hapetega Halogeenimine Sulfo- ja nitrorühma sisseviimine Amiinid oksüdeeruvad kergesti 3) Fenoolid. Fenoolil on omapärane lõhn, kristalne aine, värvitu On nõrgad happed Reageeruvad süsivesinike halogeenderivaatidega, annavad eetritaolisi ühendid On kergesti oksüdeeritavad Vesinikuaatomit on võimalik asendada benseenituumas erinevate radikaalidega Pikriinhape Kollane värvusega tahke aine Tugevad happelised omadused Kiirel soojendamisel võib plahvatada Kasutatakse lähkeaine valmistamiseks Saadakse fenooli nitreerimisel Valge streptotsiid Valge, lõhnata kristalne pulber
Orgaaniline keemia Areenid ja fenoolid Areenid Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Benseenituumas moodustavad 6 süsiniku aatomit rõnga ja neid ühendavad omavahel vaheldumisi üksik ja kaksiksidemeid. Aromaatsed süsivesinikud võivad olla nii monotsüklilised (ehk sisaldavad üht benseenituuma) kui polütsüklilised (ehk sisaldavad mitut benseenituuma). Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ka mõningaid benseenil mittepõhinevaid aineid, kui nad järgivad Hückeli reeglit. Monotsükliliste ainete korral peab nende elektronide arv olema 4+2, kus on naturaalarv
või desaktiveerisid) a) +R rühmad ja R rühmad on resonantsiga seotud mõisted b) On olemas aktiveerivad ja desaktiveerivad ning missuguses asendis (suunas) toimub see reaktsioon. Elektrofiil selle saamine. Kuna on vaja tugevat elektrofiili, siis tuleb ära näidata selle elektrofiili saamine. Reaktsioonid mis tulevad on (4): Halogeenimine Alküülimine Nitreerimine Atsüülimine Resonantspiirstruktuurid Kui meil on asendusrühm sees (benseenituumas), siis on vaja ära näidata ka resonantspiirstruktuuriga, kuidas see asendusrühm mõjutab reaktsiooni suunda. Reaktsioonimehhanism REATSIOONE EI TEHTA PIIRSTRUKTUURIDEGA, VAID REAKTSIOON TOIMUB LÄHTEÜHENDIGA. 2. Karbonüülühendile liitumisrektsioonid Tähtsamad mis töösse tuleva on: Liitumine võiks olla niisuguste nukleofiilidega nagu metallorgaanilised ühendid e kriniaarireaktsioon, kriniaarireaktiivi liitumine karbonüülühendile ja
Süsiniku aatomid asuvad koos vesinikega ühes tasapinnas. Süsiniku aatomid moodustavad korrapärase kuusnurga ja nendevaheliste sigmasidemed on 140 pm pikad. Süsinike olek vastab sp2 hübridatsiooni olekule. Benseeni kolme kaksiksideme ühinemisel tekib ühtne elektron pilv, mis paikneb mõlemal pool benseenituuma tasapinda. P-elektronid aga ei ole seotud ühegi kindla süsinikuga ja neil on süsinikuaatomite suhtes mingisugune liikumisvabadus. Üks põjus selliseks konjugatsiooniks on benseenituumas moodustunud p-orbitalide paralleelsus. Kui orbitalid ei ole paralleelsed siis ei toimu sellist orbitalide ühinemist ja molekul kaotab aromaatsed omadused, nagu näiteks sellel joonisel kujutatud 1,3,5,7 tsüklooktatetraeeni molekulil. Lisaks veel pole ka süsinikud ühes tasapinnas, mis mängib benseeni tuumas suurt rolli just sellise elektronpilve moodustumisel nagu tal on. Kekulé proovis ka määrata benseeni tekkeenergiat. Tema valemi järgi on seda võimalik leida
doonoriks. Väävelhappe reageerimisel kaaliumbromiidiga tekib vesinikbromiid, mille reageerimisel etanooliga saadakse bromoetaan. 1,3,5-trietüüli süntees viiakse läbi Friedel-Craftsi meetodiga. Selleks võetakse sünteesitud bromoetaan ja lisatakse sellele benseen ja alumiiniumkloriid. Alumiiniumkloriid on antud reaktsioonis katalüsaatoriks ning seab bromoetaanis endaga halogeeni. Prootonid benseenist seotakse ning annavad sideme kaksiksideme moodustamiseks benseenituumas. Moodustuvad vesinikhalogeenid. 1.3.Lähteained ja saadused ning nende füüsikaliste konstantide tabelid Bromoetaan Molekulmas Keemis- Sulamis- Lahustuvu Lahustuvus Aine Tihedus s täpp täpp s vees orgaanikas 0,789 Etanool 46 g/mol 78 oC -114 oC Seguneb Lahustub
97) Aminohape karboksüülhappest tuletatud ühend, kus süsinikahelas on H asemel aminorühm või aminorühmad (-NH2) 98) Valk kõigis elusorganismides sisalduv elutähtis kõrgmolekulaarne ühend, mis koosneb aminohappe jääkidest. 99) Areen ehk aromaatsed ühendid on org. Ühendid mille molekulis esineb aromaatne tsükkel, nt benseenituum või sellega sarnane struktuurielement. 100) Fenool ehk hüdroksübenseen on alkohol, mis sarnaneb benseeniga. Kui asendatakse benseenituumas 1 H aatom hüdroksüülrühmaga, saadakse fenool.
Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab tõepoolest hüdrogeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Eelkõige annavad asnedusreakstioone. Elektrofiilne asendus benseenituumas 2 -kompleks; 3 -kompleks, teatud määral resonantsiga stabiliseeritud; keskmine osaliselt delokaliseeritud; viimane prootoni eraldumine. Tähtsamad reakstioonid on halogeenimine C6H6+Br2C6H5Br+HBr; nitreerimine C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O; sulfoonimine C6H6+SO3C6H5SO3H; alküülimine ja atsüülimine Friedel-Craftsi meetodil C6H6+R- ClC6H5R+HCl 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma
üün (vajadusel koos eesliidetega di- jne). Peaahela aatomite nummerdamisel antakse väiksemad numbrid eelistatult: a) järelliitega tähistatud rühmale; b) kaksiksidemetele; c) kolmiksidemetele; d) eesliidetega tähistatud rühmadele. Näited Areenid, mis sisaldavad vähemalt ühte benseenituuma. Kui benseenituum C6H5- on asendajaks, nimetatakse seda fenüülrühmaks ja üldisemalt areenidele vastavaid asendajaid arüülrühmadeks. Asendajate paiknemist benseenituumas tähistatakse süstemaatilise nomenklatuuri järgi numbritega, kusjuures nummerdamine toimub sellises järjekorras, et kasutatakse väiksemaid numbreid. Kasutusel on ka vanem nomenklatuur, kus 2. asendit nimetatakse orto- (o-), 3. Asendit meta- (m-) ja 4. asendit para-asendiks (p-). Joonised 13. Tehke kindlaks kahe antud molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega.
C17H35COO-CH2 CH2-OH Tööstuslikult toodetud seebid on tegelikult segud erinevatest rasvhapetest saadud Na-sooladest. Kasutades NaOH asemel kaaliumhüdroksiidi KOH-d, saadakse vedelaid seepe (näiteks roheline seep). Peale tavaliste seepide kasutatakse veel lineaarseid alküülbenseensulfonaate (LABS), mis koosnevad benseenituumast, millega on seotud 12 süsiniku pikkune süsivesinikahel ja sulforühm SO3H. Sulforühm võib paikneda juhuslikus asendis benseenituumas. Kuna LABS-i pindaktiivsete ainete molekulid sisaldavad sulforühma SO3H, mis on tugev hape, siis lahustuvad nad edukalt nii happelises kui aluseslises keskkonnas lahustes . Nende Ca2+ ja Mg2+ soolad on lahustuvad ja seetõttu LABS-i pesemisvõime ei halvene ka karedas vees. Samuti on ta efektiivne NaCl ja Na2SO4sisaldavas vees (sisuliselt merevees). Kuna LABS-i pindaktiivsed ained ei hüdrolüüsi ka kuumas vees, kasutatakse neid tekstiilimaterjalide keetmisel. Keskkonna