Elektrofiili ehk elektrofiilse tsentri tunneme ära positiivse laengu/osalaengu ja vaba orbitaali järgi. Nukleofiili ehk nukleofiilse tsentri tunneme ära negatiivse laengu/osalaengu ja vaba elektronpaari järgi. Nukleofiil ühineb elektrofiiliga. Halogeenühenditega toimub nukleofiilne asendusreaktsioon st ründavaks osakeseks on tugevam nukleofiil, reaktsioonitsentriks on halogeenühendi elektrofiilsustsenter, lahkuv rühm eraldub halogeenühendist halogeniidioonina. 1. halogeenühend + leelis = alkohol + metallihalogeniid 2. halogeenühend + alkoholaat = eeter + metallihalogeniid 3. halogeenühend + tsüaniid = nitriil + metallihalogeniid
Orgaaniline keemia Aineklassid: Küllastumata ühendite Keemilised omadused Kordamiseks Aga tunneb ära, et molekulis on kordsed side(med), kas = või Kui = siis nimi on alkeen Kui siis nimi on alküün Sidemed koosnevad alkeenidel ühest - sidemest ja ühest -sidemest Alküünidel koosneb ühest -sidemest ja kahest -sidemest Vesinikhalogeniidi liitumine CH2=CH2 + HCl -> -CH2-CH2- -> CH3CH2Cl H Cl Moodustub halogeenühend Kordne side on alati küllastumata ühenditel reaktsioonitsentriks (nukleofiilne)! Kõik liitumised toimuvad kordsete sidemete arvelt, side lõhutakse ära ja seejärel toimub liitumine! Vee liitumine Tingimus katalüsaatoriks on hape CH2=CH2 + H2O (H+)-> -CH2CH2- ->CH3CH2OH H OH H OH Moodustub alkohol! Antud reaktsiooniga on võimalik toota etanooli! See reaktsioon on kallis! Halogeenimine Toimub ka ilma katalüsaatorita, sellist
ALKOHOLID (R-OH): karb.hape R-OH O Saamisviisid ester R-COOR, R-C-OR 1) alkaan + O2 = alkohol eeter R-O-R 2) alkeen + HOH = OH kaksiksideme asemel 3) aldehüüd + H2 = alkohol 4) ketoon + H2 = OH kaksiksideme asemel 5) tsükloalkaan + H2O = alkaanOH 6) halogeenühend + leeline = OH halogeeni asemel 7) ester + HOH = karb.hape + alkohol 8) ester + leeline = karb.hape + alkaanOK = alkohol + HCOOK Keemilised om 1) alkohol + O2 = CO2 + H2O 2) alkohol + O2 = aldehüüd + H2O 3) sek. alkohol + O2 = OH asemel kaksiksidemega O + H2O 4) sek. alkohol = HOH + OH asemel kaksikside 5) 2 alkohol = eeter + H2O 6) alkohol + alkaanOH = R-C-OR + H2O O ALDEHÜÜDID (R1-C-H): Saamisviisid 1) alkohol + 02 = aldehüüd + H2O 2) karb
Trijodometaan e. jodoform CHI3 Süsivesiniku halogeenühend Trijodometaan ehk jodoform on süsivesinike halogeenühendite üks tuntumaid esitajaid Inglise keelne nimetus: Iodoform Iseloomustus Kollane Tahke Väga omapärase "hambaravi kabineti" lõhnaga Desinfitseeriva toimega Saamine Jodoformi saadakse metaanist asendusreaktsiooniga. Kasutamine Hambaarstid kirurgilistel protseduuridel desinfitseeriva vahendina Hambaarstid
Halogeenid-7A rühm mittemet,tugev oksüdeerija(+),inim mürgised Halogeenühend-on orgaanilised ained,mis asendusrühmana sisald üht 7A rühma mittemet. Halogeenühe agregaatolekud on üldiselt vedelad ja tahked. Hüdrofoobsus-puudub vastasmõj veega,ei moodus vesiniksidemeid. Hüdrofiilsus-veelembus Füsik om-toatemp üldiselt tahked v vedelad, ei moodust vesiniksidemeid e hüdrofoob, tihedus vee omast suurem. Füsoloogil-kõik v.a polümeerid on mürgised-kesknärvisüst,maksa kahjust, narkootilised,ladest organismi,looteea mürgitus muudab vaimne aren(alakaalus imik) Kem om-elektronegat,süsinik ning vesinik seega omavad negat osalaengut. Elektrofiil-fiil=armastama,osake,millel on pos laen v osalaeng soovib liit elektroni(katioon) osakesel on tühi orbitaal. Nukleofiil-osake,millel on negat laeng v osalaeng,soovib liit prootonit(anioon) osakesel on vaba elektronpaar Elektrofiilne tsenter-aatom molekulis,millel pos laeng v osalaeng Nukleofiilne tsen-aatom ...
Ained Alkohol on orgaaniline aine, kus lisaks süsinikele ja vesinikele on hüdroksüül (-OH) Näiteks: butanool CH3CH2CH2CH2OH Füüsikalised omadused: hüdrofiilsed, sest OH rühm on polaarne, seega lahustuvad vees; lahustuvus sõltub süsinikuahela pikkusest (C-ahel on hüdrofoobne); normaaltingimustel vedelad/tahked; lahustumisel toimub kontraktsioon (ruumala väheneb) Keemilised omadused: on nõrgalt happelised;-OH rühm väga tugev nukleofiil; võib nii oksüdeeruda kui ka redutseerida Reaktsioonid: H3C-CH2-OH + Na H3C-CH2-ONa + H2 alkohol + leelis/leelismuldmetall alkoholaat + vesinik H3C-CH2-OH + H3C-CH2-OH H3C-CH2-O-CH3-CH2 + H2O (NB! Toimub H+ keskkonnas) alkohol + alkohol eeter + vesi CH3-CH2-OH H2C=CH2 + H2O (Nimetatakse dehüdraatumiseks) alkohol (katalüsaatoriga ja kõrgel temperatuuil) alkeen + vesi 2H3C-CH2-O-H + O2 H3C-CH=O + 2H2O öksüdeerumine aldehüüdiks lisaks veel täielik põlemine, kus saadused CO2 ja H2O ...
a. 2 C4H10 + 9 O2 8 CO + 10 H2O o Pürolüüs alkaanide lagunemine või isomeerumine kõrgemal temperatuuril, mille tulemusena moodustuvad hargnenud ahelaga ühendid CH4 t0 C + H2 2CH4 t0 C2H2 + 3H2 o Asendusreaktsioonid halogeenidega Nn radikaalmehhanism Astmeliselt Saaduseks halogeenühend ja vesinikhalogeenid a. CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl b. CH2ClCH3 + Cl2 CH2ClCH2Cl + HCl Halogeenühendid Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom on seotud halogeeni aatomi või aatomitega Halogeenderivaat o Süsivesinikud, kus üks või mitu H-aatomit on asendunud halogeeni aatomitega o Alati polaarne kovalentne side Eesliidetega kloro-, bromo-, fluoro- ja jodo-
KORDAMISKÜSIMUSED KONTROLLTÖÖ NR.3 : SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE TULEB TEADA: 1. Mida uurib orgaaniline keemia? Miks kujunes orgaaniline keemia iseseisvaks teadusharuks? Orgaaniline keemia on süsiniku ühendite keemia, st. et see uurib süsinku ühendite ehitust, omadusi jms. 2.Millised on orgaaniliste ühendite koostiselemendid? Süsinikest ja vesinikest (viimasest üks või enam võivad olla asendatud mõne teise keemilise elemendiga või nende rühmaga). 3. Süsiniku, vesiniku, hapniku, halogeenide ja lämmastiku aatomi ehitust. SÜSINIK: C: +6| 2)4) 1s2 2s2 2p2 ergastumine 1s2 2s1 2p3 4 paardumata elektroni, järelikult moodustab 4 sidet. Süsinik on nelja valentne HAPNIK: O: +8|2)6) VESINIK: H: +1| 1) LÄMMASTIK: N: +7|1)6) 4. Mis on valents? Aatomi omadus keemiliselt siduda teisi aineid (moodustada sidemeid). Valentsi arvuline väärtus võrdub moodustuvate sidemete arvuga. Vastavalt tekkivate sidemete arvule nimetatakse sidet üksik-,...
KONTROLLTÖÖ NR.3 : SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE 1. Mida uurib orgaaniline keemia? Miks kujunes orgaaniline keemia iseseisvaks teadusharuks? Orgaaniline keemia on õpetus süsiniku ühenditest: nende ehitusest, omadustest, muundumise seaduspärasustest, saamisest, kasutamisest. Kujunes iseseisvaks kuna neid on väga palju ja omadused on erinevad kui anorgaanilistel ühenditel. 2. Millised on orgaaniliste ühendite koostiselemendid?Orgaaniliste ühendite koostises on tavaliselt süsinik ja vesinik, võib ka esineda ka hapnikku, lämmastikku, väävlit, halogeene, fosforit, räni ja teisi elemente. 3. Süsiniku, vesiniku, hapniku, halogeenide ja lämmastiku aatomi ehitust. Prootonite arv = järjenumber, neutronid = järjenumber aatommass, elektronid = järjenumber, elektronikihid = vasakul ülevalt alla ja välisel kihil elektronid = rühma nr. Elektronvalem ja ruutskeem kuuluvad samuti aatomi ehituse alla. 4. Mis on valents? aatomi omadust keemiliselt...
MÕISTED 1. Alkaan- süsivesinik, mille süsinikahel koosneb ainult tertraeedrilistest süsinikest –R 2. Isomeerid- ühesuguse koostise, kuid erineva struktuuriga ained 3. Hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega 4. Hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega 5. Halogeenühend- ühend, kus halogeeni (Cl, F, Br, I) aatomid on vahetult seotud süsiniku aatomiga. sinik on asendatud halogeeniga 6. Alkohol- nõrgad happed, kus süsinikuühendi molekulis on üks või mitu vesinikku asendatud hüdroksüülrühmaga –OH 7. Vesinikside- side, mille moodustavad positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline ...
71. Areenid: · Fenool + HNO3 = fenool-NO2 (NO2 teisel kohal) + fenool-NO2 (NO2 neljandal kohal) · Fenoolide (C6H5OH) värvusreaktsioonid raud(III)kloriidiga: Tekkiv värvus oleneb OH-rühmade arvust, teistest asendajatest, lahustist. 72. 73. Halogeeniühendid: · Iga molekul mis sisaldab vähemalt 1Br, 1I, 2Cl aatomit (nt CHCl3) on veest suurema tihedusega. Teiste org a tihedus on enamasti vee omast väiiksem. Katsed: alkaan üles, halogeenühend alla. 74. Alkoholid: · Vaskglütseraadi saamine: Etanoolig aei teki- sisaldab ainult 1 OH rühma, glütserool aga 3. · Alkohol oksüdeerub kõige pealt ALDEHÜÜDIKS ja siis KARBOKSÜÜLHAPPEKS! · Alkoholaadi saamine: CH3CH2OH + Na = CH3CH2ONa + H2 (naatriumetanolaat) · Booraksi test: metanool põleb rohelise leegiga värvuse annab trimetüülboraat 75. Oksoühendid: · Aldehüüdid on tugecad redutseerijad. RCHO + 2 Cu(OH)2 = RCOOH + 2CuOH + H2O
MÕISTED 1. Alkaan- süsivesinik, mille süsinikahel koosneb ainult tertraeedrilistest süsinikest R 2. Isomeerid- ühesuguse koostise, kuid erineva struktuuriga ained 3. Hüdrofoobsus- veetõrjuvus, ühendi võimetus vastastikmõjuks veega 4. Hüdrofiilsus- veelembus, ühendi võime vastastikmõjuks veega 5. Halogeenühend- ühend, kus halogeeni (Cl, F, Br, I) aatomid on vahetult seotud süsiniku aatomiga. sinik on asendatud halogeeniga 6. Alkohol- nõrgad happed, kus süsinikuühendi molekulis on üks või mitu vesinikku asendatud hüdroksüülrühmaga OH 7. Vesinikside- side, mille moodustavad positiivse osalaenguga vesiniku aatom mittemetallide (F, O, N) vaba elektronpaariga (ja negatiivse osalaenguga) aatomiga. Mida rohkem vesinik sidemeid seda paremini lahustub ja seda kõrgem on sulamis- ja keemis temperatuur 8. Eeter- orgaaniline ühend üldvalemiga R-O-R 9. Amiin- ammoniaagi derivaat, kus vesiniku aatomi(te) asemel on orgaaniline ...
alkohol) hüdroksüülrühma, siis lisatakse liite ool ette vastavalt di või tri. CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH 1,2-etaandiool 1,2,3-propaantriool (glütserool) II SAAMINE 1. alkeen + H2O CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH 2. halogeenühend + H2O CH3CH2Cl + KOH CH3 CH2OH + KCl 3. aldehüüdi redutseerumine CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4. ketooni redutseerumine CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 III KEEMILISED OMADUSED 1. täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4
CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH 1,2-etaandiool 1,2,3-propaantriool (glütserool) Created by Riho Rosin 10 13666324649407.doc.doc II SAAMINE 1. alkeen + H2O CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2OH 2. halogeenühend + H2O CH3CH2Cl + KOH CH3 CH2OH + KCl 3. aldehüüdi redutseerumine CH3CHO + H2 CH3CH2OH 4. ketooni redutseerumine CH3 CO CH3 + H2 CH3 CHOH CH3 III KEEMILISED OMADUSED 1. täielik põlemine CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 2. katalüütiline oksüdatsioon 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O etanaal CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O etaanhape 3. metalliga 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 4