ALKOHOLIDE KEEMILISED OMADUSED Alkoholid on orgaanilised happed ehk happe-aluse protolüütilise teooria järgi ained, mis loovutavad reaktsioonis prootoni(eid). Alused on ained, mis reaktsioonis liidavad endaga prootoni(eid). Alkohol on väga nõrk happe, kuna side hapniku ja vesiniku vahel on püsiv. Alkohol ei reageeri leelistega, kuna tekkinud alkosiidioon on väga tugev alus ehk väga tugev prootoni siduja. + - CH3CH2OH CH3CH2O- + H+ 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2O-Na+ + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholi sool on alkoholaat. ALKOHOLIDE ESINDAJAD Metanool CH3OH on tuntud ka puupiirituse nime all, sest varem saadi teda puidu utmisel. Nüüdisajal valmistatakse metanooli süsinikoksiidi redutseerimisel katalüsaatorite abil. CO + 2H2 CH3OH (katalüsaator ja kõrge temperatuur) Metanooli kasutatakse keemiatööstuses suurtes kogustes (miljoneid tonne aastas), samuti ka lahustite koostisosana. Väliste omaduste poolest on metanool peaaegu eristamatult sarnane
HHH Alkoholide omadused etanooli näite põhjal CH3CH2OH ja OHCH2CH3 Füüsikalised omadused · On värvuseta iseloomuliku lõhnaga vedelik. · Keemis t° = 78°C · U 40% viin, u 96% piiritus, u 100% absoluutne alkohol · On veidi veest kergem Keemilised omadused 1. Etanool on hästi hästi nõrk hape, kuna dissotseerub(laguneb) vähe. Anorgaanilisest keemiast on teada HCl H + Cl Alkohol on sama lugu CH3CH2O/H CH3CH2O+H 2. Kuna alkohol(etanool) on hape, siis ta reageerib aktiivsete metallidega ja alustega tekib sool (2HCl + 2Na = NaCl + H2) Etanool + metall sool + H2 2CH3CH3OH + Na 2CH3CH2ONa + H2 (Naatrium etanolaat) !!!!!! Metall asendab ainult hüdroksüülrühma(OH) vesiniku aatomi. Hape + alus = sool + vesi CH3CH2OH + NaOH = CH3CH2Na + H2O 3. Etanool põleb CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 4
Süsinik asub perioodilisustabelis keskel, tema elektronegatiivsus on keskmine. (see aatom, mille elektronegatiivsus on suurem, selle peal on delta miinus) Elektronegatiivsus kasvab perioodilisustabelis vasakult paremale ja alt üles. Iooniline side. Iooniline side moodustub eriliigiliste aatomite vahel. Na· + ·Cl Na+ + Cl- Orgaanilistes ühendites esineb ioonilise iseloomuga side alkoholaatides ja karboksülaatides. CH3COO-Na+ ; CH3CH2O-Na+ Vesinikside vesinikside moodustub elektronegatiivse aatomiga (N;F;O) seotud vesinikuaatomi (+) ja mõne teise üldiselt elektronegatiivse aatomi () vaba elektronpaari vahel. Võib olla nii intermolekulaarne kui intramolekulaarne. 2. Lewise struktuurvalemid ja formaalse laengu arvutamine Väärisgaasidel on stabiilne elektronkonfiguratsioon, teised aatomid soovivad reageerida saavutamaks samasugust stabiilsust. Lewis'i okteti reegel: kovalentsete sidemete
CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH 1,2-etaandiool 1,2,3-propaantriool (glütserool) Created by Riho Rosin 3 13666326165046.doc.doc 7. EETRID · Eetrite nimetused tuletatakse alkoksorühma (CH3O metoksü-, CH3CH2O etoksü-) abil. · Eetreid vaadeldakse kui süsivesinikke, mille vesiniku aatom on asendatud alkoksürühmaga. · Sümmeetriliste eetrite puhul lubatakse kasutada nimetust eeter ja nimetada süsivesiniku radikaali abil. CH3 O CH3 metoksümetaan, dimetüüleeter CH3CH2 O CH2CH3 etoksüetaan, dietüüleeter 8. ALDEHÜÜDID · Aldehüüdide üldvalem: R CHO. · Funktsionaalrühm: CHO.
Formaldehüüdi toodetakse metanooli katalüütilisel (metalloksiidid) oksüdatsioonil: CH3OH + ½ O2 ... CH2O + H2O Kulgeb ka dehüdratatsiooni reaktsioon: CH3O...CH2O + H2 17.Etanooli sünteesi variandid 1.)Etanooli tootmine fermentatiivsel 2.)Eetanooli tootmine naftatooraine baasil. Meetod on kaudne, st etüleen absorbeeriti vastuvooluga aparaadis 90-98%-lisse väävelhappesse ca 80 C juures. Tekkis monoestrite ja diestrite segu: CH2 = CH2 + H2SO4....CH3CH2OSO3H ;2CH2 = CH2 + H2SO4... (CH3CH2O)2SO2 Tekkinud estrid hüdrolüüsiti vees umbes 2 tunni jooksul : CH3CH2OSO3H + (CH3CH2O)2SO2 + 3H2O........3CH3CH2OH + H2SO4 Etanool lahutatakse lahjast väävelhappest destillatsioonikolonnis. 3.)Etüleeni otsene hüdratatsioon . Siin on vaja kõrgeid rõhke ja temperatuure , et muuta H3PO4 katalüsaatori juuresolekul segu etanooliks. Ärareageerimata segu retsikuleeritakse: Kuna etüleen sisaldab alati ka veidi
ca 80 C juures. Tekkis monoestrite ja diestrite segu: C6H4(CH3)2 + õhuhapnik, HNO 3 = C6H4 (COOH)2 + piisab rõhust 1500 at ja temperatuurist ca 200 C. CH2 = CH2 + H2SO4................CH3CH2OSO3H CH3OH = H3COOC(C6H4)CH3 + 2H2O Aparaadina kasutatakse torureaktorit voi kõrgsurve 2CH2 = CH2 + H2SO4.............(CH3CH2O)2SO2 Tereftaalhape Dimetüültereftalaat autoklaavi. Etüleeni konversiooni aste on ca 10-30%. Tekkinud estrid (monoester hüdrolüüsub paremini) Polümerisatsioon on kaheastmeline protsess. Algul Vajalik on hea segamine ning soojusläbikanne, kuna
aatomiga, pole püsivad ja isomeeruvad vastavaks aldehüüdiks või ketooniks- on saaduseks etanaal. Halogeenimine = halogeenide või vesinikhalogeniidide liitumine. C2H4+Br2C2H4Br2(elektrofiil tekib siin halogeeni molekuli polarisatsiooni tulemusena. Teine halogeeniaatom liitub reeglina trans-asendisse); C 2H4+HClC2H5Cl(Markovnikovi reegel). 19. Kirjutage alkeenide saamisreaktsioonid. CH3CH3CH2=CH2+H2; CH3CH2CHBrCH3+CH3CH2O- CH3CH=CHCH3+CH3CH2OH+Br-. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Asendusreaktsioonide eelistatud kulhemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi
annaabi.ee 
