Glütseriin- Magus, viskoosne vedelik, seguneb hästi veega, pole mürgine, keemiliselt seotuna kuulub rasvade koostisse, kosmeetikas nahapehmendajana. Puskariõli on destillatsioonijääk etanooli eraldamisel käärimissegust, koosneb kahest pentanooli isomeerist. Põlemine- C2H5OH + 3O2 = 2CO2 + 3H2O. Oksüdeerumine(tekib aldehüüd: CHO)- 2C2H5OH + O2 = 2CH3CHO + 2H2O. Reag. Leelismetallidega(tekivad alkoholaadid)- 2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2. Alkoholaatide hüdrolüüs- C2H5ONa + H2O = C2H5OH + NaOH. Füüsilised omadused: Lihtsamad suht kõrgete keemistº ja vees hästi lahustuvad, molekulmassi kasvuga väheneb lahustuvus kiiresti, mitmealuselised alkoholid lahustuvad paremini, kui vastavad ühealuselised. Füsioloogilised om: narkootilise toimega, mürgitusel kahjustavad kesknärvisüsteemi, maksa, neere; metanool ja pikema süsinikahelaga alkoholid kahjustavad pöördumatult nägemisorganeid
Tehiskiudude tootmisel tuleb tselluloos muuta lahustuvaks. Otseseks lahustamiseks on kõige levinum võte töötlemine NaOH lahusega, mistõttu tselluloos muutub osaliselt alkoholaadiks. Lisades saadud alkoholaadile süsinikdisulfiidi, tekib tselluloosi ksantogenaat, mis lahustub vees. Merseriseerimine. Tselluloos annab leelise toimel alkoholate. Kange (20...30%) leelisega töödeldakse peamiselt puuvilla ja seda nimetatakse merseriseerimiseks. Töötlemise aeg on kuni 2 minutit. Peale alkoholaatide tekib tselluloosist tõenäoliselt leeliskomplekse. Kui merseriseeritud lõnga või kangast veega pesta, hüdrolüüsuvad alkoholaadid ja kompleksid ning saadakse jälle tselluloos, kuid selle struktuur on natuke muutunud. Käärimisprotsessid toiduainetööstuses. Käärimise all mõistetakse prottsesse, milles mikroorganismid muudavad monosahhariidid, aga ka mõned muud ühendid, nt etanooli, mitmesugusteks lagunemissaadusteks. Paljud käärimised kulgevad ilma
Võrreldes alkoholidega on eetrite keemistemperatuurid väga madalad. Eetrid on väga kergesti lenduvad ühendid, sest eetri molekulid ei saa omavahel vesiniksidemeid moodustada. Eetrid on head lahustid teistele hüdrofoobsetele ainetele (nt rasvad, vahad) ning seetõttu neid kasutatakse tööstuses lahustitena. EETRITE SAAMINE Sümmeetrilisi eetreid saadakse alkoholidest dehüdraatimise teel: 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O Ebasümmeetrilisi eetreid saadakse halogenoalkaanide ja alkoholaatide omavahelisel reageerimisel: CH3Cl + KOCH2CH3 CH3OCH2CH3 + KCl By Oll©®TM 2004 2
): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholid ei ole alused Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O-H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi tugevamad, kui aluselised, aga hapeteks pole neid ka mõtet pidada, indikaatoreid nad ei värvi ja isegi leelistega ei reageeri. Alkohoolsete jookide kangus
Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH 10. dekanool C10H21OH V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass n moolide arv tihedus mol/mol; m/M; V/Vm (gaas); V/M (vedelik)
Selles asendusreaktsioonis saadavaid aineid nimetatakse alkoholaatideks: · 2C5H11OH + 2Na 2C5H11ONa + H2 Alkoholaadid on tahked ained, mis lahustuvad kergesti alkoholis. Naatriumalkoholaadid on ebapüsivad ühendid, nad tumenevad kiiresti õhu käes (vaigustuvad), eriti soojendamisel. Vee ja isegi niiskuse toimel lagunevad, moodustades uuesti alkoholi: · C5H11ONa + H OH C5H11OH + NaOH 6 Alkoholaatide moodustumine näitab kujukalt alkoholide sarnasust veega. Teatavasti reageerib ka vesi energiliselt naatriumiga, eraldades vesinikku. Alkoholaadid tekivad alkoholidest ka teiste metallide, näiteks magneesiumi ja alumiiniumi toimel. Alkoholaadi tekke reaktsioonis esineb alkohol nõrga happena. 2. Estrite moodustumine. Hapete reageerimisel alkoholidega moodustuvad estrid, mille juures alkoholi hüdroksüülrühma vesinik asendub happeradikaaliga:
CH3 O CH3 dimetüüleeter või ka erinevad aatomite sisaldavad rühmad CH3CH2 O CH3 etüülmetüüleeter. Eetrid on kergesti lenduvad vedelikud, plahvatusohtlikud. Kõige tuntum eeter on dietüüleeter CH3CH2 O CH2CH3, mida pikka aega kasutati lisaks seespidisele manustamisele ka narkoosina. Viimasel ajal eertit ei kasutata, kuna ta põhjustab ebameeldivaid kõrvalmõjusid. Praegu kasutatakse eetreid põhiliselt lahustitena. MTBE Eetrite üldiseks saamise viisiks on alkoholist tekkinud soolade(alkoholaatide) reageerimine halogeeniühenditega. CH3 O Na + CH3CL CH3OCH3 + NaCl Na metanoolaat Amiinid On lämmastiku sisaldavad orgaanilised ained, mis tekivad enamasti loomse organismi roiskumisel, kõdunemisel, mädanemisel. Amiine võib vaadelda kui ammoniaagi NH3 derivaate, milles 1,2 või kõik 3 vesiniku aatomit on asendatud süsivesiniku radikaaliga. CH3NH2 metüülamiin NH3 CH3NHCH3, (CH3)2CH dimetüülamiin
(viinamarjasuhkur) Polühüdroksü-karbonüül- Vees lahustuv, 6O2 iseloomulikud omadused: ühendid või-CO- glükoosist C6H12O6 fruktoos magusam. 1.) alkoholaatide teke (reag. aluste rühm Glükoosi ja fruktoosi või metallidega) Monosahhariid (puuviljasuhkur) Tavaline leidub rohkesti marjades, suhkur. puuviljades, mees jne. 2
Metanooli kasutatakse vastava aldehüüdi tootmiseks, mitmesugusteks sünteesideks ja etanooli denatureerimiseks. Eetriteks nimetatakse ühendeid, milles kaks radikaali on ühendatud hapniku aatomiga. Lihteetrites on mõlemad radikaalid ühesugused, segaeetrites erisugused. Eetreid vaadeldakse kui süsivesinikke, milles üks vesiniku aatom on asendunud alkosürühmaga R O . Eetrid moodustuvad alkoholaatide toimel süsivesinike halogeenderivaatidesse. Sümmeetrilised eetrid moodustuvad alkoholide kuumutamisel väävelhappega (ka fosforhappega, tsinkkloriidiga). Reaktsioon kulgeb üle etüülvesniksulfaadi, mis reageerib alkoholiga moodustades eetri. Küllastunud eetrite homoloogilise rea kaks esimest liiget on gaasid. Rea järgmised liikmed on vedelikud ja kõrgemad liikmed tahked ühendid. Eetrite puhul ei esine vesiniksidet molekulide vahel nagu alkoholide puhul, mistõttu eetrite
HALOGEENIÜHENDID Reageerivad leelistega ---->Alkohol. CH4Cl + NaOH ---> CH3OH + NaCl Reageerivad alkoholaatidega ----> Estrid CH3Cl + CH3ONa ---> CH3OCH3 + NaCl ALKOHOLID Oksüdeerumine aldehüüdiks. 2CH3CH2OH + O2 ---> 2CH3CHO + 2H2O Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 ---> 2CO2 + 3H2O Dehüdraatimine ---> alkeenid või eetrid. CH3CH2OH ---> CH2=CH2 + H2O 2CH3CH2OH ---> CH3CH2OCH2CH3 + H2O Reageerivad leelismetallidega ---> alkoholaadid 2CH3CH2OH + 2Na ---> 2CH3CH2ONa + H2 Alkoholaatide hüdrolüüs. CH3CH2ONa + H2O ---> CH3CH2OCH2 + NaOH AMIINID Reageerivad hapetega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl Reageerivad halogeeniühenditega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + CH3Cl ---> (CH3)2NH2Cl Kui tekkinud sool neutraliseerida, saame amiini. (CH3)2NH2Cl + NaOH ---> (CH3)2NH + NaCl + H2O ALKEENID (ja alküünid) Hüdrogeenimine ---> Alkaanid CH2=CH2 + H2 ---> CH3-CH3 Hüdraatimine ---> Alkohol. CH3-CH=CH2 + H2O ---> CH3-CH(OH)-CH3 (Markovnikovi reegel)
Samuti veega ei anna eetrid tugevaid vesiniksidemeid, seetõttu nad lahustuvad vees vähe või üldsegi mitte. Samas on eetrid heaks lahustiks paljudele orgaanilistele ainetele. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas. Eetrite saamine Eetreid saadakse alkoholide või fenoolide oksüdeerumisel. Lihtsamaks eetrite saamisviisiks on alkoholaatide ja orgaaniliste halogeeniühendite omavahelisel reaktsioonil. CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr Veel on võimalik eetreid saada lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, kuhu on lisatud juurde veel veidi hapet 2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 7 Keemilised omadused Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi
Samuti veega ei anna eetrid tugevaid vesiniksidemeid, seetõttu nad lahustuvad vees vähe või üldsegi mitte. Samas on eetrid heaks lahustiks paljudele orgaanilistele ainetele. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas. Eetrite saamine Eetreid saadakse alkoholide või fenoolide oksüdeerumisel. Lihtsamaks eetrite saamisviisiks on alkoholaatide ja orgaaniliste halogeeniühendite omavahelisel reaktsioonil. CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr Veel on võimalik eetreid saada lühikese ja hargnemata ahelaga alkoholi kuumutamisel, kuhu on lisatud juurde veel veidi hapet 2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 7 Keemilised omadused Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi
sidemed ja selle tagajärjel plastifitseerivad materjali. Samasugune protsess toimub ka temperatuuril üle 1000C puuvillase materjali triikimisel. Triikimise käigus H-sidemed katkevad. Tselluloos võib seega olla mitmes erinevas kristallvormis, sõltuvalt sellest, kas teda on enne lahustatud, kuumutatud : töödeldud. Keemilistes reaktsioonides võib tselluloos esmalt osaleda kui mitmealuseline alkohol, tekitades alkoholidele tüüpilisi reaktsioone: esterdamine, eeterdamine ja alkoholaatide teke. Nendel reaktsioonidel põhinevad tselluloosi modifikatsioonide (nitrotselluloosi, estrite ja eetrite) tootmis- tehnoloogiad. Tselluloosi otseseks lahustamiseks on kõige levinum võte järgmine: Tselluloosi töödeldakse NaOH lahusega, mistõttu tselluloos muutub osaliselt alkoholaadiks: NaOH -O-C6H7O(OH)3- ---------O-C6H7(OH)2ONa- Lisades antud alkoholaadile CS2 (süsinikdisulfiidi), tekib tselluloosi ksantogenaat (ksantogeenhappe sool), mis lahustub vees.
Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm Ande Andekas-Lammutaja
annaabi.ee 
