained: Cl a) b) NO2 B=2-etüül-4metüülbenseen C) d) OH C=2-Metüülbenseen 3. Kujutage järgmised ained graafiliselt: a) 1,3 -dimetüülbenseen b) nitrobenseen N2o c) m- dietüülbenseen d) p- dibromobenseen e) 1,3- dimetüül 5-nitrobenseen
Naftaleeni toodetakse kivisöetõrva keskõlifraktsioonist. Mesitüleen Kasutatakse laborites lahustina. Avastas Robert Kane aastal 1837 atsetooni kuumutades väävelhappega. Esineb auto heitgaasides. Võib olla mürgine. Stüreen Rahvapärased nimetused : kaneel, vinüülbenseen. Toatemperatuuril on aine värvitu halvastilõhnav vedelik, keeb temperatuuril 145,2ºC. . Toodetakse põhiliselt etüülbenseeni dehüdrogeenimisel ZnO juuresolekul temperatuuril 600ºC Ksüleen Ksüleen või dimetüülbenseen, endise nimetusega ksülool . Selge, värvitu iseloomuliku lõhnaga vedelik. Lihtsalt lahustuv eetris, etanoolis, fenoolis Nitrobenseen Mõrumandli lõhna ja magusa maitsega mürgine kollakas vedelik Kasutatakse peamiselt lahustina. Kasutatakse ka aniliini tootmiseks. Kokkupuude võib tõsiselt kahjustada närvisüsteemi. Aniliin Vees raskesti lahustuv, värvusetu, vedel, oksüdeerub kergesti õhus Väga mürgine, muudab vere hemoglobiini methemoglobiiniks,
Aniliini kasutatakse polümeeride valmistamisel. 6) Teada triviaalnimetusi areenide ja karboksüülhapete kohta õpitu piires. Areenid Karboksüülhapped Tolueen e. metüülbenseen Metaanhape e. sipelghape Aniliin e. aminobenseen Etaanhape e. äädikhape Fenool e. hüdroksübenseen Bensoehape e. benseenkarboksüülhape 1,4-dimetüülbenseen e. p-ksüleen Piimhape e. laktaat, Sidrunhape e. tsitraat.
RETENTSIOONIINDEK AINE NIMETUS %-LINE SISALDUS SSH, % S (RI) 771 Tolueen 31,480 0,16 867 Etüülbenseen 35,069 0,14 875 1,4-dimetüülbenseen ehk p-ksüleen 33,452 0,08 1,22 SSH tolueen = ·100 =¿ 0,16 % 771 3) Leida kõik võimalikud kromatograafilised parameetrid (esimese ja teise piigi jaoks) t0 Inertgaasi retentsiooniaeg arvutatakse kolme järjestikuse n-alkaani (C aatomite
doping. C3H14N Teratogeenne toime loote vääraereng, immuunsusteemi kahjustav Kantserogeenne toime vähkitekitav Dioksiinid 2 benseenituuma O-ga ühendatud. Kogunevad maksa ja kahjustavad seda. Atsetoon tuleohtlik madala Kt'ga läbipaistev vedelk. Kasutatakse plastikute tootmisel, kui ka lahustina nt. Küünelakieemaldajas 6. Rahvapärane nimetus süstemaatiline nimetus aniliin aminobenseen fenool hüdroksübenseen paraksüleen 1,4-dimetüülbenseen bensoehape benseenkarboksüülhape sipelghape metaanhape äädikhape etaanhape võihape butaanhape oblikhape etaandihape piimhape 2-hüdroksüprppaanhape 7. ÜL 1) Saagise % = m(tegelik) / m(teoreetiline) * 100% Kui kaod on 10%, siis saagis on 90 % 2) n=m/M 3) P= m(lahustunud aine) * 100% / m(lahus) 4) roo = m / V 5) V= põhjap * kõrgus
4 3 2 1 CH3 CH C CH 3-metüül-1-butüün CH3 Created by Riho Rosin 2 13666326165046.doc.doc 4. Aromaatsete süsivesinikud (AREENID) · Areenide üldvalem: CnH2n-6. · Areenide nimetused lõpevad liitega een. CH3 CH3 benseen metüülbenseen 1,2-dimetüülbenseen naftaleen (tolueen) (ksüleen) 5. HALOGEENDERIVAADID · Halogeeni nimetust kasutatakse eesliitena. · Rakendatakse järgmisi liiteid: fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Eesliites märgitakse ka halogeeni asukoht ja arv. CH3 CH2 CH2Br 1-bromopropaan CH3 CHBr CH2Br 1,2-dibromopropaan CH2 = CHCl kloroeteen (vinüülkloriid)
Kasutatakse veel tekstiilitööstuses, farmaatsiatööstuses ja trükitehases. Värvide, õlide, liimide lahustamisel. VI BENSENI ALKÜÜLHOMOLOOGID ... on ühendid, millest benseenituuma üks või enam vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega (alküülradikaalidega). CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 metüülbenseen 1,2 dimetüülbenseen 1,4 dimetüülbenseen Keemilistelt omadustelt sarnanevad nad benseeniga. Bensen on vastupidav oksüdeerijate toimele, tema alküülhomoloogide süsivesinikradikaal oksüdeerub aga kergesti. Karbonüülühendid Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma CO = /
Kasutatakse veel tekstiilitööstuses, farmaatsiatööstuses ja trükitehases. Värvide, õlide, liimide lahustamisel. VI BENSENI ALKÜÜLHOMOLOOGID ... on ühendid, millest benseenituuma üks või enam vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega (alküülradikaalidega). CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 metüülbenseen 1,2 dimetüülbenseen 1,4 dimetüülbenseen Keemilistelt omadustelt sarnanevad nad benseeniga. Bensen on vastupidav oksüdeerijate toimele, tema alküülhomoloogide süsivesinikradikaal oksüdeerub aga kergesti. Karbonüülühendid Karbonüülühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad karbonüülrühma CO = /
Elektronpilve tähistatakse ringiga _________________________________________________________________ Asendisomeeria: Ksüleen Ksüleen Ksüleen 1,2-dihüdroksübenseen ehk 1,3-dihüdroksübenseen ehk 1,4-dihüdroksübenseen ehk orto-dihüdroksübenseen ehk meta-dihüdroksübenseen ehk para-dihüdroksübenseen ehk o-dihüdroksübenseen m-dihüdroksübenseen p-dihüdroksübenseen Dimetüülbenseen ehk ksüleen (3 isomeeri). __________________________________________________________________ Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül._______________ Benseenituum: tsükkel kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust __________________________________________________________________ Hüdroksübenseen ehk fenool. Hüdroksüareenide üldnimetus. Nõrk hape hape, kuid miljon korda tugevam kui etanool (ja alkoholid) Fenooli füüsikalised
annaabi.ee 
