või sahhariidide kääritamisel. Glütseriin- Magus, viskoosne vedelik, seguneb hästi veega, pole mürgine, keemiliselt seotuna kuulub rasvade koostisse, kosmeetikas nahapehmendajana. Puskariõli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust, koosneb kahest pentanooli isomeerist. Põlemine- C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O. Oksüdeerumine(tekib aldehüüd: CHO)- 2C2H5OH + O2 = 2CH3CHO + 2H2O. Reag. Leelismetallidega(tekivad alkoholaadid)- 2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2. Alkoholaatide hüdrolüüs- C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH. Füüsilised omadused: Lihtsamad suht kõrgete keemistº ja vees hästi lahustuvad, molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti, mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised
koostamine Aldehüüd Ketoon Karb.hape R-CHO R-CO-R R-COOH Lõpp -aal Lõpp -oon Lõpp -hape CH3CHO - CH3COCH3 - CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine Alkohol + O2 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O 3. Keemilised nimetused, valemid, kasutamine o Formaliin – HCHO ehk metanaal, mürgine lõhnav gaas, lahustatakse alkoholis; uinuti, prepareerimiseks o Atsetoon – HO-CH2-CO-CH2-OH ehk dihüdroksüpropanoon, DHA - kunstpäevitus
Etanaal ehk atseetaldehüüd Struktuurvalem: CH3CHO H | H C C = 0 | | H H Füüsikalised ja füsioloogilised omadused: Mürgine, õuna lõhnaga, värvuseta, toatemperatuuril keev vedelik, lahustub hästi vees ja orgaanilistes lahustites. Etanaal kahjustab siseelundeid, eriti maksa. Kasutamine ja esinemine: Moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena. Etanaal on peamiseid alkoholimürgituse ja joobele järgnevate ebameeldivate aistingute põhjustaja. Kasutatakse keemiatööstuses etaanhappe tootmisel. Samuti toodetakse etanaalist etanooli ravimeid, värv- ja põletusaineid. Etanaal moodustub organismis etanooli oksüdeerimise tulemusena: CH3CH2OH => CH3CHO +H2 Etanaal oksüdeerub küll edasi etaanhappeks, kuid see protsess on aeglasem kui etanaali moodustumine: 2CH3CHO + O2 => 2CH3COOH
·Lahustuvad vees, alates 5-st süsinikust lahustuvus väheneb järsult C-C11 Vedelikud C12-C20 Tardunud rasvataolised C21-Cn Tahked Lahustuvus ·Sarnane lahustub sarnases Hüdrofoobsed ained lahustuvad hüdrofoobsetes lahustites (bensiin) Hüdrofiilsed ained lahustuvad hüdrofiilsetes lahustites (vesi) Alkoholide keemilised omadused · Täielik oksüdeerumine (põlemine) CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O · Osaline oksüdeerumine (Cu-katalüsaatoràaldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O · Reageerimine leelismetallidega (à alkoholaat) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 · Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Tähtsam esindajad CH3OH-metanaal->sipelghape C2H5OH-etanaal->äädikhape->CO2+H2O CH2- CH2 A| | Jahutusvedelik (tosool) OH OH CH2-CH-CH2 A| | | Propaantriool- glütserool (kreemid,lõhkeainete valmistamine) OH OH OH Puskariõli- etanooli käärimisel tekkinud destillatsiooni jääk EETRID
Metanaal HCHO Etanaal CH3CHO Propanaal C2H5CHO Butanaal C3H7CHO Pentanaal C4H9CHO Heksanaal C5H11CHO Heptanaal C6H13CHO Oktanaal C7H15CHO Nonanaal C8H17CHO Dekanaal C9H19CHO Aldehüüdide saamine: Aldehüüde saadakse alkoholide oksüdeerumisel (organismis alkohol oksüdeerubki algul mürgiseks aldehüüdiks ) Alkohol + O2 = aldehüüd + H2O 2C2H5OH + O2 = 2CH3CHO + 2H2O Aldehüüd tähendab ladina k. ,,alcohol dehydrogenatus" ehk alkohol, millest on vesinik ära võetud. Aldehüüdide ja ketoonide omadused: on kergesti lenduvad gaasid või vedelikud lahustuvad vees väga hästi lõhnavad ained ( lõhn on meeldiv või ebameeldiv) on mürgised aldehüüdid on mürgisemad kui ketoonid. Eriti mürgised on halogenoketoonid, mida kasutatakse pisargaasipommides. narkootilise toimega kahjustab kesknärvisüsteemi ( aju )
keemistemperatuure. Füüsikalised omadused · Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Füüsikalised omadused Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Alkoholide keemilised omadused · Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O · Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 · Oksüdeerumine (=>aldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O · Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Metanool · (CH3OH) Tuntud puupiirituse nime all, sest teda saadi puidu utmisel. Nüüdisajal saadakse CO redutseerimisel katalüsaatorite abil (CO + 2H2 CH3OH). · Väliste omaduste poolest sarnane etanooliga, piirituse lõhnaga vedelik. Metanool · On aga erakordselt mürgine vedelik, 5-10 ml vedeliku sissevõtmine võib põhjustada
Aldehüüdide oksüdeerimine: (etanaal) CH3CHO + Ag2O CH3COOH + 2Ag (hõbepeegli reaktsioon) CH3CHO + CuO CH3COOH + Cu2O (vasepeegli reaktsioon) Redutseerimine: CH3CHO + H2 CH3CH2OH Nukleofiilne liitumine alkoholiga: CH3C(elek. ts.)HO (nuk. ts.)+ H (elek. ts.)O (nuk. ts.) C3H2 CH3CHOOHC3H2 Poolatsetaal Alkoholi liiaga reageeriv poolatsetaal: Saamine: 1) alkoholi oksüdeerimisel 2CH3CH2OH + 0,5 O2 2CH3CHO + 2H2O 2) karboksüülhappe redutseerimisel: CH3COOH + H2 CH3- CHO + H2O Karboksüülhapped: HOOCCH3 +NaOH NaOOCOH3 + H2O Aminohapped: -NH2 -COOH CH3CH2CH(NH2)COOH happelised omadused Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid
(glütserool) II SAAMINE 1. alkeen + H2O CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH 2. halogeenühend + H2O CH3CH2Cl + KOH CH3 CH2OH + KCl 3. aldehüüdi redutseerumine CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4. ketooni redutseerumine CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 III KEEMILISED OMADUSED 1. täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3 CHOH CH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 5. dehüdratsioon (dehüdraatimine) CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O 6. karboksüülhappega CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 7. vesinikhalogeniidiga CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
Created by Riho Rosin 10 13666324649407.doc.doc II SAAMINE 1. alkeen + H2O CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH 2. halogeenühend + H2O CH3CH2Cl + KOH CH3 CH2OH + KCl 3. aldehüüdi redutseerumine CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4. ketooni redutseerumine CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 III KEEMILISED OMADUSED 1. täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3 CHOH CH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 5. dehüdratsioon (dehüdraatimine) CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O 6. karboksüülhappega CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 7. vesinikhalogeniidiga CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O
• Mürgisuse järjestus: Pestitsiidid DDT
RF
Sellest tulenevalt nimetatakse kontsentreeritud (99,5 %) etaanhappe kristalle jää-äädikhappeks. Etaanhapet saadakse puidu kuumutamisel õhu juurdepääsuta ja alkoholi kääritamisel (oksüdatsioonil) 3 CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O Tööstuslikult toodetakse etaanhapet: 1) butaani oksüdatsioonil 2C4H10 + 5O2 (temperatuur, katalüsaatorid, rõhk) 4CH3COOH + 2H2O 2) etanaali katalüütilisel oksüdatsioonil 2CH3CHO +O2 (temperatuur, katalüsaatorid) 2CH3COOH Etaanhape on igapäevaelus tuntuim ja kasutatavaim karboksüülhape. Teda kasutatakse toiduäädikana (3-30 %) toiduainete ning puu- ja köögiviljade, liha- ja kalatoitude konserveerimiseks, maitsestamiseks, marineerimiseks. Teda kasutatakse ka hea lahustina, lakkide, värvide, ravimite (aspiriin), plastmasside ja mitmete orgaaniliste ainete nagu näiteks atsetooni valmistamiseks
2CH4 ---> CH(kolmikside)CH + 3H2 Oksüdeerumine alkoholiks 2CH3-CH3 + O2 ---> 2CH3CH2OH Oksüdeerumine halogeenidega(radikaaliline asendus), tekivad halogeeniühendid. CH4 +Cl2 ---> CH3Cl + HCl Täielik põlemine CH4 + O2 ---> CO2 + 2 H2O HALOGEENIÜHENDID Reageerivad leelistega ---->Alkohol. CH4Cl + NaOH ---> CH3OH + NaCl Reageerivad alkoholaatidega ----> Estrid CH3Cl + CH3ONa ---> CH3OCH3 + NaCl ALKOHOLID Oksüdeerumine aldehüüdiks. 2CH3CH2OH + O2 ---> 2CH3CHO + 2H2O Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 ---> 2CO2 + 3H2O Dehüdraatimine ---> alkeenid või eetrid. CH3CH2OH ---> CH2=CH2 + H2O 2CH3CH2OH ---> CH3CH2OCH2CH3 + H2O Reageerivad leelismetallidega ---> alkoholaadid 2CH3CH2OH + 2Na ---> 2CH3CH2ONa + H2 Alkoholaatide hüdrolüüs. CH3CH2ONa + H2O ---> CH3CH2OCH2 + NaOH AMIINID Reageerivad hapetega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl Reageerivad halogeeniühenditega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + CH3Cl ---> (CH3)2NH2Cl
mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O Metanool e puupiiritus , saadakse CO+2H 2=CH3OH on piirituse lõhnaga , mürgine vedelik. Kasutatakse : 1) lahustina 2) metanaali tootmiseks . Metanooli mürgitust põhjustab tema oksüdatsioonil tekkiv metanaal, mida ravitakse etanooliga , sest kui organismis on koos metanool ja etanool , siis eelistatult oksüdeerub etanool. Etanool saadakse C6H10O6= 2C2H5OH + 2CO2 on iseloomuliku lõhna ja maitsega , värvuseta vedelik
CH3CH2OH + 3O2 ® 2CO2 + 3H2O sisepõlemismootorites. · Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na ®2CH3CH2ONa+H2 · Etanooli mõju organismile on keerukas. · Oksüdeerumine (=>aldehüüd) Ensüümide toimel oksüdeerub etanool organismis mitmesugusteks 2CH3CH2OH + O2 ® 2CH3CHO + 2H2O ühenditeks ning lõpuks süsihappegaasiks ja veeks. · Dehüdraatimine · Alkoholi toime avaldub organismis koheselt, veres leidub 4-5 minuti 2C2H5OH ® H2O + C2H5OC2H5 (eeter) pärast.
Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O Alkoholide keemilised omadused Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 Oksüdeerumine (=>aldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Rakendus alkoholidel on joomine täis jäämine mõningal juhul happena kasutamine neutraliseerija ja ravim. Kui pea valutab siis on see vähese viina viga J . 134.karboksüül hapete iseloomustamine. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Liigitus Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse ühealuselisi (näiteks metaanhape),
annaabi.ee 
