..7 MPa. b) Katalüütiliselt krakitakse peamiselt kergeid destillatsiooniprodukte (gaasiõli), kusjuures temperatuur on 510 o C...540 oC, rõhk 0,3 MPa. Katalüsaatoreina kasutatakse alumosilikaate, metallide oksiide Cr2O3, Al2O3 ja puhtaid metalle Pt, Ni. Katalüütilisel krakkimisel toimub peale molekulide lõhustumise veel molekulide struktuuri muutumine (isomeerimine, vesiniku ümberpaigutumine) ning alkaanide ja tsülkloalkaanide muundumine areenideks (aromatiseerumine). Katalüütilise krakkimisega saadakse kõrgema kvaliteediline bensiin kui termilise krakkimisega. c) VesinikkrakkimineVesinikkrakkimine on sarnane katalüütilisele krakkimisele selles, et ta kasutab katalüsaatorit, aga katalüsaator on vesinikkeskkonnas. Vesinikkrakkimine võimaldab lõhustada süsivesinikke, mis on katalüütilise krakkimise suhtes püsivad. On üldiselt enamkasutatav diislikütuse tootmisel kui bensiini tootmisel.
P a . Neis tingimustes toimub peamiselt molekulide lõhustumine ja tulemusena saadakse bensiini. Kahjuks on see bensiin alkeenide rikas ja mittesobilik otsekasutamiseks. Katalüütilise krakkimise korral kuumutatakse gasooli, ligroiini, ja petrooleumi 510... 540°C juures rõhul 0,3 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Sellise menetluse käigus toimub süsivesinike molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütilise krakkimise teel saadakse põhiliselt bensiine. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine
AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi. Tänu -elektronsüsteemile ei ole benseenile ega ka teistele areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid, vaid asendusreaktsioonid. Benseeni füüsikalised omadused: värvitu, iseloomuliku lõhnaga (mürgine!), vees lahustamatu, on ise hea lahusti lahustab hästi rasvu ja muid hüdrofoobseid aineid. Benseeni keemilised omadused: 1. reageerib halogeenidega, toimub asendus + Cl2 + HCl C6 H 6 + Cl2 C6 H 5Cl + H...
Jõhvi Gümnaasium Areenide esindajad Koostas: Liis Lipp Juhendas: Kristelle Kaarmaa Jõhvis 2011 1 AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN Benseen (varem ka bensool) on aromaatne süsivesinik valemiga C6H6. Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse - elektronsüsteemi
C2H2 + HBr = C2H3Br 3) redutseerub · Kasutamine: toodetavast etüünist kasutatakse orgaaniliseks sünteesiks, et saada plastmasse, kautsukit, pleksiklaasi, lahusteid jne. Ülejäänud kogus leiab kasutamist metallide keevitamisel ja lõikamisel. Aromaatsed ühendid · Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Siia kuuluvad aromaatsed süsivesinikud ehk areenid ja fenool. Areenid · Areenideks nimetatakse süsivesinikke, mille molekulis süsiniku aatomid moodustavad kinnise korrapärase kuusnurkse ahela. Sellist ahelat nimetatakse benseenituumaks ehk -rõngaks. Areenide lihtsaim esindaja on benseen. Benseen · Molekulvalem C6H6 · Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: värvusetu, kergesti aurustuv, iseloomuliku lõhnaga vedelik. Veest kergem ja vees ei lahustu. Plahvatusohtlik, nahale sattudes võib põhjustada mürgistusi.
o Katalüsaatorite juuresolekul alküünid tsükliseeruvad, andes areene, sobilik 1,3,5- trialküülbenseenide saamiseks. o Terminaalsed alküünid loovutavad tugevate aluste toimel prootoni ja moodustavad atsetüleniidaniooni ja liituvad kergesti elektrofiilidele Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. o Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav -elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). o Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud.
kloroetaan) 4) Katalüsaatorite (H2SO4) manulusel reageerivad alkeenid veega, hüdrateeruvad , moodustades alkohole.elektrofiiliks on kaksiksidemele liituv prooton. Ebasümmeetriliste molekulide korral liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsinikuga (markovnikovi reegel). 10. Aromaatsed ühendid. Benseen. Aromaatsed süsivesinikud ehk areenid on benseenituuma sisaldavad süsivesinikud. Lihtsaimaks areeniks on benseen C6H6. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavad süsivesinikke benseeni derivaatidena. Aromaatsetes tuumades on tervet tsüklit hõlmav - elektronpilv. Aromaatsed tuumad on tasapinnalised (sisaldavad ainult sp2-olekus aatomeid). Benseeni molekulis esineb poolteisekordne side. Benseenituum koosneb hübridiseerunud süsinikuaatomist. Benseenituuma elektronstruktuur on seega ühtlustunud. Sideme ühtlustumine on aromaatsete süsteemide põhiomadus
Cis-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures asuvad asendajad paiknevad ühel pool kaksiksidet. Monomeer väikese molekulmassiga aine, millest saadakse polümeere. Polümeer ühe või mitme monomeeri molekulide liitumisel tekkinud suure molekulmassiga aine. Aromaatsed ühendid ehk areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. AREENID EHK AROMAATSED ÜHENDID Areenideks nimetatakse ühendeid, mis sisaldavad benseeni tuuma ehk tsüklit kuuest süsinikust ja kuuest vesinikust. BENSEEN ehk ehk Benseen on küllastumata ühend, kus süsinike vahel esinevad pooleteistkordsed sidemed: kõik süsinikud on sp2 olekus ehk kolm p-orbitaali asuvad tasapinnaliselt (nendevaheline nurk on 120°) ja neljas p-orbitaal asub selle tasapinnaga risti, kusjuures p-orbitaalid moodustavad ühtse -elektronsüsteemi.
Sidemed märgitakse kriipsukestega, nende otspunkte ja murdekohti loetakse süsinikeks, kui ei ole märgitud muud sümbolit. Süsinikuga seotud vesinikke tavaliselt ei märgita. Peamised funktsionaalrühmad: 1. Süsivesinikud Molekul koosneb vaid süsiniku ja vesiniku aatomitest. Jagatakse kahte peamisse klassi alifaatsed ja aromaatsedsüsivesinikud. 1.1. Aromaatsed süsivesinikud Molekulis sisaldub vähemalt üks benseenituum. Nimetatakse areenideks. Üldvalem CnH2n-6 Areenide nimetamisel kasutatakse väga palju mittesüstemaatilisi ehk triviaalnimetusi. Kõige tähtsam aromaatne süsivesinik on benseen: üldvalem C6H6. · Monoasendatud benseen kasutatakse alati lõppliidet -benseen (nt. nitrobenseen, klorobenseen). · Alküülasendatud benseeni derivaadid oleneb alküülahela pikkusest: o Kui ahelas rohkem kui 6 süsinikuaatomit, siis valitakse tüviühendiks alküülahel.
halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse Saamine: *saadakse tööstuslikult alkaanide dehüdrogeenimisel: CH3CH3(g) CH2=CH2(g)+H2(g) (2 naabersüsinike juures paiknevat rühma eemaldatakse molekulist nii,et tekib kaksikside) Aromaatsed ühendid. Benseen. Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Jaotuvad ühetuumalisteks ja mitmetuumalisteks areenideks. Süstemaatiline nomenklatuur käsitleb ainult ühte benseenituuma sisaldavaid süsivesi-nikke benseeni derivaatdena. Elektrofiilne asendusreaktsioon aromaatsetes süsivesinikes: Isomeeria. dissotseeru · Hargnevuse alusel jaotatakse süsinikuahelad hargnemata e. normaalahelateks ja hargnenud e. isoahelateks. Füüsikalised omadused:
Ilma katalüsaatorita toimub ainult kõrgetel temperatuuridel. Katalüsaatorite (plaatina, pallaadium, nikkel) manulusel toimub toatemperatuuril. Kolmiksidet sisaldavaid alifaatseid süsivesinikke nimetatakse alküünideks (CnH2n-2). Alküünidele on alkeenidega sarnaselt omased liitumisreaktsioonid kordsele sidemele: H2 liitumine ehk hüdrogeenimine; halogeenimine; vesinikhalogeniidi liitumine; vee molekuli liitumine ehk hüdratatsioon. Aromaatseteks (ehk areenideks) nimetatakse antud kursuse raames süsivesinikke, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Seega on kõigi areenide "isaks" benseen C6H6. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele, nt trifenüülmetaan (C6H5)3CH, ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet, nt naftaleen C10H8 ja antratseen C14H10. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks.
Benseeni molekuli koostisse kuulub 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomit. Süsiniku aatomid asuvad võrdkülgse kuusnurga tippudes, kusjuures süsiniku aatomite vaheline kaugus on väiksem kui üksiksideme C C puhul ja suurem kui kaksiksideme C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Naftas sisaldub areene tavaliselt vähe, kuid tema katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine
Benseeni molekuli koostisse kuulub 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomit. Süsiniku aatomid asuvad võrdkülgse kuusnurga tippudes, kusjuures süsiniku aatomite vaheline kaugus on väiksem kui üksiksideme C C puhul ja suurem kui kaksiksideme C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE Benseeni ja teiste areenide tootmise peamiseks lähteaineks on nafta. Naftas sisaldub areene tavaliselt vähe, kuid tema katalüütilis-termilisel mõjutamisel muutuvad naftas esinevad alkaanid ja tsükloalkaanid areenideks. IV BENSENI FÜÜSIKALISED OMADUSED Veest kergem. Iseloomuliku magusa lõhnaga. Värvuseta vedelik. Õhust raskem. Kergesti lenduv. Vees ei lahustu, hästi lahustub aga orgaanilistes lahustites (eeter. piiritus). Benseen ja tema aurud on mürgised ja segunenult õhuga kergesti süttivad. V BENSEENI KEEMILISED OMADUSED Benseenituum on keemiliselt väga püsiv. Talle on iseloomulikud asendusreaktsioonid ja vähemal määral liitumisreaktsioonid. 1. Põlemine
Seetõttu töödeldakse edasi, vt joonis 1.9. b) Katalüütiliselt krakitakse peamiselt kergeid destillatsiooniprodukte (gaasiõli), kusjuures temperatuur on 510 oC...540 oC, rõhk 0,3 MPa. Katalüsaatoreina kasutatakse alumosilikaate, metallide oksiide Cr2O3, Al2O3 ja puhtaid metalle Pt, Ni. Katalüütilisel krakkimisel toimub peale molekulide lõhustumise veel molekulide struktuuri muutumine (isomeerimine, vesiniku ümberpaigutumine) ning alkaanide ja tsülkloalkaanide muundumine areenideks (aromatiseerumine). Katalüütilise krakkimisega saadakse kõrgema kvaliteediline bensiin kui termilise krakkimisega. Katalüütilist krakkimist on mitmeid variatsioone, aga vedelik katalüütiline krakkimine (Fluid catalytic cracking, FCC) on enamikes modernsetes rafineerimise tehastes bensiini tootmise tähtsaim osa. Termin tuli praktikast tahke katalüsaatori vedeldamisest seetõttu, et katalüsaatorit sai
Neis tingimustes toimub peamiselt molekulide lõhustumine ja tulemusena saadakse bensiini. Kahjuks on see bensiin alkeenide rikas ja mittesobilik otsekasutamiseks. Katalüütilise krakkimise korral kuumutatakse gasooli, ligroiini, ja petrooleumi 510...540°C juures rõhul 0,3 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Sellise menetluse käigus toimub süsivesinike molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja
Neis tingimustes toimub peamiselt molekulide lõhustumine ja tulemusena saadakse bensiini. Kahjuks on see bensiin alkeenide rikas ja mittesobilik otsekasutamiseks. Katalüütilise krakkimise korral kuumutatakse gasooli, ligroiini, ja petrooleumi 510...540°C juures rõhul 0,3 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Sellise menetluse käigus toimub süsivesinike molekulide lõhustumine ning alkaanide ja tsüklaanide muundumine areenideks. Katalüütiline reformimine Destilleerimisel või termilisel krakkimisel saadud bensiine kuumutatakse temperatuuril üle 500°C juures rõhul 5...7 MPa katalüsaatorite juuresolekul. Molekulide struktuur muutub. Bensiinis tõuseb oluliselt areenide hulk. Katalüsaatorite Ni ja Pt mõjul tekib suures koguses väävelvesinikku, mistõttu väheneb oluliselt kütuse väävlisisaldus. Alküülimine Alküülimine toimub temperatuuril 10...20°C rõhul 1,5 MPa, katalüsaatorite väävelhappe ja
annaabi.ee 
