Halogeeniühendid 11RL Sissejuhatus ja nimetused Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid Halogeeniühendites on süsiniku aatom (id) seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid Ahela- ja asendiisomeerid Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest Ahelaisomeeride puhul jääb asendusrühmade asukoht samaks Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma paigutuse poolest Halogeeniühendite füüsikalised omadused Enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid Nad ei lahustu vees (on hüdrofoobsed), kuna ei moodusta vesiniksidemeid Tihedus on üpris suur- enamus on veest raskemad Halogeeniühendite füsioloogilised omadused Elusorganismidele on enamus halogeeniühendeid mürgised ja mõned isegi väga mürgised Lenduvad halogeenid on narkootilise toimega
elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. Nukleof.tsenter on aatom osakeses, millel on negat või osaliselt negat laeng, vaba electron paar. Elektof. tsenter on aatom osakeses, millel on tühi või osaliselt tühi orbital. Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest(asendusrühmade asukoht jääb samaks). Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. Freoonideks nimetatake madala molekulmassiga ehk väikese süsiniku aatomite arvuga fluoro- ja kloroalkaane Enamasti on nendeks metaani või etaani fluoro- ja kloorühendid. Pestitsiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasut majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigusetekitajate hävitamiseks.
elektrone panna (otsib vaba orbitaali ehk elektrofiili). Elektrofiil tühja orbitaali, positiivse laenguga või osalaenguga osake. Ta on elektronide vaene. Ta võtab igal võimalusel endale elektrone. Nukleof.tsenter on aatom osakeses, millel on negat või osaliselt negat laeng, vaba electron paar. Elektof. tsenter on aatom osakeses, millel on tühi või osaliselt tühi orbital. Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest(asendusrühmade asukoht jääb samaks). Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. Freoonideks nimetatake madala molekulmassiga ehk väikese süsiniku aatomite arvuga fluoro- ja kloroalkaane Enamasti on nendeks metaani või etaani fluoro- ja kloorühendid. Pestitsiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasut majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigusetekitajate hävitamiseks.
Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahelaja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · . Füüsikalised omadused Olek toatemperatuuril: enamus vedelad; mõned lühikeseahelalised on gaasid (klorometaan, kloroetaan jt). Kegesti lenduvad kasutusel jahutusainenea
Struktuuriteooria 1)aatomitel kindel arv keem. sidemeid 2)sidemete arv org. keemias üld. püsiv 3)sidemete arv ja hulk sõltub orbitaalide hübradisatsiooniastmest 4)C võimeline andma kov. sidemeid Molekulaarvalem aatomite omavaheline suhe molekulis Struktuurvalem elementide vahelised seosed ja nende esinemise järjekord valemis Isomeeridel sama molekulaarvalem ja mass, erinev struktuur. Seoseisomeerid erineb aatomite järjestus. Asendiisomeerid funkts. rühmade paigutus. Stereoisomeerid rühmade paigutus ruumis. Normaalahel C-ahel ei hargne Isoahel C-ahel hargneb. Primaarne, sekundaarne, tertsiaarne, kvaterinaarne 109,5 120 180 kraadi Newman'i projektsioon - saepukk Resonants elektronide ümberpaigutumine. Ainult läbi -sideme. Resonantsstruktuurid näit. laengute jaotuse muutust süsteemis. Konjugeeritud -elektronsüsteemides on -sidemed osalised Elektronide doonorid aatomid, kus on mitteseotud elektronpaar
/ EESLIIDE + KSÜLEEN / 1. Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid) - 1,2 dimetüülbenseen e. ortoksüleen 2. Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3- isomeerid). -1,3 dimetüülbenseen e. metaksüleen 3. Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes dimetraalselt (1,4 isomeerid). - 1,4 dimetüülbenseen e. paraksüleen Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. AROMAATSETE ÜHENDITE OMADUSED. 1. FÜÜSIKALISED OMADUSED. Areenid on vedelikud või tahked kristalsed ained. Asendamata areenid ja alküülareenid on väga vähe polaarsed ja seetõttu vees ei lahustu. Hästi lahustuvad süsivesinikes ja teistes mittepolaarsetes vedelikes. Areenid on ise headeks lahustideks vaikudele ja rasvadele. 2. FÜSIOLOOGILISED OMADUSED.
· para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) 1,2-dihüdroksübenseen ehk ortodihüdroksübenseen ehk o- dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk metadihüdroksübenseen ehk m- dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk paradihüdroksübenseen ehk p- dihüdroksübenseen NB! Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. FENOOL EHK HÜDROKSÜBENSEEN Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks. Fenooli keemilised omadused: fenoolile on iseloomulikud nii ühealuseliste alkoholide kui ka areenide üldised omadused: 1
Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. FENOOL EHK HÜDROKSÜBENSEEN Fenool ehk hüdroksübenseen (varem ka hüdroksübensool või ka karboolhape) C6H5OH on mürgine valge kristalne (sulamistemperatuur 40,5ºC) aine, lahustub vees halvasti (8,3 g/100 ml). Metüülrühma sisaldavaid fenoole nimetatakse orto-, meta- ja para-kresoolideks. Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad
· para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4- isomeerid) 1,2-dihüdroksübenseen ehk ortodihüdroksübenseen ehk o- dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk metadihüdroksübenseen ehk m- dihüdroksübenseen 1,4-dihüdroksübenseen ehk paradihüdroksübenseen ehk p- dihüdroksübenseen NB! Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. FENOOL EHK HÜDROKSÜBENSEEN Fenooli füüsikalised omadused: värvitu, kristalne, iseloomuliku lõhnaga, toatemperatuuril vees halvasti lahustuv, seguneb veega igas vahekorras alates 70° C, õhuhapniku mõjul muutub tahke fenool kiiresti roosaks. Fenooli keemilised omadused: fenoolile on iseloomulikud nii ühealuseliste alkoholide kui ka areenide üldised omadused: 1
11 · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahela ja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees (hüdrofoobsed) kuna ei
11 · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahela ja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees (hüdrofoobsed) kuna ei
11 · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahela ja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · Füüsikalised omadused: enamuses on vedelikud või tahkised, ainult vähesed on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees (hüdrofoobsed) kuna ei
moodustavad uutmoodi pii-elektronsüsteemi. Ühend on püsivam. Polaarne resonants areeni pii-elektronsüsteemi polaarne konjugatsioon funktsionaalrühma pii sidemete ja sp2 hübridisatsioonis olevate elementidega. Isomeeria nähtus, kus sala molekulaarvalemi ja molekulmassiga molekul esineb aatomite omavahelise erineva paiknemise tõttu mitme individuaalse ainena. Seoseisomeerid erineb aatomite järjestus Asendiisomeerid funktsionaalsed rühmad erinevad ainult oma paigutuse poolest molekulis, süsinikskelett pole muutunud. Lewise struktuurid näitavad sidemete ja vabade elektronpaaride ligikaudset paiknemist molekulis. Lihtsamate ja keerukamate molekulide kuju kirjeldamiseks antakse sidemepikkused, nurgad sidemete vahel , nurgad tasandite vahel. Nomenklatuur: 1) trivaalsed nimetused(uurea); 2) pooltrivaalsed nimetused(atsetoon) ; 3) süstemaatilised
Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust arüülrühm ja teda võib tähistada sümboliga Ar. Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül. Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri). 1. orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid) 2. para isomeeris paiknevad asendajad benseeni tuuma suhtes diametraalselt (1,4 isomeerid) 3. meta isomeeris on asendajaga süsiniku vahel veel üks süsiniku aatom (1,3 isomeerid) Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. Benseeni asendusrühm fenüül: fenüül C6H5 fenüülmetaan metüülbenseen II BENSEENI MOLEKULI EHITUS Benseeni molekuli koostisse kuulub 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomit. Süsiniku aatomid asuvad võrdkülgse kuusnurga tippudes, kusjuures süsiniku aatomite vaheline kaugus on väiksem kui üksiksideme C C puhul ja suurem kui kaksiksideme C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE
sümboliga Ar. Created by Riho Rosin 19 13666324649407.doc.doc Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül. Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri). 1. orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid) 2. para isomeeris paiknevad asendajad benseeni tuuma suhtes diametraalselt (1,4 isomeerid) 3. meta isomeeris on asendajaga süsiniku vahel veel üks süsiniku aatom (1,3 isomeerid) Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. Benseeni asendusrühm fenüül: fenüül C6H5 fenüülmetaan metüülbenseen II BENSEENI MOLEKULI EHITUS Benseeni molekuli koostisse kuulub 6 süsiniku ja 6 vesiniku aatomit. Süsiniku aatomid asuvad võrdkülgse kuusnurga tippudes, kusjuures süsiniku aatomite vaheline kaugus on väiksem kui üksiksideme C C puhul ja suurem kui kaksiksideme C = C puhul. III BENSEENI SAAMINE
Selleks võrdleme aine valemit vastava alkaani valemiga Näiteks C4H5Cl on C4H6 derivaat ja talle vastab alkaan C4H10 Edasi (10 - 6) / 2 = 2 à seega on tsükleid ja pii sidemeid kokku kaks Vaatame, milliseid variante, me C4H6 jaoks saame · 2 pii sidet 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 18 · 1 kolmikside (alküün) CH:::C-CH2-CH3 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-C:::C-CH3 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · 2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · Kaks tsüklit (bitsükloalkaan) * tsüklit ahendada seekord ei saa · Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen) *ahendame tsüklit
Kuidas koostada isomeeride struktuurivalemeid 1. teeme kindlaks erinevate võimalike struktuuride arvu. Selleks võrdleme aine valemit vastava alkaani valemiga Näiteks C4H5Cl on C4H6 derivaat ja talle vastab alkaan C4H10 Edasi (10 - 6) / 2 = 2 seega on tsükleid ja pii sidemeid kokku kaks Vaatame, milliseid variante, me C4H6 jaoks saame · 2 pii sidet · 1 kolmikside (alküün) CH:::C-CH2-CH3 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-C:::C-CH3 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · 2 kaksiksidet (dieen) CH2=CH-CH=CH2 *Nihutame pii sidemeid (asendiisomeerid) CH3-CH=C=CH2 -Püüame ahelat hargnema panna, seekord ei saa · Kaks tsüklit (bitsükloalkaan) * tsüklit ahendada seekord ei saa · Pii side ja tsükkel (tsükloalkeen) *ahendame tsüklit
annaabi.ee 
