molekulide vahel c) Tänu vesiniksidemetele on alkoholid hüdrofiilsed ained: metüül-, etüül ja propüülalkoholid segunevad veega igas vahekorras pikema ahelaga alkoholid segunevad veega piiratud koguses mitme hüdroksüülrühmaga alkoholid (dialkoholid, trialkoholid jne) lahustuvad vees igas vahekorras d) Vesiniksidemed mõjutavad ka alkoholide keemistemperatuure: mida rohkem ja tugevamad vesiniksidemed (ehk mida rohkem OH rühmi), seda kõrgem keemistemperatuur mida pikem on ahel, seda kõrgem keemistemperatuur mida hargnenum on ahel, seda madalam keemistemperatuur 2. Alkoholide füsioloogilised omadused: a) Organismi sattudes alkoholid oksüdeeritakse järk-järgult: algul muudetakse alkoholid aldehüüdideks ja ketoonideks, seejärel muudetakse aldehüüdid ja ketoonid
· Kolmikside Polaarne. Erinevate elementide aatomid. Delta EN=-1,9. Ühine elektronpaar on nihkunud EN poole Iooniline side: Iooniline side säilib ainult vedelates ja tahketes olekutes. Vastasmärgiliste laengutega ioonide vahelist tõmbejõudu ioonkristallis nimetatakse iooniliseks sidemeks. Vesinikside Molekulide vaheline side Aine koostises vesinik on seotud EN elemendiga Moodustavad assotsiaadid Omavad vastavad ained kõrgemaid keemistemperatuure Aine ehituse ja omaduste vahelisi seoseid Kovalentne mittepolaarse sidemega ained Aatomivõre mittemetallid, oksiidid, orgaanilised polümeerid Molekulvõre mittemetallid, mittemetalliliste elementide ühendid, orgaanilised ained Kovalentne polaarse sidemega ained Molekulvõre mittemetallid, mittemetalliliste elementide ühendid, orgaanilised ained Ioonilise sidemega ained Ioonvõre soolad, ioonsed oksiidid, leelised Molekulvõrega ainete iseloomustus
C6) tekitavad nägemisorganite pöördumatuid kahjustusi. C2 C4 (eriti hargnemata ahela puhul) on vähem mürgised st. nende surmav kogus võib ulatuda mitmesaja grammini. Füüsikalised omadused · Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur. · Soojendamisel vesinikside katkeb ning alles aurudes esineb alkoholimolekul üksikult. · Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Füüsikalised omadused · Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Füüsikalised omadused Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Alkoholide keemilised omadused · Täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O · Reageerimine leelismetallidega 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa+H2 · Oksüdeerumine (=>aldehüüd) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
2,303R 2. Arvutatakse saadud sirge võrrandist ln p = A + B*1/T aine keemistemperatuur T0 normaalrõhul (p0 = 760 mm Hg) 3. Arvutatakse Troutoni konstant, s.o. entroopia muut 1 mooli aine aurustumisel normaalrõhul aine keemistemperatuuril T0, K: H aur S = 0 J K -1 mol -1 T 10,5 R (paljudel ainetel 87...89 J K1 mol1) Graafikud: Järeldus: Katse käigus mõõdeti keemistemperatuure erinevatel rõhkudel, mis annab küllastatud aururõhu temperatuuriolenevuse. Aine aurumissoojuse väärtus tuli arvutuslikult . Troutoni konstandiks sain , mis jääb piiridesse 87...89 J K1 mol1.
tiheduse hindamiseks kasutatakse API-skaalat. Vee tihedus API-skaalal on 10, kergemate vedelike tihedus on kümnest suurem. Naftat, mille tihedus on alla 20, loetakse raskeks naftaks, tihedusega 20...25 on keskmine ning tihedusega üle 25 loetakse naftat kergeks. Värvuselt on nafta peaaegu värvitust kuni mustani, olles enamasti pruunikat tooni. Et nafta on erinevate ühendite segu, millel kõigil on erinevad keemistemperatuuril ning sulamistemperatuurid, ei saa ka nafta kohta tuua välja keemistemperatuure ega sulamistemperatuure. Küll aga tuleb arvestada sellega, et madalatel temperatuuridel muutuvad nafta ja sellest valmistatud tooted viskoossemaks ning võivad seega põhjustada probleeme näiteks õlitatavatel masinatel, mida kasutatakse külmas kliimas. (Nafta pumbad, http://www.srbija-info.yu/Razvoj/img/cevi-nafta.jpg ) ( nafta pump, http://cover.rodesign.ee/index.php?imageID=2357 )
Metanool ja kõrgemad alkoholid (alates C6) tekitavad nägemisorganite pöördumatuid kahjustusi. C 2 C4 (eriti hargnemata ahela puhul) on vähem mürgised st. nende surmav kogus võib ulatuda mitmesaja grammini. Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur. Alkoholid on vedelas olekus assotsieerunud. Soojendamisel vesinikside katkeb ning alles aurudes esineb alkoholimolekul üksikult. Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3)
4. Alkoholide füüsikalised omadused ja nende vees lahustuvuse sõltuvused erinevatest teguritest - Alkoholide homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, kaheteistkümnendast kuni kahekümnenda liikmeni meenutavad tardunud rasvu ning alates kahekümne esimesest liikmest on alkoholid tahked. Alkoholid on veest väiksema tihedusega ehk veest kergemad. Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tõstab alkoholide tihedust ning ka sulamis- ja keemistemperatuure Alkoholide vees lahustuvus sõltub: 1) süsivesinikahela pikkusest 2) Molekuli kujust 3) Hüdroksüülrühmade arvust. 5. Etanool - ehk piiritus ehk etüülalkohol. Valem: CH3CH2OH. Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava. kõrvetava maitsega vedelik. Etanool on veest kergem vedelik, sest tema tihedus on 0,794 g/cm³. Etanool lahustub veega igas vahekorras. Saamine: 1) Viinamarjade, puuviljade ja teiste
olemas piiramatult CH3CHO Pole OH (või NH) sidet, Etanaal M = 44 210 piiramatult seega vesiniksidemed Aldehüüd võimatud Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised omadused (näiteks keemistemperatuurid) korrapäraselt Võrreldud on alkoholide ja neile vastavate aldehüüdide keemistemperatuure (siin oli üks suht mõttetu graafik keemistemperatuuride kohta, mis võttis liiga palju ruumi veidu) Alkoholid ei ole alused (valemi sarnasus hüdroksiididega on petlik) Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O-H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi tugevamad, kui aluselised, aga hapeteks pole neid ka
laguneb dissotsatsiooni käigus). 5. Võrrelda etaanhappe ja vesinikkloriidhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Etaanhape on nõrgemate happeliste omadustega kui vesinikkloriidhape, sest vesinikkloriidhappe happeline dissotsatsioon on tugevalt paremale nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. 6. Võrrelda aldehüüdi ja karboksüülhappe (etanaal ja etaanhape; propanaal ja propaanhape) keemistemperatuure. Põhjendada erinevusi lähtudes struktuurist, konkreetseid arvulisi väärtusi ei ole vaja teada. Etanaal < etaanhape; propanaal < propaanhape Sest karboksüülhapete molekulidevahelised vesiniksidemed on sedavõrd tugevad, et keemistemperatuur on võrdlemiselt kõrge. 7. Iseloomustada karboksüülhapete lahustuvust vees. Põhjendada lähtudes struktuurist. Kuidas ja miks muutub lahustuvus süsivesinikahela pikenedes?
keemistemperatuuride erinevusel. Kui segu komponentide keemistemperatuurid erinevad vähe (vähem kui 50°C), ei ole neid lihtdestillatsioonil võimalik täielikult eraldada, kuigi ka sel juhul on destillaat rikastunud kergemini keeva komponendiga. Destillatsiooni käigus väheneb madalamal temperatuuril keeva komponendi kogus eraldatavas segus pidevalt. · Keemistemperatuuri määramine lihtdestillatsiooni abil: Lihtdestillatsiooni abil saab hästi määrata vedelike keemistemperatuure, see lihtsustab ainete identifitseerimist. Tavaliselt määratakse keemistemperatuurid termomeetriga destillatsiooni käigus nii, nagu kirjeldatud punktis 1.1. Mõõdetakse aine aurude temperatuuri aurude temperatuur ühtib destillatsiooniseadmes keeva vedeliku temperatuuriga. Termomeetri asetamisel keevasse vedelikku võib saada mõnevõrra suurema näidu, sest vedelik võib olla ülekuumenenud või sisaldada lisandeid. · Ainete puhastamine destillatsiooni abil:
meenutavad tardunud rasvu ning alates kahekümne esimesest liikmest on alkoholid tahked. *alkoholid on veest väiksema tihedusega ehk veest kergemad * Ühe ja kahe hüdroksüülrühmaga alkoholid on suuremal või väiksemal määral mürgised, mõned on narkootilise toimega. *Alkoholide homoloogilise rea kolm esimest liiget lahustuvad vees igas vahekorras. * Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tõstab alkoholide tihedust ning ka sulamis ja keemistemperatuure, kuna vesiniksidemete lõhkumiseks tuleb rohkem energiat kulutada. 5) Etanool (valem, rahvapärane nimetus, ülevaade saamisviisidest, füüsikalised omadused, etanooli veevabaks muutmine ja denatureerimine, kasutusalad) CH3CH2OH, etanool e. piiritus e. Etüülalkohol Füüsikalised omadused: Etanool on värvuseta, iseloomuliku lõhnaga, põletava. kõrvetava maitsega vedelik, mille sulamistemperatuur on 112 C ja keemistemperatuur 78 C
kuni kahekümnenda liikmeni meenutavad tardunud rasvu ning alates kahekümne esimesest liikmest on alkoholid tahked. Alkoholid on veest väiksema tihedusega ehk veest kergemad. Ühe ja kahe hüdroksüülrühmaga alkoholid on suuremal või väiksemal määral mürgised, mõned on narkootilise toimega. Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tõstab alkoholide tihedust ning ka sulamis- ja keemistemperatuure, kuna vesiniksidemete lõhkumiseks tuleb rohkem energiat kulutada. Samuti soodustavad tekkivad vesiniksidemed alkoholide hüdroksüülrühma ja vee molekulide vahele nende lahustumist vees. Alkoholide homoloogilise rea kolm esimest liiget lahustuvad vees igas vahekorras. Alkoholide vees lahustuvus sõltub: 1) süsivesinikahela pikkusest Alkoholidel on hüdroksüülrühm hüdrofiilseks ehk veelembeseks osaks ning süsivesinikahel hüdroboobseks ehk vett-tõrjuvaks osaks
kuni kahekümnenda liikmeni meenutavad tardunud rasvu ning alates kahekümne esimesest liikmest on alkoholid tahked. Alkoholid on veest väiksema tihedusega ehk veest kergemad. Ühe ja kahe hüdroksüülrühmaga alkoholid on suuremal või väiksemal määral mürgised, mõned on narkootilise toimega. Vesiniksideme olemasolu alkoholide molekulide vahel tõstab alkoholide tihedust ning ka sulamis- ja keemistemperatuure, kuna vesiniksidemete lõhkumiseks tuleb rohkem energiat kulutada. Samuti soodustavad tekkivad vesiniksidemed alkoholide hüdroksüülrühma ja vee molekulide vahele nende lahustumist vees. Alkoholide homoloogilise rea kolm esimest liiget lahustuvad vees igas vahekorras. Alkoholide vees lahustuvus sõltub: 1) süsivesinikahela pikkusest Alkoholidel on hüdroksüülrühm hüdrofiilseks ehk veelembeseks osaks ning süsivesinikahel hüdroboobseks ehk vett-tõrjuvaks osaks
· Molekul, mis ei ole identne oma peegelpildiga, nim kiraalseks. · Soojendamisel vesinikside katkeb ning alles aurudes esineb alkoholimolekul üksikult. · Akiraalne molekul-langeb oma peegelpildiga kokku · Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. · Kiraalne molekul ja tema peegelpilt moodustavad enantiomeeride · Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, paari. C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid · Trans-isomeeria isomeeria, mille puhul kaksiksideme juures tahked ained.
Metanool ja kõrgemad alkoholid (alates C 6) tekitavad nägemisorganite pöördumatuid kahjustusi. C2 C4 (eriti hargnemata ahela puhul) on vähem mürgised st. nende surmav kogus võib ulatuda mitmesaja grammini. Süsiniku arvu suurenemise määral kasvab alkoholide keemistemperatuur. Alkoholid on vedelas olekus assotsieerunud. Soojendamisel vesinikside katkeb ning alles aurudes esineb alkoholimolekul üksikult. Vesiniksideme katkemine põhjustab alkoholide suhteliselt kõrgeid keemistemperatuure. Homoloogilise rea 11 esimest liiget on toatemperatuuril vedelikud, C12 C20 meenutavad tardunud rasva, C21 alates on alkoholid tahked ained. Alkoholid on veest kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3)
Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised omadused (näiteks keemistemperatuurid) korrapäraselt Võrreldud on alkoholide ja neile vastavate aldehüüdide keemistemperatuure Molekulmassi kasvuga üldiselt tõusevad keemis- ja sulamistemperatuurid ning tihedus ja väheneb lahustuvus vees Alkoholid ei ole alused (valemi sarnasus hüdroksiididega on petlik)
sidemed võimatud Homoloogilises reas muutuvad füüsikalised omadused (näiteks keemistemperatuurid) korrapäraselt Võrreldud on alkoholide ja neile vastavate aldehüüdide keemistemperatuure 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 7 Alkoholid ei ole alused (valemi sarnasus hüdroksiididega on petlik) Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O- H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi