· Vedelad või tahked · Meeldiva lõhnaga · Narkootilise toimega · Kasutatakse toiduainete tööstuses essentsidena Estrite kasutamine Vahad Lahustid Polümeerid Maitseained Lõhnaained Amiidid RCONH2 vastava karboksüülhappe nimetuses asendada liide hape liitega amiid CH3CH2CONH2 propaanamiid CH3CH(CH3)CONH2 2-metüülpropaanamiid CH3CH2CONHCH3 N-metüülpropaanamiid Amiidi keemilised omadused Amiidi leeliseline hüdrolüüs CH3CONH2+NaOHàCH3COONa+NH3 Amiidi happeline hüdrolüüs H+ osaleb reaktsioonis! CH3CONH2+H2O + H+àCH3COOH+NH4+ Amiidi füüsikalised omadused · Tahked · Värvuseta · Mürgised · Tekivad keemilistes protsessides kõrvalproduktidena Rasvad Rasvad on glütserooli ja rasvhapete estrid. Estrite oleku järgi jagatakse nad kaheks: tahkeid nimetatakse loomseteks ja vedelaid taimseteks. Rasvade agregaatoleku määravad tema koostises olevad glütseroolrühmad
C2H5COOC6H13 + H2O C2H5COOH + C6H13OH 2) aluseline hüdrolüüs ester + alus sool + alkohol C2H5OOCC4H9 + NaOH NaOOCC4H9 + C2H5OH Amiidide saamine: Ester + amiin amiid + alkohol CH3CH2COOCH3 + NH3 CH3CH2CONH2 + CH3OH CH3CH2COOCH3 + (CH3)2NH (dimetüülamiin) CH3CH2CON(CH3)2 (N,Ndimetüülpropaanamiid) + CH3OH Omadused: Hüdrolüüsid 1) happeline hüdrolüüs: (+H2O + HCl) hape + amooniumsool CH3CONH2 + H2O + HCl CH3COOH + NH4Cl CH3CONHC2H5 + H2O + HCl CH3COOH + NH3C2H5Cl 2) aluseline hüdrolüüs sool + ammoniaak (lendub) CH3CONH2 + NaOH CH3COONa + NH3 RASVAD- glütserooli ja rasvhappete segaestrid Glütserool propaantriool, propaan 1,2,3triool HOOCC17H35 küllastunud (-) HOOCC17H33 monoküllastumata (=) HOOCCC17H29 polüküllastumata (= = =) omega rasvhape Rasvhapped: Küllastunud- süsinike vahel üksiksidemed
Kui tekib sadenev sool, siis ei pea tekkiv hape olema nõrgem ega lenduvam. amiid Järelliide –amiid Amiidid on kristalsed 1) Happeline hüdrolüüs Amiide saadakse RCONH2 Nt. tahked ained (va.HCONH2, CH3CONH2 + H2O + HCl→CH3COOH + NH4Cl karboksüülhapete derivaatidest ja CH3CONH2-etaanamiid mis on vedelik). 2) Leeliseline hüdrolüüs kõik need reaktsioonid on CH3CON(C2H5)2 - Puhtad amiidid CH3COONH2 + NaOH → CH3COONa + NH3 nukleofiilse asenduse tüüpi. N,N-dietüületaanamiid on lõhnataühendid
(CH3)2C(OH)OC2H5+ C2H5OH(CH3)2C(OC2H5)2 AMIID karboksüülhappe funktsionaalderivaat, kus OH- rühma asemel on amino- või asendatud aminorühm RCONH2 -CONH2 -amiid · CH3CONH2-etaanamiid · CH3CON(C2H5)2 - N,N-dietüületaanamiid · CH3CON(CH3 )(C2H5) - N-etüül-N-metüületaanamiid Amiidid on kristalsed tahked ained (va.HCONH2, mis on vedelik). Puhtad amiidid on lõhnata ühendid. Madalamad amiidid lahustuvad vees (H- sidemed, lühike ahel), stº ja ktº suhteliselt kõrged tänu vesiniksideme-tele. Saab: ester+ammoniaak= amiid+alkohol CH3COOC2H5+NH3 CH3CONH2+C2H5OH Ester+amiin= amiid+alkohol CH3COOC2H5+CH3NH2 CH3CONHCH3
lahustub),lahustub orgaanilistes lahustes, alates 2. C tahked, mürgised ja lõhnatud Saamine ester+ammoniaak>amiid+alkohol Kasutamine polümeerida tootmine (nailon, kapron) Keemil omadused-karbhape +ammoniaak>amiid+vesi- CH3CH2COOH+NH3>CH3CH2CONH2+H2O. Happeline hüdrolüüs amiid +vesi>karb.hape+ NH3 .Aluseline hüdrolüüs-amiid+leelis>sool+ammoniaak(NH3)- CH3CH2CONH2+NaOH>CH3CH2CONaO+NH3-. Ester +NH3 >amiid+alkohol CH3COOCH3+NH3>CH3CONH2+C3OH RASVAD-on rasvhapete ja glütserooli estrid. Rasvhapped- on paaritu süsinike arvuga, hargnemata C-ahelaga nt C15H31COOH- palmithape, C17H35COOH-stearhape.Rasvad võivad olla küllastunud ja küllastumata. Küllastumata esineb kaksiksidemeid. Füüsik omadused-Toatemp tahke, õli on vedel. Hüdrofoobsed, kõllastunud rasvad on tahked ja küllastumata on vedelad. Tihedus vee omast väiksem. Org lahust lahustub hästi.Maismaaloomadel rasv tahke, mereloomadel vedel.
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R – COO – R’ Nimetused: nagu karb.happe sooladel – lõpp –aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 – metüületanaat o Amiidid R – CO – NH2 Nimetused: lõpp –amiid Näiteks: CH3CONH2 – etaanamiid CH3CON(CH3)2 – N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid – happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid – asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised
Keemia KT Estrid ja amiidid 1. Valemid ja nimetused o Estrid R COO R' Nimetused: nagu karb.happe sooladel lõpp aat Näiteks: CH3CH2COOCH3 metüületanaat o Amiidid R CO NH2 Nimetused: lõpp amiid Näiteks: CH3CONH2 etaanamiid CH3CON(CH3)2 N,N-dietüületaanamiid 2. Derivaadid Karb.happe funktsionaalderivaadid happe OH-rühm on asendunud mõne muu polaarse rühmaga. NT: estrid Karb.happe asendusderivaadid asendatud karb.happed (aminohapped). Nt: CH3CH(NH2)COOH 3. Estrite ja amiidide omadused Estrid: Amiidid: o Ohutud o Mürgised
eeldada, et see II rühma katioone ei sisalda. Lisan 1 ml alglahusele 5-6 tilka NH4Cl lahust, 6M NH3H2O lahust aluselise reaktsioonini ja soojendan vesivannis. Seejärel lisan ca 1 ml 1M TAA-d ja hoian veel keevas vesivannis mõned minutid. Üsna kiirelt muutub katseklaasi sisu mustaks ning katseklaasi pinnale tekib metalse läikega sade. Seega võis sadeneda järgnevad sulfiidid, mis värvuvad mustaks: CoS, NiS, FeS TAA hüdrolüüsub kõrgemal temperatuuril. CH3CSNH2 + H2O → CH3CONH2 + H2S Co2+ + S2- → CoS ↓ Ni2+ + S2- → NiS ↓ Fe2+ + S2- → FeS ↓ Täielikuks sadestamiseks lisan veel paar tilka TAA-d ja hoian vesivannis paar minutit. Seejärel tsentrifuugin sademe ja pesen seda sooja NH 4Cl lahusega. Lisan sademega võrdse mahu 2M HCl lahust ja segan. Sademes NiS ja CoS. Lahuses Fe2+. Eraldan sademe tsetnrifuugimisega ja säilitan nii sademe kui tsentrifugaadi edasiseks analüüsiks. Sademe CoS ja NiS analüüs Lisan paar tilka konts
...................... Protokoll arvestatud: II rühma katioonid II rühma katioonide tõestamine Võtsin tsentrifuugiklaasi 1,5 ml A-alarühma lahust, hapestasin seda 4 tilga konts. HCl-ga, lisasin 1M tioatseetamiidi (CH3CSNH2 , TAA) lahust ning hoidsin kuumas vesivannis 5 minutit. Keetmine oli vajalik seetõttu, et TAA hüdrolüüs on toatemperatuuril väga aeglane. Sadenemise käigus tekkis must sade, seega olid lahuses tõenäoliselt CuS ja Bi2S3 sademed.Tsentrifuugisin. CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S Sademe täielikkuse kontroll. Kuna CdS ja SnS on II rõhma sulfiididest kõige suurema lahustuvuskorrutisega, siis pärast tsentrifuugimist lisasin 0,5ml dest.vett tsentrifuugiklaasi ning jälgisin, kas tekib vee ja lahuse piirpinnale kollane CdS või pruunikas SnS rõngas. Tekkis pruunikas rõngas, seega pidin lahust lahjendama kahekordse mahuni ning lisama 5 tilka TAA. Hoidsin lahust keeval vesivannil veel 2 minutit ning tsentrifuugisin, mistõttu sadenesid nii CdS kui SnS täielikult
Fe3+ + 3NH3 H2O→ Fe(OH)3 – punakaspruun Cr3+ + 3NH3 H2O→ Cr(OH)3 – määrunudroheline Al3+ + 3NH3 H2O→ Al(OH)3 – valge Seejärel sadestatakse TAA-ga sulfiidid. Sadenevad CoS, NiS, FeS, MnS ja ZnS. Hüdrolüüsi tõttu ei sadene Al2S3 ja Cr2S3, vaid jäävad sademesse hüdroksiididena: CoS, NiS, FeS – mustad MnS – roosakasvalge ZnS – valge TAA hüdrolüüsub kõrgemal temperatuuril ning tekkinud H 2S regeerib kohe NH3 H2O-ga. CH3CSNH2 + H2O → CH3CONH2 + H2S 2NH3 H2O + H2S → (NH4)2S + 2H2O Sulfiidide sademele lisatakse sademega võrdne maht 2M HCl lahust ja segatakse. Sademes: NiS ja CoS Lahuses: Fe2+, Mn2+, Cr3+, Al3+ ja Zn2+ III-V rühma katioonide lahus + NH4Cl + NH3 H2O, TAA
2CH3COOH + CaO ---> (CH3COO)2Ca + H2O Reageerivad alustega. CH3COOH + KOH ---> CH3COOK + H2O Reageerivad nõrgemate hapete sooladega 2CH3COOH + Na2CO3 ---> 2CH3COONa + H2O + CO2 Reageerivad alkoholidega ---> Ester CH3COOH + CH3OH ---> CH3COOCH3 + H2O Redutseerumine CH3COOH + H2 ---> CH3CHO + H2O ESTRID JA RASVAD Happeline hüdrolüüs CH3COOCH3 + H2O ---H--> CH3COOH + CH3OH Aluseline hüdrolüüs CH3COOCH3 + NaOH ---> CH3COONa + CH3OH AMIIDID Happeline hüdrolüüs CH3CONH2 + H2O + HCl ---> CH3COOH + NH4Cl Leeliseline hüdrolüüs CH3CONH2 + NaOH ---> CH3COONa + NH3 AMINOHAPPED Neil on karboksüülhapete ja amiinide omadusi. AROMAATSED ÜHENDID Vaata ise
5 ÜLESANNE 12 (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 13 (4 punkti) A. Kirjutage alltoodud nimetustele vastavate ainete struktuurivalemid: benseen-1,4-dikarboksüülhape propaan-1,3-diool B. Koostage nendest monomeeridest lähtudes vastava kopolümeeri ahelalõigu valem. C. Kas tegemist on liitumis- või kondensatsioonipolümeeriga? (Tõmmake õigele variandile joon alla.) 6
tõestatud. Reaktsioonivõrrand: Fe3+(aq) + 3NH3·H2O(aq) Fe(OH)3(s) + 3NH4+(aq) Sadestus ka õunaroheline nikkel(II)hüdroksiid- lahuses oli ka seda värvi lähemal vaatlusel märgata. Reaksioonivõrrand: Ni2+(aq) + 2NH3·H2O(aq) Ni(OH)2(s) + 2NH4+(aq) Nüüd lisasin 1 ml 1M tioatseetamiidi (CH3CSNH2 e. TAA) lahust, et III rühma sadestada ja hoidsin siis 5 minutit kuumas vesivannis. TAA hüdrolüüsub kõrgemal temperatuuril: CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S Ammooniumpuhverlahuse keskkonnas pH 9 tekkinud divesiniksulfiid reageerib kohe NH3·H2O lahusega: NH3·H2O + H2S (NH4)2S + 2H2O Sulfiidide täielikuks sadestamiseks lisasin veel 2 tilka TAA ja kuumutasin 2 minutit. Tsentrifuugisin ja selle tulemusel sain üpris musta värvi sademe, mis viitas FeS, NiS ja võib- olla ka CoS sademe tekkele, sest koobaltsulfiid on samuti musta värvi. Fe(NO3)3 + (NH4)2S FeS + 2NH4NO3 Ni(NO3)2 + (NH4)2S NiS + 2NH4NO3
eraldamine süstemaatilise analüüsi käigus. Tsentrifuugiklaasi võetakse 1-1,5 ml I rühma kloriidide sademe tsentrifuugimisel saadud tsentrifugaati või I rühma katioonide puudumisel alglahust, hapestatakse 3-4 tilga k HCl-ga, lisatakse 1 ml tioatseetamiidi(TAA) lahust ja hoitakse keevas vesivannis 5 min. NB! TAA kasutamisel tuleb alati lahust kuumutada, sest toatemperatuuril on hüdrolüüs väga aeglane. TAA hüdrolüüsi võrrand: CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S Sulfiifide sadenemine toimub nende lahustuvuse suurenemise järjekorras. Kuna mitmete sulfiidide värvused on üksteisest erinevad, siis võib juba sadenemise käigus teha märkmeid lahuses sisalduda võivate katioonide kohta. Tsentrifuugitakse. Sademe täielikkuse kontroll. Kuna CdS ja SnS on II rühma sulfiididest kõige paremini lahustuvad, siis peale tsentrifuugimist lisatakse tsentrifuugiklaasi ~0,5 ml H 2O nii, et vesi
5) 6) ÜLESANNE 21. (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1. CH3CH3 5. CH2=CH2 2. CH3CHO 6. CH3COOH 3. CH3COOCH2CH3 7. CH3COOK 4. CH3CONH2 8. CH3CH2ONa Kirjutage vastavate reaktsioonide võrrandid. ÜLESANNE 22. (11 punkti) A. Tehismagusaine aspartaami (E951) molekulis esinevad erinevate aineklasside tunnused. Kirjutage viie aspartaami molekulis esineva aineklassi nimetused. 1. _______________________________________ 2. _______________________________________ O
3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl kloroetaanhape IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Karboksüülahapete homoloogilise rea esimesed liikmed on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis lahustuvad vees igasuguses vahekorras. Kõrgemad homoloogid on tahked ja vees lahutumatud. Molekulmassi kasvuga lahustuvus vees, lõhn ja tihedus vähenevad. Kõikide keemistemperatuurid üle 100oC.
Seda põhjustab kiire sadestamisprotsess. 76. Sadestamine homogeensetest lahustest (tekkiva reaktiivi meetod). Sel juhul tekkib sadestusreaktiiv uuritavas lahuses kulgeva aeglase reaktsiooni käigus. Näiteks kasutatakse katioonide analüüsil mürgise ja ebameeldiva lõhnaga divesiniksulfiidi H2S asemel tioatseetamiidi CH3CSNH2 , mis soojendamisel hüdrolüüsub aeglaselt, moodustades H2S CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S Mõned ained võivad moodustada väikestest osakestest koosnevaid kolloidlahuseid, mis sadenevad väga aeglaselt. Sel juhul lisatakse sadestusreaktiivi kontsentreeritud lahust kiirelt, kuumutatakse ja segatakse, et saavutada kolloidi koaguleerumist (kolloidosaksete suurenemist) vahel lisatakse ka elektrolüüte (näiteks NH4Cl lahust). Kaasasadenemise ja adsorptsiooni tõttu on selline sade
3. alusega HCOOH + NaOH HCOONa + H2O naatriummetanaadiga 4. soolaga CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Reageeriv hape peab olema tugevam tekkivast 5. alkoholiga ester HCOOH + CH3CH2CH2OH HCOOCH2CH2CH3 + H2O propüülmetanaat 6. dehüdraatimine 2CH3COOH (CH3CO)2O + H2O etaanhappeanhüdriid 7. amiiniga CH3COOH + CH3NH2 CH3CONH2 + CH3OH etaanamiid 8. halogeeniga CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl Created by Riho Rosin 24 13666324649407.doc.doc kloroetaanhape IV FÜÜSIKALISED OMADUSED Karboksüülahapete homoloogilise rea esimesed liikmed on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis lahustuvad vees igasuguses vahekorras. Kõrgemad homoloogid on tahked ja vees lahutumatud.
veega (kolloidlahuse tekkimise võimaluse korral NH4Cl lahusega).Mõnikord kasutatakse sadestamist tekkiva reaktiivi meetodil.Sel juhul valmistatakse sadestusreaktiiv uuritavas lahuses kulgeva aeglase reaktsiooni abil.Näiteks kasutatakse katioonide analüüsil mürgise ja ebameeldiva lõhnaga divesiniksulfiidi H2S asemel tioatseetamiidi CH3CSNH2 , mis soojendamisel hüdrolüüsub aeglaselt, moodustades H2S : CH3CSNH2 + H2O CH3CONH2 + H2S 2. Füüsikalis-keemilised eraldamismeetodid on ekstraktsioon, elektro-forees, kromatograafia. Ekstraktsioonil lisatakse uuritavale vesilahusele sobivat veega mittesegunevat orgaanilist lahustit ja loksutatakse.Selle tulemusena lähevad teatud keemilised ühendid vesilahusest üle orgaanilisse lahustisse.Näiteks joodi vesilahuse loksutamisel benseeni C6H6 või tolueeniga C6H5CH3 läheb jood üle orgaanilisse
annaabi.ee 
