C12-C20 Tardunud rasvataolised C21-Cn Tahked Lahustuvus ·Sarnane lahustub sarnases Hüdrofoobsed ained lahustuvad hüdrofoobsetes lahustites (bensiin) Hüdrofiilsed ained lahustuvad hüdrofiilsetes lahustites (vesi) Alkoholide keemilised omadused · Täielik oksüdeerumine (põlemine) CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O · Osaline oksüdeerumine (Cu-katalüsaatoràaldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O · Reageerimine leelismetallidega (à alkoholaat) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 · Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Tähtsam esindajad CH3OH-metanaal->sipelghape C2H5OH-etanaal->äädikhape->CO2+H2O CH2- CH2 A| | Jahutusvedelik (tosool) OH OH CH2-CH-CH2 A| | | Propaantriool- glütserool (kreemid,lõhkeainete valmistamine) OH OH OH Puskariõli- etanooli käärimisel tekkinud destillatsiooni jääk EETRID Eetrid- orgaanilised ühendid, kus hapniku aatomiga on seotud süsivesinik rühmad
aseotroopne segu. Üks harilik tööstuslik meetod 100-protsendilise alkoholi saamiseks seisneb selles, et rektifitseeritud piiritusele lisatakse pisut benseeni ning saadud segu destilleeritakse. Absoluutne alkohol on kolmandas fraktsioonis, mis destilleerub temperatuuril üle 78,2 °C. Absoluutne alkohol on väga hügroskoopne. 8) Tähtsamaid reaktsioonivõrrandeid Reageerimine naatriumiga: 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 Reageerimine hapetega: CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O Lagunemisvõrrandid: 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 3 CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O 9) Metanool või etanool? Tihti aetakse segi metanool ja etanool. Nii etanool kui ka metanool on värvitud, selge dvedelikud, lõhnatud ja ka nende maitsed on sarnased. Kuid suur erinevus on see, et metanool on väga mürgine
Alkoholid oksüdeeruvad ensüümide toimel järk järgult, algul aldehüüdideks, siis karboksüülhappeks ning peale mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatriumetanolaat). Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH -> CH2 = CH2 + H2O. *Põlemine CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3 H2O; 2CH3CH2CH2OH + 9O2 - > 6CO2 + 8H2O. *Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdideks CH3CH2OH - > CH3CHO (etanaal) + H2O. *Alkoholid reageerivad karboksüülhappega,mille tulemusel
ALKOHOLIDE KEEMILISED OMADUSED Alkoholid on orgaanilised happed ehk happe-aluse protolüütilise teooria järgi ained, mis loovutavad reaktsioonis prootoni(eid). Alused on ained, mis reaktsioonis liidavad endaga prootoni(eid). Alkohol on väga nõrk happe, kuna side hapniku ja vesiniku vahel on püsiv. Alkohol ei reageeri leelistega, kuna tekkinud alkosiidioon on väga tugev alus ehk väga tugev prootoni siduja. + - CH3CH2OH CH3CH2O- + H+ 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2O-Na+ + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholi sool on alkoholaat. ALKOHOLIDE ESINDAJAD Metanool CH3OH on tuntud ka puupiirituse nime all, sest varem saadi teda puidu utmisel. Nüüdisajal valmistatakse metanooli süsinikoksiidi redutseerimisel katalüsaatorite abil. CO + 2H2 CH3OH (katalüsaator ja kõrge temperatuur) Metanooli kasutatakse keemiatööstuses suurtes kogustes (miljoneid tonne aastas), samuti ka lahustite koostisosana
Asendiisomeeria 2Na + 2HCl 2NaCl + H2 CH2=CH-CH2-CH3 but -1- een // CH3-CH=CH-CH3 but -2- een et happe on aine, mis loovutab reaktsioonis vesinik iooni, alus on aine, mis liidab 2Na + 2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa + H2 (sool ja vesinik) vesinik ioone) Isomeeria
· Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Füüsikalised omadused · Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Füüsikalised omadused Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Alkoholide keemilised omadused · Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O · Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 · Oksüdeerumine (=>aldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O · Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Metanool · (CH3OH) Tuntud puupiirituse nime all, sest teda saadi puidu utmisel. Nüüdisajal saadakse CO redutseerimisel katalüsaatorite abil (CO + 2H2 CH3OH). · Väliste omaduste poolest sarnane etanooliga, piirituse lõhnaga vedelik. Metanool · On aga erakordselt mürgine vedelik, 5-10
· On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat) !!!!!! Metall asendab ainult hüdroksüülrühma(OH) vesiniku aatomi. Hape + alus = sool + vesi CH3CH2OH + NaOH = CH3CH2Na + H2O 3. Etanool põleb CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 4. Kuumutamisel ilma õhu juurdepääsuta loovutab etanool oma molekuli koostisest vett dehüdraarub Etanool: katalüsaator eteen + H2O temperatuur Eeter + H2O Harjutused 1. Nimetused a
HALOGEENIÜHENDID Reageerivad leelistega ---->Alkohol. CH4Cl + NaOH ---> CH3OH + NaCl Reageerivad alkoholaatidega ----> Estrid CH3Cl + CH3ONa ---> CH3OCH3 + NaCl ALKOHOLID Oksüdeerumine aldehüüdiks. 2CH3CH2OH + O2 ---> 2CH3CHO + 2H2O Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 ---> 2CO2 + 3H2O Dehüdraatimine ---> alkeenid või eetrid. CH3CH2OH ---> CH2=CH2 + H2O 2CH3CH2OH ---> CH3CH2OCH2CH3 + H2O Reageerivad leelismetallidega ---> alkoholaadid 2CH3CH2OH + 2Na ---> 2CH3CH2ONa + H2 Alkoholaatide hüdrolüüs. CH3CH2ONa + H2O ---> CH3CH2OCH2 + NaOH AMIINID Reageerivad hapetega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl Reageerivad halogeeniühenditega ---> Ammooniumisoolad. CH3-NH2 + CH3Cl ---> (CH3)2NH2Cl Kui tekkinud sool neutraliseerida, saame amiini. (CH3)2NH2Cl + NaOH ---> (CH3)2NH + NaCl + H2O ALKEENID (ja alküünid) Hüdrogeenimine ---> Alkaanid CH2=CH2 + H2 ---> CH3-CH3 Hüdraatimine ---> Alkohol.
· Täielik põlemine · Kõrge kütteväärtuse tõttu kasutatakse kütusena reaktiivmootorites, CH3CH2OH + 3O2 ® 2CO2 + 3H2O sisepõlemismootorites. · Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na ®2CH3CH2ONa+H2 · Etanooli mõju organismile on keerukas. · Oksüdeerumine (=>aldehüüd) Ensüümide toimel oksüdeerub etanool organismis mitmesugusteks 2CH3CH2OH + O2 ® 2CH3CHO + 2H2O ühenditeks ning lõpuks süsihappegaasiks ja veeks.
2. halogeenühend + H2O CH3CH2Cl + KOH CH3 CH2OH + KCl 3. aldehüüdi redutseerumine CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4. ketooni redutseerumine CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 III KEEMILISED OMADUSED 1. täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3 CHOH CH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 5. dehüdratsioon (dehüdraatimine) CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O 6. karboksüülhappega CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 7. vesinikhalogeniidiga CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O trinitroglütseriin 2C3H5(OH)3 + 6Na 2C3H5(ONa)3 + 3H2 IV FÜÜSIKALISED OMADUSED
2. halogeenühend + H2O CH3CH2Cl + KOH CH3 CH2OH + KCl 3. aldehüüdi redutseerumine CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4. ketooni redutseerumine CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 III KEEMILISED OMADUSED 1. täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3 CHOH CH3 + O2 2CH3COCH3 + 2H2O 5. dehüdratsioon (dehüdraatimine) CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH2 + H2O 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O 6. karboksüülhappega CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 7. vesinikhalogeniidiga CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O trinitroglütseriin 2C3H5(OH)3 + 6Na 2C3H5(ONa)3 + 3H2 IV FÜÜSIKALISED OMADUSED
Keemilised omadused Alkoholide hüdroksüülrühm on väga nõrgalt happeline, reageerides näiteks aktiivsete metallidega: 2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2 Alkoholid reageerivad orgaaniliste hapetega, moodustades estreid. Alkoholid reageerivad halogeenhapetega, moodustades alküülhalogeniide. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O Alkoholide keemilised omadused Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 Oksüdeerumine (=>aldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Dehüdraatimine 2C2H5OH H2O + C2H5OC2H5 (eeter) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 (alkeen) Rakendus alkoholidel on joomine täis jäämine mõningal juhul happena kasutamine neutraliseerija ja ravim. Kui pea valutab siis on see vähese viina viga J . 134.karboksüül hapete iseloomustamine. Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). Liigitus
annaabi.ee 
