KORDAMISKÜSIMUSED ,,ALKAANID" 1.Mõisted: Alkaanid süsiniku ja vesiniku ühendid, mille molekulides süsiniku aatomid on omavahel seotud kovalentse üksiksidemega Tüviühend orgaanilise ühendi molekuli formaalne põhiosa, mis on aluseks orgaaniliste ühendite süstemaatiliste nimetuste tuletamisel vastavalt IUPAC-i reeglitele Alküülrühm alkaanist pärit asendusrühm Nomenklatuur keemiliste ainete nimetuste süsteem Hüdrofiilsus veelembus on aine võime vastastikuliseks mõjuks veega Hüdrofoobsus aine omadus, mille puhul ainel puudub vastasmõju vedelikuga ning aine ei märgu ega lahustu vedelikus ja aine ei saa moodustada vesiniksidemeid Molekuli graafiline kujutis struktuuri lihtsustatud kujutusviis, kus tähistatakse vaid C-C sidemed, funktsionaalrühmad ja sideme nendega Lihtsustatud struktuurvalem valem, mis näitab, millised aatomite rühmad on omavahel seotud. Isomeer ühesuguse atomaarse koostise (molekulaarvalemi) ja molekulmassi...
Alkeenid: on kllastumata ssivesinikud.Tema molekul koosneb ssinikust ja vesinikust ning C-de vahel on vhemalt ks kahekordne kovalentne side. nimetuse kpp -een ldvalem CnH2n alkeenidest vivad prineda ka ssinikradikaalid -CH---CH2 e. vinl (krval side) alkaanidl esinevad ka isomeerid, vivad olla ka tskloalkaanid.Alkeenide isomeerid: trans vi cis ja nad on omavahel isomeerid. Alkaanide saamine: 1)laboratoorsel teel- alkoholide dehdraatimine(vee ra vtmise teel) nt. CH3CH2OH->H2O+CH2=CH2 2)tstuslikul teel- alkaanide dehdrogeenimiselt CH3CH2CH3->H2+CH2=CH-CH3 Alkaanide fsikalised omadused: 1)homoloogilises reas 3 esimest liiget
Halogeenühendid polümeeride lähteainena Vinüülhalogeniidid ehk vinüülühendid on alkeenidest tuletatud halogeeniühendid, kus alkeeni molekulis üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega. Suurima praktilise tähtsusega on neist kloroeteen ehk vinüülkloriid (C2H3Cl) ja tetrafluoroeteen (C2F4). Polüvinüülkloriidi moodustumine vinüülkloriidi polümeriseerumisel (Jooniseallikas: http://kottan- labs.bgsu
Keemilised omadused-Vesinikhalogeenid on vesilahuses iooniline. Küllastumatust saab rünnata vaud elektrofiil, s.o prooton. Küllastumata ühendite reaktsioonid algavad elektrofiili ühinemisega ja seepärast vaadeldakse neid nii, nagu oleks ründav osake elektrofiil. Vee liitumine-Prooton, mis ühineb kaksiksidemega, võib olla mis tahes happest. *Vee molekul liitus alkeeni molekuliga. Seda nim hüdraatimisreaktsiooniks, sel moel on võimalik alkeenidest alkohole valmistada. Täästuses kasutaksegi seda reaktsiooni laialdaselt. *Prooton ühines algul alkeeniga ja reaktsiooni lõpuks vabanes uuesti. Ühinedes alkeeniga tekitas prooton väga reageerisvõimeline vahesaaduse, mis reageerides veega moodustas alkoholi. Ilma prootoni osaluseta poleks alkeen saanud veega reageerida. Järelikult prooton selles reaktsioonis katalüsaator. Halogeeni liitumine-Alkeenid liituvad ka halogeenidega, eriti hästi broomi ja joodiga.
Haloonideks nimetatakse süsivesinike broomiühendeid. Uuringute tulemusena on selgunud, et ka haloonidel on osoonikihti kahjustav toime. Nii CF3Br kui ka CF2ClBr võivad sattuda atmosfääri taimekahjurite tõrje ja kõrrepõldude põletamise tagajärjel või siis autode heitgaaside koostises. Küllaltki palju lendub atmosfääri ookeanidest sisalduvad kloro- ja bromometaani, mida ükski seadus keelustada ei suuda. Vinüülhalogeniidid ehk vinüülühendid alkeenidest tuletatud halogeeniühendid, kus alkeeni molekulis üks või mitu vesiniku aatomit on asendatud halogeeni või halogeenide aatomitega. Suurima praktilise tähtsusega on neist kloroeteen ehk vinüülkloriid (C2H3Cl) ja tetrafluoroeteen (C2F4). Need värvuseta gaasid on monomeerideks paljudele laialdaselt kasutatavatele polümeeridele, nagu näiteks polüvinüülkloriidile ja polütetrafluoroeteenile. Polüvinüülkloriidi (PVC) kangast valmistatakse põrandakatteid, vaipu, vahekardinaid,
saj karbiidlampides.Leeki kasutatakse ka metallide kolmiksidemes on süsiniku aatomite vaheline kaugus suhteliselt lõikamisel ja keevitamisel.Pärast aga etüüni kastus tähtsus väiksem, kui on see kaksiksidemes. Sel põhjusel kolmikside on keevitusgaasina langeb. kaksiksidemega võrreldes veidi püsivam ning alküünidele iseloomulikud reaktsioonid kulgevad aeglasemalt võrreldes alkeenidega. Reaktsioonides alküünide erinevus alkeenidest seisneb selles, et kui kaksikside muutus liitumiseaktsioonide käigus üksiksidemeks, siis alküünides olev kolmikside muutub kaksiksidemeks.4. Alkeene sisaldub looduses mitmesugustes nafta ja maavarade töötlemisel tekkinud gaasides.Alkeenidest tunduval rohkem leidub alkeene taimedest ja loomadest.toakärbse eraldavad vastasoos ligimeelitamiseks lõhnaaineid.Puuviljade valmistumisel võib eralduda eteeni.Organismides ja eriti taimedes leidub terpeene.Nad on meeldiva lõhnaga
Seega on ka arusaadav, miks tekib uus kaksikside just sinna. Selliseid "laialimääritud" sidemeid kutsutakse delokaliseeritud sidemetaks. Eelnevalt õpitud sidemetest on delokaliseeritud sidemeks näiteks metalliline side. (Jooniseallikas: http://www.scibio.unifi.it/chimorg/figure/butadiene.jpg ) Kahe kovalentse kaksiksideme tõttu on nad alkeenidest veelgi aktiivsemad, kuid neile on samuti iseloomulikud liitumisreaktsioonid ja nad oksüdeeruvad nagu alkeenid. Seega saab alkadieene kindlaks teha nagu ka alkaane broomivee või kaaliumpermanganaadi lahuse abil. Suurima tähtsusega on alkadieenide polümeriseerumisvõime. See protsess on aluseks nii loodusliku kui ka sünteetilise kautsuki saamisele. Alkadieenid kuuluvad loodusliku kautsuki koostisesse ja eralduvad kautsuki depolümerisatsioonil. Samuti leidub neid utte- ja krakkgaasides.
teineteisest eraldatud rohkem kui ühe üksiksidemega. Keemiliste ühendite poolest sarnanevad need ühendid alkeenidega. Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene. 3. Konjugeerunud kaksiksidemetega alkadieenid, milles kaksiksidemed on teineteisest eraldatud ühe kaksiksidemega. Need süsivesinikud erinevad omadustelt alkeenidest teatud määral ja omavad väga suurt praktilist tähtsust, nii et neid vaadeldakse eraldi, omaette rühmana. Konjugeeritud dieenid: kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku Näiteks 1,3-butadieen CH2=CH-CH=CH2 Liitumisreaktsiooni astuvad korraga mõlemad kaksiksidemed ja uus kaksikside "rändab" keskele. Algul tekib tetraradikaal ja hiljem tekitavad kaks keskmist paardumata elektroni uue kaksiksideme
vee molekuli liitumine ehk hüdratsioon. Areenid areenid ehk aromaatsed süsivesinikud, sisaldavad vähemalt 1 benseenituuma. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab hüdregeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone, mis on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Tähtsaimad reakstioonid on halogeenimine, nitreerimine, sulfoonimine, alküülimine ja atsüülimine. Osa asendusrühmi muudavad benseenituuma aktiivsust. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. - 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. - 13
hargnenud ahelaga alkaanidel. Süsinikahela pikenedes tihedus, sulamist, keemistemp. suurenevad. Alkaanid on keemiliselt väheaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. Alkaane on suures hulgas maagaasis ja naftas, nendest lähtudes sünteesitakse erinevaid ühendeid. Alkaane saadakse põhil. naftast krakkimisel või destilleerimisel, taandamisel alkeenidest, alküünidest ja haloalkaanidest. Alkaanidele on omased oksüdeerumis- ja asendusreaktsioonid, mis toimuvad radikaalmehhanismiga. Dehüdrogeenimisel katalüsaatorite juuresolekus saadakse alkeene. Tsükloalkaanid on tsüklilised süsivesinikud, kus kõik süsinikud on sp3 hübridisatsioonis. Diasendatud tsükloalkaanid moodustavad geomeetrilisi isomeere(cis-trans) Kuna väikeste tsüklite puhul on c-c sidemete loomulikud nurgad moonutatud, tekib neis
paiknevat rühma (aatomit) eemaldatakse molekulist nii, et tekib kaksikside. Laboratoorselt saadakse alkeene halogenoalkaanidest vesinikhalogeniidi elimineerimise teel: !! Reaktsioon algab etanolaatiooni atakiga -CHBr- rühma naabersüsiniku juures paiknevale vesinikule, mis seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br- iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele aga iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone. Asendusreaktsioonide eelistatud kulgemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). Asendusreaktsioonid liitumisreaktsioonide asemel ongi aromaatsuse tunnuseks. 21
CH4 à CH3- OH à H CHO à H COOH à CO2 Metaan metanool metanaal metaanhape (alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) Aldehüüde saab toota süsivesinike ja alkoholide oksüdeerimisel või karb.hapete redutseerimisel (enam vähe sama kehtib ketoonide kohta) Redoksreaktsioonide abil 1. Süsivesinike oksüdeerimisel · Alkaanidest CH4 + O2 à HCHO + H2O · Alkeenidest C2H4 + 1/2 O2 à CH3CHO katalüüsivad palladiumi ühendid 2. Alkoholide oksüdeerimisel (või dehüdreerimisel) CH3OH + 1/2 O2 à HCHO + H2O - aurud juhitakse läbi hõõguva vaskvõrgu CH3-CH(OH)-CH3 à CH3-CO-CH3 + H2 katalüüsivad PbO , MnO jne 3. Hapete redutseerimisel (Praktiliselt mõttetu, kuid võimalik ja nimed formaliin ja atseetaldehüüd on selliselt võimalusest tulnud - vastavalt sipelghappest (acidum formicum) ja äädikhappest (acidum aceticum)
(alkohol) (aldehüüd) (karboksüülhape) 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 19 Aldehüüde saab toota süsivesinike ja alkoholide oksüdeerimisel või karb.hapete redutseerimisel (enam vähe sama kehtib ketoonide kohta) Redoksreaktsioonide abil 1. Süsivesinike oksüdeerimisel · Alkaanidest CH4 + O2 HCHO + H2O · Alkeenidest C2H4 + 1/2 O2 CH3CHO katalüüsivad palladiumi ühendid 2. Alkoholide oksüdeerimisel (või dehüdreerimisel) CH3OH + 1/2 O2 HCHO + H2O - aurud juhitakse läbi hõõguva vaskvõrgu CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CO-CH3 + H2 katalüüsivad PbO , MnO jne 3. Hapete redutseerimisel (Praktiliselt mõttetu, kuid võimalik ja nimed formaliin ja atseetaldehüüd on selliselt võimalusest tulnud - vastavalt sipelghappest (acidum formicum) ja äädikhappest (acidum aceticum)
Saab kogu saagist tõsta 60%ni. Hargnevus suureneb, oktaaniarv kasvab. Temilisel krakkimisel (490kraadi, 2Mpa) tekib palju alkeene, katalüütilisel(510kraadi, o,3Mpa) tekivad areenid. Et bensiinide süsinikuaheldate hargnevust suurendada, siis reformitakse katalüütiliselt 500 kraadi ja rõhu all. Pärast destilleerimist ja krakkimist peab kõrvaldama väävliühendid keemiliste ja füsikokeemiliste võtete abil mida nim rafineerimiseks. Alkeenidest saavad alkaanid hüdrogeniseerimisel(400kraadi, 2Mpa) ja ka S muutub H2Siks. Vedelkütused tuleb puhastada happepuhastus, vaikained kondenseeruvad omavahel, tekib happegudroon, adsorptsioonpuhastus- nafteenhapped, polümerisatsiooniproduktid ja vaikained adsorbeeruvad aktiivmulla kihis. Leelispuhastus- eraldatakse fenoolid, nafteenhapped, H2S ja muud S ühendid. Vedelkütuste põhiliigid Bensiinid lennuki ja auto saadakse krakkimise ja reformimise produktide kokkusegamisel
annaabi.ee 
