alkohol (katalüsaatoriga ja kõrgel temperatuuil) alkeen + vesi 2H3C-CH2-O-H + O2 H3C-CH=O + 2H2O öksüdeerumine aldehüüdiks lisaks veel täielik põlemine, kus saadused CO2 ja H2O H3C-CH2-Cl + NaOH H3C-CH2-OH + NaCl halogeenühend + alus alkohol + sool H3C-CH=O + H2 H3C-CH2-OH aldehüüd + vesinik alkohol Alkoholaat on orgaaniline aine, milles hüdroksüülrühma vesinik on asendatud metalliga, on alkoholi sool, nimetamisel kasutatakse järelliidet olaat. Näiteks: kaaliumpropanolaat H2C(KO)CH2CH3 Eeter on orgaaniline aine, milles on hapnik olekus O . Kasutatakse järelliidet eeter Omadused: väga lenduvad, lahustuvad vees vähe, olles ise headeks lahustiteks, hapnik on nukleofiil, lahustuvad vees halvemini kui alkoholid. Kasutamine: orgaaniliste ainete lahusti, kasutatakse ka viimaste sünteesis, parfümeerias ja meditsiinis, lõhna- ja soojuskandjana ning bensiinikatalüsaatori lisandina. Mõisted
Tabel. Ees- ja järelliited tähtsamate karakteersete rühmade jaoks. Aineklass Valem Eesliide Järelliide happehaliidid -CO-Hal halokarbonüül- -karbonüülhaliid -(C)O-Hal - -oüülhaliid alkoholaadid oksido- -olaat -O fenolaadid alkoholid hüdroksü- -ool -OH fenoolid aldehüüdid -CHO formüül- -karbaldehüüd -(C)HO okso- -aal amiidid -CO-NH2 karbamoüül- -karboksamiid amiinid -NH2 amino- -amiin
Alkoholide üldvalem: R-OH Eetrite üldvalem: R-O-R´ Alkoholide tunnus on OH ja nimetuse lõppu tuleb liide ool. Eetrite tunnus on et hapnik on keskel ja kaks ainet on kõrval, nimetuse lõppu läheb sõna eeter. Tähestikuline järjekord! Kui kahelpool olevad ained on samad ja neid on 2 läheb nimetuse ette di. Alkoholaadi tunnus on mingi metall valemi lõpus, nimetusele järgneb liide olaat ja kõige ette läheb metalli nimetus. Diool (triool) OH rühmi on mitu ja need hargnevad struktuuri valemist välja. Nimetuse andimsel loen süsinikud kokku siis tulevad hargnemis numbrid ja lõppu sõna diool (triool). Alkoholide füüsikaliste/happeliste om. Põhjendus: Eraldunud vesinikioon. Mida rohkem vesinikioone seda kõrgm keemistemp. Ja tihedus! Eetrite füüsikalised om. Tulenevalt vesiniksideme mittteloomisest:
oktanool C8H17OH nonanool C9H19OH dekanool C10H21OH Keemilised muutused Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Alkoholid ei ole alused Kuna side O-H on pisut polaarsem, kui C-O, siis on isegi tõenäolisem alkoholi dissotsieerumine happelise tüübi järgi ( R-O-H RO:- + H+) , kui aluselise tüübi kohaselt (R-O-H R+ + :OH- ). Seega on alkoholide happelised omadused isegi tugevamad, kui aluselised, aga
okt-1-een-3-ool 1,2-tsükloheksaandiool 3-metüül-1,5-pentaandiool 1,2-propaandiool 3.1.1. Alkoholaadid Alkoholaadid on alkoholi soolad, mis tekivad kui alkoholid reageerivad leelismetallidega (alkoholi hüdroksüülrühma vesiniku ioon asendub metalli iooniga). Nimetuses on esimesel kohal leelismetall, millele järgneb tüviühend + -olaat(lõppliide). Näiteks CH3CH2ONa naatriumetanolaat. (CH3CH2CH2O)2Mg magneesiumdipropaan-1-olaat 3.1.2. Fenoolid Fenoolideks nimetatakse aromaatseid hüdroksüülühendeid, milles hüdroksüülrühm asetseb aromaatsesse süsteemi kuuluva süsiniku juures (ehk OH on otse seotud benseenituumaga). Fenooliks võib kutsuda vaid hüdroksübenseeni. Üldvalem: Ar-OH Fenoolide nimetamisel kasutatakse sama lõppliidet ool.Kehtivad funktsionaalderivaatide nimetamise üldised printsiibid.
kergemad, tihedus alla 1000 kg/m3. Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 1. metanool CH2OH 2. etanool C2H5OH 3. propanool C3H7OH 4. butanool C4H9OH 5. pentanool C5H11OH 6. heksanool C6H13OH 7. heptanool C7H15OH 8. oktanool C8H17OH 9. nonanool C9H19OH 10. dekanool C10H21OH V = n * Vm n = m/M = m/V M molaarmass Vm molaarruumala (22,4) m mass
C12-C20 tardunud Nukleofiilne asendus alkohoolsete jookide koostises. rasva sarnased CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH C21-… tahked alkoholaat Alkoholi sool Hüdrofiilsed tahked ained 1.) reag. veega: Saadakse alkoholide reag. ROMe Järelliide –olaat C2H5ONa + H2O → C2H5OH+ NaOH leelismetallidega: C2H5ONa 2.) reag. halogeenoalkaaniga: 2C2H5OH+2K → 2C2H5OK+H2 Naatrium-Etanolaat C2H5ONa+CH3Cl → C2H5-O-CH3 + NaCl
CH3CH(OH)OC2H5+ C2H5OH CH3CH(OC2H5)2+ H2O 8.) reag. vesinikhalogeniididega: C2H5OH+HCl C2H5Cl+ H2O -OMe -olaat C2H5ONa Hüdrofiilsed tahked Saadakse alkoholide reag. Alkoholaa 1.) reag. veega: C2H5ONa + H2O ained leelismetallidega: C2H5OH+ NaOH Naatrium- t etanolaat 2C2H5OH+2K2C2H5OK+H2 2.) reag.
Oksüdeerumine (tekivad aldehüüdid; katalüsaatoriteks Cu, Ag.): 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O Täielik põlemine: CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O Dehüdraatimine (happekatalüütiline; tekib alkeen või eeter): CH 3CH2OH CH2 = CH2 + H2O (300 oC 400 oC , Al2O3) 2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (130 oC 150 oC, H2SO4) Leelismetallidega (tekivad soolad alkoholaadid; soola nimetuse lõpp olaat): 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 Orgaaniliste hapetega (tekivad estrid): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O Alkoholaatide hüdrolüüs: CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH Homoloogiline rida: 21. metanool CH2OH 22. etanool C2H5OH 23. propanool C3H7OH 24. butanool C4H9OH 25. pentanool C5H11OH 26. heksanool C6H13OH 27. heptanool C7H15OH 28. oktanool C8H17OH 29. nonanool C9H19OH 30. dekanool C10H21OH V = n * Vm
annaabi.ee 
