Benseeni süsiniku aatomite tsüklil on ühine -elektronide pilv. Benseeni C-C sidemed on 1,5- kordsed. Aromaatsed tsüklid on tasapinnalise ehitusega. Rõngas tsükli sees tähistab aromaatset struktuuri. Ühiste -elektronide arv = 6, 10, 14 ... (4n+2, n=1,2,3 ... ) Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Füsiloogilised omadused: Aromaatsetel süsivesinikel on narkootiline toime. Pidev kokkupuude kahjustab kahjustab närvisüsteemi, maksa ja eriti vereloomeleundeid, suurema koguse sissehingamisel tekivad krambid, halvimal juhul võib lõppeda äkksurmaga. Vedelad areenid tungivad kergelt läbi naha. Keemilised omadused: alküülimine
orbitaali (üks s- ja kaks p-orbitaali). Süsiniku aatomi väliskihi kolmas p-orbitaal ei hübradiseeru ja jääb kõrgemale energeetilisele tasemele. NOMENKLATUUR Aromaatsete ühendite üldnimetus on areenid. Tüviühendiks on üldjuhul tsükkel e. aromaatne tuum. Kui benseenituum on ise asendusrühmaks, siis kasutatakse eesliidet fenüül-. Areenide isomeerija on tingitud asendusrühmade asukohast. / EESLIIDE + KSÜLEEN / 1. Orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid) - 1,2 dimetüülbenseen e. ortoksüleen 2. Meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3- isomeerid). -1,3 dimetüülbenseen e. metaksüleen 3. Para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes dimetraalselt (1,4 isomeerid). - 1,4 dimetüülbenseen e. paraksüleen Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega.
C6 H12 NOMENKLATUUR. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) 1,2-dihüdroksübenseen ehk ortodihüdroksübenseen ehk o- dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk metadihüdroksübenseen ehk m-
3. liitumine benseeni tuumale on võimalik katalüsaatorite juuresolekul, kuid liitumise puhul kaob aromaatsus C6 H 6 + 3Cl2 kat C6 H 6Cl6 C6 H 6 + 3H 2 Ni C6 H12 Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4-isomeerid) Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. FENOOL EHK HÜDROKSÜBENSEEN Fenool ehk hüdroksübenseen (varem ka hüdroksübensool või ka karboolhape) C6H5OH on mürgine
C6 H12 Nimetuste andmine. Tuleb meeles pidada, et benseeni tuum on alati peaahelaks. Hüdroksübenseen ehk fenool Aminobenseen ehk fenüülamiin ehk aniliin Nitrobenseen Areenide puhul esineb isomeeria eriliik asendiisomeeria. Vaatleme dihüdroksübenseeni näitel. Nende, nagu kõigi teistegi kahe ühesuguse või erineva asendusrühmaga benseenide korral on võimalik kolm isomeeri: · orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2-isomeerid rahvusvahelise nomenklatuuri kohaselt) · meta isomeeris on asendajaga süsinike vahel veel üks süsiniku aatom (1,3-isomeerid) · para isomeeris paiknevad asendajad benseenituuma suhtes diametraalselt (1,4- isomeerid) 1,2-dihüdroksübenseen ehk ortodihüdroksübenseen ehk o- dihüdroksübenseen 1,3-dihüdroksübenseen ehk metadihüdroksübenseen ehk m-
Struktuuriisomeerid ja streroisomeerid. Mille poolest erinevad struktuuriisomeerid omavahel? erinevad sidemete paiknemise poolest aatomis Mille poolest erinevad stereoisomeerid omavahel? sidemed on kõik samade aatomite vahel, kuid aatomid paiknevad üksteise suhtes ruumis erinevalt. Millisteks alarühmadeks jagunevad struktuuriisomeerid?nad erinevad üksteist ahela kuju, funktsionaalrühma paiknemise poolest ja selle poolest, mis funktsionaalrühm isomeeris üldse on. Millisteks alarühmadeks jagunevad stereoisomeerid?Stereoisomeerid jaotatakse geomeetrilisteks ja optilisteks. Mille poolest erinevad cis- ja trans-isomeerid? kas kaks konkreetsed aatomit või aatomitegruppi on üksteise kõrval (cis) või molekuli vastandotstes.(trans) Milliseid ühendeid nimetatakse kiraalseteks ehk optiliselt aktiivseteks? Ühendeid ja ioone, mis oma peegelpildiga ei kattu Milliste füüsikaliste omaduste poolest võivad isomeerid teineteisest erineda?
Markovnikov- Kuulus vene professor, kes elas aastatel 25.aug 1812-18 veebruar 1880(suri Peterburis).Teda tuntakse ta reegli järgi, ehk Markovnikovi reegli järgi, mis kõlab järgmiselt: ,,Küllastumata ühendi liitumisel vesinikhalogeenidega liitub vesinik enam hüdrogeenitud süsiniku aatomiga". Trans-isomeeria-esimeses molekolis on kaksiksideme juures asuvad asendajad (metüülrühmad) teine teisel pool kaksiksidet. Sellist isomeeri nim trans-isomeeriks. Paremapoolses isomeeris paiknevad metüülrühmad ühel pool kaksiksidet ja seda vorvi nim cis-isomeeriks. Cis-transi isomeeriat ei kohta me ainult alkeenide juures, ka tsükloalkaane võib vaadelda tasandilistena ning nende asendusderivaatidel on samuti olemas cis- ja trans-isomeerid. Näide cis-3-metüültsüklobutanool. Nimivalem-Etaan-eteen, butaan, buteen. Alküünide jaoks on liide üün, millega toimime samamoodi ehk etaan-etüün. Kui molekulis on rohkem
optiline isomeeria Asendusrühma vanemusvahekorra määrab küllastumata süsinikuga seotud aatomi järjenumber elementide perioodilisussüsteemis: I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H Optiline isomeeria (kiraalsus ja optiline aktiivsus) Esineb juhul, kui tetraeedrilise süsiniku kõik neli sidet on seotud erinevate asendusrühmadega. Sellist tetraeedrilist süsinikku nimetatakse asümmeetriliseks (kiraalseks) tsentriks. Aatomite omavaheline järjestus on mõlemas isomeeris sama, erinev on ainult ruumiline paigutus. Kuna see erinevus ei kao molekuli üksikosade pöörlemisel ümber -sideme, siis on tegu konfiguratsioonilise erinevusega. Saame joonistada 2 ruumilist isomeeri, mis on teineteise suhtes peegelpildid (enantiomeerid). 4. Aromaatsus, resonants, konjugatsioon Aromaatsetel süsivesinikel ehk areenidel on alifaatsetest süsivesinikest teistsugused omadused ja reaktsioonivõime. Tähtsaim aromaatne süsivesinik on benseen.
Asendatud benseeni molekulides sisaldub benseeni tsükkel ja seda nimetatakse aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks). Aromaatsetes ringides on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed ringid on tsapinnalise ehitusega. Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust arüülrühm ja teda võib tähistada sümboliga Ar. Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül. Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri). 1. orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid) 2. para isomeeris paiknevad asendajad benseeni tuuma suhtes diametraalselt (1,4 isomeerid) 3. meta isomeeris on asendajaga süsiniku vahel veel üks süsiniku aatom (1,3 isomeerid) Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. Benseeni asendusrühm fenüül: fenüül C6H5 fenüülmetaan metüülbenseen II BENSEENI MOLEKULI EHITUS
aromaatseks ringiks (ka aromaatseks tuumaks). Aromaatsetes ringides on tervet tsüklit hõlmav -elektronide pilv. Aromaatsed ringid on tsapinnalise ehitusega. Areenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust arüülrühm ja teda võib tähistada sümboliga Ar. Created by Riho Rosin 19 13666324649407.doc.doc Benseenist moodustunud asendusrühm kannab nimetust fenüül. Esineb asendiisomeeria (võimalik 3 isomeeri). 1. orto isomeeris on asendusrühmad kõrvuti (1,2 isomeerid) 2. para isomeeris paiknevad asendajad benseeni tuuma suhtes diametraalselt (1,4 isomeerid) 3. meta isomeeris on asendajaga süsiniku vahel veel üks süsiniku aatom (1,3 isomeerid) Asendiisomeerid on alati erinevate füüsikaliste ja keemiliste omadustega. Benseeni asendusrühm fenüül: fenüül C6H5 fenüülmetaan metüülbenseen II BENSEENI MOLEKULI EHITUS
annaabi.ee 
