4. KT materjal Karbonüülühendid: aldehüüdid ja ketoonid II kursus Aldehüüdid Ketoonid Kui karbonüülrühm CO on seotud 1H ja Kui karbonüülrühm CO on seotud kahe C 1C aatomiga on aatomiga on tunnusrühmaks aldehüüdrühm -CHO tunnusrühmaks ketorühm -CO- rühm ketoonide üldvalem on R-CO-R (R on süsivesinikrühm) H H+1 H C C+1 = O-2 CH3 - CO - CH3 H
Aldehüüdid on orgaanilised ained, mis sisaldavad funktsionaalse rühmana CHO rühma. Keemilised omadused: ( 1) Astuvad liitumis reaktsiooni H2 ga HCHO + H2 -> H3C-OH (metanool) 2) Võivad oksüdeeruda Ag2O ja CuO toimel HCHO + Ag2O -> HCOOH + 2Ag (metaanhape) 3) Reageerivad alkoholidega andes poolatsetaali lõpuks atsetaali 4) Aldehüüdid reageerivad fenoolida moodustades vaikusd, millest saab toota plastmasse Füüsikalised omadused: lahustub vees, lenduvad vedelikud, narkootilise toimega, mürgised Kasutamine: pisargaas, kosmeetikas, ravimid, vaigu tootmine, keemiliste mürkainete tootmine,... Ketoonid on keemilised ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga. Nt. 2-propanoon ehk atsetoon CH3COC Ketoonid on karbonüülrühma sisaldavad ühendid
Liitumine vesinukjodiidiga toimud eelistatud c variandi järgi. Areenid e Aromaadsed süsivesinikud On süsinikust ja vesinukust koosnevad org ained, mille mol ei esine tavalisi üksik ja kaksiksidemeid, vaid on tegemise erilisepool teisekordse sidemega, nn aromaadse sidemega. Benseen C6H6 On kõige lihtsam ja kõige tuntum areen. I. Molekuli ehitus Saksa keemiku Kerkule struktuur. II. Keemilised omadused a.i.1.a.i.1. Nii nagu alkaanid võtab ka benseen osa asendusreaktsioonides halogeenidega. Nii nagu alkaanid. Benseeniga asendus toimub põhiliselt ühes järgus. a.i.1.a.i.2. Erinevalt alkaanidest võtab benseen osa asendusreak, tugevate hapetega nt lämmastikhappega. a.i.1.a.i.3. Nii nagu alkeenid võtab ka benseen osa liitumisreak vesinikuga, halogeenidega... Kordamine tööks Süsivesinikud 1. On Cst ja Hst koosnevad orgaanilised ained.
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
aatomite veel mõne teise elemendi aatom (tavaliselt hapniku, väävli või lämmastiku aatom). Olenevalt funktsionaalsete rühmade sisaldusest jaotatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Tähtsamad orgaaniliste ühendite klassid on: 1) süsivesinikud (sisaldavad molekulis ainult süsinikku ja vesinikku) CxHy, 2) süsivesinike halogeeniderivaadid (nende molekulide koostisse kuulub veel halogeen), 3) alkoholid ja fenoolid (sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH), 4) aldehüüdid (sisaldavad molekulis aldehüüdrühma CHO), 5) karboksüülhapped (sisaldavad molekulis karboksüülrühma COOH), 6) nitroühendid (sisaldavad molekulis nitrorühma NO2), 7) amiinid (sisaldavad molekulis rühmitusi NH2, = NH või N), 8) eetrid ( sisaldavad molekulis rühmitust O ), 9) sulfoonhapped (sisaldavad molekulis rühmitust SO3H), 10) estrid (sisaldavad molekulis rühmitust CO O )
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 CH3- OH H CHO H COOH CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
Põlemisel oksüdeerub lõpuni ( oksüdatsiooniastmeni +IV) CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O Katalüsaatorite manulusel saab metaani oksüdeerida ka osaliselt -IV -II 0 +II +IV CH4 à CH3- OH à H CHO à H COOH à CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Looduslikku gaasi kasutatakse kütusena. Tal on kõrge kütteväärtus ja põlemisel ei teki eriti kahjulikke jääke. Puuduseks on plahvatusoht. Katalüütilisel oksüdeerimisel võib toota näiteks metanooli 2CH4 + O2 = 2CH3OH (sobib vedelkütuseks) või metanaali CH4 + O2 = HCHO + H2O , millest saab liime, plastmasse... Metaani pürolüüs
Vesiniku äravõtmine. Tekib side. CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4. Isomeeria · Lisaks ahela ja asendiisomeeriale on alkeenides ja tsüklilistes ühendites veel cis, transisomeeria. See tuleneb asendusrühmade erinevast asetusest kordse sideme või tsükli tasapinna suhtes. AREENID 1. Aromaatsed ühendid · Benseen üldvalem C6H6. Tsükliline. 1,5 kordsed sidemed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. 19 Benseeni struktuuri kujutamisel on mitu võimalust. Kõige rohkem kasutatakse esimest ja viimast varianti. · Aromaatne ring e. aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet
Vesiniku äravõtmine. Tekib side. CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4. Isomeeria · Lisaks ahela ja asendiisomeeriale on alkeenides ja tsüklilistes ühendites veel cis, transisomeeria. See tuleneb asendusrühmade erinevast asetusest kordse sideme või tsükli tasapinna suhtes. AREENID 1. Aromaatsed ühendid · Benseen üldvalem C6H6. Tsükliline. 1,5 kordsed sidemed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. 19 Benseeni struktuuri kujutamisel on mitu võimalust. Kõige rohkem kasutatakse esimest ja viimast varianti. · Aromaatne ring e. aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet
Vesiniku äravõtmine. Tekib side. CH3 -- CH3 CH2 = CH2 + H2 4. Isomeeria · Lisaks ahela ja asendiisomeeriale on alkeenides ja tsüklilistes ühendites veel cis, transisomeeria. See tuleneb asendusrühmade erinevast asetusest kordse sideme või tsükli tasapinna suhtes. AREENID 1. Aromaatsed ühendid · Benseen üldvalem C6H6. Tsükliline. 1,5 kordsed sidemed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine elektronide pilv. Benseeni molekuli struktuur on aromaatne struktuur. 19 Benseeni struktuuri kujutamisel on mitu võimalust. Kõige rohkem kasutatakse esimest ja viimast varianti. · Aromaatne ring e. aromaatne tuum aromaatses tuumas on tervet
Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on toimunud süsiniku aatomite vahel sidet andvate -elektronide laialijaotumine (-määrimine). Seetõttu on süsinikevahelised sidemed justkui poolteistkordsed. Kogu benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv, mis ühendab endas kuut -elektroni ja mis paikneb mõlemal pool tsükli tasapinda. Elektronpilve tähistatakse ringiga
süsihappegaasiks ja veeks. Alkoholi toime avaldub organismis koheselt, veres leidub 4-5 minuti pärast. Peamine osa imendub verre peensoolest. Kõige suurem on alkoholi sisaldus veres umbes 1 tund pärast etanooli sissevõtmist. Koheselt algab organismis ka alkoholi lõhustumine. Osa alkoholist eraldub uriini ja väljahingatava õhu kaudu muutumatult, ülejäänud lammutatakse organismis. Skemaatiliselt toimub lagunemine järgmiselt: etanool etanaal etaanhape .... CO2 ja H2O. Etanooli oksüdatsioonil tekkinud aldehüüdi (etanaal) ja etaanhapet kasutab organism ainevahetusprotsessides, millest sünteesitakse rasvu ja kolesterooli. Peaajus sünteesitakse etanaalist väga keeruka struktuuri ja narkootilise toimega ühendeid. Nende ühendite struktuur sarnaneb tugevate narkootikumide, hasisi ja morfiumiga. Alkoholi mõjul mõtlemisprotsess aeglustub ja raskeneb; liigutused küll alguses kiirenevad, kuid mõne aja möödudes aeglustuvad
5); ⇒ vitamiinid (nt vitamiin A, joon. 9); K o le s t e r o o l ⇒ prostaglandiinid. ( b io m e m b ra a n id e e h it u s k o m p o n e n t ja s t e ro id h o rm o o n id e e e lla n e ) 6 • Aromaatsed karbotsüklilised ühendid: selle klassi spet- siifiline süsivesinik on benseen (C6H6), mille 6-lülilises rõngas sisaldub 3 konjugeerunud kaksiksidet. Benseeni Benseen ja tema derivaate nimetatakse aromaatseteks, kuna mõned asendatud benseenid on tugeva aroomiga. Aromaatsete karbotsükliliste ühendite klassi kuulub terve rida kõrge bioaktiivsusega esindajaid, mis on kasutusel ravimitena või funktsioneerivad inimorganismi biomole- Joon. 6
annaabi.ee 
Sisene Facebook'ga
Sisene Google'ga
Sisene LinkedIn'ga
