Oktaan Noneen Nonüün Oktanool Oktaanhape Nonaan Dekeen Deküün Nonanool Nonaanhape Dekaan Dekanool Dekaanhape Etenool Eteenhape Propenool Propeenhape Butenool Buteenhape Pentenool Penteenhape Heptenool Hepteenhape Septenool Septeenhape Oktenool Okteenhape
. Laboratoorselt saadakse alkeene alkoholide dehüdratatsioonil (vee eraldamisel): CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O Tööstuslikult toodetakse alkeene alkaanide dehüdrogeenimisel (vesiniku eraldamisel CH3-CH2-CH3 H2 + CH3-CH=CH2 (propeen). Umbes pool propeeni maailmatoodangust läheb polüpropeeni valmistamiseks, millest saadakse plasttorusid, kiudaineid, taarat agressiivsete materjalide jaoks. Ülejäänud osa kulutatakse mitmete tähtsate orgaaniliste ainete sünteesimiseks. Propeenhape(akrüülhape)-astub kõikidesse karboksüülhapetele ja alkeenidele tüüpilistesse reaktsioonidesse. Propeeni saadakse propaani dehüdreerimisel C3H8 H2 +C3H6 või C3H8 + 0.5O2 = C3H6 + H2O Polümeerimine X CH3-CH=CH2 [ -CH(CH3)-CH2-]X Põlemine 22=3 + 92 62 + 62. Hüdraatimine H2C == CH -- CH3 + HOH CH3-CH(OH)-CH3 AITÄH TÄHELEPANU EEST !
ravim. Viimastest ei ole kõik salitsülaadid, kuigi neil on sarnane toime ja toimemehhanism. Piimhape ehk 2hüdroksüpropaanhape on üks karboksüülhapetest. Piimhape tekib lihaste tööl ilma hapniku juurdepääsuta, piima, kurkide ja kapsaste hapnemisel ja piimasuhkru käärimisel. Piimhappe sisaldus on piima kvaliteedi näitaja. Polüpiimhape on biodegradeeruv polümeer, millest valmistatakse looduslikult lagunevaid kilekotte. Propeenhape(akrüülhape)astub kõikidesse karboksüülhapetele ja alkeenidele tüüpilistesse reaktsioonidesse. Polümeriseerub polüakrüülhappeks. Etaandihape(oblikhape) soolasid leidub mitmete taimede mahlades. Võib sadestuda neerudes.Oksüdeerub kergesti, moodustades süsinikdioksiidi ja vee. Kasutatakse sünteesides ja tekstiilitööstuses.
CH3 H3C 5. Mis on orgaaniliste ühendite aromaatsus? Kolm näidet aromaatsete ühendite kohta? 5p 6. Millised järgmistest ühenditest võivad anda intramolekulaarse vesiniksideme. Kuidas? Millised seda kindlalt ei tee? Tooge põhjendus? 5p O A H2N C-CH2-CH2-CH2-OH O B H2N C-CH2-CH2-OH O C H2N C-CH2-OH O D H2N C-OH 7. Kirjutage valemid järgmistele ühenditele? 6p Propeenhape, 2-etüülnaftaleen, klorometaanhape, pentaan-1,2,3,4,5- pentaamiin, etüülbensoaat, tetrametüülammonium kloriid. 8. Kirjutage järgmiste ühendklasside üldvalem ja selgitage nimetuse andmise põhimõtet. 6p Karboksüülhappe amiid Ketoon Karboksüülhappe ester Alkohol Aromaatne amiin Karboksüülhappe anhüdriid 9. Defineerige elektrofiilsus ja tooge näiteid 5 molekuli korral. 5p 10. Nimetage süstemaatilise nomenklatuuri järgi. 6p O CH3
(-COOH). Üldvalem R-COOH või HOOC-R Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. N: CH3CH3 (etaan) CH3COOH (etaanhape) Sõltuvalt karboksüülrühmade arvust eristatakse monohappeid (metaanhape) ja dihappeid (oblik- ehk etaandihape). Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja hüdroksühappeid (sisaldavad karboksüülrühmade kõrval hüdroksüülrühmi, näiteks 2-hüdroksüpropaanhape ehk piimhape). Kõrgemaid karboksüülhappeid, mis sisaldavad 4-20 süsiniku aatomit, nimetatakse rasvhapeteks. Üht või mitut aminorühma sisaldavaid karboksüülhappeid nimetatakse aminohapeteks. Paljudel karboksüülhapetel on kasutuses triviaalnimetused: HCOOH metaanhape (sipelghape)
benseenkarboksüülhape) ning funktsionaalse rühma süsinik jäetakse tüviühendi ahelast välja. Kui hape sisaldab mitut karboksüülrühma, siis kasutatakse eesliiteid di-, tri- jne. Kui süsinikahel hargneb või sisaldab ka teisi funktsionaalrühmi, siis kasutatakse eesliiteid nagu teistelgi juhtudel. H COOH - metaanhape (sipelghape) 2-hüdroksüpropaanhape 2-hüdroksü-2fenüületaanhape propeenhape benseenkarboksüülhape propaandihape 1,2-benseendikarboksüülhape 3-klorobutaanhape Sagedamini esinevate karboksüülhapete puhul on lubatud kasutada ka triviaalnimetusi, mis tavaliselt viitavad mingile looduslikule objektile, milles seda hapet leidub, näiteks: metaanhape sipelghape, etaanhape äädikhape, butaanhape võihape, etaandihape oblikhape jne. 1.4.1
Lisaks on olemas ka aromaatseid karboksüülhappeid (bensoehape), CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH32+H2O küllastumata karboksüühappeid (süsivesinikahelas on mitmekordsed *Karbksüülhapete hüdroksüülrühma asendamisel asub selle kohale polaarse sidemed, näiteks propeenhape ehk akrüülhape) ja hüdroksühappeid reagendi nukleofiilne fragment. (sisaldavad karboksüülrühmade kõrval hüdroksüülrühmi, näiteks 2- *Need reaktsioonid kulgevad alati paremini tugeva happe või aluse hüdroksüpropaanhape ehk piimhape).
tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR Karboksüülhapete üldvalem: R COOH. Funktsionaalrühm: COOH.
tingib karbonüülrühmade vastastikmõju. Madalamad (väiksema molekuli massiga) karbonüülühendid on intensiivse lõhnaga, järgnevatel on lõhn pehmem ning lahjendustes kasutatakse neid lõhnainetena. Karboksüülhapped Karboksüülhapped jagatakse: 1) süsivesinikradikaali järgi küllastunud karboksüülhapped propaanhape CH3CH2COOH küllastumata karboksüülhapped propeenhape CH2 = CHCOOH 2) karboksüülrühmade arvu järgi üheprootonihapped etaanhape (äädikhape) CH3COOH kaheprootonihapped etaandihape (oblikhape) (COOH)2 Karboksüülhapete funktsionaalderivaadid on: aminohapped aminopropaanhape CH3CH(NH2)COOH hüdroksühapped 2-hüdroksüpropaanhape CH3CH(OH)COOH oksohapped 2-oksopropaanhape CH3COCOOH I NOMENKLATUUR Created by Riho Rosin 23 13666324649407.doc.doc
annaabi.ee 
