vähepolaarseid aineid, narkootiline toime Kasutamine:lõhkeaine, meditsiinis, tooraine orgaan. Sünteesis, valuvaigistites, Fenoolid alkohol ehk hüdroksüareen. Kuulub alkoholidega ühisesse aineklassi, kuid tal on olulisi erinevusi tänu OH ja aromaatse tuuma vastastikmõjule. C6H5OH Keemilised omadused: 1) Vesilahused happelise reaktsiooniga, seega reageerivad leelistega C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O Na-fenolaat 2) OH rühma tõttu on benseeni tuumas H kergesti asendatav Br'iga + 3Br2 -> + HBr2 Füüsikalised omadused: värvuseta, kristallsed, hügroskoopsed(imavad õhust niiskust), etanoolis, kuumas vees lahustub hästi, mürgine Kasutamine: polümeeride valmistamiseks, värvained, ravimid, parfümeerias,
Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH- rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga: C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O 2 Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad. Fenoole leidub ka eluslooduses, eeskätt taimeriigis. Mõned taimed toodavad
Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon. Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OHrühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OHrühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H+) eraldumisel OH rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga: C6H5OH + NaOH > C6H5ONa + H2O Vahel arvatakse fenoolide klassi ka ühendid, milles OHrühm asendab vesiniku aatomit polütsüklilises aromaatses molekulis, need on siis hüdroksüareenid. Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsioonid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad.
Aineklass ja tunnus (funkts.rühm) Esindajaid Füüsikalised omadused S Alkaanid CnH2n+2 metaan, etaan, propaan, butaan, Ü pentaan, heksaan, heptaan, * hüdrofoobsed S vaid üksiksidemed lõppliide oktaan, nonaan, (vett-tõrjuvad) I -aan dekaan C10H22 V Alkeenid CnH2n eteen CH2=CH2 0E but-1-een CH2=CHCH2CH3 * mida pikem süsivesinikahel, S vähemalt üks C-C lõppliide but-2-een CH3CH=CHCH3 seda kõrgem on aine keemis- ja -een sulamistemperatuur I ...
· Fenool tekib benseenituuma ühe vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. · Molekulvalem C6H5OH · Struktuurvalem · Füüsikalised omadused: on iseloomuliku lõhnaga, värvusetu, mürgine, kristalne aine. Külmas vees lahustub halvasti, kuumas aga hästi. Õhus oksüdeerub, muutudes roosakaks. Surmab mikroorganisme, nahale sattudes tekitab põletushaavu. · Keemilised omadused: 1) kuna fenoolil avalduvad happelised omadused, reageerib leelistega C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O 2) annab asendusreaktsioone halogeenidega C6H5OH + 3Br2 = C6H2Br3OH + 3HBr · Saamine: leidub põlevkiviõlides ja kivisöetõrvas, kuid peamiselt toodetakse teda sünteetiliselt benseenist. · Lihatööstuses tekib liha suitsutamisel vähesel määral fenooli, mis takistab suitsutatud toodete roiskumist. Turvas sisaldab samuti fenooli, sellepärast kasutatakse seda aedviljade säilitamisel. · Kasutamine: plastmasside, mürkkemikaalide, ravimite,
Kõik alkoholid on vest kergemad. V KASUTAMINE Kasutatakse lahustina. Lähteainetena paljudes sünteesides. Mootorikütusena, farmaatsia-, värvi-, lõhkeaine- ja toiduainetööstuses toorainena. Fenool OH ... ehk hüdroksübenseen C6H5 OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 Järelikult on fenool happeliste omadustega. 3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti. C6H5 OH + 3Br2 C6H5 OH Br3 + 3HBr Tribromofenool II FÜÜSIKALISED OMADUSED
Mootorikütusena, farmaatsia-, värvi-, lõhkeaine- ja toiduainetööstuses toorainena. Created by Riho Rosin 12 13666324649407.doc.doc Fenool OH ... ehk hüdroksübenseen C6H5 OH ehk tekib benseenituuma vesiniku asendamisel hüdroksüülrühmaga. I KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelisega C6H5 OH + NaOH C6H5ONa + H2O naatriumfenolnaat 2. juhtides naatriumfenolaadi lahusesse süsinikdioksiidi, tõrjub tekkiv süsihape fenolaadist välja fenooli. C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3 Järelikult on fenool happeliste omadustega. 3. benseeniga broom tavaliselt ei reageeri, fenooliga toimub aga asendusreaktsioon kergesti. C6H5 OH + 3Br2 C6H5 OH Br3 + 3HBr Tribromofenool II FÜÜSIKALISED OMADUSED
aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures (ehk OH on otse seotud benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem: Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppliidet ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide nimetamise üldised printsiibid. 3-metüülfenool 2,3-dibromofenool 3.1.2.1. Fenolaadid Fenolaadid on fenooli soolad, kus vesiniku ioon on asendunud metalli iooniga. C6H5ONa naatriumfenolaat kaaliumfenolaat 1.1. Eetrid Eetrid on süsivesinike funktsionaalderivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud alkoksü-rühmadega R-O. R-O-H alkoholid R-O-R' eetrid, kus R' on süsivesinikradikaal (alküülradikaal) Süstemaatilises nomenklatuuris moodustatakse eetri nimetus vastava tüviühendi nimetusest alkoksürühma näitava eesliitega (metoksü-, etoksü-). CH3-CH2-CH2-O-CH3 - metoksüpropaan
Oksüdeerub hapniku mõjul roosaks, pikemaajalisel hapnikuga kokkupuutel tumeneb veelgi. Külma veega seguneb halvasti, kuid kuuma veega väga hästi. Orgaanilistes lahustes lahustub täielikult. 2) Lähteaine ravimite, lõhke-, värv- ja sünteetiliste kiudainete ja plastmasside tootmisel. Mikroobe hävitava toime tõttu immutatakse selle lahusega hooneid ja aedu, et kaitsta neid mädanemise eest. 3) C6H5OH + 3Br2 C6H5Br3OH + 3HBr C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Aromaatsete ühendite keskkonnaohtlikkus 1) Põlevkivi kaevandamisega kaasnevad keskkonnaprobleemid. 2) Fenoolide mõju inimesele ja kasutamine meditsiiniis. 1) Tootmise käigus satub ümbritsevasse keskkonda hulga fenoole, osa neist heitvetega, teine osa eraldub aga looduslike sademete toimel. 2) Fenoolid on tugevad närvimürgid ja kahjustavad eriti kesknärvisüsteemi. Organismi imenduvad
pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH ó C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH à C6H5ONa + H2O Aniliin on lihtsaim aromaatne amiin, milles aminor?hm on vahetult seotud benseenituumaga C6H5NH2 Omap?rase 11. klassi Orgaanika l?hnaga, konspekt m?rgine Jaan Usin vedelik. Vees lahustub halvasti. 34 Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas
pisut enda poole. OH sideme polaarsus on natuke suurem, kui alkoholidel ja happelised omadused seetõttu selgemad. Vesilahuses fenool dissotsieerub, kuid nii vähesel määral, et indikaatoreid tema vesilahus ei värvi C6H5OH C6H5O:- + H+ · Fenool reageerib leelistega andes fenolaate (alkoholid leelistega ei reageeri). Fenolaatioon on stabiilsem, kui alkoholaat, seetõttu tekib kergemini C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Fenolaadid hüdrolüüsuvad tugevalt (väga nõrga happe soolad) ja on püsivad vaid tugevalt aluselises keskkonnas · Fenool annab alkoholidele iseloomulikke reaktsioone - vesinikhalogeniididega C6H5OH + HBr C6H5Br + H2O bromobenseen - hapetega annab estreid CH3COOH + HO-C6H5 CH3COO-C6H5 + H2O fenüületanaat või C6H5OH + HONO2 C6H5ONO2 + H2O fenüülnitraat (võib ka nitreeruda, vaata allpool) 11
annaabi.ee 
