· Füsioloogiliselt tähtsate ainete (nukleiinhapped) koostiskomponendid. 5. Glütseeraldehüüd C3 ja erütroos C4 ei esine tsüklilises vormis steerilistel põhjustel, tekiksid liiga suured pinged. Viit ja enamat süsiniku aatomit sisaldavad monosahhariidid moodustavad vesilahustes tsükli. 7. Joonisel on D isomeer (D/L isomeeri määrab ära suurima numbriga asümmeetrilise tsentri konfiguratsioon). Kui OH rühm on vasakul, siis L, kui paremal, siis D isomeer. a) alfa-anomeer anomeerse (karbonüülne süsiniku aatom, mis hemiatsetaalsete, hemiketaalsete tsükliliste struktuuride moodustumisel muutuvad asümmeetrilisteks süsinikeks.) C aatomi juures olev -OH rühm alla poole. b) beeta-anomeer anomeerse C atomi juures olev OH rühm üles poole. I. a) glükopüranoos b) c) beeta-anomeer, kuna hemiatsetaalse süsiniku juures olev OH rühm on suunatud üles. d) D-isomeer, kuna 5
Püraan O Furaan O Glükoosi püranoossete vormide moodustumine. Olenevalt nukleofiilse ataki toimumise suunast moodustub kas või anomeer Driboosi tsükliliste vormide moodustumine. Vastavalt sellele, kas atakeerivaks nukleofiiliks on C5 või C6 hüdroksüül, moodustuvad furanoosid või
· Tekib stereoisomeeria: D (paremale),L (vasakule) · Enamus eluslooduses kasutatavatest heksoosidest on D-isomeerid Tsüklilised monosahhariidid · 5C (furanoos) ja enama süsinikuga (6C = püranoos) monosahhariidid on vesilahuses tsüklilises vormis · Karbonüülrühma -C=O hapnik ühineb mõne OH grupiga ja "ring" sulgub · C1 ehk hemiatsetaal süsiniku (aldehüüdide puhul; ketoonide puhul hemiketaal) juures tekib - või -anomeer (järjekordne stereoisomeer) sõltuvalt kummale poole "ringi tasapinda" jääb OH rühm · - või -anomeeria määrab monosahhariidide liitumisel tekkiva polüsahhariidi omadused ja funktsiooni (muuhulgas seeditavuse) Monosahhariidide liitumine · Disahhariidid · Hemiatsetaal OH + "tavaline" OH liituvad (vabaneb H2O) ja tekib glükosiidside "all pool" ehk alfa konfiguratsioon (seeditav)
76. Mitu süsinikuaatomit on a) ketoheksoosis 6 b) aldopentoosis 5 (võivad olla erinevad üldnimetused) 77. Millised toodud monosahhariididest on aldoosid ja millised ketoosid? Aldoosid on need, millel on O kaksiksidemega otsmise C juures, ketoosil keskel. 78. Millised toodud monosahhariididest on aldoosid ja millised ketoosid? 79. Joonistage tsüklilise struktuurina (Haworthi projektsioon) Võivad olla erinevad struktuurid. a) glükopüranoos b) ribofuranoos (nii alfa kui beeta anomeer) 80. Tunda ära tsüklilise struktuuri alusel ja anda nimetus (ka õige anomeer). Siia tuleb kahe suhkru struktuur järgneva kuue hulgast:glükoos, galaktoos, mannoos, fruktoos, riboos ja N-atsetüülglükoosamiin 81. Joonistage glütseeraldehüüdi ja dihüdroksüatsetooni struktuur. 82. Märkige toodud molekulides esinevad kiraalsed süsinikuaatomid Võivad erinevad struktuurid olla . 83. Millised toodud struktuuridest on furanoosid? Võivadollaerinevadstruktuurid. 84
Kõrgemal temperatuuril kompleksid lagunevad ja kaotavad värvuse. Joodiga värvuvad ka natiivsed tärkliseterakesed ning on hõlpsamini mikroskoobis vaadeldavad. Monosahhariidid: 6 Cheksoosid, 5- C pentoosid; kiraalse aatomi konfiguratsiooni järgi: fruktoos v glükoos; molekuli keemilise ehituse järgi: polühüdroksüaldehuüüdid või ketoonid, lineaarsed või tsüklilised Enantiomeerid: teineteise peegelpildid Diastereoisomeerid: erinevus mitmes kiraaltsentris Anomeer: Anomeerideks nimetatakse suhkrute vorme, kus suhkru 1'- süsiniku juures paiknevate H- ja OH-rühmade paigutus on erinev. Beeta-anomeeril on OH-rühm pealpool tsükli tasandit ja alfa-anomeeril allpool. LIPIIDID: Lipiidid on heterogeenne ühendite rühm, kuhu kuuluvad ained on oma keemiliselt ehituselt enamasti estrid. Reeglina lipiidid vees ei lahustu, kuid lahustuvad orgaanilistes solventides, teistes lipiidides ning leelismetallide soolade lahustes. Lipiidide vees lahustumatus on
vastupidi S-konf. Anomeerid on monosahhariidide isomeerid, mis erinevad teineteisesst ainult anomeerse süsiniku konfiguratsiooni poolest. Anomeersed süsiniku aatomid on karbonüülsed süsiniku aatomid, mis hemiatsetaalsete/hemiketaalsete tsükliliste struktuuride moodustumisel muutuvad asümmeetrilisteks süsinikeks. D-suhkrud: kui anomeerse C aatomi juures paiknev OH-rühm on Haworth'i projektsioonis suunatud tsükli tasapinna alla, siis -anomeer, kui üles, siis -anomeer. L-suhkrud: vastupidine asetus. Esindajaid: riboos, glükoos, fruktoos, galaktoos. 3. Monosahhariidide derivaadid. Suhkurhapped: karboksüülrühm C-1 keto- või aldehüüdrühma asemel. karboksüül C-1 asendis > aldoonhapped (N: glükoonhape, galaktoonhape). Ainult lineaarne karboksüül C-6 asendis > uroonhapped (N: glükuroonhape, galakturoonhape). Tsükliline või lineaarne.
Aldoosil on otsmise C juures kaksiksidemega O, ketoosidel on see kuskil vahepeal. Aldoos ketoos ketoos aldoos 78. Millised toodud monosahhariididest on aldoosid ja millised ketoosid? Aldoos aldoos ketoos 79. Joonistage tsüklilise struktuurina (Haworthi projektsioon) a) glükopüranoos b) ribofuranoos (nii alfa kui beeta anomeer) Alfa-D-glükopüranoos Beeta vormil on OH alfa-D-ribofuranoos beeta-D-ribofuranoos üleval pool esimese C juures 80. Tunda ära tsüklilise struktuuri alusel ja anda nimetus (ka õige anomeer). Siia tuleb kahe suhkru struktuur järgneva kuue hulgast: glükoos, galaktoos, mannoos, fruktoos, riboos ja N-atsetüülglükoosamiin beeta-D-glükoos alfa-D-glükoos beeta-D- galaktoos alfa-D-galaktoos alfa-D-mannoos
Aldoos ketoos aldoos aldoos 78. Millised toodud monosahhariididest on aldoosid ja millised ketoosid? aldoos aldoos ketoos 79. Joonistage tsüklilise struktuurina (Haworthy projektsioon) a) glükopüranoos b) ribofuranoos (nii alfa kui beeta anomeer) -D-glükopüranoos -D-ribofuranoos -D-ribofuranoos ( vormil -OH ülevalpool esimese C juures) -vormil OH rühm all; -vormil OH üleval. 80. Tunda ära tsüklilise struktuuri alusel ja anda nimetus (ka õige anomeer). Siia tuleb kahe suhkru struktuur järgneva kuue hulgast: glükoos, galaktoos, mannoos, fruktoos, riboos ja N-atsetüülglükoosamiin -D-glükoos -D-glükoos -D-galaktoos -D-galaktoos -D-mannoos
a - CH2OH ja OH on trans-asendis. ß CH2OH ja OH on cis-asendis. 6. Analüüsige suhkrumolekulide struktuure ja määrake kindlaks a) suhkru üldnimetus tsükli kuju järgi b) C aatomite positsiooninumbrid c) kas tegemist on a- või ß-anomeeriga (põhjendus?) d) kas tegemist on D või L-isomeeriga (põhjendus?) I II Püranoos furanoos ß-anomeer (cis-asend) ß-anomeer (cis-asend) D-vorm? D-vorm? II suhkrul on liigne OH 4 süsiniku juures. 7. Milliseid stereoisomeere nimetatakse enantiomeerideks? Kasutage Fischeri projektsiooni järgmiste suhkrute enantiomeeride ülesmärkimisel a) D- ja L- glükoos b) D- ja L-fruktoos. Enantiomeer stereoisomeeride paar, mis on teineteise peegelpildid. 8. Milliseid stereoisomeere nimetatakse epimeerideks
76. Mitu süsinikuaatomit on a) ketoheksoosis 6 b) aldopentoosis 5 (võivad olla erinevad üldnimetused) 77. Millised toodud monosahhariididest on aldoosid ja millised ketoosid aldoos, ketoos, ketoos, aldoos aldoosil kaksiksidemega O otsmise C juures, ketoosil, kuskil vahepeal 78. Millised toodud monosahhariididest on aldoosid ja millised ketoosid 79. Joonistage tsüklilise struktuurina (Haworthi projektsioon) a) glükopüranoos b) ribofuranoos (nii alfa kui beeta anomeer) Võivad olla erinevad struktuurid Glükopüranoosi ja ribofuranoosi nii alfa kui beeta anomeerid leiate sahhariidide konspekti tagant joonis nr 4.8:) 80. Tunda ära tsüklilise struktuuri alusel ja anda nimetus (ka õige anomeer) siia tuleb kaks suhkrut järgneva kuue hulgast: glükoos, galaktoos, mannoos, fruktoos, riboos ja Natsetüülglükoosamiin 81. Joonistada glütseeraldehüüdi ja dihüdroksüatsetooni struktuur. 82
annaabi.ee 
