Isomeeria kokkuvõte (0)

Isomeeria Isomeeria  on   nähtus,   mille   korral   mitmel   ainel   on   ühesugune   elemendiline
kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis (st summaarne molekulivalem), ent erinev
ehitus (struktuur) ja sellest johtuvalt ka erinevad omadused). 1) Ahelisomeeria     – erinev on süsinikahela kuju ● butaan ja 2-metüülpropaan ● pentaan-2-ool ja 3-metüülbutaan-2-ool 2) Asendiisomeeria      –   erinev   on   funktsionaalrühma   või   kordse   sideme paiknemise koht ● 2-kloropentaan ja 3-kloropentaan ● but-1-een ja but-2-een 3) Funktsiooniisomeeria     – erinev on funktsionaalne rühm ● eetrid   ja   alkoholid:   butaan-1-ool   ja   dietüüleeter: ● karboksüülhapped ja estrid: propaanhape ja metüületanaat Füüsikalised omadused ehk molekulide vastastikmõju KÕIGE ALUS ON VESINIKSIDE!
See   on   täiendav   side   sama   aine   molekulide   vahel   või   erinevate   ainete
molekulide   vahel   (või   isegi   sama   molekuli   erinevate   osade   vahel),   mis
moodustub   siis,   kui   on   molekulis   väga  polaarsed   O-H   või   N-H   või   F-H
sidemed, st on märgatava positiivse osalaenguga vesinik ja negatiivse
osalaenguga hapnik või lämmastik (orgaanikas). Vesinikside põhjustab: ● sama aine molekulide vahel aine kõrget keemistemperatuuri. Nt annavad alkoholi molekulid omavahel vesiniksidemeid ja seega on nende
keemistemperatuurid   võrdlemisi   kõrged.   Eetrid   aga   vesiniksidemeid
omavahel   ei   anna   (puudub   positiivse   osalaenguga   vesiniku   aatom),
mistõttu on nad lenduvad vedelikud. ● aine   molekulide   ja   lahust   (vee)   molekulide   vahel   aine   head


lahustuvust.   Nii   lahustuvad   lühema   süsivesinikahelaga  alkoholid,
amiinid   ja   karboksüülhapped  vees   hästi,   alkaanid   ja   halogeenühendid
aga   mitte.   Et   aine   lahustumisel   vees   tekivad   vesiniksidemed,   siis
soodustab   see   energeetiliselt   lahustumisprotsessi   (tuleb   ju   lõhkuda
varasemad sidemed aine molekulide vahel ja lahusti molekulide vahel,
mida peavad energeetiliselt uued sidemed kompenseerima).  (Et   eetrites   ja   karbonüülühendeis   on   olemas   negatiivse   osalaenguga
hapnik,   siis   annavad   nad   väga   vähesel   määral   vesiniksidemeid.   Nii
lahustuvad nt dimetüüleeter, metanaal ja etanaal vees hästi.) Hüdrofiilsed   ained  –   ained,   millel   on   tugev   vastastikmõju   veega,   nad
märguvad   (puit),   lahustuvad   (etanool)   või   punduvad   (tärklis).   Hüdrofiilsetes
ainetes   on   polaarseid   või   laenguga   aatomirühmi,   mis   võivad   anda
vesiniksidemeid: näiteks lühema ahelaga alkoholid, amiinid, karboksüülhapped,
ka amiidid, kus pole kõik vesiniku aatomid süsivesinikahelatega asendatud. Hüdrofoobsed   ained  –   ained,   millel   puudub   vastastikmõju   veega,   nad   ei
märgu   ega   lahustu   vees,   on   vett-tõrjuvad.   Nad   ei   saa   moodustada
vesiniksidemeid, sest nende molekulid on mittepolaarsed (koosnevad C-st ja H-
st, võivad sisaldada ka O-d, mis pole otseselt seotud H-ga). Nt süsivesinikud,
halogeeniühendid, rasvad, eetrid (praktiliselt vesiniksidemeid vee molekulidega
ei   anna),   suurema   süsinike   arvuga   alkoholid,   karboksüülhapped   (neil   pikk
hüdrofoobne   „saba”).   Hüdrofoobsed   ained   lahustuvad   hästi   mittepolaarsetes
lahustites (nt eeter, bensiin, benseen). 🡪  Sarnane   lahustab   sarnast:   polaarne   polaarset   ja   mittepolaarne
mittepolaarset. Mis mõjutab veel keemistemperatuuri?
Peale selle, kas aines esinevad vesiniksidemed või mitte... Mida tugevam on
vesinikside,   seda   kõrgem   on   keemistemperatuur   (lähedase   molekulmassiga
ainete korral vastaval alkoholil kõrgem kui amiinil, sest lämmastiku negatiivne
osalaeng on väiksem kui hapnikul ja seega antav vesinikside nõrgem. ● Molekuli   kuju    :   pentaani   keemistemperatuur   on   kõrgem   kui   2,2- dimetüülpropaani   oma,   sest   nende   molekulidel   on   suurem
kokkupuutepind   liibumiseks   ja   seega   soodsamad   võimalused
hüdrofoobsete   mõjude   avaldumiseks.   Nad   on   nagu   vorstikesed
vaakumpakendis.   Palju   kerajama   kujuga   2,2-dimetüülpropaani
molekulide   omavaheline   kokkupuutepind   on   aga   väiksem   ja   seega
keemistemperatuur palju madalam. ● Süsiniku   aatomite   arv   molekulis    :  suurte   molekulide   korral   on   rohkem kokkupuutepinda   molekulide   vahel   ja   paremad   võimalused
vastastikmõjudeks. Nii on metaan (ühe C-ga süsivesinik) gaasiline aine,
oktaan vedelik ja parafiini koostises olevad süsivesinikud (kus süsiniku
aatomeid on 20 ringis) tahked. Mis mõjutab veel lahustuvust?
Peale   selle,   kas   aine   ja   vee   molekulide   vahel   esinevad   vesiniksidemed   või
mitte... Ja kui tugevad need on. ● Molekuli   suurus    :   kui   pikk   hüdrofoobne   süsivesinikahel   tuleb   paigutada vee   molekulide   vahele,   siis   on   lahustuvus   kehv   või   olematu.   Nt   on
pentaan-1-ooli   lahustuvus   vees   palju   madalam   kui   piiramatult   veega


seguneval etanoolil. ● Hüdrofiilse rühma asukoht molekulis    : kui hüdrofiilne rühm asub molekuli keskel,   siis   on   tema   mõju   tuntavam:   nii   lahustub   pentaan-3-ool   vees
paremini kui pentaan-1-ool. Ja dietüülamiin ka paremini kui butaan-1-ool,
kuigi viimase antavad vesiniksidemed on isegi tugevamad. ● (Mitme hüdrofiilse rühmaga molekulid lahustuvad veel paremini)    . PINDAKTIIVSED AINED, nt DETERGENDID (pesemisvahendid) ● Pikk   hüdrofoobne   süsivesinikahel      (mittepolaarne)   +  selle   otsas hüdrofiilne rühm (polaarne)