lenduvad. Ei moodusta omavahel vesiniksidemeid ning ka veega ei anna vesiniksidemeid. Seetõttu ei lahustu hästi või üldse mitte vees. Eetrid ise on aga head lahustid paljudele orgaanilistele ainetele. Kasutatakse selle omaduse tõttu tööstuses ning laboratooriumites. Eetreid saadakse alkoholaadi ja alküülhalogeniidi reaktsioonil (CH 3CH2ONa + CH3CH2CH2Br CH3CH2OCH2CH2CH3 + NaBr) või hargnemata lühikese ahelaga alkoholi kuumutamisel happelisandi manulusel (2 CH 3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O). Keemistemperatuur on kõrgeim alkoholidel, järgnevad amiinid, eetrid, ning alkaanid (süsinike arvu suuruse ja vesinike arvu vähesuse järgi). Dietüüleeter (CH3CH2OCH2CH3) on tavakeeles tuntud lihtsalt eetri nime all. Kasutati narkoosivahendina, kuid tekitab ebameeldivaid kõrvaltoimeid. Kasutatakse peamiselt lahustina. Epoksiidid (R- CH CH R) on epoksürühmaga eetrid. Aineid, mis sisaldavad selliseid rühmi, kasutatakse epoksüvaikude
( , , , ) PARHOMENKO ANTON TITUSHKO STANISLAV 10B · ( , , , «» ) -- C2H5OH ( C2H6O), : CH3-CH2-OH, , , , . · : . . . : 95,57 % . , , 3 -- 4- . · ( -- ) 2C2H5OH + 2 = 225 + 2. · : RCOOH + HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O · ( 120 °C) : 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O · : C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O · : CH3CH2OH + NaH CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O · : CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O · () , - , , . · , . . (, -- «-2»), . () . -- -- · , , , , , , , , .; · ( , ); · ; · , . .
Tähtsamate keemiliste ainete valemid NaCl keedusool Na2CO3 pesusooda NaHCO3 söögisooda CaO kustutamata lubi Ca(OH) 2 kustutatud lubi CaCO3 lubjakivi kriit katlakivi CaCO3 * MgCO3 dolomiit CaSO4 * 2H2O kips CuSO4 * 5H2O vaskvitriol Fe3O4 Magnetiit Fe2O3 punane rauamaak NaOH seebikivi KOH vedelseep NH4OH nuuskpiiritus K2CO3 potas n(C6H10O5) tärklis, tselluloos C6H12O6 glükoos, fruktoos C12H22O11 toidusuhkur C2H5OH viinpiiritus CH3OH puupiiritus CH3COOH äädikhape HCOOH sipelghape CH3CH2OCH2CH3 eeter meditsiinis (R-O-R)
Nende oksüdeerumisel tekivad plahvatusohtlikud peroksiidid. Eetrid on väga lenduvad. Nad ei moodusta ei omavahel ega veega vesiniksidemeid, seega on lahustuvus vees väike. Teistele orgaanilistele ainetele on nad aga head lahustid. Sel põhjusel kasutatakse eetreid tööstuses ja laboratooriumites. Eetreid saadakse alkoholaadi ja alküülhalogeniidi vahelisel reaktsioonil. Aine Valem Omadused Kasutamine Muu Dietüüleeter CH3CH2OCH2CH3 Lahustuvus väike, Narkoos Mürgised tihedus väiksem vee (ebameeldivad aurud, (eeter) omast, kõrvaltoimed), kergestisüttiv, ravimid, lahustid aur kergem õhust, tuimastav,
Alkohol- aine, mille molekuli süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud OH-rühmaga. Nimed liide- ool. CH3(OH)-metanool CH3(CH3)CH2CH2(OH)-propaan 1,2diool Omadused: osaleb hästi H-sidemete moodustamisel; võib veega teha H-sideme;hea vees lahustuvus;(lühike C- ahel)on ka hüdrofoobsed funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- R-O-H Eeter-orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R Nimed- liide-eeter CH3CH2OCH2CH3-dietüüleeter CH3OCH2CH3-etüülmetüüleeter Omadused:eetri molekulid ei saa omavahel H-sidemeid moodustada;on lenduvad;veega ei anna tugevaid H- sidemeid, ei lahustu vees;heaks lahustiks organilistele ainetele funktsionaalsedrühmad ja osalaengud- R-O-R Amiin- lammastikühend,on alus ja nukleofiil; NH2 Nimed- liited: amino- ja amiin.NH3-ammoniaak (CH3)2NH-dimetüülamiin/diaminometanool
Kolm hüdroksüülrühma On viskoosne vedelik, mis seguneb hästi veega, veest raskem, ei ole mürgine, kuid toimib lahtistavalt Kasutatakse kosmeetikapreparaatides ning emailvärvide valmistamisel. Tema reageerimisel HNO3-ga tekib äärmiselt plahvatav lõhkeaine nitroglütseriin, millest saadakse dünamiiti Nitroglütserooli kasutatakse ka alkohoolses lahuses ravimina veresoonkonna haiguste puhul Click icon to add picture Dietüüleeter (CH3CH2OCH2CH3) Dietüüleeter Tava nime all tuntud eeter on kergesti lenduv iseloomuliku lõhna ja kõrvetava maitsega värvuseta vedelik Süttib kergesti Aur on mürgine Õhust raskem Reageerib halvasti veega 20 °C vee juures saab 100g vees lahutsada 6,9g Lahustub orgaanilistes lahustites Eluohtlik annus võib olla juba 20ml Klorometüüleeter (CH3OCH2Cl) Klorometüüleeter on terava lõhnaga kantserogeenne vedelik Tihedus 1,06 g/ml ja keemistemperatuur 5557°C Kasutatakse seda keemiatööstuses
rektifitseeritud piiritusele lisatakse pisut benseeni ning saadud segu destilleeritakse. Absoluutne alkohol on kolmandas fraktsioonis, mis destilleerub temperatuuril üle 78,2 °C. Absoluutne alkohol on väga hügroskoopne. 8) Tähtsamaid reaktsioonivõrrandeid Reageerimine naatriumiga: 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 Reageerimine hapetega: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O Lagunemisvõrrandid: 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 3 CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O 9) Metanool või etanool? Tihti aetakse segi metanool ja etanool. Nii etanool kui ka metanool on värvitud, selge dvedelikud, lõhnatud ja ka nende maitsed on sarnased. Kuid suur erinevus on see, et metanool on väga mürgine. Väiksemate koguste sissevõtmisel võib asi lõppeda pimedaksjäämisega, suuremate koguste sissevõtmisel lõppeb asi surmaga. Metanooli efektiivseim vastumürk on etanool
%3D2716+&hl=et&gl=ee&pid=bl&srcid=ADGEESh56Kr-hjIeqBlLtvw6P- jt_0H2sbYnHBe29UH61ON- t2BH5tJq3mWF_Zq35aEueV9ZcTyFlPPVUSAycGN6VOSKYyatqf5WjAIvbKf0_qlnL- OrxajkPOlUj2bQFJW2rCkkQ2El&sig=AHIEtbRF6jhQzmXmXpRRiKGe-aVE6DHAzw http://aleksa69.hostoi.com/keemia11/Org_RASVAD.pdf http://et.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BCtserool http://www.suhkrukunst.ee/product.php?id_product=1909 Dietüüleeter ehk etüüleeter ehk etoksüetaan ehk eeter (CH3CH2OCH2CH3) Dietüüleeteril on iseloomulik lõhn, ilma erilise värvuseta ja kõrvetav maitse. Vees lahustub halvasti. Dietüüleeter süttib kergesti. Kunagi kasutati eetrit tuimestina, kuid mitte enam, sest kõrvalmõjuna võib ta pärast tuimastamist põhjustada nohu või oksendamist. Et eeter tekitab joovet, siis kasutatakse seda ka uimastina. Kuid oht elule on eetri tarvitamisel tunduvalt suurem kui näiteks alkoholi tarvitamisel.
Eetrite üldvalem on R-O-R või R-O-R`. R ja R` võivad olla nii süsivesinikahelad kui ka benseeniringid. Kui süsivesinikahelad on ühesugused, siis nimetatakse selliseid eetreid sümmeetrilisteks. Kui süsivesinikahelad on erinevad, siis nimetatakse selliseid eetreid ebasümmeetrilisteks. Eetrite nimetamisel loetakse hapniku aatomiga seotud süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras ja lisatakse lõppu liide -eeter. CH3CH2OCH2CH3- dietüüleeter CH3CH2OCH2CH2CH3 - etüülpropüüleeter Tsüklilised eetrid kuuluvad heterotsükliliste ühendite hulka. Kolmelülilisi tsüklilisi eetreid nimetatakse epoksiidideks. Füüsikalised omadused Alkoholide lahustuvuse vees tagab hüdroksüülrühma ja vee molekulide vastastikmõju ehk vesiniksidemete moodustumine. Eetrite molekulides ei ole hapnik soetud otse vesiniku aatomiga, vaid süsiniku aatomitega
Eetrite üldvalem on R-O-R või R-O-R`. R ja R` võivad olla nii süsivesinikahelad kui ka benseeniringid. Kui süsivesinikahelad on ühesugused, siis nimetatakse selliseid eetreid sümmeetrilisteks. Kui süsivesinikahelad on erinevad, siis nimetatakse selliseid eetreid ebasümmeetrilisteks. Eetrite nimetamisel loetakse hapniku aatomiga seotud süsivesinikrühmad tähestikulises järjekorras ja lisatakse lõppu liide -eeter. CH3CH2OCH2CH3- dietüüleeter CH3CH2OCH2CH2CH3 - etüülpropüüleeter Tsüklilised eetrid kuuluvad heterotsükliliste ühendite hulka. Kolmelülilisi tsüklilisi eetreid nimetatakse epoksiidideks. Füüsikalised omadused Alkoholide lahustuvuse vees tagab hüdroksüülrühma ja vee molekulide vastastikmõju ehk vesiniksidemete moodustumine. Eetrite molekulides ei ole hapnik soetud otse vesiniku aatomiga, vaid süsiniku aatomitega
propanool C3H7OH triool ehk glütserool butanool C4H9OH pentanool C5H11OH heksanool C6H13OH heptanool C7H15OH oktanool C8H17OH nonanool C9H19OH dekanool C10H21OH Keemilised muutused Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholid ei ole alused Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O-H RO:- + H+) ,
b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 naatriumetanolaat * dehüdraatimine (vee ära võtmine) eetriks 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O sekundaarne alkohol ketoon 2 CH3CH(OH)CH3 + O2 2 CH3COCH3 + 2 H2O * NUKLEOFIILNE LIITUMINE karbonüülühend + alkohol poolatsetaal
Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH
Füüsikalised: Alkoholide lahustuvuse vees tagab hüdroksüülrühma ja vee molekulide vastastikmõju ehk vesiniksidemete moodustumine. Nad lahustuvad vees vähe. Eetrid on omapärase lõhnaga vedelikud, välja arvatud dimetüüleeter, mis on toatemperatuuri gaas. Keemilised: Eetrid on keemiliselt püsivad ja alkoholidest vähem aktiivsemad, kuna süsiniku ja hapniku vahelisi sidemeid on raske lõhkuda. Nad on äärmiselt plahvatusohtikud ained. 10. Dietüüleeter Valem: CH3CH2OCH2CH3. Dietüüleeter on kõige tuntum eeter. See on väga lenduv vedelik, ent kuna tema aurud on mürgised, õhust raskemad ja tuleohtlikud. Dietüüleetrit kasutatakse peamiselt lahustina. Eetreid kasutatakse ka veel lõhna ja soojuskandjatena ning bensiinkatalüsaatori lisana. 19. sajandi keskpaigast alates kasutati seda varem kirurgias narkoosiks, kuid kuna ta oli tuleohtlik ning tal esines ka ebameeldivad kõrvaltoimed, siis tänapäeval on see asendatud teiste narkoosiainetega. 11
raske lõhkuda. *oksüdeeruvad kergesti hapnikuga seotud süsiniku juures, mille tagajärjel tekivad peroksiidid. Ohtlikkus: Peroksiidid on äärmiselt plahvatusohtikud ained. Seepärast tulebki eetriga ümberkäimisel äärmiselt ettevaatlik olla, sest pikemaajalisemal säilimisel moodustuvad eetripudelis peroksiiditaolised ained, mis võivad näiteks eetri destilleerimisel plahvatada. 10) Dietüüleeter (valem, omadused, ohtlikkus ja kasutusalad) Dietüüleeter, CH3CH2OCH2CH3 Omadused: *väga lenduv (keemistemperatuur +35,5 C) vedelik, *aurud on mürgised, õhust raskemad ja tuleohtlikud. Ohtlikkus: tema aurud on mürgised, õhust raskemad ja tuleohtlikud ning võivad koguneda laborilaua või põranda pinnale ja plahvatada. Kasutusalad: *peamiselt lahustina * lõhna ja soojuskandjatena *bensiinkatalüsaatori lisana 11) Metüül tertbutüüleeter (valem, omadused, kasutusalad, mõju keskkonnale, selle võimalikul asendamisel etanooliga
Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27
CH4 +Cl2 ---> CH3Cl + HCl Täielik põlemine CH4 + O2 ---> CO2 + 2 H2O HALOGEENIÜHENDID Reageerivad leelistega ---->Alkohol. CH4Cl + NaOH ---> CH3OH + NaCl Reageerivad alkoholaatidega ----> Estrid CH3Cl + CH3ONa ---> CH3OCH3 + NaCl ALKOHOLID Oksüdeerumine aldehüüdiks. 2CH3CH2OH + O2 ---> 2CH3CHO + 2H2O Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 ---> 2CO2 + 3H2O Dehüdraatimine ---> alkeenid või eetrid. CH3CH2OH ---> CH2=CH2 + H2O 2CH3CH2OH ---> CH3CH2OCH2CH3 + H2O Reageerivad leelismetallidega ---> alkoholaadid 2CH3CH2OH + 2Na ---> 2CH3CH2ONa + H2 Alkoholaatide hüdrolüüs. CH3CH2ONa + H2O ---> CH3CH2OCH2 + NaOH AMIINID Reageerivad hapetega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl Reageerivad halogeeniühenditega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + CH3Cl ---> (CH3)2NH2Cl Kui tekkinud sool neutraliseerida, saame amiini. (CH3)2NH2Cl + NaOH ---> (CH3)2NH + NaCl + H2O ALKEENID (ja alküünid) Hüdrogeenimine ---> Alkaanid
+ CH3 N + HCl CH3 N H · Cl CH3 CH3 Osakesed c ja e ei saa olla nukleofiilideks, sest kõik lämmastiku elektronipaarid on neis seotud. 5. CH3 CH2 H CH2 CH3 N H N CH3 CH2 CH2 CH3 6. CH3CH2OCH2CH3 kt° on 35 °C, (CH3CH2)2NH kt° on 55 °C ja CH3CH2CH2CH2OH on 118 °C. Eetri molekulid ei moodusta omavahel vesiniksidemeid. Vesiniksidemed amiini molekulide vahel (vt eelmine ülesanne) ei ole väga tugevad (miks?), küll on aga vesiniksidemed tugevad alkoholis. 12 6. KÜLLASTUMATA ÜHENDID (LK 104105) 1. -sideme kohta lugege lk 15 ning -sidemest lk 9293. Pöörake tähelepanu nende sidemete geomeetriale, s
orgaanilistele ühenditele. On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH.
On värvuseta imala lõhnaga ühendid, sageli narkootilised, raskesti süttivad, peaaegu mittepõlevad, mürgised. IV KEEMILISED OMADUSED 1. reageerimine leelistega Created by Riho Rosin 9 13666324649407.doc.doc CH3 CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl 2. reageerimine alkoholigaa CH3CH2Cl + CH3CH2OH CH3CH2 O CH2CH3 + HCl dietüüleeter 3. reageerimine alkoholaadiga CH3CH2Cl + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr 4. reageerimine soolaga CH3CH2Cl + CH3COONa CH3COOCH3 + NaCl metüületanaat 5. reageerimine amiiniga CH3CH2Cl + CH3NH2 CH3CH2 NH3 CH3 + HCl etüülmetüülamiin V KASUTAMINE Alkoholi saamisel Eetri saamisel Estri saamisel Fluori ja Cl ühendid freoonid CF2Cl2 Alkoholid Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad molekulis hüdroksüülrühma OH.
annaabi.ee 
