soolhappega: 4C6H5NO2+9Fe+4H2O= 4C6H5NH2+3Fe3O4 Füüsikalised omadused Aniliin on vees raskesti lahustuv (3,6g/100cm3) Värvusetu õlikas vedelik Lahustub hästi alkoholis, eetris ja benseenis Aniliin on väga mürgine Keemistemperatuur on 184°C Keemilised omadused Õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks Põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) Reageerib broomiveega Reageerib hapetega moodustades sooli Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr ... Näiteks aniliin reageerib palju aktiivsemalt, kui benseen, broomiveega, tekkib 2,4,6- tribromoaniliin (valge sade) (joonis.1.3) Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine Kasutamine Aniliin on oluline keemiatööstuses
+ H+ C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2 + 2Na 2 + H 2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) + NaOH + H 2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN
+ H+ C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu alkohol, reageerib ta aktiivsete metallidega 2 + 2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) sest on nõrk hape + NaOH + H2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees(halogeen) + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl 6. Nitreerimine (sarnasus benseeniga) + HNO3 + H2O Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid),
kindlakstegemiseks. Aniliin on väga mürgine. Tema mõjul muutub vere hemoglobiin methemglobiiniks, millel puudub võime siduda hapnikku. Aniliini on eriti ohtlik veel seetõttu, et ta võib sattuda organismi mitte ainult läbi hingamisteede ja limaskestade vaid ka läbi naha. õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) reageerib broomiveega + 3Br2 + 3HBr C6 H 5 NH 2 + 3Br2 C6 H 2 Br3 NH 2 + 3HBr reageerib hapetega moodustades sooli Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. + C6 H 5 NH 2 + HCl C6 H 5 NH 3 Cl - Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen, vahesaaduseks
areenide üldised omadused: 1. tänu -elektronsüsteemi mõjule on fenooli hüdroksürühma vesinik liikuvam kui tavalisel alkoholil ja ta dissoteerub vesilahuses, muutes keskkonnareaktsiooni C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN Aniliin ehk fenüülamiin ehk aminobenseen (C6H5NH2) on tähtis keemiatööstuse tooraine. Aniliinist toodetakse mitmesuguseid aniliinvärve riide ja naha värvimiseks, ravimeid, lõhke- ja lõhnaaineid, kummivulkanisaatoreid, fotoilmuteid, plastmasse jm
Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). Aniliin Füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis. Aniliini keemilised omadused: õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks, põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid),reageerib broomiveega Reageerimine hapetega: Tootmine nitrobenseeniga:
Areenide esindajad: Paljusid aromaatseid süsivesinikke eraldatakse kivisöetõrvast, mis tekib kivisöe koksistamise kõrvalsaadusena. Nii toodetakse: benseeni, tolueeni, naftaleeni ja aromtaaseid heterotsüklilisi ühendeid jne. Benseeni ja alküülbenseene kaustatakse lahustitena, kuid ka teiste toodete lähteainetena. Mitmetsüklilised aromaatsed ühendid on tugeva kanterogeense toimega. Leidub: kivisöe ja põlevkivitõrvas, tubakasuitsus ja autode heitgaasides. Areenide funktsionaalühendid (halogeeniühendid, fenoolid, amiini jne). Aromaatsed nitroühendid moodustavad nitreerimisreaktsiooni saadustena. Nitrobenseeni kasutatakse paljude keemiatoodete valmistamisel. Enamik nitroühendeid on mürgised, poluünitroühendid aga plahvatusohtlikud. Aromaatsed halogeeniühendid (nt. Klorobenseen) kasutatakse lahustitena ja vaheündite tootmises. Väga ohtlikud keskkonnale on polüklorotsüklilised ü...
Aniliin on väga mürgine. Keemistemperatuur on 184°C Keemilised omadused Aniliini jaoks on iseloomulik reageerimine nii amiinirühma järgi kui ka benseeni ringi järgi. Selliste reaktsioonide omapäraks on aatomite vastastikune mõjumine. Ühelt poolt benseeni ring nõrgendab amiinorühma peamisi omadusi. Teiselt poolt, amiinorühma mõju all muutub benseeni ring palju aktiivsemaks vahetus reaktsioonides kui benseen. Näiteks aniliin reageerib palju aktiivsemalt, kui benseen, broomiveega, tekkib 2,4,6-tribromoaniliin (valge sade) (joon.1.3) Joonis 1.3 Oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundliku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks. Aniliinil on lämmastiku vaba elektronipaar delokaliseeritud koos aromaatse ringi elektronidega
+ H+ C6 H 5OH C6 H 5O - + H + 2. nii nagu hape, reageerib ta aktiivsete metallidega 2 + 2Na 2 + H2 2C6 H 5OH + 2 Na 2C6 H 5ONa + H 2 3. reageerib ka hüdroksiididega (peamiselt leelistega) + NaOH + H2O C6 H 5OH + NaOH C6 H 5ONa + H 2O 4. fenooli vesilahus reageerib broomiveega ehk broomi lahusega vees + 3Br2 + 3HBr C6 H 5OH + 3Br2 C6 H 2 Br3OH + 3HBr 5. reageerib raud(III)kloriidi lahusega + FeCl3 + HCl C6 H 5OH + FeCl3 C6 H 5OFeCl2 + HCl Fenooli kasutamine: plastmasside valmistamiseks, värvainete valmistamiseks (guassvärvid), sünteetiliste kiudainete valmistamiseks, ravimite valmistamiseks (aspiriin). ANILIIN EHK AMINOBENSEEN EHK FENÜÜLAMIIN
alkoholis, eetris ja benseenis. Aniliin on väga mürgine. Keemistemperatuur on 184°C ja sulamispunkt on -6,3°C. Aniliini pH on >7. Keemilised omadused Aniliinile on iseloomulik reageerimine nii aminorühma järgi kui ka benseeni ringi järgi. Selliste reaktsioonide omapäraks on aatomite vastastikune mõju. Ühelt poolt benseeni ring nõrgendab aminorühma peamisi omadusi. Teiselt poolt, aminorühma mõju all muutub benseeni ring palju aktiivsemaks. Näiteks aniliin reageerib broomiveega palju aktiivsemalt, kui benseen, tekib 2,4,6-tribromoaniliin (valge sade) (joonis 1). Joonis 1 5 Aniliin oksüdeerub õhus kergesti, muutudes seejuures tumedaks. Väga kergesti oksüdeerub ka tugevate oksüdeerijate näiteks kloorlubja või kaaliumdikromaadi lahuse toimel. Reageerimisel kloorlubjaga tekkib lilla värvusega värvaine. Seda tundlikku reaktsiooni rakendatakse aniliini kindlakstegemiseks.
6Li + N2 2Li3N; 3Ra + N2 Ra3N2 · Kõrgemal temperatuuril - 3Mg + N2 Mg3N2; 3Ca + N2 Ca3N2; 2Ti + N2 2TiN · Väga kõrgel temp. N2 + 3H2 2NH3; N2 + O2 2NO (ka ioniseerivate kiirte mõjul) · Koksiga 2C + N2 (CN)2 · Halogeenide ja S-ga saadakse üh. kaudselt Lämmastik · Laboris saadakse ammooniumdikromaadi või ammooniumnitriti termilisel dissotsiatsioonil (NH4)2Cr2O7 N2 + Cr2O3 + 4H2O; NH4NO2 N2 + H2O · Samuti ammoniaagi NH3 reageerimisel broomiveega või juhtimisel üle hõõguva vask(II)oksiidi - 8NH3 + 3Br2 N2 + 6NH4Br; 2NH3 + 3CuO N2 + 3Cu + 3H2O · Tööstuslikult saadakse paralleelselt hapnikuga fraktsioneerival destillatsioonil Lämmastik Kasutusalad: ·Keemiatööstus, metallurgia ammoniaagi tootmine; tänu inertsusele ning madalatele sulamis- ja keemistemp. saab lämmastikuga kaitsta protsesse õhuhapniku ja niiskuse eest ·Plahvatusohtlike gaaside kõrvaldamine naftakeemiatööstuses ·Autorehvid
AuF5 reageerimisel ksenoondifluoriidiga tekib AuF3: AuF5 + XeF2 → AuF3 + XeF4 AuF5 moodustamisel fluoriidiooniga moodustub heksafluoroauraatkompleks: AuF5 + F → (AuF6)- Sulfiidid: Au2S kuld(I)sulfiid, Au2S3 kuld(III)sulfiid Au2S3 on musta v’rvusega ja vees rasklahustav tahkis, mida saadakse vesiniktetrakloroauraadi reageerimisel H2S või ammooniumsulfiidiga: 2H [AuCl4] + 3(NH4)2S → Au2S3 + 2HCl + 6NH4Cl Dikuldtrisulfiid on vees rasklahustuv, reageerib hapetega, KCN lahuse või broomiveega, kuumutamisel umbes 200 kraadi juures laguneb. Toatemperatuuril laguneb aeglaselt, 10 moodustades Au2S: Au2S + 2S Kuumutamisel laguneb lihtaineteks: Au2S3 → 2Au + 3S Au2S on pruunikas-musta värvusega tahkis, vees rasklahustuv, kuid reageerib leelismetallide tsüaniidiga ja polüsulfiididega. Kuldoksiidid ja kuldhüdroksiidid: Au2O,Au2O3, AuOH, Au(OH)3 Kuld(I)kloriidi reageerimisel leelisega tekib kuld(I)hüdroksiid:
C6H6 + 3 Cl2 à C6H6Cl6 · Hüdreerimine (Redutseerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan. C6H6 + 3 H2 à C6H12 vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt) SEEGA 1. Benseen põleb (oksüdeerub lõpuni) Teiste oksüdeerijate suhtes on püsiv 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O 2. Nii nagu küllastumata ühendid annab ta liitumisreaktsioone ( - sideme tõestusreaktsioone broomiveega ja kaaliumpermanganaadi lahusega -ei anna) C6H6 + 3 H2 à C6H12 tsükloheksaan C6H6 + 3 Cl2 à C6H6Cl6 heksakloraan 3. Nii nagu küllastunud ühendid annab ta asendusreaktsioone (liitumisreaktsioonidest kergemini) C6H6 + HO-NO2 à C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen C6H6 + Cl2 à C6H5Cl + HCl (klorobenseen) Tegemist on keemiliselt väheaktiivse ainega, mille omadused on küllastunud- ja küllastumata ühendite omaduste vahepealsed
C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6 · Hüdreerimine (Redutseerimine) kulgeb väga raskelt, saaduseks on tsükloheksaan. C6H6 + 3 H2 C6H12 vajalik on kõrge rõhk ja katalüsaator ( Ni, Pd või Pt) SEEGA 1. Benseen põleb (oksüdeerub lõpuni) Teiste oksüdeerijate suhtes on püsiv 2 C6H6 + 15 O2 = 12 CO2 + 6 H2O 2. Nii nagu küllastumata ühendid annab ta liitumisreaktsioone ( - sideme tõestusreaktsioone broomiveega ja kaaliumpermanganaadi lahusega -ei anna) C6H6 + 3 H2 C6H12 tsükloheksaan C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6 heksakloraan 3. Nii nagu küllastunud ühendid annab ta asendusreaktsioone (liitumisreaktsioonidest kergemini) C6H6 + HO-NO2 C6H5 NO2 + H2O nitrobenseen C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (klorobenseen) Tegemist on keemiliselt väheaktiivse ainega, mille omadused on küllastunud- ja küllastumata ühendite omaduste vahepealsed
elektronidega ja seetõttu ei saa ta prootonit nii hästi siduda. Aniliini füüsikalised omadused: vees raskesti lahustuv, värvusetu, õlitaoline mürgine vedelik, lahustub eetris, alkoholis, benseenis. Aniliini keemilised omadused: 1. õhu käes seismisel oksüdeerub kiiresti, muutudes mustaks 2. põleb tahmava leegiga, sest süsinikku palju, vesinikku vähe (nagu ka teised areenid) 3. reageerib broomiveega. Aniliini vesilahusel ei ole aluselist reaktsiooni, kuna benseeni tuum seob endaga lämmastiku aatomi vaba elektronpaari. Aniliini saamine: saadakse etapiviisiliselt, lähteaineks on benseen. Aniliini kasutamine: riide- ja toiduvärvide valmistamiseks, ravimite valmistamiseks. ___________________________________________________________________________ Kresool- aromaatne alkohol ___________________________________________________________________________
Fenüülalaniin, Trüptofaan, Türosiin, Histidiin. 5. Ühe asendajaga naftaleenil on kaks isomeeri, asendajaga asendis 1 või 2 (tähistatakse ka kui - ja -isomeeridena). Kahe ühesuguse asendajaga on näiteks 1,4-dimetüülnaftaleen 2,6-dimetüülnaftaleen 1,8-dimetüülnaftaleen 6. a) tsükloheksaan, b) bensoehape 7. Heksaan ei reageeri broomiga tavatingimustes. Hekseen liidab broomi kergesti, isegi vesilahu- sest (nn broomiveega reageerides). Benseen reageerib broomiga vaid soojendamisel katalüsaato- ri juuresolekul. 8. Br + kat + HBr Br 2 NO 2 9. H 2 SO4 + HNO 3 + H2 O 16 10