............................................................................. 10 Kokkuvõte.................................................................................................................................12 Kasutatud kirjandus.................................................................................................................. 13 2 Sissejuhatus Pentanool(C5H11OH) ehk amüülalkohol kuulub küllastunud ühealuseliste alkoholide rühma. Alkoholideks nimetatakse süsivesinike hüdroksüülderivaate R OH. Olenevalt hüdroksüülrühmade arvust molekulis jaotatakse alkoholid ühe- ja mitmealuselisteks. Olenevalt sellest, millise süsinikuaatomi juures hüdroksüülrühm asetseb, jaotatakse alkohole primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks. Pentanool on ühealuseline primaarne alkohol. Pentanoolil on kaheksa isomeeri, millest
18. okteen C8H16 19. noneen C9H18 20. dekeen C10H20 kolmikside alküün 32. etüün C2H2 33. propüün C3H4 34. butüün C4H6 35. pentüün C5H8 36. heksüün C6H10 37. heptüün C7H12 38. oktüün C8H14 39. nonüün C9H16 40. deküün C10H18 oh - alkohol 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH Iga keemilien side: O, N, halogeen 7a suurendab 1 ühiku võrra Iga keemilien side vesinikuga vähendab ühe võrra
*propaan- C3H8 *butaan- C4H10 Juergen Guido *pentaan- C5H12 *heksaan- C6H14 *heptaan- C7H16 *oktaan- C8H18 *nonaan- C9H20 *dekaan- C10H22 5) Süsiniku oksüdatsiooniastme arvutamine ühendis *C-H =-1 *C-C =0 *C-O =+1 *C=O =+2 6) Alkoholide ja karboksüülhapete valemite äratundmine CH3OH- metanool C2H5OH- etanool C3H7OH- propanool C4H9OH- butanool C5H11OH- pentanool C6H13OH- heksanool C7H15OH- heptanool C8H17OH- oktanool C9H19OH- nonanool C10H21OH- dekanool C3H5OH- propaan-1,2,3-triool (glütserool) C2H4OH- etaan-1,2-diool (etüleenglükool) HCOOH- metaanhape (sipelghape) CH3COOH- etaanhape (äädikhape) C2H5COOH- propaanhape C3H7COOH- butaanhape C4H9COOH- pentaanhape C5H11COOH- heksaanhape C6H13COOH- heptaanhape C7H15COOH- oktaanhape C8H17COOH- nonaanhape C9H19COOH- dekaanhape
C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape C5H12 pentaan C5H10 penteen C5H8 pentüün C5H11OH pentanool C4H9COOH heksaanhape jne jne jne jne Jne 1. Süsiniku aatomite arv igas rühmas suureneb ülevalt alla liikudes 1 võrra ja vesiniku aaotomite arv kahe võrra. 2. Kõikides ridades on süsiniku aatomite arv sama horisontaal reas. 3
Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3 Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel Alkoholi esindajad Homoloogiline rida: metanool CH2OH puupiiritus etanool C2H5OH alkohol ehk piiritus propanool C3H7OH triool ehk glütserool butanool C4H9OH pentanool C5H11OH heksanool C6H13OH heptanool C7H15OH oktanool C8H17OH nonanool C9H19OH dekanool C10H21OH Keemilised muutused Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4)
Aluselised omadused Amfoteersed ained- mõlemad aineomadused (aluselised ja happelised) Estrid ja amiidid: [karboksüülhappe funktsionaalderivaadid (asendusühend)] Estrid: -C=O - OR C3H8COOC5H11 - pentüülbutanaat Amiidid: C=O -O- NH2 C2H5CONH2- propaanamiid H-CON(C2H5)2- N,Ndietüülmetaanamiid H-CON(CH3)(C2H5)- N etüül, N metüülmetaanamiid Estrite saamine: Karboksüülhape + alkohol ester + vesi Metaanhape + pentanool pentüülmetanaat + vesi HCOOH+ C5H11OH C5H11OOCH + H2O Butaanhape + metanool metüülbutanaat + vesi C3H7COOH + CH3OH CH3OOC3H7 + H2O Estrite keemilised omadused: 1) happeline hüdrolüüs ester + vesi karboksüülhape + alkohol C2H5COOC6H13 + H2O C2H5COOH + C6H13OH 2) aluseline hüdrolüüs ester + alus sool + alkohol C2H5OOCC4H9 + NaOH NaOOCC4H9 + C2H5OH Amiidide saamine: Ester + amiin amiid + alkohol CH3CH2COOCH3 + NH3 CH3CH2CONH2 + CH3OH
Katse 3. CH3COO--iooni (etanaatiooni) tõestamine Mõnele tilgale etanaadi lahusele (või mõnele etanaadi kristallile) lisada 3-4 tilka konts. H 2SO4 ja etanooli. Soojendada segu 1-2 min. vesivannil. Seejärel valada katseklaasi sisu külma vett sisaldavasse keeduklaasi. Ettevaatlikult nuusutada - tekib iseloomulik meeldiva lõhnaga ester etüületanaat.: CH3COO- + H+ CH3COOH CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Kui etanooli asemel kasutada pentanooli (C5H11OH), siis tekib pirnilõhnaline ester pentüületanaat CH3COOC5H11. Katse 4 Tundmatu tahke soola identifitseerimine Analüüsiks on üks järgnevatest tahketest sooladest: KCl, Na2CO3, K3[Fe(CN)6], K2CrO4, KSCN, K4[Fe(CN)6], KBr, K2Cr2O7, NaNO3 ja Na2SO4. Lahustada veidi soola destilleeritud vees ja analüüsida saadud lahust: a) määrata oksüdeeriva või redutseeriva aniooni olemasolu lahuses;
K: konservandina E210 Estrid Nimetuse andmisel alustatakse viimastest elementidest, mis asuvad paremal pool, alkoholi osas, seejärel nimetatakse vasakpoolne, happe osa. N:(CH3COOC3H7 propüületanaat, C3H7COOC2H5 etüülbutanaat) Keemilised omadused: 1) hape + alkohol = ester + vesi (CH3COOH + C3H7OH = CH3COOC3H7 + H2O) 2)hüdrolüüs happelises keskkonnas( estri reaktsioon veega, tekib vastav hape ja alkohol) CH3COOC5H11 + H2O = CH3COOH + C5H11OH 3) Hüdrolüüs aluselises keskkonnas ehk seebistamine (estri reaktsioon NaOH või KOH, tekib vastav sool ja alkohol) CH3COOC5H11 + NaOH = CH3COONa + C5H11OH Kui ester on tekkinud happest ja alkoholist, kus süsinike arv on väike, siis on ta meeldiva lõhnaga ja kasutatakse puuvilja essentsides. Kui ester on tekkinud alkoholist ja happest kus süsinike arv on suur siis ta ei lõhna ja nimetatakse sageli vahaks. Amiidid Aine nimetuse lõpus amiid. N:C4H9CONH2 pentaanamiid
2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH 10. dekanool C10H21OH V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik) Metanool (CH3OH) Tuntud puupiirituse nime all, sest teda saadi puidu utmisel. Nüüdisajal saadakse CO redutseerimisel katalüsaatorite abil (CO + 2H2 CH3OH). Väliste omaduste poolest sarnane etanooliga, piirituse lõhnaga vedelik
Alkoholid · Alkoholid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma ( -OH). · Üldvalem CnH2n+1OH ehk R-OH · Struktuurvalem · Nimetuse lõpp -ool · Funktsionaalne rühm hüdroksüülrühm ( -OH) · Homoloogiline rida 7) C7H15OH heptanool 1) CH3OH metanool 8) C8H17OH oktanool 2) C2H5OH etanool 9) C9H19OH nonanool 3) C3H7OH propanool 10) C10H21OH - dekanool 4) C4H9OH - butanool 5) C5H11OH pentanool 6) C6H13OH heksanool · Füüsikalised omadused: homoloogilises reas liikmed 1-11 on vedelikud, 12-20 "tardunud rasva" kujul ja ülejäänud alkoholid on tahked ained. Esimesed 5 liiget lahustuvad vees, edasi lahustuvus väheneb. Kõik alkoholid on veest kergemad ja mürgised. Metanool · Omadused: on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, veega hästi segunev vedelik. Rahvakeeles nimetatakse puupiirituseks.
kloropropaan-2-ool H H H | | | CH 2 (Cl) CH (OH) CH 3 HC CCH | | | Cl OH H Lõpeta ja tasakaalusta! a) 2ROH + 2Na 2RONa + H2 b) CH 3 CH 2 CH 2 OH + K CH3 CH2CH2OK + H2 c) 2 OH + Na 2 ONa + H2 d) 2CH 3 OH + 3O 2 2CO2 + 4H2O e) C 5 H 11 Br + NaOH C5H11OH + NaBr f) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH3CH (Cl) CH3 + NaCl g) CH 3 CH CH 3 + NaOH CH3CH CH3 + NaCl | või | Cl LiOH OH või KOH (v.a. kahevalentsed metallid) 4 EETRID Üldvalem R-O-R Kasutatakse järelliidet eeter, mille ette märgitakse radikaalide nimetused. etüül CH3OCH2CH3 metüül -dimetüüleeter
Happed. HNO3 , H2SO4 , HCl , CH3COOH. Alused. NaOH , KOH , NH3H2O. Soolad. NH4NO3 NH4Cl (NH4)2C2O4 (NH4)2SO4 (NH4)2CO3 NH4SCN (NH4)2MoO4 CH3COONH4 NaNO3 Na2HPO4 Na2SO3 Na2SO4 Na2CO3 NaCl NaBr NaI NaNO2 HCOONa CH3COONa Na2Pb[Cu(NO2)6] KNO3 K2CrO4 KI KMnO4 K4[Fe(CN)6] K3[Fe(CN)6] K2[HgI4] AgNO3 Al(NO3)3 Ba(NO3)2 BaCl2 Ca(NO3)2 Cu(NO3)2 Cr(NO3)3 Fe(NO3)2 Fe(NO3)3 Hg2(NO3)2 Hg(NO3)2 Mg(NO3)2 Pb(NO3)2 Sr(NO3)2 Zn(NO3)2 Muud. H2O2 , C6H6 , C5H11OH , CH3CSNH2 , Al , universaalindikaatorpaber. Lahuste valmistamisest. Henn Kuusi soovituse kohaselt peaksid analsitavad lahused olema ~2-molaarsed ja reaktiivid ~1-molaarsed (kui juhendis ei ole eldud teisiti).Analsitavad lahused peavad olema selleprast kontsentreeritumad, et erinevate lahuste segamisel nad lahjenevad.Tegelikult pole kigist ainetest vimalik teha nii kangeid lahuseid, nii et siin peab iga petaja ise proovimise teel leidma sobiva kontsentratsiooni
CH3CH2OH + NaOH = CH3CH2Na + H2O 3. Etanool põleb CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 4. Kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta loovutab etanool oma molekuli koostisest vett dehüdraarub Etanool: katalüsaator eteen + H2O temperatuur Eeter + H2O Harjutused 1. Nimetused a. OH propaan 1 ool b. CH3CH(OH)CH2CH3 butaan 2 - ool c. OH 2 metüülbutaan 1 ool d. C5H11OH pentaanool 2. Koosta liht stru valemiga a. Pentaan 3 ool CH3CH2CH(OH)CH2CH3 b. Propaan 1,2,3 triool CH2(OH)CH(OH)CH2(OH) c. 3-metüül heksaan 2 ool CH3CH(OH)CH(CH3)CH2CH2CH3 Etanooli kasutamine Ravimid(tinktuurid) Lakid värvid Lahusti Etanool Kütus Kautsuk Etaanhape(äädikas)
Benseeni kasutatakse bensiini sees mootori detonatsiooni kinsdluse suurenemiseks. Kordamine KTks KT2. Orgaaniline keemia. Sõnasta mõisted: Alkoholid, aldehüüdid, karboksüül happed, estrid. Benseeni teisendid, kirjiuta struktuur valemid Iseloomusta antud aineid: Metanool, etanool, metanaal, etanaal, metaanhape (sipelghape),etaan hape (äädik hape), 100% on jää moodi. Määra aine klass ja anna ainele nimi NB! C6H6 algavad areenid. C5H11OH pentanool. CHO aldehüüdid Rasvhapped. Seep. Oblikhape. Estrid 1.Rasvhappeid iseloomustab järgmised andmed 1) süsiniku aatomite arv molekulis on 620, ning see on paaris arv 2)rasvhape molekuli CC ahel on hargnematta 3)rasvhappe agregaat olek sama süsiniku puhul sõltub rasvhappe radikaali ehitusest: kui süsinike aatomite vahel on kovalentne side, on rasv tahke. 2.Rasvhapete agregaat oleks sõltub süsinike aatomite sidemest, kui see on kovaletne, on
Reaktsioon on soovitav läbi viia filterpaberil. 4Fe+3 + 3 [Fe(CN)6]-4 Fe4[Fe(CN)6]3 2. Ammooniumtiotsüanaadi NH4SCN toimel happelises lahuses moodustub veripunane kompleksühend. Fe+3 + 6SCN- [Fe(SCN)6]-3 Kroom(III)ioonide Cr+3 tõestamine. 1. Ammooniumtiotsüanaadi NH4SCN toimel happelises lahuses tekib punakasvioletne värvus [Cr(SCN)6]-3 ioonide tõttu.Tegelikult on tekkiv kompleksioon erepunane, mis on nähtav,kui lahusele lisada pentanooli C5H11OH ja loksutada (ekstraktsioon).Cr+3 olemasolul värvub pentanooli kiht punaseks. Määramist segavad Fe+3-ioonid, mis tuleb eelnevalt maskeerida, näiteks redutseerida Na2SO3 abil. Cr+3 + 6SCN- [Cr(SCN)6]-3 2. Cr+3-ioonide oksüdeerimisel tugevalt aluselises keskkonnas vesinikperoksiidi H2O2 toimel moodustuvad kollased kromaatioonid CrO4-2.Lisa ~10 tilgale uuritavale lahusele katseklaasis 6M NaOH kuni tugevalt aluselise keskkonnani, seejärel lisa H2O2
Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm Ande Andekas-Lammutaja n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
annaabi.ee 
