Keemia Halogeenid Halogeenühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi(te)ga. Mõned vähesed halogeenühendid on toatemperatuuril gaasilised, enamik neist on aga vedelad või tahked ained. Kuna puudub vastastikmõju veega (nad ei saa moodustada vesiniksidemeid) on nad hüdrofiibsed ega lahustu vees. Suure tihedusega, veest raskemad. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid (fluoro-, kromo-, jodo- ja bromo-). Asendusrühmade arvu väljendatakse eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. Funktsionaalnomenklatuuri järgi moodustatakse halogeenühendi nimetus süsivesinikurühma nimetusest, millele lisatakse liide fluoriid, -kloriid, -bromiid- või jodiid
Orgaanilised halogeeniühendid (halogenoalkaanid) Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx H aatomeid on Hal aatomite võrra vähem, sest 1vesiniku saab asendada 1 halogeeniga, 2vesinikku 2 halogeeniga jne. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom
Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aastomi(tega), on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide e. Halogenoalkaanide nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisega. Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid ( fluoro, kloro, bromo,jodo)Näit. CH3-CHCl2- 1,1-dikloroetaan, CH2Cl-CHC2Br-1-bromo-2-kloroetaan.Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähtis.kohanumbriga. Asendusnomenklatuur- org.ühendite nimetamise moodus, mis lähtub tüviühendist ning käsitleb nimetavat ühendit kui tüviühendi asendusderivaati.Lihtsamate
· Enamik on vedelikud või tahked ained · Hüdrofoobsed ega lahustu vees · Tihedus on suur, veest raskemad Nimetamine · Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. · Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. · Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom
HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID
HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID
R -- Cl + KCN RCN + KCl (RCN nitriil) R suvaline radikal (näiteks: CH3 -- CH2 jne...) · Elektrofiilne asendusreaktsioon vastupidiselt eelmisele. Ründav osake on elektrofiil. Reaktsioonitsenter on nukleofiilsus tsenter. Lahkuv rühm eralduv elektrofiilina. Valemi tuletamine: CnH2n+2-xHalx H aatomeid on Hal aatomite võrra vähem, sest 1vesiniku saab asendada 1 halogeeniga, 2vesinikku 2 halogeeniga jne. 6.Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan Funktsionaalnomenklatuur: Funktsionaalrühmaks on halogeeni aatom
karboksüülhapetes; -NO2 nitroühendites; -NH2 amiinides 24. Andke süsivesiniku halogeenderivaadile, alkoholile, fenoolile, eetrile, aldehüüdile, ketoonile, karboksüülhappele, amiinile, estrile ja amiidile nimetus, kui struktuurivalem on antud. - 25. Kirjutage süsivesiniku halogeenderivaadi, alkoholi, fenooli, eetri, aldehüüdi, ketooni, karboksüülhappe, amiini, estri ja amiidi struktuurivalem nimetuse järgi. - 26. Kirjeldage peamisi seaduspärasusi süsivesinike halogeenderivaatide füüsikalistes omadustes. Vastavate alkaanidega võrreldes on nad värvitud, omapärase lõhnaga, mürgised, narkootilise toimega, veest tihedamad, hüdrofoobsed, keemis temp kõrgem, vähem tuleohtlikud, paremad lahustid (rohkem polaarsed), reaktiivsemad, osoonilõhkuvus (CFC) suureneb sõltuvast sideme fotokeemilisest omadusest. Toatemp valdavalt vedelikud või tahked ained (madalamad gaasid), 27. Süsivesinike halogeenderivaatide keemilised omadused
Alkohole saadakse üldjuhul järgmise skeemi kohaselt: Alkeen alkaan H Cl NaOH halogeenderivaat alkohol 2 2 liitumine asendus vahetus H2 O LIITUMINE Üldiseks alkoholide saamise viisiks on alkaanide halogeenderivaatide reageerimine leelistega: CH 3 Cl + NaOH CH 3 OH + NaCl klorometaan metanool e. alkohol RCl + NaOH ROH + NaCl võib olla CH 3 ; CH 3 CH 2 Harjutused Nimeta alkoholid CH 3 CH 2 CH CH CH 3 pentaan-2,3-diool | | OH OH HO CH 2 CH 2 CH 3 propaan-1-ool CH 3 CH (CH 3 ) CH (OH) CH 3 3-metüülbutaan-2-ool C 5 H 11 OH pentaan-1-ool OH
hape. Tuntumad karboksüülhapped on metaanhape (sipelghape) ja etaanhape (äädikhape). Amiinid on orgaanilised ühendid, mis on saadud ammoniaagi (NH3) molekulis ühe või mitme vesiniku asendamisel süsivesinikrühmaga. Primaarsetes amiinides on aminorühm -NH2. Aminohapped on mitmefunktsioonilised orgaanilised ained: nad sisaldavad nii aminorühma kui karboksüülrühma. Lihtsaim näide aminohappest on glütsiin: 26. Kirjeldage peamisi seaduspärasusi süsivesinike halogeenderivaatide füüsikalistes omadustes. !! 27. Süsivesinike halogeenderivaatide keemilised omadused. Ennustage nukleofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Selgitage nukleofiilse asendusreaktsiooni mehhanismi. Nad on laialt kasutatavad, samas paljud neist on väga mürgised (mitmed pestitsiidid) ja/või keskkonnaohtlikud (CFC). Süsivesinike halogeenderivaadid on vähepolaarsed: ei lahustu vees, küll aga rasvades.
Halogeenühendid HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID
saadakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaalseid amiine. Ammooniumi soolade vesiniku aatomite asendamisel radikaalidega saadakse kvaternaarseid ammooniumi soolasid. Amiinide nimetused moodustatakse radikaalide nimetustest ja sõnast amiin. Amiine võib aga nimetada ka kui süsivesinike derivaate, märkides lämmastiku sisaldavat rühma eesliitega amino- ja näidates selle asukohta vajaduse korral numbriga. Amiine saadakse süsivesinike halogeenderivaatide toimel ammoniaagisse ja amiinidesse (Hofmanni reaktsioon): CH3 CH2Br +:NH3 [CH3 CH2 NH3]Br. Reaktsioon kulgeb liitumise teel lämmastiku aatomi vabade elektronide arvel. Amiinide homoloogiliste ridade madalamad liikmed on gaasid, keskmised liikmed vedelikud ja kõrgemad liikmed tahked ained. Madalamad amiinid lahustuvad kergesti vees. Molekulmassi suurenemisel väheneb amiinide lahustuvus vees ja alates ühenditest C 6 ... C7 on amiinid vees lahustumatud
Mõned vähesed halogeenühendid on toatemperatuuril gaasilised, enamik neist on aga vedelad või tahked ained. Kuna puudub vastastikmõju veega (nad ei saa moodustada Ande Andekas-Lammutaja vesiniksidemeid) on nad hüdrofiibsed ega lahustu vees. Suure tihedusega, veest raskemad. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid (fluoro-, kromo-, jodo- ja bromo-). Asendusrühmade arvu väljendatakse eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. Funktsionaalnomenklatuuri järgi moodustatakse halogeenühendi nimetus süsivesinikurühma nimetusest, millele lisatakse liide fluoriid, -kloriid, -bromiid- või jodiid. Kõik
annaabi.ee 
