KARBOKSÜÜLHAPPEID 3 2 1 CH3 CH2 COOH propaanhape 4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH 2-klorobutaanhape ! Cl 6 5 4 3 2 1 COOH CH2 CH2 CH2 = CH2 COOH 2 hekseendihape CH3 COONa naatriumetanaat CH3 CH2 Ona - naatriumetanolaat ESINDAJAD Sipelghape H-COOH (metaanhape) leidub sipelgates ja kõrvenõgestes. Äädikhape CH3-COOH (etaanhape) Jää äädikhape (kui vesi on eraldatud, siis külmub +16 kraadi juures) Palmitiinhape C15H31COOH (heksadekaanhape) parfümeeriatööstus Steariinhape C17H35COOH (oktadekaanhape) seebitööstus Suure hulga süsinike ja vesinike aatomitega karboksüülhapped on rasvhapped. · Rasvhapete kaaliumsoolad on vedelad seebid.
ORGAANILISE KEEMIA KONTROLLTÖÖ Nr 2 KONSPEKT · Süsivesinikud- org ühendid, mis koosnevad ainult C ja H aatomitest. · Alkoholaat- alkoholi kui happe sool, alkohol + leelismetall CH3CH2ONa- naatriumetanolaat · Fenool- hüdroksübenseen, tugevamad happed kui alkoholid · Bensiin- alkaanide segu C5-C12 · Diislikütus- alkaanide segu üle C12 · Isoamüülalkohol- · Kaaliumpermanganaat- KmnO4 · Tetraklorometaan: CCl4 · Triklorometaan: CHCl3 · Naatriumnitrit: NaNO2 · Tolueen: · m + mm = iooniline side mm + mm = kov polaarne side mm = kov mittepolaarne · Lahustumine:
ensüümide toimel järk järgult, algul aldehüüdideks, siis karboksüülhappeks ning peale mitmeid ainevahetusreaktsioone süsinikdioksiidiks ja veeks. Etanool oksüdeerub etanooliks ja etaanhappeks ja kolesterooli sünteesiks. Kõige suurem mõju on peaajule ja kesknärvissüsteemile. Keemilised omadused Alkoholid ja keemilised omadused on seotud hüdroksüülrühmaga. *Alkoholid reageerivad aktiivselt metallidega, moodustades alkoholaate 2CH3CH2OH + 2NA -> 2CH3CH2ONA + N2 (naatriumetanolaat). Alkoholid on tahked ained ja hüdrolüüsivad tagasi alkoholiks CH3CH2ONA + H2O -> CH3CH2OH + NAOH. *Alkoholide dehüdraatimine vee eraldumine alkoholide molekulidest CH3CH2OH -> CH2 = CH2 + H2O. *Põlemine CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3 H2O; 2CH3CH2CH2OH + 9O2 - > 6CO2 + 8H2O. *Alkoholid oksüdeeruvad aldehüüdideks CH3CH2OH - > CH3CHO (etanaal) + H2O. *Alkoholid reageerivad karboksüülhappega,mille tulemusel tekivad ester ja vesi CH3OH + CH3COOH - > CH3COOH3 + H2O CH3COO
metanool kasutatakse kütusena, lahustina, puhastusvahendina, metanaali tootmises. Võib jääda pimedaks, kahjustused tekivad neerudes ja kesknärvisüsteemis (surmav 30ml), esmaabina tarbida etanooli propaan-1,2,3-triool glütserool -ool alkoholi järelliide, nt heksanool -hüdroksü alkoholi eesliide, nt 2-hüdroksübutaan -eeter eetrite järelliide, nt metüülpentüüleeter -olaat alkoholi soola järelliide, nt naatriumetanolaat (CH 3CH2ONa) -diool kahte hüdroksüülrühma märkiv järelliide alkoholi happelisus käituvad nagu teised happed, nt reageerivad leelistega sama aktiivselt, tavalised indikaatorid ei näita siiski alkoholi lahuse happelisust elektronpaar (teke, olemus) hapnikul on justkui 2 sideme võimalustkasutamata, st tal on 2 vaba elektronpaari, mida saab kasutada täinedavate sidemete moodustamiseks. Need asuvad orbitaalidel, mis on suunatud mõttelise tetraeedri vabadesse tippudesse
- Alkoholid dissotseeruvad (lagunevad) vees hüdrooniumiooniks ( H 3 O ) ja alkoholi aniooniks, mida kutsutakse alkoksiidiooniks. - H 3O + põhjustab happelisust. > Etanool on hape, sest etanooli lagunemisel tekib hüdrooniumioon (happelisus) ja etanolaatioon. - Hape + alus CH 3 - CH 2 - O - H + + NaOH CH 3 - CH 2 - O - Na + + H 2 O Tekib naatriumetanolaat (alkoholi sool ehk alkoholaat) - Alkoholid reageerivad metallidega, mis asuvad pingereas H 2 st eespool. CH 3 - OH + Ca (CH 3O - ) 2 Ca 2+ + H 2 Tekib kaltsiumetanolaat. Vasega reaktsioon ei toimuks, sest Cu asub pingereas tagapool. - Kondensatsioon on funktsionaalrühmi sisaldavate ainete reageerimine vee eraldumisega. Alkohol kondenseerub happega, tekib ester. CH 3 - COOH + CH 3 - CH 2 - OH CH 3COOCH 2 CH 3+ H 2 O
(2) Omadused Etanool on iseloomuliku lõhnaga kergesti lenduv tuleohtlik vedelik. Ta seguneb veega igas vahekorras, moodustades negatiivse aseotroobi. Etanool põleb, moodustades CO2 ja vee: CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O (1) Etanool on värvuseta, põletava, kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on -112 ºC ja keemistemperatuur 78 ºC. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. (2) Ühendid: · Etanolaadid (naatriumetanolaat CH3-CH2ONa) · Etaani halogeenterivaadid (bromoeteen CH 2Br) · Eteen · Dietüüleeter · Etanaal (etüületanaat CH3-COO-CH2-CH3) (4) Kasutamine: · Alkohoolsed joogid · Hea lahusti (lahustab rasvu, valke, bensiini, aga ka näiteks joodi) · Värvi- ja lakitööstus 5 · Parfümeeriatööstus (odekolonnid, lõhnaõlid) · Ravimid (tinktuurid, eeter) · Indikaatorlahused (fenoolftaleiin)
a) leelisega: halogeeniühend + leelis alkohol + sool CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr b) alkoholaadiga: halogeeniühend + alkoholaat eeter + sool CH3CH2Br + CH3OK CH3CH2OCH3 + KBr c) tsüaniidiga: halogeeniühend + tsüaniid nitriil + sool CH3I + KCN CH3CN + KI * metalliga: metall + alkohol alkoholaat (sool) + vesinik 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 naatriumetanolaat * dehüdraatimine (vee ära võtmine) eetriks 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O alkeeniks CH 3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3 + H2O * alkohol ei reageeri leelisega, sest tekiv sool (alkoholaat hüdrolüüsuks vee toimel): CH 3ONa + H2O CH3OH + NaOH * oksüdeerumine: primaarne alkohol aldehüüd 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O sekundaarne alkohol ketoon 2 CH3CH(OH)CH3 + O2 2 CH3COCH3 + 2 H2O
C2H5OH+HCOOH=HCOOC2H5+ H2O Reageerib vesinikhalogeniididega: C2H5OH+HCl=C2H5Cl+ H2O Nii alkoholid kui ka nende vesilahused ei juhi elektrivoolu, nad on mitteelektrolüüdid. Teatud reaktsioonides võivad aga alkoholid avaldada väga nõrgalt happelisi omadusi. Naatriumi ja alkoholi reageerimissaadust nimetatakse alkoholaadiks. Etanoolist tekkivat alkoholaati nimetatakse naatriumetanolaadiks. Sel reaktsioonil eraldub vesinikku hüdroksüülrühma koostisest. Naatriumetanolaat on tahke kristalne aine, mis reageerin kergesti veega, andes taas etanooli. CH3 CH2 ONa + H2O = CH3 CH2 OH + NaOH Alkoholide keemilisi omadusi põhjustab hüdroksüülrühm. Pilt 2 KASUTAMINE · Alkohoolsed joogid · Hea lahusti (lahustab rasvu, vaike, bensiini, aga ka näiteks joodi) · Värvi- ja lakitööstus Pilt 3 · Parfümeeriatööstus ( odekolonnid, lõhnaõlid)
paremini lahustub CH2=CH2+ H2O C2H5OH H2 Tetraeedrilised süsinikud vees. C2H4(OH)2 (sp3) on seotud ühe või mitme hüdroksüül- 3.) halogeenoalkaani reageerim. naatriumetanolaat rühmaga Etaandiool kt°, st° ahela leelisega: pikenemisel ja H- 3.) dehüdraatimine (-H2O): C3H5(OH)3 sidemete C2H5Cl+NaOHC2H5OH+NaCl rohkenemisel
Aminohapped R(NH2) COOH 2. Sahhariidid CnH2mOm Mitu hüdroksüülrühma ja aldehüüd- või ketorühma. a) Monosahhariidid -lihtsuhkrud b) Oligosahhariidid Liitsuhkrud c) Polüsahhariidid Monosahhariidide jääkidest heterotsüklilised ühendid - Sisaldavad tsükli koostises heteroaaatomeid. Asendusderivaat H asendatakse funktsionaalrühmaga. Funktsionaalderivaat Funktsionaalrühm asendatakse. Alkoholaaadi nimetus on nagu soolalahustega CH2CH2ONa Naatriumetanolaat Nimetused otsi erladi Isomeeria mitmel ainel on sama koostis, aga erinev ehitus. Struktuuriisomeeria: 1. Ahelaisomeeria Süsinikahela kuju on erinev. 2. Asendiisomeeria - Kordsed sidemed või funktsionaalrühmad on erinevates kohtades. 3. Funktsiooniisomeeria Erinevad funktsionaalrühmad. Stereoisomeeria Ruumiline paigutus on erinev. CIS mõlemad üleval või mõlemad all. TRANS üks üleval, teine all. Polümeerid Kõrgmolekulaarsed ühendid.
okt-1-een-3-ool 1,2-tsükloheksaandiool 3-metüül-1,5-pentaandiool 1,2-propaandiool 3.1.1. Alkoholaadid Alkoholaadid on alkoholi soolad, mis tekivad kui alkoholid reageerivad leelismetallidega (alkoholi hüdroksüülrühma vesiniku ioon asendub metalli iooniga). Nimetuses on esimesel kohal leelismetall, millele järgneb tüviühend + -olaat(lõppliide). Näiteks CH3CH2ONa naatriumetanolaat. (CH3CH2CH2O)2Mg magneesiumdipropaan-1-olaat 3.1.2. Fenoolid Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures (ehk OH on otse seotud benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem: Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppliidet ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide nimetamise üldised printsiibid.
annaabi.ee 
