a.iii. Polüsahhariidid ehk polüoosid liitsuhkrud, lihtsuhkrute polümeerid, mis koosnevad sadadest, tuhandetest kovalentselt glükosiidsidemega seotud monosahhariidi jääkidest. Jaotatakse veel homopolüsahhariidid koosnevad ühe monosahhariidi jääkidest, heteropolüsahhariidid koosnevad erinevate monosahhariidide või nende derivaatide molekulide jääkidest. e - f. Furanoos, püranoos heterotsükkel, millena esinevad viit ja enamat süsiniku aatomit sisaldavad monosahhariidid vesilahustes. Pentoosid moodustavad furanoositsükli, heksoosid võivad moodustada mõlemaid. O O Püranoos Furanoos g. Redutseeriv suhkur oligosahhariid, millel on vaba hemiatsetaalrühm ja kõik monosahhariidid. h
20) monosahhariididest (n. tärklis, tselluloos) Monosahhariidid · Tavaliselt 5-6 süsinikku (pentoos, heksoos) · Karbonüülrühma (C=O) asukoht alguses on aldehüüd keskel on ketoon · Asümeetrilisel süsinikul on kõik valentsid seotud erinevate rühmadega (SV on neid mitu) · Tekib stereoisomeeria: D (paremale),L (vasakule) · Enamus eluslooduses kasutatavatest heksoosidest on D-isomeerid Tsüklilised monosahhariidid · 5C (furanoos) ja enama süsinikuga (6C = püranoos) monosahhariidid on vesilahuses tsüklilises vormis · Karbonüülrühma -C=O hapnik ühineb mõne OH grupiga ja "ring" sulgub · C1 ehk hemiatsetaal süsiniku (aldehüüdide puhul; ketoonide puhul hemiketaal) juures tekib - või -anomeer (järjekordne stereoisomeer) sõltuvalt kummale poole "ringi tasapinda" jääb OH rühm · - või -anomeeria määrab monosahhariidide liitumisel
Wolff-Kishneri, Wittifi reaktsioon, liitumine -küllastamata karbonüülühenditele: Keto-enoolne tautomeeria: Alus- ja happekatalüütiline enooli moodustamine: Karbonüülühendite -asendus: halogeenimine, alküleerimine: Maloonsüntees: Karbonüülkondensatsioon: Aldoolkondensatsioon (mehhanism): esterkondensatsioon (mehhanism): Michaeli liitumine: Süsivesikud Süsivesikute klassifikatsiooni (D/L, aldoos/ketoos, C-aatomite arvu järgi): Tsüklilised vormid (furanoos, püranoos): Haworthi projektsioon: Mutarotatsioon: Reaktsioonid: eetrite, estrite moodustamine, oksüdeerimine taandamine, glükosiidide teke: Di- ja polüsahhariidide moodustamine: Karboksüülhapped Karboksüülhapete pKa ja seda mõjutavad faktorid: Karboksüülhapete keemilised omadused, esterdamine (mehhanism), taandamine: Karboksüülhapete derivaadid Derivaatide liigid, nomenklatuur:
Dihüdroksüatsetoon 82. Märkige toodud molekulides esinevad kiraalsed süsinikuaatomid Teise l joonisel on 4 kiraalset süsinikku 2,3,4 ja 5.. kui on mitu kiraalset C, siis määrame fn. rühmast kõige kaugema C järgi. Kiraalsel C-l on 4 erinevat asendajat! 83. Millised toodud struktuuridest on furanoosid? Püranoos furanoos furanoos Furanoos- 5-lüliline; püranoos- 6-lüliline 84. Millised toodud struktuuridest on püranoosid? Püranoos furanoos püranoos 85. Glükosiidse sideme hüdrolüüsi Gº = -15 kJ/mol. Kuidas on võimalik oligo- ja polüsahhariidide esinemine vee keskkonnas? 86. Kas toodud struktuuride üksteiseks üleminek on võimalik ilma kovalentsete sidemete katkemiseta?
N-atsetüülglükosamiin 81. Joonistage glütseeraldehüüdi ja dihüdroksüatsetooni struktuur. VÕI D-glütseraalaldehüüd L-glütseraalaldehüüd dihüdroksüatsetoon 82. Märkige toodud molekulides esinevad kiraalsed süsinikuaatomid 83. Millised toodud struktuuridest on furanoosid/püranoosid? Püranoos Furanoos Furanoos Püranoos on 6-lüliline, furanoos on 5-lüliline 84. Glükosiidse sideme hüdrolüüsi Gº = -15 kJ/mol. Kuidas on võimalik oligo- ja polüsahhariidide esinemine vee keskkonnas? Nad eksisteerivad vesikeskkonnas vaid sellepärast, et nende hüdrolüüs on aeglane ja pole veel jõudnud tasakaalu. Biomolekulide tasakaalutus on elukeemiale väga oluline, sest tasakaal võrdub surmaga. 85. Kas toodud struktuuride üksteiseks üleminek on võimalik ilma kovalentsete sidemete katkemiseta?
Jaotatakse redutseeruvateks - vaba hemiatsetaalrühm on olemas; ja mitteredutseeruvateks - puudub vaba hemiatsetaalrühm. c) Polüsahhariid - liitsuhkrud. Lihtsuhkrute polümeerid, mis koosnevad sadadest kuni tuhandetest kovalentselt glükosiidsidemega seotud monosahhariidi jääkidest. Jaotatakse kaheks: homopolüsahhariidid - koosnevad ühe monosahhariidi jääkidest; heteropolüsahhariidid - koosnevad erinevate monosahhariidide või nende derivaatide molekulide jääkidest. d) Furanoos; püranoos - heterotsükkel, millena esinevad viit ja enamat süsiniku aatomit sisaldavad monosahhariidid vesilahustes. püranoos furanoos f) Redutseeriv suhkur - oligosahhariidid, millel on vaba hemiatsetaalrühm ja kõik monosahhariidid. g) Kiraalne tsenter - (tetraeedriline süsinik) millel on kõik sidemed erinevate aatomrühmadega. h) Enantiomeerid - stereoisomeeride paar, mis on teineteise peegelpildid.
Nad lahustuvad vees hästi, osalevad rakk-rakk äratundmises ja moodustavad valkudega glükoproteiine. Jagunevad: 1. Monosahhariidid (3-7 C-d ahelas) 2. Oligosahhariidid (2-10 monosahhariidi) 3. Polüsahhariidid (100-1000 monosahhariidijääki Nomenklatuur: 1. Süsinike arvu järgi: trioosid,tertoosid, pentoosid, heksoosid 2. Funktsionaalrühma järgi: aldoosid ja ketoosid 3. Tsükli järgi (6-liikmeline- püranoos, 5-liikmeline-furanoos) Kui tegemist ketoosiga, siis nimetusele lisandub ul+oos (pentuloos, ribuloos jne) 2. Monosahhariidide molekuli ehitus - hemiatsetaalid ja hemiketaalid. D,L- ja S,R isomeeria, anomeersed vormid, teised stereoisomeerid. Molekulide esitamine Fischeri ja Haworth'i projektsioonidena. Monosahhariidide tähtsamad esindajad (struktuurid: glükoos, fruktoos, riboos). 3. Monosahhariidide derivaadid: suhkurhapped, suhkuralkoholid, desoksü- ja aminosuhkrud, suhkrute estrid, glükosiidid.
otsmise C juures, ketoosil, kuskil vahepeal 82. Kas looduses on levinumad sahhariidide D või Lenantiomeerid? Dsuhkrud 83. Millest tuleneb enantiomeeride nimetus peegelisomeerid? Stereoisomeerid sama koostisega ühendid, mis erinevad sidemete ruumilise paigutuse poolest Enantiomeerid stereoisomeerid, mis on teineteise peeglepildiks Enantomeer peegelisomeer, kõik asümeetrilised Cd vastupidises konfiguratsioonis 85. Millised toodud struktuuridest on furanoosid? Furanoos viiest aatomist (neli süsinikku ja hapnik) koosnev tsükkel 86. Millised toodud struktuuridest on püranoosid? Püranoosiks nimetatakse ühendeid mille tsükkel on moodustatud kuuest süsinikust. 87. Glükosiidse sideme hüdrolüüsi Gº = 15 kJ/mol. Kuidas on võimalik oligo ja polüsahhariidide esinemine vee keskkonnas? Vastus peitub ajas. Nad eksisteerivad veekeskkonnas ainult tänu sellele, et nende hüdrolüüs ei ole jõudnud tasakaalu, sellepärast et nende hüdrolüüs on aeglane
Millised toodud struktuuridest on furanoosid? Furanoos viiest aatomist (neli süsinikku ja hapnik) koosnev tsükkel 86. Millised toodud struktuuridest on püranoosid? Püranoosiks nimetatakse ühendeid mille tsükkel on moodustatud kuuest süsinikust. Antud küsimuses(86)esimene ja kolmas joonis. 87
annaabi.ee 
