KONTROLLTÖÖ I 1. Märkige tärniga (*) asümeetriline (kiraalne) aatom ja nimetage ühend (5p). a) CH2CH3 CH3CH2CHCH2 CHCH3 CH2CH3 b) OH HOCH2 CHCH3 c) H2N CHCOOH CH3 d) CH3 HOCH2 CCH3 CH3 e) CH3CH2 CHCH3 CI 2. Nimetage see ühend, leia kiraalne tsenter, esitada stereoisomeerid ja määra, kumb neist on S ka kumb R isomeer (5p). CH3CH(OH)CH2CH2OH 3. Nimeta see aine . Kirjuta tema saamise bruttovõrrand, nimeta lähteained, määra reaktsiooni tüüp, leia ja tähista lähteainete reaktsioonitsentrid.( 5p) CH3 H3C CCH2OCH3 CH3 4. Leia ja tähista (+ ja ) reaktsioonitsentrid järgmistes ühendites
või mõlemad hüdroksüülrühmad. Vastavalt saadakse ühe- ja kaheasenduslikke derivaate. Nii moodustuvad naatriumiga reageerimisel kahesugused glükolaadid : Kuna kahealuselised alkoholid on veidi happelisema ühendid kui ühealuselised alkoholid, siis asendub nende hüdroksüülrühma vesinikuaatom kergemini. Eriti võib seda täheldada nn. kelaatühendite puhul, milles asendajateks on raskmetallide aatomid. 1,2-etaandiool, etüleenglükool HOCH2-CH2OH. (k.. - t. 197 'C, s.-t. -17' C) on magusa maitsega vees hästi lahustuv vedelik. Mürgine. Teda kasutatakse tehnikas glütseriini asendajana, eriti antifriiside valmistamisel. Antifriisid on madalat külmumistemperatuuri omavad mootorite jahutusvedelikud, kujutades endast etüleenglükooli mitemesuguse kontsentratsiooniga vesilahuseid. 1,2-etaandiooli kasutatakse ka mõnede polümeeride, näiteks lavsaani saamiseks. Glütseriin on kolmealuseline alkohol
lakkide valmistamisel; antifriisina (jahutusvedelikuna); leiab kasutamist ka kosmeetikapreparaatides*. *Preparaat on laboratoorselt või tööstuslikult valmistatud või puhastatud eriotstarbeline aine (sageli ravim). etaan-1,2-diool ehk etüleenglükool dioolide hulka kuuluv keemiline aine, mida kasutatakse laialdaselt antifriisina magus siirupitaoline mürgine hügroskoopne* vedelik keemistemperatuur on 197,8 °C Lihtsustatud struktuurvalem: HOCH2-CH2OH *Hügroskoopsus e niiskusimavus e imamisvõime ainete võime õhust või muust gaasist neelata endasse vett. Füüsikalised omadused: Värvuseta Lõhnata Magus Mürgine Graafiline kujutis: KASUTAMINE Etüleenglükooli kasutatakse: jahutussegudes; antifriisides*; polümeeride lähteainena; loodusliku gaasi torustikes; orgaanilises sünteesis kasutatakse etüleenglükooli
O OH b) TÄIS ATSETAALI TEKE OCH2CH3 I CH3 CH2 CH + HOCH2CH3 CH3 CH2 C H + H2O II I O OH pool atsetaal OCH3 I CH3 CH2 C H + HOCH2 CH3 CH3 CH2 C H + H2O II I O OCH3 täis atsetaal OCH3 I CH3 C CH3 + 2HOCH3 CH3 C- CH3 + H2O II I O OCH3 4. Füüsikalised omadused
dehüdreerusid. Tekkinud produktid reageerisid edasi Molisch'i reaktiiviga (Molisch'i reaktiiv kujutab endast -naftooli lahust alkoholis), saades lilla kihi uuritava lahuse ja happe piirpinnale. O pentoosid C O H furfurool O heksoosid HOCH2 C O H hüdroksümetüülfurfurool 1.2.2. Osasoonide saamine Kahte katseklaasi valasin ühte ~2 ml fruktoosi, teise ~2 ml glükoosi lahust. Mõlemale lisasin ~0,1 g tahket fenüülhüdrasiini ja ~0,2 g kristallilist naatriumatsetaati ning loksutasin, kuni tahked ained olid lahustunud. Reaktsioonisegusid hoidsin järgnevad 40 min keeva veevanni sees, aeg-ajalt loksutades
toimu. 6.Selivanoff'i reaktsioon Suhkrute kuumutamisel moodustub pentoosidest heterotsükline aldehüüd furfurool, heksoosidest hüdroksümetüülfurfurool. Need ühendid reageerivad mitmealuseliste fenoolidega, andes värvilisi produkte. O Pentoosid C furfurool O H O Heksoosid HOCH2 C hüdroksümetüülfurfurool H Selivanoffi reaktiiv sisaldab soolhapet, kondenseeriva agendina resortsinooli ja FeCl 3 katalüsaatorina. Töö käik: Ühte katseklaasi valan 1 ml fruktoosi lahust, teise sama hulk glükoosi lahust. Lisan 2-3 ml Selivanoffi reaktiivi ja soojendan 4-5 minutit keeval veevannil. Tulemus: Katseklaasis fruktoosiga kolme minuti pärast lahuse värvus muutus roosaks
Tekib ka fotosünteesil- esmase produktina CO2 + H2O = H-CHO + O2, hiljem polümeerub ta näiteks glükoosiks, või mõneks teiseks suhkruks 6 HCHO à C6H12O6 Kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude (liimid, lakid , plastmassid) valmistamiseks 11. klassi Orgaanika konspekt Jaan Usin 21 Vesilahuses polümeerub nn paraformiks (X+1) HCHO à HOCH2[-OCH2-]xOHX~50-100 kuivalt polümeerimisel saadakse suurema molekulmassiga (x~150000)polüformaldehüüd (delriin) - heade mehhaniliste omadustega plastmass (-CH2O-)x Paraformi tekke tõttu, kaotab formaliin ajapikku oma konservandiomadused. Kuumitamisel paraform laguneb tagasi metanaaliks Reageerimisel ammoniaagiga saadakse heksametüleentetraamiin (urotropiin) , mida kasutatakse neeruravimina. Kompleksi kaltsiumkloriidiga (Calcex) kasutatakse kükmetushaiguste korral (vähemale
Toodetakse metanooli või metaani oksüdeerimisel CH3OH + 1/2 O2 = HCHO + H2O CH4 + O2 = HCHO + H2O Tekib ka fotosünteesil- esmase produktina CO2 + H2O = H-CHO + O2, hiljem polümeerub ta näiteks glükoosiks, või mõneks teiseks suhkruks 6 HCHO C6H12O6 Kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude (liimid, lakid , plastmassid) valmistamiseks Vesilahuses polümeerub nn paraformiks (X+1) HCHO HOCH2[-OCH2-]xOHX~50-100 kuivalt polümeerimisel saadakse suurema molekulmassiga (x~150000)polüformaldehüüd (delriin) - heade mehhaniliste omadustega plastmass (-CH2O-)x Paraformi tekke tõttu, kaotab formaliin ajapikku oma konservandiomadused. Kuumitamisel paraform laguneb tagasi metanaaliks Reageerimisel ammoniaagiga saadakse heksametüleentetraamiin (urotropiin) , mida kasutatakse neeruravimina. Kompleksi kaltsiumkloriidiga (Calcex) kasutatakse kükmetushaiguste korral (vähemale
annaabi.ee 
