puupiiritus e metanool, mürgine, piirituse lühnaga, mürgitust ravitakse etanooliga,lahustina, kütuses, mürgitust põhjustab metanaal., etanool- iseloomuliku lõhna ja maitsega, värvusetu(alkohoolsed joogid)saamine- ch2=ch2plush20=c2h5oh.imandumisekiirus oleneb-soost, keha massist,joomise tempost, vanusest.etanool-etanaal- etaanhape-co2plush20eetrites vesinikside puudub, neil on madal sulamis- ja keemistemp., vees nad ei lahustu. kasut. lahustina. saadakse alkoholaadi reag. alküünhalogeniidiga.fenoolid- ühendid, kus benseeniringiga on otseselt seotud üks või mitu oh-rühma.
Hapnikuga seotud süsivesinikrühmad (R) võivad olla erinevad. Kuna sidet hapniku ja süsiniku vahel on keeruline lõhkuda, on eetrid keemiliselt püsivad. Nende oksüdeerumisel tekivad plahvatusohtlikud peroksiidid. Eetrid on väga lenduvad. Nad ei moodusta ei omavahel ega veega vesiniksidemeid, seega on lahustuvus vees väike. Teistele orgaanilistele ainetele on nad aga head lahustid. Sel põhjusel kasutatakse eetreid tööstuses ja laboratooriumites. Eetreid saadakse alkoholaadi ja alküülhalogeniidi vahelisel reaktsioonil. Aine Valem Omadused Kasutamine Muu Dietüüleeter CH3CH2OCH2CH3 Lahustuvus väike, Narkoos Mürgised tihedus väiksem vee (ebameeldivad aurud, (eeter) omast, kõrvaltoimed), kergestisüttiv,
Alkoholide üldvalem: R-OH Eetrite üldvalem: R-O-R´ Alkoholide tunnus on OH ja nimetuse lõppu tuleb liide ool. Eetrite tunnus on et hapnik on keskel ja kaks ainet on kõrval, nimetuse lõppu läheb sõna eeter. Tähestikuline järjekord! Kui kahelpool olevad ained on samad ja neid on 2 läheb nimetuse ette di. Alkoholaadi tunnus on mingi metall valemi lõpus, nimetusele järgneb liide olaat ja kõige ette läheb metalli nimetus. Diool (triool) OH rühmi on mitu ja need hargnevad struktuuri valemist välja. Nimetuse andimsel loen süsinikud kokku siis tulevad hargnemis numbrid ja lõppu sõna diool (triool). Alkoholide füüsikaliste/happeliste om. Põhjendus: Eraldunud vesinikioon. Mida rohkem vesinikioone seda kõrgm keemistemp. Ja tihedus! Eetrite füüsikalised om. Tulenevalt vesiniksideme mittteloomisest:
Eetrid oksüdeeruvad suhteliselt kergelt hapnikuga seotud süsiniku juurest. Tekivad peroksiidid, mis on plahvatusohtlikud. Eetrid on väga lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle omaduse tõttu tööstuses ning laboratooriumites. Eetreid saadakse alkoholaadi ja alküülhalogeniidi reaktsioonil (CH 3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr) või hargnemata lühikese ahelaga alkoholi kuumutamisel happelisandi manulusel (2 CH 3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O). Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Dietüüleeter (CH3CH2OCH2CH3) on tavakeeles tuntud lihtsalt eetri nime all. Kasutati narkoosivahendina, kuid tekitab ebameeldivaid kõrvaltoimeid
Eetriteks nim aineid üldvalemitega R-O-R. Hapniku aatomitega seotud C-rühmad võivad ka olla erinevad, R-O-R' Tunnuseks on järelliide eeter Füüsikalised om: · lenduvad · lahustuvad vees ei anna H-sidemeid · hea lahusti paljudele org. Ainetele · kas. Tööstuses ja laboratooriumis Keemilised om. · Keemiliselt püsivad, kuigi side C ja O vahel on polaarone, seda on raske lõhkuda Nt: · Kõige üldisem eetrite saamis viis on alkoholaadi ja alküülhalogeenide reaktsioon Nt: · Oksüdeeruvad kergesti O seotud C juures tekivad perdisiidid (plahvatus ohtlik) Dietuüüleeter · Kasutatakse lahustina · Lenduv · Keemis t on 35C Epoksiidid on erilised 3.lülilised epoksürühmaga eetrid. Kasutatakse epoksüvaikude tootmisel. Neid vaike läheb vaja liimide ja muude külmalt kõvenevate materjalide valmistamiseks.
72. 73. Halogeeniühendid: · Iga molekul mis sisaldab vähemalt 1Br, 1I, 2Cl aatomit (nt CHCl3) on veest suurema tihedusega. Teiste org a tihedus on enamasti vee omast väiiksem. Katsed: alkaan üles, halogeenühend alla. 74. Alkoholid: · Vaskglütseraadi saamine: Etanoolig aei teki- sisaldab ainult 1 OH rühma, glütserool aga 3. · Alkohol oksüdeerub kõige pealt ALDEHÜÜDIKS ja siis KARBOKSÜÜLHAPPEKS! · Alkoholaadi saamine: CH3CH2OH + Na = CH3CH2ONa + H2 (naatriumetanolaat) · Booraksi test: metanool põleb rohelise leegiga värvuse annab trimetüülboraat 75. Oksoühendid: · Aldehüüdid on tugecad redutseerijad. RCHO + 2 Cu(OH)2 = RCOOH + 2CuOH + H2O CuOH = Cu2O + H2O · Hõbepeeglireaktsioon: Algul sadestub AgNO3 lahusest leelise (NaOH) toimel must Ag2O: 2 AgNO3 + 2 NaOH Ag2O + 2 NaNO3 + H2O- 76. Ag2O sade lahustub NH3 toimel:
Tugevam nukleofiil - hüdroksiidioon -võib kloori asendada, andes alkoholi R - C+H2 :Cl- à R - C+H2 + :Cl- NaOH à Na+ + :OH- . R - C H2 + :OH à R - C H2 :OH summaarselt: R - CH2-Cl + NaOH à R - CH2- OH + NaCl + - + - C2H5Br + NaOH à C2H5OH + NaBr jne etanool CH3-CHBr- CHBr-CH3 + 2KOH à CH3-CH(OH)- CH(OH)-CH3 + 2KBr 2,3 -butaandiool Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa à CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr
Vee ja isegi niiskuse toimel lagunevad, moodustades uuesti alkoholi: · C5H11ONa + H OH C5H11OH + NaOH 6 Alkoholaatide moodustumine näitab kujukalt alkoholide sarnasust veega. Teatavasti reageerib ka vesi energiliselt naatriumiga, eraldades vesinikku. Alkoholaadid tekivad alkoholidest ka teiste metallide, näiteks magneesiumi ja alumiiniumi toimel. Alkoholaadi tekke reaktsioonis esineb alkohol nõrga happena. 2. Estrite moodustumine. Hapete reageerimisel alkoholidega moodustuvad estrid, mille juures alkoholi hüdroksüülrühma vesinik asendub happeradikaaliga: · C5H11OH + CH3 CO OH CH3 CO OC5H11 + H2O Estrite moodustumise reaktsiooni nimetatakse ka esterifikatsiooniks. Esterifitseerumisreaktsioon on pöörduv. Vee ja eriti leeliste toimel estrid lagunevad, moodustades uuesti lähteained alkoholi ja happe
süsivesinikerühmad (radikaalid). • Eetrid on alkoholide funktsiooniisomeerid. • CH3 — CH2 — OH CH3 — O — CH3 • C2H6O C2H6O • CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 (dietüüleeter), • CH3 — CH2 — CH2 — O — CH2 — CH3 (etüülpropüüleeter). Omadused • vees lahutuvad väga halvasti (ei saa moodustada vesiniksidemeid), • on väga lenduvad. On head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. • Eetrite saamine: alkoholaadi ja halogeeniühendi reageerimisel: CH3– CH2–ONa + CH3–CH2–CH2–Br → CH3– CH2–O–CH2–CH2–CH3 + NaBr, • sümmeetrilisi eetreid saadakse: 2 alkoholi → eeter + H2O. Amiinid • Amiinid – on NH3 derivaadid, kus üks või mitu H-d on asendunud radikaalidega. • Amiinid on orgaanilised alused. • Nimetuse andmisel loetletakse lämmastikuga seotud rühmad ja lisatakse lõppu järelliide –amiin.
Kasutatakse kreemide ja lõhkeainete (nitrogöütseriini) tootmisel. Eetrid Sisaldab hapnikku ühendi keskel. Nimetuse andmiseks vaadatakse hapniku vasakut poolt, siis paremat poolt ja ühendi lõppu pannakse eeter. NT: C 2H5OCH3 etüülmetüüleeter, CH3-O-CH3 dimetüüleeter. Kuna eetrites puudub vesinikside siis nad lah. vees halvasti ja neil on madalad sulamis ja keemis temperatuurid. Kasutatakse: lahustina, narkoosivahendina(vanasti). Eetreid saadakse : alkoholaadi reageerimisel alküül- halogeniidiga. C3H7OH C4H10 propüülbutüüleeter Kuidas saada butüülmetüüleetrit? C3H7ONa + C4H9Cl = C3H70C4H9 + NaCl Amiinid- on orgaanilised ained, mis sisaldavad aminorühma. Lämmastik on amiinides 3- valentne. Näiteks: CH3CH2NH2-etüülamiin, CH3CH2NHCH3-etüülmetüülamiin. Üldjuhul on amiinides vesinikside, järelikult lahustuvad nad vees hästi ja neil on kõrged keemistemperatuurid
b) CH3 OH + CH3 OH CH3 O CH3 + H2 O CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH CH2 OH + CH CH2 OH CH CH2 O CH2 CH + H2 O CH3 CH3 CH3 CH3 Mittesümmeetrilise eetri valmistamiseks on parim lahendus alkoholaadi ja halogenoalkaani vaheline reaktsioon, näiteks: CH3 CH3 CH3 ONa + CH CH2 Cl CH3 O CH2 CH + NaCl, CH3 CH3 Näites toodud ainete valik on põhjendatud sellega, et a) bromiidid ja jodiidid on palju kallimad
Isomeerid, sest summaarne valem on sama · Nimetused CH3 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 (dietüüleeter), CH3 -- CH2 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 (etüülpropüüleeter). · Füüsikalised omadused: 1) vees lahutuvad väga halvasti (ei saa moodustada vesiniksidemeid), 2) on väga lenduvad. On head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. · Eetrite saamine: 1) alkoholaadi ja halogeeniühendi reageerimisel: CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr, 2) sümmeetrilisi eetreid saadakse: 2 alkoholi eeter + H2O. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 + H2O CH3 CH2 CH2 OH AMIINID 1. Amiinid ja nende nimetused
Isomeerid, sest summaarne valem on sama · Nimetused CH3 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 (dietüüleeter), CH3 -- CH2 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 (etüülpropüüleeter). · Füüsikalised omadused: 1) vees lahutuvad väga halvasti (ei saa moodustada vesiniksidemeid), 2) on väga lenduvad. On head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. · Eetrite saamine: 1) alkoholaadi ja halogeeniühendi reageerimisel: CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr, 2) sümmeetrilisi eetreid saadakse: 2 alkoholi eeter + H2O. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 + H2O CH3 CH2 CH2 OH AMIINID 1. Amiinid ja nende nimetused
Isomeerid, sest summaarne valem on sama · Nimetused CH3 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 (dietüüleeter), CH3 -- CH2 -- CH2 -- O -- CH2 -- CH3 (etüülpropüüleeter). · Füüsikalised omadused: 1) vees lahutuvad väga halvasti (ei saa moodustada vesiniksidemeid), 2) on väga lenduvad. On head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. · Eetrite saamine: 1) alkoholaadi ja halogeeniühendi reageerimisel: CH3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr, 2) sümmeetrilisi eetreid saadakse: 2 alkoholi eeter + H2O. CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 + H2O CH3 CH2 CH2 OH AMIINID 1. Amiinid ja nende nimetused
Eetrid oksüdeeruvad suhteliselt kergelt hapnikuga seotud süsiniku juurest. Tekivad peroksiidid, mis on plahvatusohtlikud. Eetrid on väga lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle omaduse tõttu tööstuses ning laboratooriumites. Eetreid saadakse alkoholaadi ja alküülhalogeniidi reaktsioonil (CH 3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr) või hargnemata lühikese ahelaga alkoholi kuumutamisel happelisandi manulusel (2 CH 3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O). Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Dietüüleeter (CH3CH2OCH2CH3) on tavakeeles tuntud lihtsalt eetri nime all. Kasutati narkoosivahendina, kuid tekitab ebameeldivaid kõrvaltoimeid
11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Aktiivne vahekompleks Ründav osake :OH- Lahkuv osake :Cl- -tekkiv side katkev side - + - H O:...................C.....................:Cl Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa à RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - C+H2-Br- + CH3O:-Na+ à CH3-C (CH3)2 CH2-O-CH3 + NaBr Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga. Püsivatel alkoholidel ei ole ühe süsiniku aatomi juures mitut hüdroksüülrühma. Nimetused: süsivesiniku nimetus + -ool
Katkev side + - Ründav osake Lahkuv osake - - H3C Br + : OH H3C OH + : Br Elektrofiilne tsenter Nukleofiilne Veel tugevam nukleofiil on alkoksiidioon (alkoholaat) Alkoksiidi (alkoholaadi) saab leelismetalli reageerimisel alkoholiga ja ta on tugev alus RONa RO:- + Na+ CH3-C (CH3)2 - CH2-Br + CH3ONa CH3-C (CH3)2 - CH2-O-CH3 + NaBr 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 6 Alkoholid Metanooli molekuli mudel ... on ühendid, milles hüdroksüülrühm on seotud 1. valentsolekus süsiniku aatomiga.
annaabi.ee 
