Zinini reaktsioon seisneb nitrobenseeni redutseerimises. C6H5NO2+6H= C6H5NH2+2 H2O Niimoodi saadi esimest korda aniliini. Mõjutades nitrobenseeni ammoniumsulfiidiga, sai ta aniliini: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O Teine võimalus on redutseerimine nitrobenseenist kuumutamisel malmilaastutega ja vähese koguse soolhappega: 4C6H5NO2+9Fe+4H2O= 4C6H5NH2+3Fe3O4 4 Tootmine Saadakse benseenist. 1 Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NH3 (C6H5NH3)Cl algul tekib sool (fenüülammooniumkloriid) ja soolast saadakse leelise toimel amiin (aniliin) (C6H5NH3)Cl + NaOH C6H5NH2 + H2O + NaCl 2 Läbi nitrobenseeni C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O ja saadud nitrobenseeni redutseeritakse vesinikuga tekkemomendil (monovesinikuga) C6H5NO2 + 6H C6H5NH2 + 2H2O 3 Võib saada ka fenooli ja ammoniaagi vahelisel reaktsioonil C6H5OH + :NH3 C6H5NH2 + H2O
C6H6, värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, mürgine vedelik, mis keeb 80 ºC ja tahkub 5,5 ºC juures, moodustades pikki nõeljaid värvuseta kristalle. Benseen lahustub vees halvasti, kuid seguneb igas vahekorras alkoholide, eetrite, ketoonide ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseeni toodetakse kivisöetõrvast või nafta termilise töötlemise produktidest. Benseeni kasutatakse tohututes hulkades lähteainena nitrobenseeni, fenüülamiini (aniliini), fenooli, etüülbenseeni, klorobenseeni, stüreeni ja paljude teiste aromaatsete ühendite sünteesimiseks. Benseen leiab rakendust ka toorainena sünteetilise kautsuki, plastmasside, aniliinvärvide, meditsiiniliste preparaatide tootmisel ja teda kasutatakse ohtralt ka lahustina. 5) Stüreeni valem, füüsikalised omadused ja kasutusalad C6H5-CH=CH2, meeldiva lõhnaga veest kergem vedelik, mis keeb 145 ºC juures. Ta sobib suurepäraselt polümeeride
lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. o Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. - geomeetriline isomeeria aatomid paiknevad erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis - konformatsiooniisomeeria sama molekuli sellised vormid, mis erinevad ühe ( või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra.
määral liitumisreaktsioonid; reageerimisel broomiga katalüsaatorite manulusel moodustub bromobenseen; lämmastikhappega tekib nitrobenseen; liitumine vesinikugaga toimub katalüsaatorite( plaatina, nikkel) manulusel, saadakase tsükloalkaan-tsükloheksaan; halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogeenderivaat. Benseen on orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli , stüreeni, nitrobenseeni ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmassidem värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. 11. Isomeeria. - struktuuriline isomeeria molekulid koosnevad samades aatomitest , kuid need aatomid on omavahel erinevalt seotud. - geomeetriline isomeeria aatomid paiknevad erinevalt kaksiksideme suhtes või siis tsükloalkaanis - konformatsiooniisomeeria sama molekuli sellised vormid, mis erinevad ühe ( või mitme sõltumatu) üksiksideme ümber toimuva rotatsiooni (pöörde) võrra.
3 Benseen on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, mürgine vedelik, mis keeb 80 ºC ja tahkub 5,5 ºC juures, moodustades pikki nõeljaid värvuseta kristalle. Benseen lahustub vees halvasti, kuid seguneb igas vahekorras alkoholide, eetrite, ketoonide ja teiste mittepolaarsete lahustitega. Benseeni toodetakse kivisöetõrvast või nafta termilise töötlemise produktidest. Benseeni kasutatakse tohututes hulkades lähteainena nitrobenseeni, fenüülamiini (aniliini), fenooli, etüülbenseeni, klorobenseeni, stüreeni ja paljude teiste aromaatsete ühendite sünteesimiseks. Benseen leiab rakendust ka toorainena sünteetilise kautsuki, plastmasside, aniliinvärvide, meditsiiniliste preparaatide tootmisel ja teda kasutatakse ohtralt ka lahustina. Benseen süttib kergelt ja suure süsiniku sisalduse tõttu ta põleb suitseva ning väga tahmava leegiga. 4. Sisaldab kaksiksidemega süsivesinikrühma (-CH=CH2), mida nimetatakse vinüülrühmaks. Stüreen on
Looduses, keemiatööstuses ja bioloogilistes protsessides kulgevad keemilised reaktsioonid jaotatakse kaheks: reaktsioonid, milles reageerivate ainete aatomite oksüdatsiooniaste ei muutu reaktsioonid, milles aatomite oksüdatsiooniaste muutub (redoksreaktsioon) 1. Paralleelsed reaktsioonid ühtede ja samade lähteainete vahel võib tekkida mitu erinevat keemilist reaktsiooni Näiteks benseeni reageerimisel klooriga tekib alati nii klorobenseeni C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl Kui ka heksakloroheksaani C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 2. Ühinemisreaktsioonid selle tulemusel tekib liht- või liitainetest ühend. (Orgaanilisest keemiast kuuluvad siia oksüdeerimine, halogeenimine, polümeerimine jne.) H2 + Cl2 = 2HCl NaOH + CO2 = NaHCO3 3. Lagunemisreaktsioon Cl2=2CL 2H20=2H2+O2 4. Asendusreaktsioon selle käigus asendavad lihtaine aatomid liitaine koostisse
· Põlevkiviõlid sisaldavad fenoole ja sellega on immutatud puitu, et · Vees lahustuvad nad vähe või üldse mitte. vältida mädanemist. Fenooli saamine: · Eetrid on palju lenduvamad kui alkoholid, mille isomeerideks nad · Benseensulfoonhappe reaktsioon alusega on, kuna eetrid ei anna puhtal kujul vesiniksidemeid. · Klorobenseeni reaktsioon alusega · Kumeeni happeline oksüdatsioon · Tänu väikesele reaktiivsusle ja polaarsusele kasutatakse neid teiste · Arüüldiasooniumisoolade hüdrolüüs orgaaniliste ainete lahustitena. Samas on nad tuleohtlikud! · Eetreid kasutatakse ka orgaaniliste ühendite sünteesis, parfümeerias
a) vesiniku liitumine benseeniga toimub katalüsaatorite manusel. Hüdrogeenimisel saadakse tsükloalkaan tsükloheksaan. C6H6 + 3H2 C6H12 b) halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogenderivaat heksaklorotsükloheksaan C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 VI BENSEENI KASUTUSALAD On orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli, stüreeni, nitrobenseebi ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside, värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. Kasutatakse veel tekstiilitööstuses, farmaatsiatööstuses ja trükitehases. Värvide, õlide, liimide lahustamisel. VI BENSENI ALKÜÜLHOMOLOOGID ... on ühendid, millest benseenituuma üks või enam vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega (alküülradikaalidega). CH3 CH3 CH3 CH3
a) vesiniku liitumine benseeniga toimub katalüsaatorite manusel. Hüdrogeenimisel saadakse tsükloalkaan tsükloheksaan. C6H6 + 3H2 C6H12 b) halogeenide liitumine benseeniga toimub valguse mõjul, seejuures moodustub tsükloheksaani halogenderivaat heksaklorotsükloheksaan C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 VI BENSEENI KASUTUSALAD On orgaanilise sünteesi tähtsaim tooraine. Temast lähtudes toodetakse fenooli, stüreeni, nitrobenseebi ja klorobenseeni, mis on lähteaineks plastmasside, värvainete, ravimite ja pesemisvahendite tootmisel. Kasutatakse veel tekstiilitööstuses, farmaatsiatööstuses ja trükitehases. Värvide, õlide, liimide lahustamisel. VI BENSENI ALKÜÜLHOMOLOOGID ... on ühendid, millest benseenituuma üks või enam vesiniku aatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega (alküülradikaalidega). CH3 CH3 CH3 CH3
Hapete, leeliste ega veega nad ei reageeri. Sellesse alaliiki kuulub ainult 3 mittemetallioksiidi: susinikoksiid CO (tuntud ka vingugaasina), lämmastikoksiid NO ja dilämmastikoksiid N2O (tuntud ka naerugaasi nime all). 25. Keemiline reaktsioon (liigitus, näited). 1. Paralleelsed reaktsioonid •Mõnikord kulgeb ühtede ja samade lähteainete vahel mitu erinevat keemilist reaktsiooni. •Näiteks benseeni reageerimisel klooriga tekib alati nii klorobenseeni C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl Kui ka heksakloroheksaani C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 2. Ühinemisreaktsioon •Selle tulemusel tekib liht- või liitainetest ühend: H2 + Cl2 = 2HCl NaOH + CO2 = NaHCO3 3. Lagunemisreaktsioon •Lihtaine lagunemisreaktsiooni saadusteks on aatomid või uued lihtained Cl2 = 2Cl O3 = O2 + O •Liitaine lagunemisreaktsioonil tekivad liht- või uued liitained: 2H2O = 2H2 + O2 Ca(OH)2 = CaO + H2O 3.Asendusreaktsioon
kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5OH + 3Br2 à C6H2Br3-OH + HBr · Lämmastikhappega annab 2,4,6-trinitrofenooli (pikriinhape: lõhkeaine; kollane riidevärv) C6H5OH + 3HONO2 à C6H2(NO2)3-OH + 3H2O (võib muidugi ester ka tekkida C6H5ONO2 või isegi C6H2(NO2)3-ONO2) Tootmine Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 à C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NaOH à C6H5OH + NaCl Üsna palju erinevaid fenoole on põlevkiviõlis Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist CaCO3 à CaO à CaC2 à C2H2 à C6H6 à C6H5Cl à C6H5OH · Kivisöetõrv (nagu masuut, sisaldab palju aromaatseid ühendeid) · Uttevesi ( vesi + lahustunud soolad (NH4)2SO4 , Na2S2O3 ....) · Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..) Aniliin (fenüülamiin , aminobenseen )
kergesti asendusreaktsioone aromaatses tuumas · Fenool reageerib broomiveega andes 2,4,6-tribromofenooli valge sademe (benseen broomiveega ei reageeri) C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3-OH + HBr · Lämmastikhappega annab 2,4,6-trinitrofenooli (pikriinhape: lõhkeaine; kollane riidevärv) C6H5OH + 3HONO2 C6H2(NO2)3-OH + 3H2O (võib muidugi ester ka tekkida C6H5ONO2 või isegi C6H2(NO2)3-ONO2) Tootmine Saadakse benseenist. Läbi klorobenseeni C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl ja C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl Üsna palju erinevaid fenoole on põlevkiviõlis Saab valmistada ka kivisöest ja lubjakivist CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C6H6 C6H5Cl C6H5OH · Kivisöetõrv (nagu masuut, sisaldab palju aromaatseid ühendeid) · Uttevesi ( vesi + lahustunud soolad (NH4)2SO4 , Na2S2O3 ....) · Koksigaas ( CH4 jne , H2 , CO , CO2 ..) Aniliin (fenüülamiin , aminobenseen )
reaktsioonid jaotatakse kaheks: o Reaktsioonid, milles reageerivate ainete aatomite oksüdatsiooniaste ei muutu o Reaktsioonid, milles aatomite oksüdatsiooniaste muutub (redoksreaktsioon) Paralleelsed reaktsioonid Mõnikord kulgeb ühtede ja samade lähteainete vahel mitu erinevat keemilist reaktsiooni Näiteks benseeni reageerimisel klooriga tekib alati nii klorobenseeni: C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl Kui ka heksakloroheksaani C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 Ühinemisreaktsioon Selle tulemusel tekib liht- või liitainetest ühend: H2 + Cl2 = 2HCl NaOH + CO2 = NaHCO3
Looduses, keemiatööstuses ja bioloogilistes protsessides kulgevad keemilised reaktsioonid jaotatakse kaheks: · reaktsioonid, milles reageerivate ainete aatomite oksüdatsiooniaste ei muutu · reaktsioonid, milles aatomite oksüdatsiooniaste muutub (redoksreaktsioon). Paralleelsed reaktsioonid Mõnikord kulgeb ühtede ja samade lähteainete vahel mitu erinevat keemilist reaktsiooni. Näiteks benseeni reageerimisel klooriga tekib alati nii klorobenseeni C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl Kui ka heksakloroheksaani C6H6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 Ühinemisreaktsioon Selle tulemusel tekib liht- või liitainetest ühend: H2 + Cl2 = 2HCl NaOH + CO2 = NaHCO3 Orgaanilisest keemiast kuuluvad siia oksüdeerimine, halogeenimine, polümeerimine jne. Lagunemisreaktsioon Lihtaine lagunemisreaktsiooni saadusteks on aatomid või uued lihtained Cl2 = 2Cl O3 = O2 + O Liitaine lagunemisreaktsioonil tekivad liht- või uued liitained: