Leidsid 11 sarnast õppematerjali, mis on seotud failiga "Aniliin nitrobenseenist, taandamine Sn-ga". Need materjalid aitavad sul teemat sügavamalt mõista.
benseen, aniliin, nitrobenseen, benseeni, aniliini, väävelhappe, destillatsioon, kirjanduslik, produkti, aurude, segur, elektrofiil, kaltsiumkloriid, atsetoon, teoreetilise, saagise, lopp, taandamine, laasik, naatriumhüdroksiid, 100ml, naoh, etapis, hemoglobiin, praktikum, lõputöö, juhendaja, skeemid, esmalt, areeni, nitreerimine, kokkupuude........................... 3 1.2.Reaktsioonid, mehhanismid..........................................................................5 1.2.1.Aniliini saamine....................................................................................... 5 1.2.2.Atsetaniliidi saamine............................................................................... 5 1.3.Kasutatavad ained ja meetodid.....................................................................6 1.3.1.Nitrobenseenist aniliini saamine.............................................................6 1.3.2.Aniliinist atsetaniliidi saamine.................................................................8 1.3.3.Õhukese kihi kromatograafia..................................................................9 1.4.Töö käik....................................................................................................... 10 1.4.1.Aniliini süntees.............................................................
Kui kroomsegu on lisatud, kuumutatakse kolbi 10 minutit veevannil. Segu jahutatakse, püstjahuti asendatakse destillatsioonsedmega ning tekkinud atsetoon destilleeritakse samast kolvist. Saagis on ligikaude 55% teoreetilisest. II etapp: Dibensaalatsetoon Valmistatakse naatriumhüdroksiidi lahus 75ml vee ja 60ml etanooli segus. See valatakse kolmekaelalisse kolbi ja jahutatakse 20-25°C-ni. Seda püütakse hoida kogu sünteesi käigus. Lülitatakse sisse segur ja lisatakse tilklehtrist pool 8g bensaldehüüdi ja 2,2g atsetooni segust. Mõne minuti pärast muutub segu häguseks ja moodustub sade. Umbes 15 minuti pärast lisatakse ülejäänud kogu bensaldehüüdi ja jätkatakse veel segamist poole tunni jooksul. Seejärel eraldatakse sade nutsfiltril (Büchneri lehter ja Bunseni pudel), pestakse hoolikalt destilleeritud veega ning kuivatatakse õhu käes kahe filterpaberi vahel. Saagis on ligikaudu 85% teoreetilisest.
Sisukord 1. KIRJANDUSLIK OSA 1.1. Sissejuhatus. Sünteesiskeem. Oma orgaanilise keemia lõputööks valisin mina sünteesi 1-fenüületanool atsetofenoonist. 1-fenüületanooli veel nimetatakse alfa-fenüületüül alkohol, mitte joogialkohol. 1-fenüületnooli sünteesiskeem: Benseen+äädikhappeanhüdriidatsetofenoon+etanool1-fenüületnool 1.2. Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism jne. (kirjanduse alusel) Reagentide ohtlikkus Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisest Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis genireeritakse happe kloriidist tugeva Lewise happe, AlC mõjul. Atsüülkatioon on piisavalt tugev elektrofiil, et reageerida areeni -elektroonidega.Atsüleerimisreaktsiooniga saadakse alküülarüül või diarüülketoone. Minu juhul atesetofenooni (s.t. diarüülketooni).
1-fenüületanool lähtudes atseetofenoonist KIRJANDUSLIK OSA Orgaanilise keemia lõputöö sünteesiks teostasin 1-fenüületanooli lähtudes atsetofenoonist. 1-fenüületanooli nimetatakse samuti ka alfa-fenüületanüül alkoholiks. 1-fenüületanooli sünteesiskeem Reaktsioonide iseloomustus, mehhanism (kirjanduse alusel) Oma sünteesi alustasin benseeni aromaatse tuuma atsüleerimisega Friedel-Craftsi järgi. Areenide atsüleerimisreaktsioonides on tugevaks elektrofiiliks atsüülkatioon, mis genereeritakse happe kloriidist tugeva Lewise happe AlCl3 mõjul. Atsüülkatioon on piisavalt tugev elektrofiil, et reageerida areeni -elektronidega. Atsüleerimisreaktsioonidega saadakse alküülarüül või diarüülketoone. Antud juhul atsetofenonooni, mis on diarüülketoon.
alumiiniumkloriidi mõjul. Antud töös genereeritakse etanoon 1-kloroetanoonist. O O H3C Cl Cl - Cl Al Cl Cl Al Cl + CH3 Cl Cl Edasi esineb karbkatioon tugeva elektrofiilina. Etanoon liitub benseeni tsüklisse tavalise elektrofiili liitumise reaktsiooni alusel. Cl seob ära vesiniku ja aromaatsus taastatakse O CH3 O O CH3 H CH3 + HCl Bensaalatsetofenoon Bensaalatsetofenooni sünteesi reaktsiooni puhul on tegemist kondensatsiooni mehhanismiga
Tallinna Tehnikaülikool Orgaanilise keemia lõputöö Etüülbensoaat lähtudes bensoehappest Õpperühm: YAGB-22 Töö teostaja: Õppejõud: Marju Laasik Tallinn 2011 Sisukord: 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus.Sünteesiskeem. 1.2 Reaktsioonide iseloomustus.Reagendide ohtlikkus. 1.3 Füüsikaliste konstantide tabel. 1.4 Töö käik. 2.Praktiline osa 2.1 Reaktsioonivõrrandid. 2.2 Aparatuuride skeemid. 2.3 Arvutused. 2.4 Märkused töö käigus. 2.5 Saagis ja produkti iseloomustus 3. Kokkuvõte 4.Kasutatud kirjandus 1. Kirjanduslik osa 1.1 Sissejuhatus. Sü
Kolmekaelalisse kolbi puistatakse magneesium, lisatakse 30 ml eetrit. Reaktsiooni initsieerimiseks lisatakse joodikristall. Bromoetaan segatakse 30 ml kuiva eetriga ja valatakse tilklehtrisse. Algul lisatakse magneesiumile ¼ bromoetaani ja eetri segu ning jäetakse tilkuma. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja eeter hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kui reaktsioon on liiga äge, jahutatakse kolbi veevannis. Kui aga reaktsioon ei alga viie minuti möödumisel, võib kolbi soojendada. Pärast bromoetaani lisamist jätkatakse reaktsioonisegu soojendamist ja segamist 20-40 minuti jooksul (magneesiumi täieliku reageerimiseni). Reaktsioonisegu jahutatakse jäävannis 10°C-ni. Tilklehter asendatakse korgiga, jätkatakse segamist ning lisatakse sama ava kaudu tahket
Toimub Sn2 reaktsioon, kus protoneeritud alkohol vee eraldab nukleofiilse reagendi abiga. Bensoehape Omab ärritavat toimet. Ta on tule juures süttiv ning teda ei tohi kasutada lahtise tule juures. Võib tekitada allergiat, kõhulahtisust. Mürgitus võib tekkida ka läbi naha. Mõjub ärritavalt silmadele, nahale ja hingamisteedele. Etanool Etanool võib süttida kuumusest, sädemest või leegist. Aurud võivad kanduda süüteallikani ja seejärel leek lüüa aurude kaudu tagasi. Mahutid võivad tulekahju kuumuse käes lõhkeda. Auru plahvatuse oht ruumides, väljas ja kanalisatsioonis. Reageerib tugevate oksüdeerijate ja peroksiididega.Leelis ja leelismuldmetallidega reaktsioonis eraldub kergestisüttiv vesinik.Aurud moodustavad õhuga kergestisüttiva plahvatusohtliku segu, mis süttib kokkupuutel sädeme jms. Väävelhape Ühinedes metallidega tekib vesinik, mille plahvatuspiir on madal. Väävelhapet ei tohi hoida
Tilklehtri kaudu lisatakse magneesiumisse 20ml kuiva eetrit. Bromoetaan lahustatakse 50ml kuivas eetris ja saadud lahus valatakse tilklehtrisse. Kolbi lisatakse algul umbes neljandik lahusest ja jätkatakse lisamist tilkhaaval. Reaktsioonisegu soojendatakse kuni reaktsiooni alguseni. Mõne minuti pärast peaks algama reaktsioon: reaktsioonisegu muutub häguseks, joodi värvus kaob, segu soojeneb ja ester hakkab keema. Nüüd käivitatakse segur. Kuumutamine lõpetatakse ja lisatakse ülejäänud bromoetaani ja eetri segu sellise kiirusega, et segu nõrgalt keeks. Kui reaktsioon muutub liiga ägedaks, jahutatakse kolbi külma veega. Jäävannis jahutatud Grinardi reaktiivile lisatakse hästi segades 7g etüülformiaadi lahust 20ml eetris. Pärast estri lisamist segatakse reaktsioonisegu veel 10 minutit ning siis lagundataksel, lisades mõned tükid jääd ja tilklehtrist aeglaselt 10%-list HCl lahust tahke osa lahustumiseni.
1.2.Reaktsioonide iseloomustus Bromoetaani sünteesiks lisatakse etanoolile tahke kaaliumbromiidi ja vee segu. Reaktsiooni aktiveerimiseks lisatakse väävelhapet, mis on prootoni doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan. 1,3,5-trietüüli süntees viiakse läbi Friedel-Craftsi meetodiga. Selleks võetakse sünteesitud bromoetaan ja lisatakse sellele benseen ja alumiiniumkloriid. Alumiiniumkloriid on antud reaktsioonis katalüsaatoriks ning seab bromoetaanis endaga halogeeni. Prootonid benseenist seotakse ning annavad sideme kaksiksideme moodustamiseks benseenituumas. Moodustuvad vesinikhalogeenid. 1.3.Lähteained ja saadused ning nende füüsikaliste konstantide tabelid Bromoetaan Molekulmas Keemis- Sulamis- Lahustuvu Lahustuvus Aine Tihedus
Selivanoff'i reaktsioon). 16 1.2.1 Molisch'i test Molisch'i testi võib lugeda süsivesikute kvalitatiivse analüüsi põhitestiks, kuna positiivse reaktsiooni annavad nii mono-, oligo- kui polüsahhariidid. Isegi nukleiinhapped ja glükoproteiinid annavad positiivse Molischi reaktsiooni, kuna tugevas happelises keskkonnas toimub pikapeale monosahhariidide vabanemine. Väävelhappe toimel suhkrud dehüdreeruvad, moodustades kas furfuraale või 5-hürdoksümetüülfurfuraale. Tekkinud produktid reageerivad edasi -naftooliga(C10H7OH), moodustades purpurse kihi uuritava lahuse ja happe piirpinnale. Töö käik Võetakse kaks katseklaasi ja neisse valatakse 2 ml erinevate süsivesikute lahust (glükoos, fruktoos, sahharoos, maltoos, laktoos, tärklis vm). Mõlemasse katseklaasi lisatakse 56
annaabi.ee 
