Polüaromaatsed süsivesinikud (PAH) (0)

I. PAH 
Polütsüklilised  aromaatsed   süsivesinikud   (PAH-id)  koosnevad  üksteisega  liitunud  benseenituumadest, 
mis ei sisalda heteroaatomeid ega asendusrühmi.  
PAHide  hulka  kuulub  üle  saja  ühendi,  mis  erinevad  üksteisest  benseenituumade  arvu  ja  asetuse  poolest 
molekulis. 
Keskkonnas  ja  toidus  kasutatakse  indikaatorainena  PAH-ide  üldise  sisalduse  hindamiseks  enamasti 
benso (a)püreeni, sest on leitud, et see ühend on kantserogeen, seda leidub paljudes toiduainetes ja see on 
lihtsalt analüüsitav. 
II. Kasutusalad 
PAH-e kasutatakse värvide, plastiku valmistamisel, orgaanilistes pooljuhtides, insektsiidi ja fungitsiidina, 
lõhkeainete valmistamisel. 
III. Üldised omadused 
PAH-id  jaotatakse  nendes  sisalduvate  aromaatsete  tsüklite  arvu  järgi  kaheks  rühmaks:  kuni  nelja 
aromaatset  tsüklit  sisaldavaid  PAH-e  nimetatakse  “kergeteks”  PAH-ideks  (näiteks  antratseen)  ning 
rohkem  kui  nelja  aromaatset  tsüklit  sisaldavaid  PAH-e  “rasketeks”  (näiteks  benso(a)püreen).  “Rasked” 
PAH-id on enamasti stabiilsemad kui “kerged” PAH-id. 
PAH-id  erinevad  füüsikalis-keemiliste  omaduste  poolest  ja  mõjuvad  elusorganismidele  mitut  moodi. 
Reeglina PAH-ide keemilised ja füüsikalised omadused sõltuvad tugevasti molekulmassist: molekulmassi 
suurenedes vähenevad PAH-ide vees  lahustuvus , aururõhk ning PAH-ide vastupanuvõime redutseerumise 
ja oksüdeerumise suhtes, kuid suurenevad sulamistemperatuur, keemistemperatuur ning suureneb PAH-i 
lahustuvus rasvades. 
Elusorganismidele mürgiseks loetakse PAH-e, mille  molekulmass  jääb vahemikku 128,16–300,36 g/mol, 
sest  tänu  oma  madalale  molekulmassile  on  nad  keskkonnas  liikuvamad  kui  suurema  molekulmassiga 
PAH-id.  Suurema  molekulmassiga  PAH-id  (molekulmass  suurem  kui  300,36  g/mol)  on  vähem  liikuvad 
keskkonnas, sest neil on suurem molekul ning väiksem lendumis- ja lahustumisvõime.  
Polütsüklilised  aromaatsed  süsivesinikud  on  lipofiilsed,  see  tähendab,  et  nad  lahustuvad  paremini 
orgaanilistes solventides kui vees.  
PAH-id hüdrolüüsil lagunevad kehvalt, kuid valguse toimel võivad oksüdeeruda ja ka laguneda (leiab aset 
fotodegradatsioon). 
IV. Teke 
PAH-id  satuvad  keskkonda  näiteks  kivisöest,  toornaftast,  asfaldist  ning  PAH-e  eraldub  ka  kütuste 
(fossiilkütused või biomass) ja jäätmete põlemisel/põletamisel kõrvalsaadustena. PAH-e moodustub isegi 
diislikütuse, tubaka ja rasva mittetäielikul põlemisel. 
PAH-id võivad sattuda ka toitu selle valmistamisel (grillimisel, praadimisel, suitsutamisel, küpsetamisel) 
ning  on  võimalik,  et  toit  saastub  PAH- idega   suitsugaaside   otsesel   kokkupuutel  toiduga.  Peale  eespool 
nimetatud võib toit saastuda lisaks ka keskkonnareostuse kaudu (näiteks kala ja kalast valmistatud tooted 
võivad PAH-idega saastuda, kui meres on naftalekkeid).  
PAH-e  eraldub  keskkonda  ka  looduslikult:  vulkaanipursete  ja  metsatulekahjude  kaudu.  PAH-e  võivad 
sünteesida mikroorganismid ja vetikad. Nad on leitud isegi komeetidest ja meteoriitidest. 
V. Levik 
PAH-id  on  ühed  levinumad orgaanilised  saasteained maakeral:  igal  aastal  paisatakse  keskmiselt  43  000 
tonni PAH-e atmosfääri ja umbes 230 000 tonni PAH-e jõuab  veekogudesse . (Eestis satub õhku 11 tonni 
polüaromaatseid süsivesinikke, liiklusvahendite kasutamisest tekib aastas kuni 46 kg PAH-ühendeid). 
PAH-e  leidub  kõikjal  meie  elukeskkonnas:  õhus,  vees, pinnases ja  isegi  ka  toidus.  Muld,  vesi  ja  setted 
võivad saastuda PAHidega nii atmosfäärisadestuse kaudu kui ka ohtlike jäätmete ladustamise või lekete 
tagajärjel. 
Veekogudesse satub PAH-e peamiselt tööstuslikust reoveest, liiklusest, aga ka õli ja gaasi kasutamisest. 
(Vees esinevad PAH-id kinnitunult näiteks setetele, tahketele osakestele või humiinainetele). 
Atmosfääris  on  PAH-id  enamasti  kinnitunud  tahketele  atmosfääriosakestele  või  on  gaasilisel  kujul. 
Taimed  saastuvad  PAH-idega  enamasti  siis,  kui  atmosfääris  olevad   tahked   osakesed  (mis  sisaldavad  ka 
PAH-e)  sadestuvad  taimelehtedele.  (Järelikult  suurte   lehtedega   aedviljade  PAH-ide  sisaldus  on  suurem 
kui  väikeste  lehtedega  aedviljadel  kuna  neil  on  suurem  pind,  millele  saab  sadestuda).  Kariloomad  ja 
vabalt   peetavad   linnud  puutuvad  PAH-idega  kokku  peamiselt  taimse  toidu  ning  mulla  kaudu.  PAH-id 
akumuleeruvad  loomade ja lindude rasvkoes.  (PAH-ide sisaldus lihas, piimas ja munades pole ülemäära 
suur,  sest  PAH-id  lagunevad  loomsetes  kudedes  väga  kiiresti.)  PAH-ide   kokkupuude   inimestega 
peamiselt toimub toidu kaudu, vähesemal määral ka  saastatud õhu ja  joogivee  kaudu. 
VI.  Toksilisus  ja piirnormid 
Madalama  molekulmassiga  PAH-id  on  teatud  organismide  jaoks  akuutselt  toksilised.  “Rasked”  PAH-id 
on organismidele vähem mürgisemad, kuid on kindlaks tehtud, et nad on genotoksilised kantserogeenid - 
tekitavad vähki,  mutatsioone  ja väärarenguid. (Konkreetse PAH-i  kantserogeensus  sõltub vastava PAH-i 
molekuli ruumilisest struktuurist). 
(PAH-id on toksilised, sest nad on võimelised seonduma rakumembraani ja membraanensüümidega ning 
oma  väikese  molekulmassi  tõttu  on  PAH-id  suutelised  tekitama  muutusi  pinnamamebraanides, 
suurendades sellega ka rakumembraani läbimisvõimet, mille tõttu tekivadki molekulaarsed muutused). 
Inimeste tervise kaitsmiseks PAH-ide kahjuliku mõju eest on Eesti Vabariigi sotsiaalministri määrusega 
nr  82  2001.  aasta  31.  juulist  („Joogivee  kvaliteedi-  ja  kontrollinõuded  ning  analüüsimeetodid“) 
kehtestatud  benso(a)püreeni  ja  4  PAH-i  summa  piirnormid  joogivees.  Määruse  kohaselt  ei  tohi 
benso(a)püreeni  sisaldus  joogivees  ületada  0,010  μg/l  ning  4  PAH-i   summaarne   benso(b)fluoranteeni, 
benso(k)fluoranteeni, indeno(1,2,3-cd)püreeni ja benso(ghi)perüleeni piirnorm on 0,10 μg/l. (Suuri PAH-
ide kontsentratsioone on leitud näiteks röstitud kohvist ja kuivatatud teelehtedest). 
Loomkatsetes  on   PAHid ,  sealhulgas  benso(a)püreen  (BaP),  näidanud  erinevaid  toksilisi  vastuseid,  nagu 
reproduktiiv- ja immunotoksilisus, toksiline toime südame-veresoonkonnasüsteemile, maksale  ja luuüdile.