2)alkoholaadiga 3)ammoniaagiga 4)tsüaniiidiga 5)amiiniga. Seal reaktsioonis 1)ründav osake on nukleofiil. 2) Tugevam nukleofiil tõrjub nõrgema nukleofiili välja. 3) Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Tugevad nukleofiilid ( :OH-, :OR- alkoholaad, :CN- tsüaniid, :NH2 ) Nõrgad nukleofiilid ( :RCOO- , :Hal- , H2O, POH Alkoholid on orgaanilised ained , mis sisaldavad hüdroksüülrühma (OH), kui alkoholis on mitu OH rühma , siis on mitme hüdroksüülsed alkoholid. Alkoholide üldvalem on CnH2n+1OH , lõppliide ool. Alkoholile nime andmisel antakse OH rühmale väiksem koha number. Isomeeria- võid muuta OH asukohta, tuua sisse metüülrühma. Alkoholide keemilised omadused a) Põlemine 2C3H7OH+ 902 = 6CO2+ 8H2O b)reaktsioon aktiivse metalliga 2C3H7OH+ Na = 2C3H7ONa+ H2 , tekib alkoholaat rühm. (naatriumpropanolaat). c) Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdiks CH3CH2OH +O2 = 2CH3CHO + 2H2O ehk C2H5OH + O2 = CH3CHO + H2O
Denatureeritud alkoholi äratundmiseks antakse sellele enamjaolt värvus. antifriis jahutusvedelik (etaan1,2diool) 2) Miks ei saa alkohole vaadelda hüdroksiididena, kuigi nad sisaldavad OH rühma? Alkoholi molekulis on hapniku aatomi vahel side süsinikuga tugevam kui vesinikuga ning seetõttu alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine, nad eraldavad vesinikioone. 3) Alkoholid kui happed (miks alkoholid käituvad reaktsioonides kui happed, miks saab alkohole vaadelda kui vaid ülinõrkade hapetena?) Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed, eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud
Tasandiline = kaksikside CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 dehüdrogeenimisel: Nt. CH2=CH-CH3 2) Hüdraatimine CH3-CH3→CH2=CH2+H2 -propeen Elektrofilne liitumine veega, tekivad alkoholid 2CH4→CHºCH+H2 CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Laboratoorselt saad.: CH2=CH-CH=CH2 3) Liitumine halogeenidega C2H5OH→ CH2=CH2+H2O Elektrofiilne liitumine, tekivad halogeeniühendid
kahjustused Keemilised omadused • Polaarne kovalentne side • Polaarse sideme katkemisel jaotuvad elektronid ebaühtlaselt, halogeen haarab terve elektronpaari ja saab neg. laengu (nukleofiil), teisele jääb tühi orbitaal ja pos. laeng (elektrofiil) • Nukleofiilne asendusreaktsioon – ründav osake on nukleofiil. Reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. • N: R — Cl + NaOH → ROH + NaCl (ROH alkohol) Alkoholid • Alkohol – orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (—OH), see on funktsionaalseks rühmaks. • Alkoholidel on järelliide –ool. • CH3 — CH2 — CH2 — OH (propaan1ool), • HO — CH2 — CH2 — OH (etaan1,2diool) Omadused • Hapnik on nii C-st kui H-st elektronegatiivsem. • alkoholis on nukleofiilseks tsentriks hapnik ja
trimetüül- lahustuvad vees CH3NH2+C2H5ClCH3N+H2C2H5Cl- amiin halvemini kui R-NR`R`` Etüülammooniumkloriid alkoholid. Etüülmetüülammooniumkloriid CH3NHC2H5 C2H5N+H3Cl-+KOHC2H5NH2+KCl+H2O (tertsiaarne) Samal põhjusel on ka kt° (primaarne amiin) Tekkinud ammooniumsoola neutraliseerimisel
kirjutatakse koha nr. Järel liite ette · Funktsionaalrühmale antakse väikseim koha nr. · Mitut hüdroksüülrühma sisaldavaid alkohole nim: doiilides, trioolideks jne Struktuur: · Hapniku küljes on 2 elektronpaari (vaba) · Hapniku aatomitel on nukleofiilsus tsenter ja süsinikul või vesinikul on elektrofiilsus tsentrid Füüsilised om. · Hüdrofiilsed · Lühikese ahelaga alkoholid lahustuvad hästi vees Füsioloogilised om. · NB! Metanool on eluohtlik 5-10ml pimedus ja 30 ml surm · Kahjustavad kesknärvisüsteemi Keemilised om. · Happelisus · Põlevad · Oksudeeruvad või redutseeruvad Alkoholide keemilised om. On seotud hüdroksüül rühmaga (OH) 1. reageerimine leelismetallidega (I-IIA rühm) tulevad alkohoolaadid, eraldub vesinik nt: · toimub redoksreaktsioon
Süsiniku ja vesiniku aatom omavad seetõttu positiivset osalaengut ning hapniku aatom negatiivset osalaengut. Sel põhjusel alkoholides on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ja hapniku aatomiga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel elektrofiilsed tsentrid. Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed, eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Niisiis alkoholid dissotseeruvad vees alkoksiidioonideks ja vesinikioonideks. Metanoolist tekib metoksiidioon, etanoolist tekib etoksiidioon jne. Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud stabiilsema osakese ehk stabiilsema oleku poole. Alkoholides on
Süsiniku ja vesiniku aatom omavad seetõttu positiivset osalaengut ning hapniku aatom negatiivset osalaengut. Sel põhjusel alkoholides on hapniku aatomil nukleofiilne tsenter ja hapniku aatomiga seotud süsiniku ja vesiniku aatomitel elektrofiilsed tsentrid. Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed, eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Niisiis alkoholid dissotseeruvad vees alkoksiidioonideks ja vesinikioonideks. Metanoolist tekib metoksiidioon, etanoolist tekib etoksiidioon jne. Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud stabiilsema osakese ehk stabiilsema oleku poole. Alkoholides on
Kõik kommentaarid