millele lisatakse liide. Elektrofiil on tühja orbitaali ja positiivse laenguga osake. Nukleofiil on vaba elektronipaariga osake ja kannab negatiivset laengut. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Reaktsiooni analüüsimine: *Selgita välja elektrofiilus, *tee kindlaks milline on ründav osake, milline on lahkuv rühm. Freoonid madala molekulmassiga alkaanide, enamasti metaani või etaani fluoro-kloroderivaadid. Plastiidid bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide ka haigust hävitamiseks. Halogeeniühendid hüdrofoobsed mõõdukalt polaarsed ained.
Elektrofiilse tsentri tunneb ära positiivse laengu järgi aatomil. Nuklefiilse tsentri tunneb ära negatiivse laengu järgi aatomil. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Elektrofiil ei ühine elektrofiiliga ega nukleofiil nukleofiiliga. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake; reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter; lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne asendusreaktsioon: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit; lahkuv rühm eraldub elektrofiilina Halogeenid tehnikas ja keskkonnas Freoonid madala molekulmassiga alkaanide (enamasti metaani või etaani) fluoro- kloroderivaadid · Veelduvad kõrgendatud rõhu all toatemperatuuril kergesti · keemiliselt väga püsivad · madal keemistemperatuur · kasutatakse:külmutusmasinates, aerosooliballoonides Pestitsiidid- on bioloogiliselt aktiivsed ained, mida kasutatakse majandusele kahjulike elusorganismide, ka haigustekitajate hävitamiseks.
Ründav osake on tugevam nukleofiil kui lahkuv rühm. Lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. · Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx H aatomeid on Hal aatomite võrra vähem, sest 1vesiniku saab asendada 1 halogeeniga, 2vesinikku 2 halogeeniga jne. 6.Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne
doonor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele osaliselt vaba orbitaali ühise sideme moodustamiseks. B. Kirjutage alltoodud lause kumbagi lünka sobiva ühendi järjekorranumber. 1) CH3CH2CH3, 3) CH3CH2Cl, 2) CH3CH2OK, 4) CH3OCH3 Reaktsioonist võtab osa nukleofiilina _____________ ja elektrofiilina ______________ . C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ 5 ÜLESANNE 12 (6 punkti) Millised alltoodud ainetest annavad veega reageerides etanooli? (Kirjutage lünka nende ainete järjekorranumbrid alltoodud loetelus.) ________________________________ 1
alumiiniumkloriidi mõjul. Antud töös genereeritakse etanoon 1-kloroetanoonist. O O H3C Cl Cl - Cl Al Cl Cl Al Cl + CH3 Cl Cl Edasi esineb karbkatioon tugeva elektrofiilina. Etanoon liitub benseeni tsüklisse tavalise elektrofiili liitumise reaktsiooni alusel. Cl seob ära vesiniku ja aromaatsus taastatakse O CH3 O O CH3 H CH3 + HCl Bensaalatsetofenoon Bensaalatsetofenooni sünteesi reaktsiooni puhul on tegemist kondensatsiooni mehhanismiga
nitreerimist mitmete asendatud areenide saamiseks. Näiteks saadakse aniliini mitmeastmelises sünteesis, üle nitrobenseeni. Sulfoneerides, kasutades H2SO4 või oleumi (SO3 lahus k. H2SO4-s) saame aromaatseid sulfohappeid. Sulfoneerimiseks on vajalik tugev elektrofiil SO3H saadakse H2SO4 ja SO3 segus (SO3 seob väävelhappest vee. (valem H2SO4.xSO3 ) Alküleerimisel (alküülimisel) Friedel-Craftsi järgi haloalkaanidega Lewise hapete juuresolekul saame alküülareene. Kui kasutada elektrofiilina alküülhalogeniidi Lewis'e happe juuresolekul, on võimlaik areene alküleerida. Tugev Lewis'e hape (harilikult AlCl3) muudab alküülhalogeniidi karbkatiooniks, mis esineb edasises elektrofiilses asendusreaktsioonis tugeva elektrofiilna. Karbkatioon, kui tugev elektrofiil, liitub areenile tavaliselt elektrofiilsel moel. Kuna Friedel-Craftsi reaktsioonil tekib vaheühendia karbkatioon, siis võib ta isomerideeruda stabiilsema karbkatiooni tekke suunas (hüdriidnihe, metüülnihe).
Hüdrolüüs- reaktsioon veega katalüsaatori juuresolekul Seebistamine- aluseline rasvade hüdrolüüs C3H5(C17H35COO)3 + 3NaOHC3H5(OH)3 + 3C17H35COONa Pürolüüs- aine muutumine kõrgel temperatuuril Nukleofiilne ja elektrofiilne asendusreaktsioon- Nukleofiilne: Nukleofiil on ründav osake, reaktsiooni tsentriks on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilne: Ründav osake on elektrofiil, reaktsiooni tsentriks on nukleofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub elektrofiilina. Nukleofiilne, elektrofiilne ja radikaalne liitumisreaktsioon- 7. Benseen- C6H6 Kekule poolt pakutud struktuurivalem.Ta arvas, et benseeni tsüklis vahetavad üksik- ja kaksiksidemed väga kiiresti kohti. Tegelikult vale, sest kõik sidemed on ühesugused. On kindlaks tehtud aga, et benseen on oletatavast tsükloheksatrieenist püsivam. See on tingitud benseeni erilisest struktuurist: nimelt on
doonor. ____________________________ on omadus pakkuda teisele osakesele osaliselt vaba orbitaali ühise sideme moodustamiseks. B. Kirjutage alltoodud lause kumbagi lünka sobiva ühendi järjekorranumber. 1) CH3CH2CH3, 3) CH3CH2Cl, 2) CH3CH2OK, 4) CH3OCH3 Reaktsioonist võtab osa nukleofiilina _____________ ja elektrofiilina ______________ . C. Kirjutage Teie poolt valitud elektrofiili ja nukleofiili vahelise reaktsiooni võrrand. _____________________________________________________________________________ ÜLESANNE 20. (6 punkti) Allpool on toodud ühe keemilise vooluallika ja ühe elektrolüüsiseadme joonis. Millised järgmistest väidetest kehtivad ainult keemilise vooluallika kohta, ainult elektrolüüsi kohta, mõlema kohta või mitte kummagi kohta?
Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. o Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. o Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) o Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal o Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem vesinikke, nukleofiilne osake (Hal- või OH-) selle C-ga, mille juures on rohkem C-C
Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: Elektrofiil on ründav osake Elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit Lahkuv rühm eraldub elektrofiilina Markovnikovi reegel · Alkaanid on keemiliselt vähereaktiivsed, kuna süsinik-süsinik ja Ühinemisreaktsioonil liitub süsinik-vesinik sidemed on piisavalt stabiilsed. elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud · Alkaanidele on omased osküdeerimis- ja asendusreaktsioonid, mis
Orgaanilises keemias võivad hapetena käituda alkoholid ja fenoolid. Fenoolid on tugevamad happed.Orgaanilises keemias käituvad alustena amiinid, aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui alküülamiinid. Nukleofiilse asendusreaktsiooni korral: nukleofiil on ründav osake, reaktsioonitsenter on elektrofiilne tsenter, lahkuv rühm eraldub nukleofiilina. Elektrofiilse asendusreaktsiooni korral: elektrofiil ründab nukleofiilset reaktsioonitsentrit,lahkuv rühm eraldub elektrofiilina.(isel. aromaatsele tuumale- halogeenimine, nitreerimine jne) Elimineerimisreaktsioonid: kui nukleofiil käitub alusena,rebides molekulist ära prootoni. R-Hal + NaOH R-OH + NaHal Elektrofiilne liitumisreaktsioon kaksiksidemele: Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem vesinikke, nukleofiilne osake (Hal- või OH-) selle C-ga, mille juures on rohkem C-C sidemeid. 7
· Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa. Võib osaleda paljudes reaktsioonides.
· Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa. Võib osaleda paljudes reaktsioonides.
· Näiteid nukleofiilsete asendusreaktsioonide kohta: R -- Cl + NaOH ROH + NaCl (ROH alkohol) R -- Cl + NaOR ROR + NaCl (ROR eeter) R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. 13 ALKOHOLID 1. Sissejuhatus · Alkohol orgaaniline ühend, mille tetraeedrilise süsiniku aatomi juures on üks vesinik asendatud hüdroksüülrühmaga (-- OH). · Funktsionaalne rühm annab ühendiklassile tema põhilised omadused. Ta on kõige kergemini muunduv osa. Võib osaleda paljudes reaktsioonides.
annaabi.ee 
