Alkaanid Tekkeviisid: Alkeenide hüdrogeenimine Alkadieenide hüdrogeenimine Alküünide hüdrogeenimine Tsükloalkaanide hüdrogeenimine detsükliseerimisel Kõrgemate süsivesinike lagunemine Alkoholide retutseerimine vesinikuga Aldehüüdi katalüütiline redutseerimine Keemilised omadused: Täielik oksüdatsioon Oksüdatsioon alkoholi tekkega Oksüdatsioon adlehüüdi tekkega Täielik lagunemine Dehüdrogeenimine Dehüdrogeenimine (tsükli teke) Asendusreaktsioon halogeeniga (järkudes) Kõrgemate alkaanide lagunemine madalamateks
Valga Gümnaasium 2008 Sisukord Tiitelleht.........................................................................................................................1 Sisukord..........................................................................................................................2 Sissejuhatus....................................................................................................................3 Alkadieenide jagunemine...............................................................................................4 Alkadieenide saamine.....................................................................................................5 Alkadieenide ehitus........................................................................................................6 Alkadieenide füüsikalised omadused.............................................................................7
kovalentne kolmikside. Alküünide nimetuse tunnuseks on lõpuliide ÜÜN, mis viitabki kolmiksideme olemasolule süsivesiniku molekulis. Alküünide üldvalem on CnH2n-2. Alküünide tähtsamaks esindajaks on etüün ehk atsetüleen HCCH. Laboratoorselt ja ka tööstuslikult toodetakse etüüni kaltsiumkarbiidist vee toimel: CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2 3. Mis on alkadieenid?? Osata tuua näiteid Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 · Konjugeeritud dieenid: Kaks kaksiksidet on järjest, vahel pole ühtegi süsinikku
valmistamiseks, millest saadakse plasttorusid, kiudaineid, taarat agressiivsete materjalide jaoks. Ülejäänud osa kulutatakse mitmete tähtsate orgaaniliste ainete sünteesimiseks (atsetoon ehk propanoon, isopropüülalkohol ehk propaan-2-ool, propüleenglükool ehk propaan-1,2-diool). 7.2.1 ALKADIEENID Alkadieenideks nimetatakse küllastumata süsivesinikke, mille molekulides on kaks kaksiksidet. Alkadieenide nimes esineb lõppliide DIEEN. Alkadieenide üldvalem on CnH2n-2 Alkadieenide homologilise rea kaks esimest liiget on gaasid ja kolmas liige on vedelik. Alkadieene liigitatakse järgnevalt: · Isoleeritud dieenid: Kahe kaksiksideme vahel vähemalt üks C aatom Näiteks 1,4-pentadieen CH2=CH-CH2 -CH=CH2 Omadustelt meenutavad alkeene · Kumuleeritud dieenid: Ühe süsiniku juures on kaks kaksiksidet Näiteks propadieen CH2=C=CH2 Väga ebapüsivad · Konjugeeritud dieenid:
kaksiksidet. Üldvalem:CnH2n Lihtsaim esindaja Eteen CH2=CH2 Füüsikalised omadused: Alkeenid ei lahustu vees, kergesti lahustuvad orgaanilistes lahustites Keemilised omadused: Alkeenide reaktsioonid toimuvad peamiselt kaksiksideme kaudu Alkadieenid - küllastamata süsivesinikud, mille molekulis on kaks kaksiksidet. Üldvalem on sama, mis alküünidel: CnH2n-2. Tähtsaim esindaja on butadieen CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieen Keemilised omadused: Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2═CH-CH═CH2 +2H2 →CH3 -CH2 -CH2- CH3 polümerisatsioonil moodustuvad kautšukitaolised ained: Alküünid - küllastumata süsivesinikud, mille molekulis on süsinikuaatomite vahel kovalentne kolmikside Üldvalem CnH2n-2. Lihtsaim esindaja Etüün CH≡CH Füüsikalised omadused: lõhnata, värvitu gaas. Vees lahustuvad halvasti. Keemilised omadused: Alkoholid - ühendid, mis sisaldavad molekulis -OH rühma.
2. TSÜKLOALKAANID · Tsükloalkaanide nimetused tuletatakse sama süsiniku aatomite arvuga alkaanide nimetusest eesliite tsüklo- abil: CH2 CH2 CH2 CH2 / / CH2 CH2 tsüklopropaan CH2 CH2 tsüklopentaan 3. Küllastumata süsivesinikud (ALKEENID; ALKADIEENID ja ALKÜÜNID) · Alkeenide üldvalem: CnH2n . · Alkadieenide üldvalem: CnH2n-2 . · Kaksiksidet sisaldava ühendi (alkeeni) nimetuse tuletamisel asendatakse süsivesiniku nimetuse lõpp aan lõpuga een (etaan - eteen). · Alkeeni molekulis on üks kovalentne kaksikside. · Kui süsivesiniku molekulis on kaks kaksiksidet (alkadieenid), siis nimetuse lõpp adieen. · Kaksiksideme asukohta tähistatakse nimetuses süsiniku aatomi numbriga, mille juures side asub. 5 4 3 2 1
Kuuluvad loodusliku kautsuki koostisse ja eralduvad kautsuki depolümerisatsioonil, samuti leidub neid ka utte- ja krakkgaasides. Tööstuslikult toodetakse butadieeni: 1) Etanooli katalüütilisel muundamisel katalüsaatorite manulusel: Al2O3 + ZnO 2CH3CH2OH CH2 = CH CH = CH2 + 2H2O + H2 2) Butaani katalüütilisel dehüdrogeenimisel: Cr2O3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 II OMADUSED 1) Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3 2) Polümerisatsioonil moodustuvad kautsukitaolised ained: n CH2 = CH CH = CH2 [ CH2 CH = CH CH2 ] n Butadieenimist moodustavad butadieenkautsuk e. buna. III KASUTAMINE Alkadieene kasutatakse süntetilisel kautsukite tootmiseks. Alküünid
Kuuluvad loodusliku kautsuki koostisse ja eralduvad kautsuki depolümerisatsioonil, samuti leidub neid ka utte- ja krakkgaasides. Tööstuslikult toodetakse butadieeni: 1) Etanooli katalüütilisel muundamisel katalüsaatorite manulusel: Al2O3 + ZnO 2CH3CH2OH CH2 = CH CH = CH2 + 2H2O + H2 2) Butaani katalüütilisel dehüdrogeenimisel: Cr2O3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 II OMADUSED 1) Alkadieenide täielikul hüdrogeenimisel moodustuvad alkaanid: CH2 = CH CH = CH2 + 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3 2) Polümerisatsioonil moodustuvad kautsukitaolised ained: n CH2 = CH CH = CH2 [ CH2 CH = CH CH2 ] n Butadieenimist moodustavad butadieenkautsuk e. buna. III KASUTAMINE Alkadieene kasutatakse süntetilisel kautsukite tootmiseks. Alküünid