O ONa O R C NHCH3 + NaOH R C NHCH3 R C ONa+ CH3NH2 OH (Kikkas, H.) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub ammooniumkatioon 4 (http://www.annaabi.ee/m.php?i=70534&mode=3). Joonis 3. Joonisel on amiidi happelise hüdrolüüsi reaktsioon. O OH OH R C NH2 + H3O R C NH2 + H2O R C NH2
keskkonnas. Amiidid Amiid on karboksüülhappe funktsiooniderivaat, kus funktsionaalrühmaks on: O || C NH2 Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest asendades liite- hape liitega amiid. Amiidide keemilised omadused: Amiidi leelilisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub ammooniumkatioon. Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. Kasutatud materjal: http://www.tlu.ee/~kertm/G%FCmnaasiumi %20%F5ppematerjalid/ORGAANILINE %20KEEMIA.pdf
on nõrk nukleofiil ja ester nõrk elektrofiil. Kui muuta katalüsaatori abil vähemalt üks neist, näiteks ester, aktiivsemaks, kulgeb reaktsioon palju kiiremini. Amiidi hüdrolüüsi reaktsioonid Sarnaselt estritega kulgevad ka amiidi hüdrolüüsireaktsioonid. Amiidi leeliseline hüdrolüüs: Amiidi happeline hüdrolüüs: Amiidi happeline hüdrolüüs pole pöörduv reaktsioon, sest happelises keskkonnas moodustub ammooniumkatioon, mis ei ole nukleofiil. Estrite esindajad Etüülatsetaati ja butüülatsetaati kasutatakse suurtes kogustes polümeersete ainete lahustitena, värvida ja lakkide valmistamisel, samuti ka tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Lühema süsivesinikahelaga hapete ja alkoholide estrid on tavaliselt meeldiva lõhnaga. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veinide lõhnabuketti. Mõningad estrid ja nende lõhnad: HCOOCH2CH3 rummi lõhn
Estreid saadakse happe ja alkoholi omavahelisel reaktsioonil happelises keskkonnas (tavaliselt H2SO4 juuresolekul). HSO CHCOOH + CHOH CHCOOCH +HO. Katalüsaator kiirendab reaktsiooni. 5. Millised reaktsioonid on omased amiididele? Kuidas amiide saadakse? Amiidid reageerivad leelistega, tekivad sool ja ammoniaak. Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub ammooniumkatioon (NH). Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. R -- COOR + R'NH2 R -- CONHR' + ROH 6. Milleks estreid kasutatakse ja kus neid esineb? Estreid kasutatakse lille- ja puulõhnade tõttu puuviljaessentsidena muuhulgas karastusjookides, kondiitritoodetes, seebi- ja parfümeeriatööstuses. Estrid on lahustiteks värvidele ja lakkidele ja neid kasutatakse ka ravimite valmistamisel. Suurtes kogustes vajatakse estreid plastmasside ja kiudainete tootmiseks. 7
Estri leelise vesilahuse (hüdrolüüsi) toimel moodustuvad estrist happe sool ning alkohol. Seda nimetatakse ka estri seebistamiseks. Estri happeline (hapekatalüütiline) hüdrolüüs kulgeb happe ja alkoholi moodustumisega. Estri moodustumine ja estri hüdrolüüs on teineteise suhtes hapekatalüütilised pöördreaktsioonid. Sarnaselt estritega kulgevad ka amiidi hüdrolüüsireaktsioonid. Amiidi happeline hüdrolüüs ei ole pöörduv reaktsioon, sest happelises keskkonnas moodustub ammooniumkatioon, mis ei ole nukleofiil. o Estrite esindajaid Etüülatsetaati (etüületanat) ja butüülatsetaati (butüületanaat) kasutatakse polümeersete ainete lahustitena, värvide ja lakkide valmistamisel, tööstuslikes protsessides ainete väljalahustamiseks segudest. Paljud neist kuuluvad puuviljade ja veini lõhnabuketti. Selliseid estreid nimetatakse ka puuviljaessentsideks. Sünteetiliste estrite segudega maitsestatakse odavaid karastusjooke ja kondiitritooteid.
COOH + CH3 — OH + H3O + 2) Reageerimisel leelistega (leelise vesilahusega) moodustuvad estrist happe sool ning alkohol. Seda reaktsiooni nimetatakse estri leeliseliseks hüdrolüüsikd hüdrolüüsiks. CH3 — COOCH3 + NaOH CH3 — COONa + CH3 — OH Amiidid • 1)Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 — CONH2 + NaOH → CH3 — COONa + NH3 • 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub ammooniumkatioon (NH4+ ) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. Mineraalhapete estrid • Mineraalhapete estreid saadakse mineraalhapete reageerimisel alkoholiga happelises keskkonnas (H2SO4 juuresolekul) • Nitraadid – lämmastikhappe estrid • Sulfaadid – väävelhappe estrid • Fosfaadid – fosforhappe estrid • Rasv – glütserooli (propaan1,2,3triooli) triester karboksüülhappega (tegelikult rasvhapetega). Rasvade omadused
C NH2 · Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid: · Keemilised omadused: 1) Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 -- CONH2 + NaOH CH3 -- COONa + NH3 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub 30 ammooniumkatioon (NH4 + ). + CH3 -- CONH2 + H2O ¬¾ ¾® CH3 -- COOH + NH4 + H O 3 3) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. R -- COCl + R'NH2 R -- CONHR' + HCl R -- COOR + R'NH2 R -- CONHR' + ROH 4. Mineraalhapete estrid · Mineraalhapete estreid saadakse mineraalhapete reageerimisel alkoholiga
C NH2 · Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid: · Keemilised omadused: 1) Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 -- CONH2 + NaOH CH3 -- COONa + NH3 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub 30 ammooniumkatioon (NH4 + ). + CH3 -- CONH2 + H2O ¬¾ ¾® CH3 -- COOH + NH4 + H O 3 3) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. R -- COCl + R'NH2 R -- CONHR' + HCl R -- COOR + R'NH2 R -- CONHR' + ROH 4. Mineraalhapete estrid · Mineraalhapete estreid saadakse mineraalhapete reageerimisel alkoholiga
C NH2 · Amiidi nimetus moodustatakse karboksüülhappe nimest, asendades liite hape liitega amiid: · Keemilised omadused: 1) Amiidi leeliselisel hüdrolüüsil saadakse sool ja ammoniaak. CH3 -- CONH2 + NaOH CH3 -- COONa + NH3 2) Amiidi happelisel hüdrolüüsil saadakse karboksüülhape ja moodustub 30 ammooniumkatioon (NH4 + ). + CH3 -- CONH2 + H2O ¬¾ ¾® CH3 -- COOH + NH4 + H O 3 3) Amiide saadakse karboksüülhapete derivaatidest. R -- COCl + R'NH2 R -- CONHR' + HCl R -- COOR + R'NH2 R -- CONHR' + ROH 4. Mineraalhapete estrid · Mineraalhapete estreid saadakse mineraalhapete reageerimisel alkoholiga
kirjutage nende tasakaalustatud tekkereaktsioonid. · Ammoniaak on terava lõhnaga mürgine gaas, mis kondenseerub -33 °C juures. · Ammoniaak on vees hästi lahustuv, kuna moodustab vesiniksidemeid, ja on nõrk Brønstedi alus. · Suhteliselt tugev Lewis'i alus, eriti d-metallide suhtes, millega moodustab komplekse: Cu2+ (aq) + 4NH3(aq) Cu(NH3)4 2+ (aq) Ammooniumisoolad lagunevad kuumutamisel: (NH4)2CO3(s) 2NH3(g) + CO2(g) + H2O(g) · Ammooniumkatioon võib oksüdeerija (nt nitraatioon) toimel oksüdeeruda, kusjuures reaktsioonisaadused sõltuvad temperatuurist. 250 °C: NH4NO3(s) N2O (g) + 2H2O(g) >300 °C: 2NH4NO3(s) 2N2(g) + O2(g) + 4H2O(g) · Ammooniumnitraat kuulub dünamiidi koostisesse. · Hüdrasiin NH2NH2 on õlijas värvusetu vedelik, mida saadakse näiteks ammoniaagi pehmel oksüdeerimisel hüpokloritiga: 2NH3(aq) + ClO- (aq) N2H4(aq) + Cl- (aq) + H2O(l) · Hüdrasiin on plahvatusohtlik, hea ioniseeriv lahusti.
Hüdrasiin on plahvatusohtlik, hea ioniseeriv lahusti. Kasutatakse raketikütusena ja hapniku eemaldamiseks veest: NH2NH2(aq) + O2(g) N2(g) + 2H2O(l) Ammooniumsoolad- sisaldavad ammooniumiooni NH4+. Reeglina värvusetud, vees hästi lahustuvad kristallained, mis kuumutamisel lagunevad. NH4Cl on metallpinna puhastusvahend tinatamisel, meditsiinis rögalahtisti. NH4NO3 on väetis ja lõhkesegude komponent. (NH4)2HPO4 ammooniumvesinikfosfaat on väetis. Ammooniumkatioon võib oksüdeerija (nt nitraatioon) toimel oksüdeeruda, kusjuures reaktsioonisaadused sõltuvad temperatuurist. 250 °C: NH4NO3(s) N2O (g) + 2H2O(g) >300 °C: 2NH4NO3(s) 2N2(g) + O2(g) + 4H2O(g). Kõik laguproduktid on kõrgtemp-il gaasilised. Halogeniidid- Lämmastiku oksüdatsiooniaste halogeniidides on III. NF3 on lämmastiku halogeniididest stabiilseim, ei reageeri veega. NCl3 reageerib veega, andes ammoniaagi ja hüpokloorishappe. NI3 eksisteerib ainult ammoniaadina NI3·NH3)n