. · : . . . : 95,57 % . , , 3 -- 4- . · ( -- ) 2C2H5OH + 2 = 225 + 2. · : RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O · ( 120 °C) : 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O · : C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O · : CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O · : CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O · () , - , , . · , . . (, -- «-2»), . () . -- -- · , , , , , , , , .; · ( , ); · ; · , . .
Orgaaniline keemia Aineklassid: Küllastumata ühendite Keemilised omadused Kordamiseks Aga tunneb ära, et molekulis on kordsed side(med), kas = või Kui = siis nimi on alkeen Kui siis nimi on alküün Sidemed koosnevad alkeenidel ühest - sidemest ja ühest -sidemest Alküünidel koosneb ühest -sidemest ja kahest -sidemest Vesinikhalogeniidi liitumine CH2=CH2 + HCl -> -CH2-CH2- -> CH3CH2Cl H Cl Moodustub halogeenühend Kordne side on alati küllastumata ühenditel reaktsioonitsentriks (nukleofiilne)! Kõik liitumised toimuvad kordsete sidemete arvelt, side lõhutakse ära ja seejärel toimub liitumine! Vee liitumine Tingimus katalüsaatoriks on hape CH2=CH2 + H2O (H+)-> -CH2CH2- ->CH3CH2OH H OH H OH Moodustub alkohol! Antud reaktsiooniga on võimalik toota etanooli! See reaktsioon on kallis! Halogeenimine
H3C H2C HC = CH2 -> H3C HC = CH - H3C 2) Süsivesinikahela lagunemisel H3C H2C HC = CH CH3 -> 3) Tsükliliste struktuuride ühendite tekkest Keemilised omadused eteeni näitel: C2H4 -> H2C = CH2 1) Põlemine C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O 2) Astuvad liitumisreaktsioon a) Br2 -> H2C = CH2 + Br2 -> CH2 BrCH2 Br b) HCl -> H2C = CH2 + HCl -> CH3CH2Cl c) H2O -> H2C = CH2 + H2O -> CH3CH2OH 3) Hüdrogeenimine H2C = CH2 + H2 -> CH3CH3 4) Võivad oksüdeerida (KMnO4 toimel) diool aldehüüd NB! H2 ühinemine hüdrogeenimine, H2 eemaldumine dehüdrogeenimine. CH3CH3 -> H2C = CH2 + H2
.. tahke Tahked alkaanid ei märgu Homoloogilises reas molekulmassi kasvuga kasvab tihedus ning sulamis ja keemisto Vedelad alkaanid on head hüdrofoobsed lahustid, lahustavad ainult hüdrofoobseid aineid Vedelate ja gaasiliste alkaanide aurud on elusorganismidele ohtlikud ning narkootilise toimega Alkaanide keemilised omadused Põlevad CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O Reageerimine halogeenidega (7A rühm, asendusreaktsioon) CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl Etaan kloroetaan Termiline lagunemine CH4 1000.C C + 2H2 tahm CH4 1500.C C2H2 + 3H2 etüün Konversioon veeauruga 1:1 CH4 + H2O CO + 3H2 1:2 CH4 + 2H2O CO2 + 4H2 Oksüdeerumine alkoholiks 2CH3CH3 + O2 CH3CH2OH
On kõik veest raskemad, tihedus kasvab molekulmassi suurenemisega. Ei lahustu vees, kuid hästi lahustub orgaanilistes lahustites ja on ise head lahustid paljudele orgaanilistele ühenditele. On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel
Ei lahustu vees, kuid hästi lahustub orgaanilistes lahustites ja on ise head lahustid paljudele orgaanilistele ühenditele. On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega Created by Riho Rosin 9 13666324649407.doc.doc CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel
C5C17 vedelikud alkeenid C18st alates on tahked ained. Kõik alkeenid on vees lahustumatud ained Nad lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites (välja arvatud metanool). Neil on väiksem tihedus kui veel. Keemilised omadused Liitumine vesinikuga e. hüdrogeenimine CH2=CH2 + H2 ® CH3CH3 Liitumine veega e. hüdraatimine CH2=CH2 + H2O ® CH3CH2OH Liitumine halogeenidega CH2=CH2 + Cl2 ® CH2ClCH2Cl Liitumine vesinikhalogeniididega CH2=CH2 + HCl ® CH3CH2Cl Polümerisatsioon n CH2=CH2® [CH2CH2]n põlemine a) täielik, b) mittetäielik a) C2H4 + 3O2 ® 2CO2 + 2H2O b) C2H4 + 2O2 ® C + CO2 + 2H2O ALKEENIDE LEIDUMINE LOODUSE Mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides Taimedes Kautsukipuu mahlas Okaspuudevaigus porgandites leidub karoteeni Puuviljade valmimisel võib ühe komponendina eralduda eteeni Loomades Toakärbsed eritavad vastassugupoole ligimeelitamiseks
gaas majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e. etüülkloriidi (CH3CH2Cl) kasutatakse paikseks tuimestuseks ning lühiajaliseks narkoosiks. Parafiin on peamiselt naftasse kuuluvate alkaanide segu (C 16 C40), mida kasutatakse toiduainetööstuses ja meditsiinis. Tsükloalkaanides on üks või mitu tsüklit. Nende struktuurvalemeid võib kirjutada, kujutades tsükleid hulknurkadena. Kõigil tsükloalkaanidel võib olla mitmesuguseid alküülderivaate (molekulide koosseisus on ka sirge ahelaga osi). Neid loetakse aga ikkagi
lahustuvus väike. C6H5OH ja C6H5NH2 moodustavad vesiniksidemeid ja seetõttu on neil lahustuvus suur. C6H5NH2 molekulide omavahelised vesiniksidemed on nõrgemad võrreldes C6H5OHga ja seetõttu on nende lahustuvus väiksem, kui C6H5OHl. C6H5 ja C6H5CH3 on keemist' madalam, kui C6H5OHl ja C6H5NH2l, sest nad ei moodust vesiniksidet ja on vähepolaarsed. Asendusrühmaga reaktsioon toimub kergemini, kui benseenil sest asendusrühm on reaktsioonis aktiveerivaks rühmaks. Alküülimine C6H6+CH3CH2Cl(AlCl3) C6H5CH2CH3+HCl; halogeenimine C6H6+Cl2(AlCl3) C6H5Cl+HCl; nitreerimine C6H6+HNO3(H2SO4) C6H5NO2+H2O Elf asendus, sest RO on elektrofiil, reaktsioonits nukleofiilsusts. Nfts benseenis aromaatne tuum. Ükski reagentidest ei ole iseenesest elektrofiil, selleks tuleb elektrofiilsus tekitada, kasutades katalüsaatorit. AlCl3 on tugevalt elektrofiilne. Tsükloheksaan C6H6+3H2(temp, kat) c6h12 Heksaklorotsükloheksaan C6H6+3Cl(temp, kat) C6H6Cl6
aseotroopne segu. Üks harilik tööstuslik meetod 100-protsendilise alkoholi saamiseks seisneb selles, et rektifitseeritud piiritusele lisatakse pisut benseeni ning saadud segu destilleeritakse. Absoluutne alkohol on kolmandas fraktsioonis, mis destilleerub temperatuuril üle 78,2 °C. Absoluutne alkohol on väga hügroskoopne. 8) Tähtsamaid reaktsioonivõrrandeid Reageerimine naatriumiga: 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 Reageerimine hapetega: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O Lagunemisvõrrandid: 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 3 CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O 9) Metanool või etanool? Tihti aetakse segi metanool ja etanool. Nii etanool kui ka metanool on värvitud, selge dvedelikud, lõhnatud ja ka nende maitsed on sarnased. Kuid suur erinevus on see, et metanool on väga mürgine. Väiksemate koguste sissevõtmisel võib asi lõppeda
................................ Ülesanne 11. (5 punkti) Milline alltoodud ühenditest on amiin , alkohol , ester , aldehüüd , alküün Milline ühenditest lahustub vees kõige paremini (Kirjutage igasse kastikesse õige ühendi järjekorranumber) 1) C6 H5NO2 5) C17H35COOH 9) CH3CH2CHO 2) CH2=CH2 6) C6H5NH2 10) C6H5OH 3) HOCH2CH2OH 7) CH3CCH 11) CH3CH2Cl 4) CH3OCH3 8) C6H6 12) CH3CH2COOCH3 Ülesanne 12. (6 punkti) Kirjutage kolme erinevatesse aineklassidesse kuuluva ühendi struktuurvalem ja nimetused, kui kõigi nende ühendite molekulivalem on C4H8O2 . Ülesanne 13. (10 punkti) A. 25 cm3 10 % - väävelhappelahusele tihedusega 1,12 g/cm3 lisati 0,1 dm3 vett. Arvutage happe % sisaldus(massi % )saadud lahuses.(4 punkti) B
- konformeerid: sama molekuli selliste vormidega, mis erinevad nitreerimine C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O ühe (või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni sulfoonimine C6H6 + SO3 = C6H5SO3 (pöörde) võrra alküüliline C6H6 + R-Cl = C6H5R + HCl - optiline isomeeria: optilised isomeerid on üksteise peegelpildis · Kloroetaan: CH3CH2Cl - gaas - saadakse HCl+eteen - kohalik tuimestus · Kloroform: CH4Cl - saadakse CH4 kloorimisel - lahustina
Saamine Pikema ahelaga alkaane on võimalik termiliselt ja katalüütiliselt lagundada alkoholaadiga Keemilised omadused : Sümmeetrilisi eetreid saab alkoholide dehüdraatides CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3+CH2=CH2 CH3CH2Cl + CH3OK CH3CH2-O-CH3 + KCl Põlevad (täieliku põlemise saaduseks CO2 + H20/ H2O tekib igal juhul/ CO2 CH3OH + HOCH CH3 O CH3 + H2O Reageerivad halogeenidega (asendusreaktsioon) alkaan on küllastunud ühend
* saamine dehüdrogeenimisel (vesiniku ära võtmine) CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 + H2 + OH konts H2SO4 NO2 ELEKTROFIILNE ASENDUS + O N - + H2O a) halogeeniga: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl O b) lämmastikhappega c) halogeeniühendiga: C6H6 + CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 + HCl NUKLEOFIILNE ASENDUS a) leelisega: halogeeniühend + leelis alkohol + sool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2
sideme moodustamiseks. ____________________________ omab väliskihis jagamata elektronipaari ja on elektronipaari doonor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele osaliselt vaba orbitaali ühise sideme moodustamiseks. B. Kirjutage alltoodud lause kumbagi lünka sobiva ühendi järjekorranumber. 1) CH3CH2CH3, 3) CH3CH2Cl, 2) CH3CH2OK, 4) CH3OCH3 Reaktsioonist võtab osa nukleofiilina _____________ ja elektrofiilina ______________ . C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ 5 ÜLESANNE 12 (6 punkti)
16. Alkeenid 17. - 18. 2- 19. CH3- - Kordne side on nukleofiilne Alküünid e side CH=CH- tsentner (küllastumat e 3- CH3 a) n side but-2-een - ü ü n 20. Halogeeniüh 21. B 22. R- 23. CH3CH2Cl - Vedelikud, tahked endid r Hal kloroetaan - Hüdrofoobsed o - Veest raskemad (tihedus) m - Kergesti lenduvad o - Polaarsed ained - j o
sideme moodustamiseks. ____________________________ omab väliskihis jagamata elektronipaari ja on elektronipaari doonor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele osaliselt vaba orbitaali ühise sideme moodustamiseks. B. Kirjutage alltoodud lause kumbagi lünka sobiva ühendi järjekorranumber. 1) CH3CH2CH3, 3) CH3CH2Cl, 2) CH3CH2OK, 4) CH3OCH3 Reaktsioonist võtab osa nukleofiilina _____________ ja elektrofiilina ______________ . C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ ÜLESANNE 20. (6 punkti) Allpool on toodud ühe keemilise vooluallika ja ühe elektrolüüsiseadme joonis.
Org keemia põhisuunad, valemid, Lewise punktvalemid. Alkeenid -een 2-side CH3-CH=CH-CH3 Alküünid -üün 3-side but-2-een - keemia haru, mis käsitleb org üh-d ja tegeleb nende ehituse, omaduste, Halogeeniüh Bromo- R-Hal CH3CH2Cl koostise, saamisviiside ja reaktsioonide uurimisega. jodo- kloroetaan - Omadused: kloro- Sisaldavad süsinikku ja vesinikku fluoro- Üldiselt küllaltki suure molaarmassiga Alkoholid -ool R-OH CH3CHCH3
majapidamisgaasis. Propaani (C3H8) ja butaani (C4H10) isomeere kasutatakse vedelgaasis ehk balloonigaasis, mida saadakse nafta töötlemise kõrvalsaadusena. Triklorometaan e. kloroform (CHCl3) on narkoosivahend meditsiinis. Tetraklorometaani (CCl4) kasutatakse tulekustutites, ta on hea lahusti rasvadele ja vaikudele. Diklorodifluorometaani e. freooni (CCl2F2) kasutatakse külmikutes ning aerosoolides pihustusainena. Kloroetaani e. etüülkloriidi (CH3CH2Cl) kasutatakse paikseks tuimestuseks ning lühiajaliseks narkoosiks. Parafiin on peamiselt naftasse kuuluvate alkaanide segu (C16 C40), mida kasutatakse toiduainetööstuses ja meditsiinis. Tsükloalkaanides on üks või mitu tsüklit. Nende struktuurvalemeid võib kirjutada, kujutades tsükleid hulknurkadena. Kõigil tsükloalkaanidel võib olla mitmesuguseid alküülderivaate (molekulide koosseisus on ka sirge ahelaga osi). Neid loetakse aga ikkagi tsükliliste
gaasi põhikomponent. Meditsiinis kasutatav vaseliin kujutab endast H2N CH kõrgemate alkaanide segu (süsinikuaatomite arv on 12…25 vahel). HC CH3 Madala reaktsioonivõime (üldise keemilise inertsuse) tõttu kasutatakse vaseliini paljude salvide alusena. Etaani derivaat etüülkloriid CH3 (kloroetaan) (CH3CH2Cl) leiab kasutamist lokaal-anesteetikumina. Valiin Paljud inimorganismis esinevad bioaktiivsed molekulid on vaa- (asendamatu aminohape) deldavad alkaanide derivaatidena, nt aminohapped (alaniin, valiin jne, joon. 2), küllastatud rasvhapped (palmithape, stearhape jne, joon. 3) jt. 5
annaabi.ee 
