27. Kas butüülpentanaat lahustub vees häsi või mitte? Põhjendada lähtudes struktuurist. Ei lahustu, sest ahel on liiga pikk, vajab palju energiat veemolekuli lõhkumiseks. 28. Milliste ainetega järgnevast loetelust reageerib pentaanhape: naatrium, süsinikdioksiid, propanool, magneesiumkarbonaat, butaan, väävel, vask(II)hüdroksiid, metüülamiin, metaanhape? Koosta vastavate reaktsioonide võrrandid. 2C4H9COOH + 2Na = 2C4H9COONa + H2 2C4H9COOH + 2C3H8 = 2C4H9COOC3H7 + H2O C4H9COOH + MgCO3 = C4H9COOMgOOCH9C4 + H2O + CO2 2C4H9COOH +2 C4H10 = 2C4H9COOC4H9 +H2O C4H9COOH + S = ? 2C4H9COOH + Cu(OH)2 = C4H9COOCu OOCH9C4 + 2H2O C4H9COOH + CH3NH2 = C4H9COOCH2NH2 + H2 29. Koostada reaktsioonivõrrandi ja anda saadustele nimetused: 1) 2-kloropropaanhape + tsink Cl Cl O O O
1. Karboksüülhapete (-COOH) moodustumine aldehüüdidest (-CHO): a)oksüdeerumine hapnikuga CH3-CHO + O2=CH3-COOH b)hõbepeegli reaktsioon. CH3-CHO + Ag2O=CH3-COOH + 2Ag c)oksüdeerumine vask(II)oksiidiga. CH3-CHO + 2CuO=CH3-COOH + Cu2O. 2.Estri(nagu COOH aga H asemel R) lagunemine veetoimel happelises keskkonnas karboksüülhappeks ja alkoholiks. HCOOC6H13 + HOH= HCOOH + C6H13OH. 3. Karboksüülhappe soola(nagu COOH aga H asemel Na, Li, Ca jne.) reageerimine tugevama happega. H2SO4 + CH3COONa=NaHSO4 + CH3COOH. 4. Karboksüülhapete omadused: a) Täielik põlemine CH3COOH + 2O2 = 2 CO2 + 2H2O b) Redutseerimine aldehüüdiks. C8H17COOH + H2=C8H17CHO + H2O c) Redutseerimine alkoholiks. C8H17COOH + 2H2=C9H19OH + H2O d) Anhüdriidi teke. CH3COOH + CH3COOH=(CH3CO)2O + H2O e) Metallidega reageerimine. 2CH3COOH + 2Na= 2CH3COONa + H2. 2CH3COOH + Ca =(CH3COO)2Ca + H2. f) Aluseliste oksiididega reageerimine(tekib sool). 2CH3COOH + Li2O =2CH3 COOLi + H2O g) Hüd...
6) Alkoholide ja karboksüülhapete valemite äratundmine CH3OH- metanool C2H5OH- etanool C3H7OH- propanool C4H9OH- butanool C5H11OH- pentanool C6H13OH- heksanool C7H15OH- heptanool C8H17OH- oktanool C9H19OH- nonanool C10H21OH- dekanool C3H5OH- propaan-1,2,3-triool (glütserool) C2H4OH- etaan-1,2-diool (etüleenglükool) HCOOH- metaanhape (sipelghape) CH3COOH- etaanhape (äädikhape) C2H5COOH- propaanhape C3H7COOH- butaanhape C4H9COOH- pentaanhape C5H11COOH- heksaanhape C6H13COOH- heptaanhape C7H15COOH- oktaanhape C8H17COOH- nonaanhape C9H19COOH- dekaanhape CH3CHOHCH3- 2-hüdroksüpropaanhape (piimhape) C7H6O2- bensoehape C7H6O3- salitsüülhape Juergen Guido C6H8O7- sidrunhape HOOCCOOHH- oblikhape (etaandihape, oksaalhape) 7) Ülesannete valemid n=m/M n=V/Vm *n=N/NA* n- moolide arv (mol) m- aine mass (g)
C4H10 prutaan C4H8 buteen C4H6 butüün C4H9OH butanool C3H7COOH petaanhape C5H12 pentaan C5H10 penteen C5H8 pentüün C5H11OH pentanool C4H9COOH heksaanhape jne jne jne jne Jne 1. Süsiniku aatomite arv igas rühmas suureneb ülevalt alla liikudes 1 võrra ja vesiniku aaotomite arv kahe võrra. 2. Kõikides ridades on süsiniku aatomite arv sama horisontaal reas. 3
Monohapped Dihapped Aromaatsed karboksüülhapped Küllastumata karboksüülhapped Hüdroksühapped Nimetused 4 20 süsiniku aatomit sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks Triviaalnimetused HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) HOOC-COOH etaandihape (oblikhape) C2H4-(COOH)2 butaandihape (merevaikhape) CH3CH(OH)COOH 2-hüdroksü-propaanhape (piimhape) HOOCCH(OH)CH2COOH 2-hüdroksü-butaandihape (õunhape) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 2,3- dihüdroksübutaandihape (viinhape) HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 2-hüdroksü-1,2,3- propaan-trikarboksüülhape (sidrunhape) Karboksüülhapete struktuur Karboksüülrühm koosneb:
hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Allpool toodud erinevad karboksüülhapped : HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) C5H11COOH heksaanhape (kapronhape) C6H13COOH heptaanhape (önanthape) C7H15COOH oktaanhape (kaprüülhape) C8H17COOH nonaanhape (pelargoonhape)
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (fenüülkarboksüülhape) C6H5COOH
lihtsam karboksüülhape. Metaanhape esineb looduslikult sipelga- ja mesilasmürgi sees. Etaanhape ehk äädikhape (keemiline valem CH3COOH) on karboksüülhapete hulka kuuluv normaaltemperatuuril värvuseta, söövitav, teravalõhnaline vedelik. Butaanhape ehk võihape (CH3CH2CH2COOH) Leidub haisvas võis, juustus, parmesanis,okses ja keha lõhnades, ebameeldiva lõhnaga, kibeda maitsega, koos magusa järelmaitsega, sarnaneb eetritega, nõrk hape. Pentaanhape ehk palderjanhape ( C4H9COOH) Heksadekaanhape ehk Palmithape (C15H31COOH) Oktadekaanhape ehk Stearhape (C17H35COOH) Palmithapet ja stearhapet leidub palju veise- ja searasvas, koorevõis, kuid vähem oliivi-, soja- ja kalamaksaõlis. Cis-oktadets-9-eenhape ehk Olehape (C17H33COOH) Olehapet sisaldub ohtralt oliiviõlis ja muudes taimeõlides, kuid samas ka loomsetes rasvades. Cis-oktadets-9,12-dieenhape ehk Linoolhape (C17H31COOH) Etaandihape ehk Oblikhape (HOOCCOOH) Mürgine, leidub spinatis, hapuoblikas, rabarberis
Paljudel karboksüülhapetel on kasutuses triviaalnimetused: HCOOH metaanhape (sipelghape) CH3COOH etaanhape (äädikhape) CH3CH2COOH propaanhape (propioonhape) CH3CH2CH2COOH butaanhape (võihape) C4H9COOH pentaanhape (palderjanhape) C5H11COOH heksaanhape (kapronhape) C6H13COOH heptaanhape (önanthape) C7H15COOH oktaanhape (kaprüülhape) C8H17COOH nonaanhape (pelargoonhape)
HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O Reageerimine endast vähem püsiva happe (näites süsihappe) sooladega: 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2CO3 H2CO3 (süsihape) laguneb kergesti süsinikdioksiidiks (CO2) ja H2O (veeks). Reageerimine alkoholidega, tekivad estrid: CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3 + H2O Karboksüülhappeid Metaanhape (sipelghape) HCOOH Etaanhape (äädikhape) CH3COOH Propaanhape (propioonhape) CH3CH2COOH Butaanhape (võihape) CH3CH2CH2COOH Pentaanhape (palderjanhape) C4H9COOH Heksaanhape (kapronhape) C5H11COOH Heptaanhape (önanthape) C6H13COOH Piimhape (2-hüdroksüpropaanhape) Õunhape (hüdroksübutaanhape) Viinhape (2,3-dihüdroksübutaandihape) Sidrunhape (2-hüdroksü-1,2,3-propaantrikarboksüülhape) Etaandihape (oksaalhape ehk oblikhape) HOOC-COOH ehk (COOH)2 (on kahealuseline karboksüülhape) Bensoehape (benseenkarboksüülhape) C6H5COOH 135.tervisehoid ja tööohutus keemia laboratooriumis.